CN110724172A - 一种乙醇回流法制备诃黎勒酸的方法 - Google Patents

一种乙醇回流法制备诃黎勒酸的方法 Download PDF

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张兰珍
张鸿雁
梁文仪
常子豪
张秋楠
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Abstract

本发明提供一种乙醇回流法制备诃黎勒酸的方法，包含如下步骤：（1）提取液的制备：将余甘子药材用乙醇回流提取，得到提取液；（2）浓缩液的制备：将提取液浓缩至无醇味；（3）上样液的制备：将浓缩液加水分散，离心或过滤，上清液为上样液；（4）大孔吸附树脂富集：将上样液经大孔吸附树脂吸附，洗脱；（5）纯化：将步骤（4）洗脱液经柱层析；（6）干燥：将步骤（5）洗脱液进行干燥。该方法简便，含量、转移率较高，放大工艺验证结果也表明所建立的制备工艺稳定可行，适合于工业化生产需要。

Description

一种乙醇回流法制备诃黎勒酸的方法
技术领域
本发明涉及一种中药活性成分的制备方法，具体地是一种乙醇回流制备诃黎勒酸的方法。
背景技术
余甘子为双子叶植物药大戟科植物余甘子Phyllanthus emblica L. 的果实，具有化痰、生津、止咳、解毒的功效，主治感冒发热，咳嗽咽痛，白喉，烦热口干。分布福建、广东、广西、云南、贵州、四川、台湾等地。余甘子大多是野生或半野生，几乎不受工业污染，是名副其实的绿色食品加工原料。
余甘子新鲜果实含鞣质45%，未成熟果实含鞣质30%～35%，干燥果实中总鞣质含量可达到14 %，其中可分离得诃子酸(chebrlinic acid)、诃黎勒酸(chebulagic acid)、鞣云实素(corilagin)、原诃子酸(terchebin)、诃子裂酸(chebulic acid)及没食子酸、鞣花酸。另含余甘子酸(phyllemblic acid)、余甘子酚(emblicol)、粘酸(mucie acid)，以及丰富的维生素C(1.0～1.8g/100g)。
目前，国内对诃黎勒酸的研究较少，尚处于起步阶段，CN104945447A，2015年9月30日公开，涉及诃黎勒酸的制备方法，方法中采用柯子叶为原料，经酶解、超声波提取、陶瓷膜分离、大孔树脂吸附等步骤，如酶解、超声波提取在生产上应用不广泛，不利于产业化推广，而且含量低、成本高昂。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供了以余甘子药材为原料利于产业化的含量高且经济环保的一种富集诃黎勒酸的制备方法。
本发明提供一种乙醇回流法制备诃黎勒酸的方法，包含如下步骤：
（1）提取液的制备：将余甘子药材用乙醇回流提取，得到提取液；
（2）浓缩液的制备：将提取液浓缩至无醇味；
（3）上样液的制备：将浓缩液加水分散，离心或过滤，上清液为上样液；
（4）大孔吸附树脂富集：将上样液经大孔吸附树脂吸附，洗脱；
（5）纯化：将步骤（4）洗脱液经柱层析；
（6）干燥：将步骤（5）洗脱液进行干燥。
优选地，步骤（1）中，
余甘子药材粒径为5-20目，优选5-10目；
和/或，所提取次数2-5次，优选3-4次；
和/或，提取时间0.5-3h；优选2-3h；
和/或，乙醇浓度为50-70%，优选55-65%；
和/或，乙醇用量为药材的6-10倍（w/w），优选8-9倍（w/w）。
优选地，步骤（2）中浓缩方式为减压浓缩。
优选地，步骤（3）中，
所述离心转速为2800-3000转/min，优选3000转/min；
和/或，所述离心时间为20-40min，优选20-30min。
优选地，步骤（4）中，
所述大孔吸附树脂型号为：HPD-400、HPD-500、HPD-826、Dianio HP-20p、AB-8，优选为：HPD-826、HPD-400、Dianio HP-20p；
和/或，树脂径高比为1:4-1:8，优选1:6-1:8；
和/或，吸附流速为0.5-2ml/min；
和/或，洗脱溶剂为纯化水；
和/或，洗脱体积为2-5BV，优选3-4BV；
和/或，洗脱流速为0.2-3ml/min，优选0.5-2ml/min。
作为优选，步骤（5）中：
将步骤（4）洗脱液经柱层析步骤为：洗脱液分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gelCHP-20 柱层析；
更优选地，
MCI gel CHP-20 反复柱层析，如2-3次；
和/或，MCI gel CHP-20 反复柱层析中洗脱溶剂为水；
和/或，Toyoperal HW-40柱层析中洗脱溶剂为水；
和/或，还包括回收溶剂步骤。
优选地，步骤（5）为：
用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经ToyoperalHW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析2-3次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份。
优选地，步骤（6）中，所述干燥为减压干燥。
优选地，所述方法，包含如下步骤：
将5-20目余甘子药材，在40℃-60℃条件下，用50-70%乙醇回流提取2-5次，乙醇用量为药材的6-10倍（w/w），提取0.5-3h，抽滤，滤液为提取液；
