CN110564200A - 一种亲水性的涂料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于材料领域,公开了一种亲水性的涂料,按重量份数计,包括以下组分:交联剂0.1‑1.5份,润滑物0.8‑12份,溶剂80‑91.1份。所述交联剂的结构通式为(R1)m‑X‑(R2)n,R1基团含有连接羰基的碳碳双键或含有二苯甲酮结构;R2基团含有环氧基或氮丙啶结构;X为至少含有2个‑OH脱去H或含有‑NH2脱去H的结构;其中m≥1,n≥1,m和n为正整数。用交联剂制备而成的涂料应用在医疗器械表面形成润滑层,使得医疗器械表面的摩擦系数显著降低,具有良好的润滑性,可多次使用。
Description
技术领域
本发明属于材料领域,特别涉及一种亲水性的涂料及其应用。
背景技术
在医疗领域,需要频繁用到进出人体的医疗器械,例如导管。未经处理的医疗器械在进入人体的过程中往往存在摩擦力大的问题。因此,通过在医疗器械表面进行润滑处理是十分有必要的。例如导管在***或拔出人体组织时,需要对其进行表面润滑处理,以减少病人痛苦及对病人的伤害。
对医疗器械表面进行改性,使其高度疏水或高度亲水都可以达到降低摩擦系数、提高润滑作用的效果。若要获得高疏水涂层可以向医疗器械表面涂覆硅油、蓖麻油类等高疏水物质,但这种处理方法效果较差且牢固度不佳。高亲水涂层同以往的疏水涂层相比具有更佳的润滑性和牢固度,遇水后可以迅速吸水降低表面摩擦系数。目前的医用导管材料多为疏水性材料,如聚氯乙烯、硅橡胶,等高分子材料,在临床诊断和治疗过程带来便捷的同时,也存在着一些问题。由于是疏水性材料,使用时会产生较大的摩擦阻力,容易造成血管、腔道组织损伤,会造成诸多不良的并发症的产生,同时也给病人带来诸多病痛,不适。比如在临床使用较多的医用导管,为了使其润滑,通常是将润滑油(如石蜡油、硅油等)涂覆在导管表面,但该处理方法并不能有效的提高导管的润滑性,而且润滑效果不可持续、不利于操作。在临床应用中,采用高亲水的高分子材料,在与体液或组织液接触的过程中,亲水的高分子材料的润滑性比高疏水材料表面更优良,而且还能大大降低表面对细胞及蛋白质等的吸附。因而对医用高分子材料进行表面亲水改性,就成为润滑改性的主要方式。为了实现亲水改性,通常亲水涂层工艺主要由设备完成涂覆与固化,现有主流的涂层固化方式有UV光(紫外光)固化和热固化亲水涂层材料,主要应用于医疗导管、导丝,支架输送***等表面改性。
美国专利US6169127A公布了一种以等离子工艺为基础的亲水涂层制作方法,将基材经过表面等离子预处理后,材料表面得到活性基团,在此基础上再进行接枝反应,将高分子聚合物接枝到材料表面或进行单体引发聚合。该方法的缺点为需要对基材进行等离子预处理,设备昂贵并且工艺复杂,大大增加了产品成本。
现有技术中大多利用单一官能团的交联剂于亲水涂料中,然后在医疗器械表面形成亲水涂层中。这样的亲水涂层往往润滑效果有限,摩擦系数较大,多次摩擦后,摩擦系数迅速增大,不利于医疗器械多次进出人体。
因此,提供一种亲水性的涂料,在医疗器械表面形成亲水涂层或润滑层,减低医疗器械表面的摩擦系数,即使多次进出人体,仍然保持良好的润滑性能,是十分有必要的。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供一种亲水性的涂料,所述涂料应用在医疗器械表面形成润滑层,使得医疗器械表面的摩擦系数显著降低,从而使得医疗器械具有良好的润滑性,多次使用,依然具有良好的润滑性能。
本发明所述亲水性的涂料含有一种交联剂,所述交联剂含有光敏感基团和热敏感基团。
一种交联剂,所述交联剂的结构通式为(R1)m-X-(R2)n,所述R1基团含有连接羰基的碳碳双键或含有二苯甲酮结构;所述R2基团含有环氧基或氮丙啶结构;所述X为至少含有2个-OH脱去H或含有-NH2脱去H的结构;所述X为连接R1和R2的结构;其中m≥1,n≥1,m和n为正整数。
优选的,所述X为
优选的,所述R1基团为中的至少一种。
