CN110563615A - 一种水/醇溶性小分子空穴传输材料及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种水/醇溶性小分子空穴传输材料及制备方法，所属的制备方法具体通过芴与1，4丁磺酸内酯的加成反应得到中间产物，中间产物溴化后再与3‑氟‑4‑丙氧基苯硼酸发生偶联反应，得到最终产物2，7‑二（3‑氟‑4‑丙氧基苯基）‑[9，9‑（4，4‑二‑丁基磺酸钾）‑芴水/醇溶性小分子空穴传输材料。本发明制备的水/醇溶性小分子空穴传输材料用于有机太阳能电池，具有光电转换效率高的优点。

Description

一种水/醇溶性小分子空穴传输材料及制备方法
技术领域
本发明涉及一种水/醇溶性小分子空穴传输材料及制备方法，具体属于光电材料技术领域。
背景内容
有机太阳能电池是一种新型的光伏电池，能有效解决能源缺乏的问题，具有柔软轻薄、便于携带和成本低等优点。空穴传输层是有机太阳能电池必不可少的组成部分，起到调节内置电场，调控电极与活性层之间的能级匹配，改变活性层形貌等诸多关键作用。目前有机太阳能电池用空穴传输材料，主要分为无机空穴传输材料和有机空穴传输材料两类。
无机空穴传输材料，如MoO3、V2O5、NiOx、WO3、Fe3O4、CuO、RuO2、CrOx等，需要真空蒸镀加工，不适宜大规模生产。
有机空穴传输材料，如聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)，其制备工艺为：将聚对苯乙烯磺酸钠溶解于一定量的去离子水中，向其中滴加入3,4-乙撑二氧噻吩单体，缓慢搅拌5分钟，然后滴加盐酸控制体系pH值范围为2~3，然后慢慢滴入过硫酸铵与硫酸铁混合溶液，快速搅拌反应24小时，然后分别用阴离子交换树脂和阳离子交换树脂交换无机盐离子4小时，得到PEDOT:PSS深蓝色溶液。其中，PSS与EDOT摩尔比为2:1，过硫酸铵与EDOT摩尔比为1.5:1，硫酸铁与EDOT摩尔比为0.002:1。PEDOT:PSS制备工艺涉及聚合、离子交换等诸多过程，复杂繁琐。另外，PEDOT:PSS的分子量及其分布受制备工艺影响很大，分子量及其分布重复性差。另外还有聚[2,6-(4,4-二-丁基磺酸钠-4 氢-环戊二烯并[2,1-b;3,4-b′]二噻吩)-交替-1,4-苯](CPEPh-Na)、聚[2,6-(4,4-二-丁基磺酸钠-4 氢-环戊二烯并[2,1-b;3,4-b′]二噻吩)-交替-4,4′-联苯] (PCP-Na)等，可以溶液加工，可以大规模生产，但是，上述有机空穴传输材料均为聚合物，结构复杂，制备工艺繁琐，提纯困难。
发明内容
针对有机太阳能电池用空穴传输材料短缺难题，本发明提供了一种制备工艺简单，可水/醇溶液大规模加工的小分子空穴传输材料。
所述的水/醇溶性小分子空穴传输材料的化学结构式为：
所述的制备方法为：
步骤1：向-78℃的玻璃反应釜内加入1.0摩尔份芴和100.0毫升四氢呋喃，再加入2.0摩尔份正丁基锂，磁力搅拌45分钟，然后向反应釜内加入2.0摩尔份1，4丁磺酸内酯，然后将反应釜温度升至室温，室温磁力搅拌反应3.0小时，然后将反应釜内所有反应物倒入100.0毫升蒸馏水中，室温机械搅拌30分钟，然后用100.0毫升***萃取水溶液，分液，取***相，用20.0克无水硫酸钠干燥***相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，滤液在40℃减压蒸馏除去***，得到中间产物A；
步骤2：先将玻璃反应釜用2.0毫米厚的锡纸完全包裹，然后在0℃条件下，向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物A和100.0毫升三氯甲烷，再加入2.0摩尔份液溴和24.0克三氯化铁，将反应釜温度升至室温，室温磁力搅拌反应24.0小时，然后将反应釜内所有溶液倒入100.0毫升蒸馏水，室温机械搅拌30分钟，然后用100.0毫升二氯甲烷萃取水溶液，分液，取二氯甲烷相，用40.0克无水硫酸钠干燥二氯甲烷相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，滤液在50℃减压蒸馏除去二氯甲烷和三氯甲烷，得到中间产物B；
步骤3：向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物B和3-氟-4-丙氧基苯硼酸，再加入30.0毫升N，N-二甲基甲酰胺，室温磁力搅拌30分钟，然后以鼓泡的方式1.0升/分钟的流速通入氮气1.0小时，然后加入0.04~0.05摩尔四三苯基膦钯和20.0毫升1.0摩尔/升的碳酸钾水溶液，以10℃/分钟的速度将反应釜升温至90~100℃，恒温在90~100℃磁力搅拌反应24.0~36.0小时，停止反应，降至室温，将反应釜内所有反应物倒入100.0 毫升丙酮中，室温磁力搅拌30分钟，抽滤，得到淡黄色固体最终产物2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴。