在45-55℃条件下，将提取液进行减压浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于0.5-2g生药/ml的药液，以2800-3200转/分的转速离心20-30min，得上清液，将上清液经大孔吸附树脂吸附，径高比1:4-1:8，吸附流速为0.5-2ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱2-5BV，洗脱流速为0.2-3ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析2-3次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，干燥。
优选地，所述方法，包含如下步骤：
将5-10目余甘子药材，在45℃-55℃条件下，用55-65%乙醇回流提取2-3次，乙醇用量为药材的8-9倍（w/w），提取2-3h，抽滤，滤液为提取液；
在45-55℃条件下，将提取液进行减压浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于0.6-1.2g生药/ml的药液，以3000转/分的转速离心20-30min，得上清液，将上清液经大孔吸附树脂吸附，径高比1:6-1:8，吸附流速为1-2ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱3-4BV，洗脱流速为0.5-2ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析2次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压干燥。
本发明的有益技术效果：
1、本发明采用乙醇回流法提取诃黎勒酸，诃黎勒酸的提取率在85%以上；
采用经典的大孔吸附树脂法富集诃黎勒酸，诃黎勒酸的富集率在80%以上，且过程仅采用乙醇和水作为溶剂，有利于安全和环保；
2、进一步，将大孔树脂水洗脱物，经 Toyopearl HW-40层析，MCI gel CHP-20
色谱法反复柱层析 2~3 次，可得到诃黎勒酸单体。诃黎勒酸转移率在55%以上，HPLC归一化法检测含量 98.5%以上；
3、本发明该方法简便，含量、转移率较高，放大工艺验证结果也表明所建
立的制备工艺稳定可行，适合于工业化生产需要；
4、本发明采用余甘子药材为原料，用乙醇回流提取，扩大了制备诃黎勒酸
的路径，且采用果实药材为原料可避免采用叶子为原料带来的环境破坏，保护环境。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件进行选择。
实验仪器及条件：
Waters 1525 型高效液相色谱仪；2996 型 PAD 检测器；Empower 色谱工作站，25 μL可调进样器；十万分之一电子分析天平：Sartorious BT 25S 型（北京赛多利斯仪器有限公司）；超声波清洗器（功率：100W，型号：KQ-500DE 昆山超声仪器有限公司）；EYELA旋转蒸发仪（日本，型号：N-1000）；SHZ-D（Ⅲ）水循环真空泵（河南省予华仪器有限公司）。
试药及原料来源：
试药：余甘子药材购自北京藏医院（产地尼泊尔），经北京中医药大学生药系阎玉凝教授鉴定为大戟科植物 Phyllanthus emblica L.的干燥果实。诃黎勒酸对照品自制，经UV、MS、1HNMR、 13CNMR 鉴定结构，HPLC 检测，峰面积归一化法测定纯度大于 98.5%，符合定量要求。
甲醇（Fisher 公司，色谱纯）；屈臣氏纯净水；其他试剂均为分析纯。
色谱材料：大孔吸附树脂（沧州宝恩吸附材料科技有限公司）；Toyopearl HW-40（日本 Tosoh 公司）；MCI gel CHP 20P（日本三菱化学公司）；聚酰胺薄膜（薄层层析 8cm*8cm）（浙江黄岩四青生化材料厂）；硅胶G 板（青岛海洋化工厂分厂）。
展开剂：（1）丙酮:甲醇:甲酸:水（3:6:8:16）；（2）氯仿:甲醇:水（15:4:1）；（3）乙酸乙酯:甲酸:水（24:5:1）；（4）氯仿:甲醇:甲酸:水（7:3:0.5:0.5）；（5）氯仿:甲醇:甲酸:水（6.5:3.5:0.5:0.5）；（6）乙酸乙酯:甲酸:水（24:5:1）；显色剂：2%FeCl 3 乙醇溶液，10%硫酸乙醇溶液。
实施例1-6：提取液的制备
实施例1
将5目余甘子药材100g，在40℃条件下，用65%乙醇回流提取4次，乙醇用量为药材的9倍（w/w），提取0.5h，抽滤，滤液为提取液。
实施例2
将10目余甘子药材10kg，在60℃条件下，用55%乙醇回流提取3次，乙醇用量为药材的6倍（w/w），提取2h，抽滤，滤液为提取液。
实施例3
将20目余甘子药材100g，在45℃条件下，用50%乙醇回流提取5次，乙醇用量为药材的8倍（w/w），提取1h，抽滤，滤液为提取液。
实施例4
将20目余甘子药材100g，在55℃条件下，用70%乙醇回流提取2次，乙醇用量为药材的10倍（w/w），提取1h，抽滤，滤液为提取液。
实施例5
将5目余甘子药材10kg，在50℃条件下，用65%乙醇回流提取4次，乙醇用量为药材的8倍（w/w），提取2h，抽滤，滤液为提取液。
实施例6
将10目余甘子药材100g，在60℃条件下，用70%乙醇回流提取3次，乙醇用量为药材的10倍（w/w），提取3h，抽滤，滤液为提取液。
实施例7-12：诃黎勒酸的富集方法
实施例7