优选的,所述R2基团为中的至少一种。
优选的,所述交联剂中,m≥2,n≥2。
进一步优选的,所述的交联剂结构式如下:
所述R1为光敏感基团和R2为热敏感基团。
一种交联剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将提供X结构的化合物、提供R1基团的化合物和溶剂混合,在惰性气体保护下,于10-35℃下搅拌反应1-2小时,制得中间体,备用;
(2)向步骤(1)制得的中间体中加入提供R2基团的化合物和溶剂,在惰性气体保护下,于10-35℃下搅拌反应1-2小时,制得所述交联剂。
优选的,提供X结构的化合物选自乙二醇、季戊四醇、双季戊四醇、甘油、三羟甲基氨基甲烷、柠檬酸、、三羟甲基丙烷和乙二胺中的至少一种。
优选的,提供R1基团的化合物含有连接羰基的碳碳双键或含有二苯甲酮结构。
所述含有二苯甲酮结构的化合物为二苯甲酮及其衍生物。
优选的,提供R1基团的化合物为丙烯酰氯、二苯甲酮或4-苯甲酰基-苯甲酰氯中的至少一种。
优选的,提供R2基团的化合物含有环氧基或氮丙啶结构。
优选的,提供R2基团的化合物为环丙胺基丙酰氯、氮丙啶或环氧基乙酰氯、环氧基丙酰氯。
步骤(1)中,提供X结构的化合物、提供R1基团的化合物和溶剂的摩尔用量比为(0.05-0.5):(0.05-0.6):(0.1-1.2)。
优选的,步骤(1)中,提供X结构的化合物、提供R1基团的化合物和溶剂的摩尔用量比为0.1:0.2:0.2。
优选的,步骤(2)中,提供R2基团的化合物和溶剂的摩尔用量为(0.05-0.6):(0.1-1.2)。
优选的,步骤(2)中,提供R2基团的化合物和溶剂的摩尔用量为0.2:0.2。
优选的,步骤(1)和步骤(2)中所述溶剂为三乙胺。
优选的,所述惰性气体为氮气。
优选的,步骤(1)和步骤(2)中所述反应的程度可通过气相色谱显示,当消耗超过99%的提供R1基团的化合物和提供R2基团的化合物时,完成反应。
优选的,步骤(2)反应完成后,将产物加入环己烷中,然后过滤,收集滤饼,硅胶柱层析分离,真空干燥,制得所述交联剂。
所述交联剂用于亲水性的涂料中,提高涂料的润滑性能。
一种亲水性的涂料,按重量份数计,包括以下组分:所述交联剂0.1-1.5份,润滑物0.8-12份,溶剂80-91.1份。
优选的,一种亲水性的涂料,按重量份数计,包括以下组分:所述交联剂0.1-1份,润滑物1-10份,溶剂85-98份。
优选的,所述润滑物选自聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇、透明质酸、聚丙烯酸钠、聚丙烯酰胺、海藻酸钠和聚乙烯醇中的至少一种。
所述润滑物在涂料中不仅起到润滑作用,能起到类似树脂的支撑结构的作用,因此在本发明所述涂料中无需添加树脂。
优选的,所述溶剂为水、醇、丙酮和四氢呋喃中的至少一种。
一种亲水性的涂料的制备方法,包括以下步骤:
先将所述交联剂加入溶剂中,搅拌,然后再加入润滑物,即制得所述涂料。
一种所述亲水性的涂料涂覆在医疗器械表面形成润滑层的方法,包括以下步骤:
(1)在避光条件下,将医疗器械浸入所述涂料中,然后取出医疗器械,干燥,备用;
(2)将步骤(1)处理过的医疗器械进行固化。
优选的,步骤(1)中所述医疗器械为导管。
优选的,步骤(1)中医疗器械浸入所述涂料中的时间为1-3分钟。
优选的,步骤(1)中所述干燥的过程是将取出医疗器械悬挂在晾干挂架上,晾干。
优选的,步骤(1)中将医疗器械浸入混合物中的速度为10-120mm/s的速度将医疗器械浸入混合物中。
优选的,步骤(1)中取出医疗器械的速度为1-18mm/s的速度将医疗器械从混合物中取出。
优选的,步骤(2)中所述固化的过程是先热固化,然后紫外固化。
优选的,所述热固化是在50-70℃下,保持0.5-4小时。
优选的,所述紫外固化,则紫外的强度为大于等于20mW/cm2,紫外固化的时间为90-600秒。
优选的,步骤(2)中固化的过程中,医疗器械以5-15转/分钟的速度旋转。
