CN110615803A - 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,4‑乙撑二氧基噻吩‑2,5‑二羧酸铜配合物及其制备方法。以3,4‑乙撑二氧基噻吩‑2,5‑二羧酸为配体，2,2‑联吡啶为辅配，和氯化铜盐通过溶剂热法获得3,4‑乙撑二氧基噻吩‑2,5‑二羧酸铜配合物。该配合物属于三斜晶系，空间群为PĪ，晶胞参数为a=10.7929(9)Å，b=11.3171 (13)Å，c=15.9036(14)Å，α=86.600 (8)°，β=74.098 (7)°，γ=82.306 (8)°，V=1850.9 (3)Å3，Z=2。本发明的所述制备方法具有工艺简单、重复性好、绿色环保等优点，成功的合成了3,4‑乙撑二氧基噻吩‑2,5‑二羧酸铜配合物，为合成含氮杂环羧酸过渡金属配合物提供了一定的理论依据。
Description
技术领域
本发明属于金属有机配合物合成技术领域，特别涉及一种3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物及其制备方法。
背景技术
金属有机配合物是由有机配体和金属离子或金属团簇通过配位键，组装成的具有分子内孔隙的有机-无机杂化材料。由于有机配体和金属离子、金属团簇的排列具有明显的方向性，因此它可以形成多种框架结构，它同时兼备了有有机物和无机物的性质特点。并且MOFs材料还具有非常高的比表面积、高孔隙率的优点，同时还具有可调控性、可装饰性等结构特点。在光、电、磁、吸附、催化、离子交换等方面均表现出优异，吸引了科研工作者们的关注。金属离子易于N，S，O，P等含孤对电子原子发生配位，形成具有一维、二维和三维结构的配合物。含氮杂环羧基类配体结合了氮杂环和羧基的特点，其羧酸基团在与金属离子发生配位时，可展现出单齿配位、双齿螯合、不对称螯合、三齿、四齿等多种配位方式，从而能够衍生出构型复杂多样、结构新颖、功能不同的配合物。目前合成配合物常用的方法有：常温溶液法、水热法、溶剂热法、蒸发法、扩散法和电化学法等。
金属离子是影响配合物结构的重要因素，不同的金属离子因配位数不同，所形成的配合物的性质也不一样。过渡金属配合物在磁性、催化、发光、气体吸附等方面具有广泛的应用。本申请提供了一种以3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸、过渡金属盐为原料，通过溶剂热法，合成化学式为[C32H30Cu2N4O15S2]n铜配合物的结构及其制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物及其制备方法。
本发明的思路：利用3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸为配体，2,2-联吡啶为辅配，和氯化铜盐通过溶剂热法获得3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物。
该配合物分子式为：C32H30Cu2N4O15S2，分子量为：901.80，该配合物属于三斜晶系，空间群为Pī，晶胞参数为 α＝86.600(8)°，β＝74.098(7)°，γ＝82.306(8)°，Z＝2，其晶体学数据见表1，部分键长和键角见表2。
表1. 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物的晶体学数据
表2. 3，4-乙撑二氧基噻吩-2，5-二羧酸铜配合物的部分键长和键角(°)
制备该3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物的具体步骤为：
(1)称量0.20mmol(0.0341g)的CuCl2·2H2O溶于6mL蒸馏水中，制得氯化铜溶液。
(2)称量0.15mmol(0.0345g)的3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸、0.15mmol(0.0234g)的2,2-联吡啶加入到25mL的烧杯中，再加入4mLDMF，然后搅拌至溶解，制得含3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸和2,2-联吡啶的混合溶液。
(3)将步骤(1)制得的氯化铜溶液逐滴加入到步骤(2)制得的混合溶液中，室温下磁力搅拌30min，用氨水调节pH值至5～7，使溶液澄清，再继续搅拌20min，所得溶液转入25mL带有聚四氟乙烯瓶的反应釜中，放入烘箱加热至85℃反应72h，然后以5℃/h的速率降温至60℃，再保温12h，关闭烘箱让其在自然状态下冷却至室温后取出反应釜，有蓝色块状晶体生成，用DMF和蒸馏水交替洗涤3次，每次DMF的用量为5mL，蒸馏水的用量为5mL，然后放入50℃真空干燥箱中，干燥12h，即制得3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物。
本发明的制备方法具有工艺简单、重复性好、绿色环保等优点，成功的合成了3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物，为合成含氮杂环羧酸过渡金属配合物提供了一定的依据。
附图说明
图1为本发明实施例中化学式为[C32H30Cu2N4O15S2]n的铜配合物的晶体结构图。
图2为本发明实施例中化学式为[C32H30Cu2N4O15S2]n铜配合物的晶体三维堆积图(a方向)。
具体实施方式
实施例：
(1)称量0.20mmol(0.0341g)的CuCl2·2H2O溶于6mL蒸馏水中，制得氯化铜溶液。
(2)称量0.15mmol(0.0345g)的3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸、0.15mmol(0.0234g)的2,2-联吡啶加入到25mL的烧杯中，再加入4mL DMF，然后搅拌至溶解，制得含3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸和2,2-联吡啶的混合溶液。
(3)将步骤(1)制得的氯化铜溶液逐滴加入到步骤(2)制得的混合溶液中，室温下磁力搅拌30min，用氨水调节pH值至6，使溶液澄清，再继续搅拌20min，所得溶液转入25mL带有聚四氟乙烯瓶的反应釜中，放入烘箱加热至5℃反应72h。72h后以5℃/h的速率降温至60℃，再保温12h，关闭烘箱让其在自然状态下冷却至室温后取出反应釜，有蓝色块状晶体生成，用DMF和蒸馏水交替洗涤3次，每次DMF的用量为5mL，蒸馏水的用量为5mL，然后放入50℃真空干燥箱中，干燥12h，即制得到化学式为[C32H30Cu2N4O15S2]n铜配合物，产率69％。元素分析理论值(％)：C，42.58；N，6.21；H，3.33；测试值(％)C，42.14；N，6.38；H，3.07。