在50℃条件下，将实施例1所得提取液置旋转蒸发仪浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于1g生药/ml的药液，以3000转每分钟的转速离心30分钟，得上清液，将上清液经HPD-400型大孔吸附树脂吸附，径高比1:8，吸附流速为1.2ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱2BV，洗脱流速为2ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析2次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压浓缩干燥，得固体1.66g，测定其诃黎勒酸的含量98.93%，计算转移率60.95%。
实施例8
在45℃条件下，将实施例2所得提取液置旋转蒸发仪浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于2g生药/ml的药液，以2800转每分钟的转速离心35分钟，得上清液，将上清液经HPD-500型大孔吸附树脂吸附，径高比1:4，吸附流速为0.5ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱5BV，洗脱流速为3ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 柱层析1次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压浓缩干燥，得固体160.01g，测定其诃黎勒酸的含量98.85%，计算转移率58.61%。
实施例9
在55℃条件下，将实施例3所得提取液置旋转蒸发仪行浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于0.5g生药/ml的药液，以3200转每分钟的转速离心20分钟，得上清液，将上清液经Dianio HP-20p型大孔吸附树脂吸附，径高比1:5，吸附流速为0.6ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱4BV，洗脱流速为0.5ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析3次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压浓缩干燥，得固体1.68g，测定其诃黎勒酸的含量99.12%，计算转移率61.54%。
实施例10
在50℃条件下，将实施例4所得提取液置旋转蒸发仪浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于0.6g生药/ml的药液，以3000转每分钟的转速离心30分钟，得上清液，将上清液经HPD-826型大孔吸附树脂吸附，径高比1:7，吸附流速为1ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱3BV，洗脱流速为3ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析2次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压浓缩干燥，得固体1.70g，测定其诃黎勒酸的含量99.03%，计算转移率62.27%。
实施例11
在50℃条件下，将实施例5所得提取液置旋转蒸发仪浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于1.5g生药/ml的药液，以2800转/分的转速离心40分钟，得上清液，将上清液经AB-8型大孔吸附树脂吸附，径高比1:6，吸附流速为0.8ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱3BV，洗脱流速为0.5ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析3次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压浓缩干燥，得固体174.52g，测定其诃黎勒酸的含量99.14%，计算转移率63.92%。
实施例12
在52℃条件下，将实施例6所得提取液置旋转蒸发仪浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于1.2g生药/ml的药液，以3200转/分的转速离心30分钟，得上清液，将上清液经AB-8型大孔吸附树脂吸附，径高比1:8，吸附流速为2ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱4BV，洗脱流速为0.2ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 柱层析1次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压浓缩干燥，得固体1.62g，测定其诃黎勒酸的含量98.87%，计算转移率59.34%。
CN104945447A的实施例1、2、3所得的诃黎勒酸的含量分别为88.25%、88.85%、89.05%，都低于90%，本发明方法所得的诃黎勒酸的含量均在98%以上，相对于CN104945447A具有显著的提高，其转移率也有所提高，而且本发明采用余甘子药材为原料，用乙醇回流提取，扩大了制备诃黎勒酸的路径，且采用果实药材为原料可避免采用叶子为原料带来的环境破坏，经济环保。