一种含有润滑层的医疗器械(例如导管),所述润滑层包含本发明所述的涂料。
所述润滑层是亲水性的润滑层。
相对于现有技术,本发明的有益效果如下:
(1)本发明所述交联剂含有多官能团,用所述交联剂制备而成的涂料应用在医疗器械表面形成润滑层,使得医疗器械表面的摩擦系数显著降低,从而使得医疗器械具有良好的润滑性,多次使用,依然具有良好的润滑性能;
(2)本发明所涉及的制备工艺简单,可显著减低生产成本。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案,现列举以下实施例进行说明。需要指出的是,以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
交联剂的制备(实施例1-2,对比例1),涂料的制备(实施例3-4,对比例2),医疗器械表面润滑层的制备,如实施例5记载。
实施例1
本实施例制备的交联剂的结构式(1)如下:
交联剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将提供0.1mol季戊四醇、0.2mol丙烯酰氯和0.2mol三乙胺混合,在氮气保护下,于20℃下搅拌反应,制得中间体,备用;
(2)向步骤(1)制得的中间体中加入0.2mol的环丙胺基丙酰氯和0.2mol的三乙胺,在氮气气体保护下,于20℃下搅拌反应,制得所述交联剂。
步骤(1)和步骤(2)中的反应的程度可通过气相色谱显示控制,当消耗超过99%的丙烯酰氯和环丙胺基丙酰氯时,完成反应。
步骤(2)反应完成后,将产物加入环己烷中,然后过滤,收集滤饼,硅胶柱层析分离,真空干燥,制得所述交联剂。
实施例2
本实施例制备的交联剂的结构式(2)如下:
交联剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将提供0.1mol季戊四醇、0.2mol的4-苯甲酰基-苯甲酰氯和0.2mol的三乙胺混合,在氮气保护下,于25℃下搅拌反应,制得中间体,备用;
(2)向步骤(1)制得的中间体中加入0.2mol的环丙胺基丙酰氯和0.2mol的三乙胺,在氮气保护下,于25℃下搅拌反应,制得所述交联剂。
步骤(1)和步骤(2)中的反应的程度可通过气相色谱显示控制,当消耗超过99%的4-苯甲酰基-苯甲酰氯和环丙胺基丙酰氯时,完成反应。
步骤(2)反应完成后,将产物加入环己烷中,然后过滤,收集滤饼,硅胶柱层析分离,真空干燥,制得所述交联剂。
对比例1(R1基团中不含有碳碳双键,R2基团中不含氮丙啶结构)
本对比例制备的交联剂的结构式(3)如下:
对比例1的制备方法与实施例1大致相同,不同之处仅在于对比例1中用3-(N,N-二甲基胺基)丙酰氯替代实施例1中的环丙胺基丙酰氯。
实施例3
一种亲水性的涂料,包括以下组分:实施例1制备的交联剂5g,润滑物40g,溶剂1000g。
所述润滑物为聚乙二醇。
所述溶剂为水。
一种亲水性的涂料的制备方法,包括以下步骤:
先将实施例1制备的交联剂加入水中,搅拌,然后再加入聚乙二醇,即制得所述涂料。
实施例4
一种亲水性的涂料,包括以下组分:实施例2制备的交联剂5g份,润滑物40g,溶剂1000g。
所述润滑物为聚乙二醇。
所述溶剂为乙醇。
一种亲水性的涂料的制备方法,包括以下步骤:
先将实施例1制备的交联剂加入水中,搅拌,然后再加入聚乙二醇,即制得所述涂料。
对比例2
与实施例3相比,对比例2在制备涂料的过程中,用对比例1制备的交联剂替代实施例1制备的交联剂,其余制备过程与实施例3相同。
实施例5
将实施例3-4、对比例2制得的涂料分别通过以下方法涂覆在医疗器械(例如导管)的表面,形成润滑层,具体的制备方法如下:
(1)在避光条件下,将医疗器械浸入涂料中,然后取出医疗器械,干燥,备用;
(2)将步骤(1)处理过的医疗器械进行固化。
步骤(1)中医疗器械浸入涂料之前,医疗器械先用酒精或异丙醇擦拭,晾干。
步骤(1)中所述干燥的过程是将取出医疗器械悬挂在晾干挂架上,晾干。
