CN110621680B - 具有烷氧基烷基的异氰脲酸衍生物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供具有2个烷氧基烷基并且导入了三烷氧基甲硅烷基的新的异氰脲酸衍生物及其制造方法。解决手段是在常温常压下为液体的下述式(1)所示的异氰脲酸衍生物。(式中，R1表示甲基或乙基，2个R2分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R3分别表示甲基、乙基、或碳原子数2～4的烷氧基烷基。)
Description
技术领域
本发明涉及具有2个烷氧基烷基并且导入了三烷氧基甲硅烷基的新的异氰脲酸衍生物及其制造方法。
背景技术
在专利文献1的实施例中记载了：使异氰脲酸单烯丙酯与三乙氧基硅烷反应而获得下述式(E-2)所示的异氰脲酸衍生物；以及使用所得的异氰脲酸衍生物、四乙氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷和苯基三甲氧基硅烷而获得下述式(3-5)所示的聚合物；进一步使用所得的聚合物而调制抗蚀剂下层膜形成用组合物。然而，具有2个烷氧基烷基的异氰脲酸衍生物在专利文献1中并未记载。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2011/102470号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的是提供例如作为抗蚀剂下层膜形成用组合物的原料的用途值得期待的、新的异氰脲酸衍生物。
用于解决课题的手段
本发明的发明人将异氰脲酸单烯丙酯(别名：单烯丙基异氰脲酸酯)作为起始原料，获得了具有2个烷氧基烷基并且导入了三烷氧基甲硅烷基的异氰脲酸衍生物。即，本发明涉及下述式(1)所示的异氰脲酸衍生物。
(式中，R1表示甲基或乙基，2个R2分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R3分别表示甲基、乙基、或碳原子数2～4的烷氧基烷基。)
上述式(1)所示的异氰脲酸衍生物在常温常压下为液体。这里，所谓常温常压，在本说明书中，定义为温度20℃～25℃，气压101kPa。
本发明还涉及异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：使异氰脲酸单烯丙酯与碱金属碳酸盐反应，使所得的反应物与下述式(a)所示的化合物反应而获得下述式(b)所示的中间体的工序；以及使上述式(b)所示的中间体与下述式(c)所示的硅烷化合物进行氢化硅烷化反应而获得上述式(1)所示的异氰脲酸衍生物的工序。
(式中，R1、R2和R3与上述式(1)中的定义含义相同，X表示氯原子、溴原子、或碘原子。)
上述式(a)所示的化合物例如选自下述式(a-1)～式(a-10)所示的化合物。
(式中，X与上述式(a)中的定义含义相同。)
上述碱金属碳酸盐例如为碳酸钾或碳酸铯。
发明的效果
本发明的异氰脲酸衍生物作为抗蚀剂下层膜形成用组合物等的聚合物或低聚物成分的原料的用途值得期待。该异氰脲酸衍生物由于在常温下以液体获得，因此能够蒸馏精制。因此，可以减少来源于该异氰脲酸衍生物的合成所使用的催化剂的残留金属。通常，抗蚀剂下层膜形成用组合物要求不含金属杂质，或使其含量尽量低。另一方面，专利文献1所记载的发明中获得的上述式(E-2)所示的异氰脲酸衍生物由于在常温下为固体，因此不能蒸馏精制。
具体实施方式
本发明的异氰脲酸衍生物为具有2个烷氧基烷基并且导入了三烷氧基甲硅烷基的上述式(1)所示的化合物。在该式(1)中，作为R2所示的碳原子数1或2的亚烷基，可举出例如亚甲基和亚乙基。此外，在该式(1)中，R3所示的碳原子数2～4的烷氧基烷基可以为直链状、支链状的任一者，作为该烷氧基烷基，可举出例如，甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、和甲氧基丙基。
作为本发明的异氰脲酸衍生物，可举出例如，下述式(1-1)～式(1-9)所示的化合物。下述式中，“Et”表示乙基。
本发明的异氰脲酸衍生物经过下述工序而获得：使异氰脲酸单烯丙酯与碱金属碳酸盐反应，使所得的反应物与下述式(a)所示的化合物反应而获得上述式(b)所示的中间体的工序；以及使上述式(b)所示的中间体与上述式(c)所示的硅烷化合物进行氢化硅烷化反应。上述获得中间体的工序的特征是，为了避免上述式(a)所示的化合物与碱金属碳酸盐优先反应，而以二阶段进行。异氰脲酸单烯丙酯通过与碱金属碳酸盐的反应，从而与氮原子结合的氢原子被夺取。上述氢化硅烷化反应使用过渡金属催化剂，使上述中间体的烯丙基与上述硅烷化合物反应。作为上述过渡金属催化剂，代表性地可使用铂催化剂，但铂催化剂因为包含贵金属而昂贵，因此研究了更低价格的过渡金属催化剂。作为上述铂催化剂，可举出例如，Karstedt催化剂和氯铂酸。