本发明的有益效果：
本发明的空穴传输材料属于小分子，制备工艺简单，提纯容易。
本发明的空穴传输材料具有优良的水/醇溶性和成膜性，适合大规模加工。
本发明的空穴传输材料具有较高的空穴迁移率，有利于空穴的收集和传输，提高了电池的光电转换效率，相比其他聚合物空穴传输材料效率高出2%。
附图说明
图1为本发明水/醇溶性小分子空穴传输材料的化学结构式。
具体实施方式
本发明通过以下实施例说明，但不限于下述实施例，在没有改变前后所述宗旨的情况下，变化实施都包含在本发明的技术范围内。
实施例1
向-78℃的玻璃反应釜内加入1.0摩尔份芴和100.0毫升四氢呋喃，再加入2.0摩尔份正丁基锂，磁力搅拌45分钟，然后向反应釜内加入2.0摩尔份1，4丁磺酸内酯，然后将反应釜温度升至室温，室温磁力搅拌反应3.0小时，然后将反应釜内所有反应物倒入100.0毫升蒸馏水中，室温机械搅拌30分钟，然后用100.0毫升***萃取水溶液，分液，取***相，用20.0克无水硫酸钠干燥***相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，滤液在40℃减压蒸馏除去***，得到中间产物A；
先将玻璃反应釜用2.0毫米厚的锡纸完全包裹，然后在0℃条件下，向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物A和100.0毫升三氯甲烷，再加入2.0摩尔份液溴和24.0克三氯化铁，将反应釜温度升至室温，室温磁力搅拌反应24.0小时，然后将反应釜内所有溶液倒入100.0毫升蒸馏水，室温机械搅拌30分钟，然后用100.0毫升二氯甲烷萃取水溶液，分液，取二氯甲烷相，用40.0克无水硫酸钠干燥二氯甲烷相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，滤液在50℃减压蒸馏除去二氯甲烷和三氯甲烷，得到中间产物B；
向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物B和3-氟-4-丙氧基苯硼酸，再加入30.0毫升N，N-二甲基甲酰胺，室温磁力搅拌30分钟，然后以鼓泡的方式1.0升/分钟的流速通入氮气1.0小时，然后加入0.04摩尔四三苯基膦钯和20.0毫升1.0摩尔/升的碳酸钾水溶液，以10℃/分钟的速度将反应釜升温至90℃，恒温在90℃磁力搅拌反应24.0小时，停止反应，降至室温，将反应釜内所有反应物倒入100.0 毫升丙酮中，室温磁力搅拌30分钟，抽滤，得到淡黄色固体最终产物2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴。
实施例2
向-78℃的玻璃反应釜内加入1.0摩尔份芴和100.0毫升四氢呋喃，再加入2.0摩尔份正丁基锂，磁力搅拌45分钟，然后向反应釜内加入2.0摩尔份1，4丁磺酸内酯，然后将反应釜温度升至室温，室温磁力搅拌反应3.0小时，然后将反应釜内所有反应物倒入100.0毫升蒸馏水中，室温机械搅拌30分钟，然后用100.0毫升***萃取水溶液，分液，取***相，用20.0克无水硫酸钠干燥***相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，滤液在40℃减压蒸馏除去***，得到中间产物A；
先将玻璃反应釜用2.0毫米厚的锡纸完全包裹，然后在0℃条件下，向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物A和100.0毫升三氯甲烷，再加入2.0摩尔份液溴和24.0克三氯化铁，将反应釜温度升至室温，室温磁力搅拌反应24.0小时，然后将反应釜内所有溶液倒入100.0毫升蒸馏水，室温机械搅拌30分钟，然后用100.0毫升二氯甲烷萃取水溶液，分液，取二氯甲烷相，用40.0克无水硫酸钠干燥二氯甲烷相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，滤液在50℃减压蒸馏除去二氯甲烷和三氯甲烷，得到中间产物B；
向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物B和3-氟-4-丙氧基苯硼酸，再加入30.0毫升N，N-二甲基甲酰胺，室温磁力搅拌30分钟，然后以鼓泡的方式1.0升/分钟的流速通入氮气1.0小时，然后加入0.05摩尔四三苯基膦钯和20.0毫升1.0摩尔/升的碳酸钾水溶液，以10℃/分钟的速度将反应釜升温至100℃，恒温在100℃磁力搅拌反应36.0小时，停止反应，降至室温，将反应釜内所有反应物倒入100.0 毫升丙酮中，室温磁力搅拌30分钟，抽滤，得到淡黄色固体最终产物2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴。