步骤(1)中将医疗器械浸入混合物中的速度为50mm/s的速度将医疗器械浸入混合物中。
步骤(1)中取出医疗器械的速度为10mm/s的速度将医疗器械从混合物中取出。
步骤(2)中固化的过程中,医疗器械以10转/分钟的速度旋转。
步骤(2)中所述固化的过程是先热固化,然后紫外固化。
所述热固化是在50℃下,保持2小时。
所述紫外固化,则紫外的强度为30mW/cm2,紫外固化的时间为150秒。
通过上述方法,制得的医疗器械表面含有润滑层,润滑层分别由实施例3-4,对比例2制得的涂料形成。
产品效果测试
对分别含有实施例3-4,对比例2制得的涂料的医疗器械表面的润滑层,在相同条件下使用5次,每次使用前进行摩擦系数测试,总共进行5次摩擦系数的测试,结果如表1所示。
表1:
从表1可以看出,含有实施例3-4制得的涂料的医疗器械表面的润滑层的摩擦系数更小(相对于对比例2制得的涂料的医疗器械表面的润滑层),即使使用5次,摩擦系数变化不大,摩擦系数仍然小,润滑效果依然很好。含有对比例2制得的涂料的医疗器械表面的润滑层随着使用次数的增加,表面摩擦系数迅速增大,润滑效果急剧减弱。
另外,将经过实施例5处理过的医疗器械(例如导管),放入生理盐水中浸泡30秒,拿出后夹在两片硅胶片(硅胶的邵氏硬度介于45-65)之间,保持夹持力500g不变,可以感觉到医疗器械表面的润滑层由实施例3-4制得的涂料形成的,在硅胶片间顺利滑动没有明显的阻力,且滑动多次涂层没有消失。但医疗器械表面的润滑层由对比例2制得的涂料形成的,只有轻微的润滑,连续滑动感受到明显的阻力,且滑动多次后润滑层完全消失。
Claims (10)
1.一种交联剂,其特征在于,所述交联剂的结构通式为(R1)m-X-(R2)n,所述R1基团含有连接羰基的碳碳双键或含有二苯甲酮结构;所述R2基团含有环氧基或氮丙啶结构;所述X为至少含有2个-OH脱去H或含有-NH2脱去H的结构;其中m≥1,n≥1,m和n为正整数。
2.根据权利要求1所述的交联剂,其特征在于,所述X为
3.根据权利要求1所述的交联剂,其特征在于,所述R1基团为 中的至少一种;所述R2基团为中的至少一种。
4.一种交联剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将提供X结构的化合物、提供R1基团的化合物和溶剂混合,在惰性气体保护下,搅拌反应,制得中间体,备用;
(2)向步骤(1)制得的中间体中加入提供R2基团的化合物和溶剂,在惰性气体保护下,搅拌反应,制得权利要求1-3中任一项所述的交联剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,提供X结构的化合物选自乙二醇、季戊四醇、双季戊四醇、甘油、三羟甲基氨基甲烷、柠檬酸、、三羟甲基丙烷和乙二胺中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,提供R1基团的化合物含有连接羰基的碳碳双键或含有二苯甲酮结构;提供R2基团的化合物含有环氧基或氮丙啶结构。
7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,提供X结构的化合物、提供R1基团的化合物和溶剂的摩尔用量比为(0.05-0.5):(0.05-0.6):(0.1-1.2)。
8.一种亲水性的涂料,其特征在于,按重量份数计,包括以下组分:权利要求1-3中任一项所述的交联剂0.1-1.5份,润滑物0.8-12份,溶剂80-91.1份。
9.根据权利要求8所述的涂料,其特征在于,所述润滑物选自聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇、透明质酸、聚丙烯酸钠、聚丙烯酰胺、海藻酸钠和聚乙烯醇中的至少一种。
10.一种含有润滑层的医疗器械,其特征在于,所述润滑层包含权利要求8或9所述的涂料。
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