实施例
以下，举出具体例对本发明进行说明。然而，本发明未必限定于以下举出的具体例。
[收率算出方法]
后述的合成例和实施例所示的收率为使用所得的化合物的质量和理论收量以百分率计算的。需要说明的是，上述理论收量为通过将合成所使用的原料化合物的摩尔数与所得的化合物的分子量相乘而算出的。
[原料化合物的合成]
＜合成例1＞
在2L的四口烧瓶中加入异氰脲酸单烯丙酯(四国化成工业(株)制)150.0g、N-甲基-2-吡咯烷酮750g、和碳酸钾306.4g，在25℃下搅拌。然后，将上述烧瓶内的混合物冷却直到0～5℃，在该被冷却了的混合物中以该混合物的温度成为5℃以下的方式滴加氯甲基甲基醚(东京化成工业(株)制)178.5g，滴加后升温直到25℃进行了2.5小时反应。反应后，在所得的反应液中加入乙酸乙酯1500g而将该反应液稀释，进一步过滤，分离成滤液和滤物。然后，将上述滤物用乙酸乙酯150g洗涤2次，将在该滤物中残留的目标物质以乙酸乙酯溶液的形式回收。然后，将回收了的乙酸乙酯溶液加入到上述滤液中，将其用离子交换水1500g分液3次，取出有机层。进一步用蒸发器从上述有机层除去乙酸乙酯，以透明粘性液体的形式获得了作为目标物质的下述式(b-1)所示的化合物(收率66.0％)。
关于所得的化合物，通过测定1H-NMR光谱来鉴定。以下示出结果。需要说明的是，测定所使用的溶剂为氘代氯仿，测定温度为室温，基准试样为四甲基硅烷(TMS)。
1H-NMR(500MHz)：3.46～3.47ppm(s，6H)，4.45～4.55ppm(d，2H)，5.25～5.36ppm(m，6H)，5.86～5.90ppm(m，1H)
＜合成例2＞
在500mL的四口烧瓶中加入异氰脲酸单烯丙酯(四国化成工业(株)制)20.0g、N-甲基-2-吡咯烷酮100.0g、和碳酸钾40.86g，在25℃下搅拌。然后，将上述烧瓶内的混合物冷却直到0～5℃，在该被冷却了的混合物中以该混合物的温度成为5℃以下的方式滴加2-甲氧基乙氧基甲基氯(东京化成工业(株)制)38.76g，在滴加后升温直到25℃进行了2.5小时反应。反应后，在所得的反应液中加入甲苯200g而将该反应液稀释，进一步进行过滤，分离成滤液和滤物。然后，将上述滤物用甲苯20g洗涤2次，将在该滤物中残留的目标物质以甲苯溶液的形式回收。然后，将回收了的甲苯溶液加入到上述滤液中，将其用离子交换水200g分液3次，取出有机层。进一步用蒸发器从上述有机层除去甲苯，以透明粘性液体的形式获得了作为目标物质的下述式(b-2)所示的化合物(收率42.3％)。
关于所得的化合物，通过测定1H-NMR光谱来鉴定。以下示出结果。需要说明的是，测定所使用的溶剂为氘代二甲亚砜，测定温度为室温，基准试样为四甲基硅烷(TMS)。
1H-NMR(500MHz)：3.19～3.22ppm(s，6H)，3.37～3.42ppm(t，4H)，3.62～3.68ppm(t，4H)，4.34～4.38ppm(dd，2H)，5.19～5.24ppm(m，6H)，5.79～5.86ppm(m，1H)
＜实施例1＞
在300mL的四口烧瓶中加入合成例1中获得的上述式(b-1)所示的化合物15.0g、甲苯75.0g、和Karstedt催化剂[铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷配位化合物(作为铂～2质量％)二甲苯溶液](SIGMA-ALDRICH社制)0.56g，在25℃下搅拌。然后，在上述烧瓶内的混合物中以该混合物的温度成为30℃以下的方式滴加三乙氧基硅烷(东京化成工业(株)制)28.67g，滴加后升温直到100℃进行了2小时反应。反应后，在所得的反应液中加入二氯甲烷150g，用离子交换水75g分液2次，取出有机层。进一步用蒸发器从上述有机层除去二氯甲烷、甲苯、和过剩包含的三乙氧基硅烷，获得了粗生成物。将所得的粗生成物通过蒸馏进行精制，以透明粘性液体的形式获得了作为目标物质的下述式(1-1)所示的化合物(收率37.4％)。
关于所得的化合物，通过测定1H-NMR光谱来鉴定。以下示出结果。需要说明的是，测定所使用的溶剂为氘代二甲亚砜，测定温度为室温，基准试样为四甲基硅烷(TMS)。
1H-NMR(500MHz)：0.50～0.60ppm(m，2H)，1.10～1.20ppm(t，9H)，1.55～1.65ppm(m，2H)，3.26～3.35ppm(s，6H)，3.68～3.82ppm(m，8H)，5.13～5.18ppm(s，4H)
＜实施例2＞