Claims (11)

1.一种乙醇回流法制备诃黎勒酸的方法，包含如下步骤：
（1）提取液的制备：将余甘子药材用乙醇回流提取，得到提取液；
（2）浓缩液的制备：将提取液浓缩至无醇味；
（3）上样液的制备：将浓缩液加水分散，离心或过滤，上清液为上样液；
（4）大孔吸附树脂富集：将上样液经大孔吸附树脂吸附，洗脱；
（5）纯化：将步骤（4）洗脱液经柱层析；
（6）干燥：将步骤（5）洗脱液进行干燥。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，
余甘子药材粒径为5-20目，优选5-10目；
和/或，乙醇浓度为50-70%，优选55-65%；
和/或，乙醇用量为药材的6-10倍（w/w），优选8-9倍（w/w）。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中浓缩方式为减压浓缩。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）中，
所述离心转速为3000转/min；
和/或，所述离心时间为20-40min。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（4）中，
大孔吸附树脂型号为：HPD-400、HPD-500、HPD-826、Dianio HP-20p、AB-8，优选为：HPD-826、HPD-400、Dianio HP-20p；
和/或，树脂径高比为1:4-1:8；
和/或，吸附流速为0.5-2ml/min；
和/或，洗脱溶剂为纯化水；
和/或，洗脱体积为2-5BV；
和/或，洗脱流速为0.2-3ml/min。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（5）中：
将步骤（4）洗脱液经柱层析步骤为：洗脱液分别经Toyoperal HW-40柱层析、MCI gelCHP-20 反复柱层析；
和/或，还包括回收溶剂步骤。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤（5）中：
MCI gel CHP-20 反复柱层析中洗脱溶剂为水；
和/或，Toyoperal HW-40柱层析中洗脱溶剂为水。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（5）为：
用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸洗脱流份合并，再分别经ToyoperalHW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析2-3次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（6）中，所述干燥为减压干燥。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述回流提取，提取次数2-5次；
和/或，提取时间0.5-3h。
11.一种乙醇回流法制备诃黎勒酸的方法，包含如下步骤：
将5-20目余甘子药材，在40℃-60℃条件下，用50-70%乙醇回流提取2-5次，乙醇用量为药材的6-10倍（w/w），提取0.5-3h，抽滤，滤液为提取液；
在45-55℃条件下，将提取液进行减压浓缩至无醇味，溶剂回收，加水分散至浓度相当于0.5-2g生药/ml的药液，以2800-3200转/分的转速离心20-30min，得上清液，将上清液经HPD-400型大孔吸附树脂吸附，径高比1:4-1:8，吸附流速为0.5-2ml/min，待吸附完成后，用纯化水洗脱2-5BV，洗脱流速为0.2-3ml/min，收集水洗脱液，用聚酰胺TLC检测，根据TLC色谱结果将诃黎勒酸提脱流份合并，再分别经Toyoperal HW-40柱层析，MCI gel CHP-20 反复柱层析2-3次，高效液相色谱法检识，合并含诃黎勒酸流份，减压干燥。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111772227A (zh) * 2020-08-10 2020-10-16 四川中烟工业有限责任公司 一种余甘子靶向精制物、制备方法及其在卷烟中的应用
CN114414701A (zh) * 2022-01-28 2022-04-29 辽宁中医药大学 一种诃子肉中诃子酸制备方法及其含量测定方法
CN114591381A (zh) * 2022-03-23 2022-06-07 集美大学 一种从余甘子中提取柯里拉京的方法及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103585052A (zh) * 2013-10-30 2014-02-19 无限极（中国）有限公司 余甘子提取物在制备具有抗辐射和抗衰老功效的保健食品或化妆品中的应用
CN109200082A (zh) * 2018-11-19 2019-01-15 田珩 一种从余甘子中提取具有抗氧化活性同时具有抑菌活性物质的方法
CN109867704A (zh) * 2019-04-21 2019-06-11 北京中医药大学 一种乙醇温浸法制备诃黎勒酸的方法
CN109876031A (zh) * 2019-04-21 2019-06-14 北京中医药大学 一种余甘子鞣质部位的富集方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103585052A (zh) * 2013-10-30 2014-02-19 无限极（中国）有限公司 余甘子提取物在制备具有抗辐射和抗衰老功效的保健食品或化妆品中的应用
CN109200082A (zh) * 2018-11-19 2019-01-15 田珩 一种从余甘子中提取具有抗氧化活性同时具有抑菌活性物质的方法
CN109867704A (zh) * 2019-04-21 2019-06-11 北京中医药大学 一种乙醇温浸法制备诃黎勒酸的方法
CN109876031A (zh) * 2019-04-21 2019-06-14 北京中医药大学 一种余甘子鞣质部位的富集方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张兰珍等: "藏药余甘子化学成分研究", 《中国中药杂志》 *
徐义侠: "余甘子化学成分及总酚提取工艺研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库-医药卫生科技辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111772227A (zh) * 2020-08-10 2020-10-16 四川中烟工业有限责任公司 一种余甘子靶向精制物、制备方法及其在卷烟中的应用
CN114414701A (zh) * 2022-01-28 2022-04-29 辽宁中医药大学 一种诃子肉中诃子酸制备方法及其含量测定方法
CN114591381A (zh) * 2022-03-23 2022-06-07 集美大学 一种从余甘子中提取柯里拉京的方法及其应用

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