制得的化学式为[C32H30Cu2N4O15S2]n铜配合物晶体结构分析：选择尺寸合适的晶体，利用美国Agilent CCU面探单晶衍射仪，温度为293(2)K时，采用Mo-Kα射线以ω扫描方式来收集衍射点。全部晶体数据采用SADABS程序进行Lp因子校正和经验吸收校正，以全矩阵最小二乘法对非氢原子进行修正，氢原子坐标由理论值给出。用Olex2进行结构分析、用Olex2进行结构细化和所有的计算。所有的氢原子都为理论上加氢。有关晶体学数据列于表1中，主要键长和键角列于表2中。
由表1可知，该该配合物属于三斜晶系，空间群为Pī，晶胞参数为α＝86.600(8)°，β＝74.098(7)°，γ＝82.306(8)°，Z＝2，该配合物基本单元包含两个3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸阴离子，一个2,2-联吡啶阴离子，两个Cu离子以及一个水分子，一个DMF分子。在该配合物中，中心金属离子Cu有两种配位模式，Cu2分别与两个3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸配体上羧基的氧原子、以及一个DMF分子配位；Cu1分别与两个3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸配体上羧基的氧原子、一个2,2-联吡啶分子、一个水分子配位，且Cu1与Cu2有一个3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸配体共用。Cu-O键长在之间，Cu-N键长在之间。该配合物的晶体结构图见图1，a方向堆积图见图2。
Claims (2)
1.一种3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物，其特征在于该配合物分子式为：C32H30Cu2N4O15S2，分子量为：901.80，该配合物属于三斜晶系，空间群为Pī，晶胞参数为α＝86.600(8)°，β＝74.098(7)°，γ＝82.306(8)°，Z＝2，其晶体学数据见表1，部分键长和键角见表2；
表1. 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物的晶体学数据
表2. 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物的部分键长和键角(°)
2.一种如权利要求1所述的3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
(1)称量0.20mmol的CuCl2·2H2O溶于6mL蒸馏水中，制得氯化铜溶液；
(2)称量0.15mmol的3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸、0.15mmol的2,2-联吡啶加入到25mL的烧杯中，再加入4mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，然后搅拌至溶解，制得含3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸和2,2-联吡啶的混合溶液；
(3)将步骤(1)制得的氯化铜溶液逐滴加入到步骤(2)制得的混合溶液中，室温下磁力搅拌30min，用氨水调节pH值至5～7，使溶液澄清，再继续搅拌20min，所得溶液转入25mL带有聚四氟乙烯瓶的反应釜中，放入烘箱加热至85℃反应72h，然后以5℃/h的速率降温至60℃，再保温12h，关闭烘箱让其在自然状态下冷却至室温后取出反应釜，有蓝色块状晶体生成，用DMF和蒸馏水交替洗涤3次，每次DMF的用量为5mL，蒸馏水的用量为5mL，然后放入50℃真空干燥箱中，干燥12h，即制得3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸铜配合物。
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|---|---|
| CN (1) | CN110615803A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112409249A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-02-26 | 桂林理工大学 | 一种6-甲基吡啶-2,3-二羧酸锌配合物及其制备方法 |
| CN112457893A (zh) * | 2020-06-20 | 2021-03-09 | 桂林理工大学 | 一种基于地沟油的生物柴油-醇基混合燃料的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104370943A (zh) * | 2014-11-03 | 2015-02-25 | 南开大学 | 一种[Cu2(HL)2(μ2-OH)2(H2O)5]的制备方法和应用 |
| CN107794036A (zh) * | 2017-09-25 | 2018-03-13 | 桂林理工大学 | 基于噻吩‑2,5‑二羧酸和4,4′‑联吡啶构筑的金属有机框架化合物的合成及应用 |
-
2019
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104370943A (zh) * | 2014-11-03 | 2015-02-25 | 南开大学 | 一种[Cu2(HL)2(μ2-OH)2(H2O)5]的制备方法和应用 |
| CN107794036A (zh) * | 2017-09-25 | 2018-03-13 | 桂林理工大学 | 基于噻吩‑2,5‑二羧酸和4,4′‑联吡啶构筑的金属有机框架化合物的合成及应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CUI-LIAN GUO ET AL.: "Synthesis, crystal structures, and fluorescence properties of six complexes with thiophene derivative carboxylic acid ligand", 《INORGANICA CHIMICA ACTA》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112457893A (zh) * | 2020-06-20 | 2021-03-09 | 桂林理工大学 | 一种基于地沟油的生物柴油-醇基混合燃料的制备方法 |
| CN112409249A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-02-26 | 桂林理工大学 | 一种6-甲基吡啶-2,3-二羧酸锌配合物及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20191227 |