在500mL的四口烧瓶中加入合成例2中获得的上述式(b-2)所示的化合物48.52g、甲苯242.6g、和Karstedt催化剂[铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷配位化合物(作为铂～2质量％)二甲苯溶液](SIGMA-ALDRICH社制)1.34g，在25℃下搅拌。然后，在上述烧瓶内的混合物中以该混合物的温度成为30℃以下的方式滴加三乙氧基硅烷(东京化成工业(株)制)29.74g，在滴加后升温直到100℃进行了2小时反应。反应后，在所得的反应液中加入二氯甲烷485.2g，用离子交换水242.6g分液2次，取出有机层。进一步用蒸发器从上述有机层除去二氯甲烷、甲苯、和过剩包含的三乙氧基硅烷，获得了粗生成物。将所得的粗生成物通过蒸馏进行精制，以透明粘性液体的形式获得了作为目标物质的下述式(1-8)所示的化合物(收率49.2％)。
关于所得的化合物，通过测定1H-NMR光谱来鉴定。以下示出结果。需要说明的是，测定所使用的溶剂为氘代氯仿，测定温度为室温，基准试样为四甲基硅烷(TMS)。
1H-NMR(500MHz)：0.60～0.65ppm(m，2H)，1.14～1.23ppm(t，9H)，1.70～1.78ppm(m，2H)，3.30～3.33ppm(s，6H)，3.48～3.52ppm(m，4H)，3.7713～3.89ppm(m，12H)，5.39～5.42ppm(s，4H)
＜比较例1＞
在500mL的四口烧瓶中加入异氰脲酸单烯丙酯(四国化成工业(株)制)30.09g、甲苯150.73g、和Karstedt催化剂[铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷配位化合物(作为铂～2质量％)二甲苯溶液](SIGMA-ALDRICH社制)1.71g，在25℃下搅拌。然后，在上述烧瓶内的混合物中以该混合物的温度成为30℃以下的方式滴加三乙氧基硅烷(东京化成工业(株)制)37.78g，滴加后升温直到100℃进行了25小时反应。反应后，用蒸发器从所得的反应液除去甲苯、和过剩包含的三乙氧基硅烷，在所得的粗生成物中加入二氯甲烷303.70g，用离子交换水155.14g分液3次，取出有机层。用蒸发器从所得的有机层除去二氯甲烷，在所得的粗生成物中加入四氢呋喃330.86g，使该粗生成物溶解，在25℃下搅拌10分钟后，进行过滤，分离成滤液和滤物。然后，用蒸发器从所得的滤液除去四氢呋喃，在所得的粗生成物中加入甲苯276.18g，在25℃下搅拌10分钟后，进行过滤，分离成滤液和滤物。然后，用蒸发器从所得的滤物除去甲苯，以淡黄色固体的形式获得了作为目标物质的下述式(2)所示的化合物(收率43.2％)。
关于所得的化合物，通过测定1H-NMR光谱来鉴定。以下示出结果。需要说明的是，测定所使用的溶剂为氘代二甲亚砜，测定温度为室温，基准试样为四甲基硅烷(TMS)。
1H-NMR(500MHz)：0.50～0.60ppm(m，2H)，1.10～1.15ppm(t，9H)，1.50～1.60ppm(m，2H)，3.55～3.65ppm(t，2H)，3.48～3.52ppm(m，4H)，3.70～3.80ppm(m，6H)，11.3～11.4ppm(s，2H)
产业可利用性
本发明的异氰脲酸衍生物可以应用于例如光刻用防反射膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂上层膜形成用组合物、光固化性树脂组合物、热固性树脂组合物、平坦化膜形成用组合物、粘接剂组合物、其它组合物。本发明的异氰脲酸衍生物此外可以作为在合成上述组合物所使用的低聚物或聚合物时的、原料化合物而应用。
Claims (4)
1.下述式(1)所示的异氰脲酸衍生物，
式中，R1表示甲基或乙基，2个R2分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R3分别表示甲基、乙基或碳原子数2～4的烷氧基烷基。
2.权利要求1所述的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：使异氰脲酸单烯丙酯与碱金属碳酸盐反应，使所得的反应物与下述式(a)所示的化合物反应而获得下述式(b)所示的中间体的工序；以及使所述式(b)所示的中间体与下述式(c)所示的硅烷化合物进行氢化硅烷化反应而获得所述式(1)所示的异氰脲酸衍生物的工序，
式中，R1、R2和R3与所述式(1)中的定义含义相同，X表示氯原子、溴原子或碘原子。
3.根据权利要求2所述的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述式(a)所示的化合物选自下述式(a-1)～式(a-10)所示的化合物，
式中，X与所述式(a)中的定义含义相同。
4.根据权利要求2或3所述的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述碱金属碳酸盐为碳酸钾或碳酸铯。
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