分别取0.1克实施例1或实施例2的2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴，溶于10.0毫升水中，室温机械搅拌30分钟，然后将溶液过2.2微米的滤头，得到2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴溶液。
采用SevenGo™ pH-SG2 pH计测试溶液的pH值。
采用空间电荷限制电流法测试两种实施例的空穴迁移率(μh)。器件结构为：铟锡氧化物玻璃(ITO)/实施例1或实施例2制备的2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴/金(Au)。2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴溶液的旋涂条件为3000转30秒。Au通过真空蒸镀加工，蒸镀厚度为70~80纳米。
通过正向有机太阳能电池器件，测试2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴的光电转换效率。器件结构为：ITO/实施例1或实施例2制备的2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴/聚[2-乙基己基-6-(4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩-2-基)-3-氟代噻吩并[3,4-b]噻吩-2-羧基](PBDTTT-EFT)，与[6,6]-苯基C71丁酸甲酯(PC71BM)共混的活性层/PFN/铝(Al)。2，7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9，9-（4，4-二-丁基磺酸钾）-芴的旋涂条件为3000转35秒。PBDTTT-EFT与PC71BM的质量比为1:1。PFN的厚度为5~10纳米。Al的蒸镀厚度为80~100纳米。为了对比，也使用PEDOT:PSS（4083）空穴传输层制作了相同结构的有机太阳能电池。进一步通过Keithley 2400***，测试制备的有机太阳能电池的光电转换效率。光电转换效率为10个电池的平均值。
电池光电转换效率等数据如下表：
阳极修饰层材料 pH μ<sub>h</sub>／cm<sup>2</sup>·V<sup>-1</sup>·s<sup>-1</sup> PCE／％
实施例1 6.5 8.1×10<sup>-3</sup> 9.34
实施例2 6.5 7.9×10<sup>-3</sup> 9.56
PEDOT:PSS 1.9 2.2×10<sup>-3</sup> 7.48
CPE-K 7.56 6.2×10<sup>-3</sup> 6.80

Claims (2)

1.一种水/醇溶性小分子空穴传输材料，其特征在于：所述的小分子空穴传输材料的分子结构式为：
。
2.一种水/醇溶性小分子空穴传输材料制备方法，其特征在于：所述的制备方法包括以下步骤：
步骤1：向-78℃的玻璃反应釜内加入1.0摩尔份芴和100.0毫升四氢呋喃，再加入2.0摩尔份正丁基锂，磁力搅拌45分钟，加入2.0摩尔份1,4-丁磺酸内酯，然后将玻璃反应釜的温度升至室温，室温磁力搅拌反应3小时，然后将反应产物倒入100.0毫升蒸馏水中，室温机械搅拌30分钟，然后用100.0毫升***萃取水溶液，分液后取***相，用20.0克无水硫酸钠干燥***相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，所得滤液在40℃减压蒸馏除去***，得到中间产物A；
步骤2：先将玻璃反应釜用2.0毫米厚的锡纸完全包裹，在0℃条件下，向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物A和100.0毫升三氯甲烷，再加入2.0摩尔份液溴和24.0克三氯化铁，将反应釜温度升至室温，室温下磁力搅拌反应24小时，然后将反应产物倒入100.0毫升蒸馏水，室温机械搅拌30分钟，并用100.0毫升二氯甲烷萃取水溶液，分液后取二氯甲烷相，用40.0克无水硫酸钠干燥二氯甲烷相，然后抽滤，除去无水硫酸钠，所得滤液在50℃减压蒸馏除去二氯甲烷和三氯甲烷，得到中间产物B；
步骤3：向玻璃反应釜内加入1.0摩尔份中间产物B和3-氟-4-丙氧基苯硼酸，再加入30.0毫升N, N-二甲基甲酰胺，室温磁力搅拌30分钟，然后以鼓泡的方式1.0升/分钟的流速通入氮气1.0小时后，加入0.04~0.05摩尔份四三苯基膦钯和20.0毫升1.0摩尔/升的碳酸钾水溶液，以10℃/分钟的速度将反应釜升温至90~100℃，恒温在90~100℃磁力搅拌反应24~36小时，停止反应，降至室温，将反应产物倒入100.0 毫升丙酮中，室温磁力搅拌30分钟，抽滤，得到淡黄色固体小分子空穴传输材料2,7-二（3-氟-4-丙氧基苯基）-[9,9-（4,4-二-丁基磺酸钾）-芴。
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