CN110494430B - 新型化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光元件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年10月19日的韩国专利申请第10-2017-0135923号以及2018年5月30日的韩国专利申请第10-2018-0062161号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型胺系化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
所要解决的课题
本发明涉及新型胺系化合物及包含其的有机发光元件。
课题的解决方法
本发明
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
X1至X4中，X1和X2、X2和X3、或X3和X4分别与下述化学式2的*连接，其余为氢，
[化学式2]
a、c、d和e为0至3的整数，
b为0至2的整数，
x为1或2，
R1至R5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60硫代烷基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C6-60芳基、或者三(C1-60烷基)甲硅烷基，
R各自独立地由下述化学式3表示，
[化学式3]
上述化学式3中，
L1、L2和L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任意一者或更多者的杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任意一者或更多者的杂原子的C2-60杂芳基。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述化学式1表示的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、以及阴极4构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，
或者
表示与其他取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(
Alkyl thioxy)；芳基硫基(
Aryl thioxy)；烷基磺酰基(
Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(
Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的一个以上的杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用关于上述杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
上述化学式1中，根据化学式2的结合位置，上述化学式1分别由下述化学式1-1、1-2或1-3表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
优选地，a、b、c、d和e为0。另外，优选地，R1至R5为氢。
优选地，L1为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、蒽二基、菲二基、三亚苯二基、芘二基、二甲基芴二基、甲基苯基芴二基、二苯基芴二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、咔唑二基、或9-苯基-9H-咔唑二基。更优选地，L1为单键或亚苯基。
优选地，L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、蒽二基、菲二基、三亚苯二基、芘二基、二甲基芴二基、甲基苯基芴二基、二苯基芴二基、螺芴二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、咔唑二基、或9-苯基-9H-咔唑二基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、二苯并芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或9-苯基-9H咔唑基。
由上述化学式1表示的化合物的代表例如下：
另外，在本发明中，作为一个例子，由上述化学式1-1表示的化合物可以通过如下述反应式1的制造方法进行制造，还可以适用于其余由化学式1-2和1-3表示的化合物。
[反应式1]
上述反应式1是胺取代反应，是使由上述化学式1-a表示的化合物和由上述化学式1-b表示的化合物反应，从而制造由上述化学式1-1表示的化合物的反应。上述反应优选在有钯催化剂和碱的条件下进行，用于胺取代反应的反应基团可以变更为本领域中公知的反应基团。优选地，上述X为卤素基团(更优选为溴或氯)。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。特别是，根据本发明的化合物可以作为发光层的掺杂剂而使用。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层中的一层以上。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该领域中公知的材料和方法进行制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sput tering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Va por Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraqui nodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中对由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[制造例]
制造例1：化合物A-1-1至A-1-3的制造
步骤1)化合物A-1-1的制造
在DMF(400ml)中添加9,9'-螺二[芴]-2-醇(150g，465mmol)而溶解后，在0℃下缓慢滴加NBS(83.5g，469mmol)，在室温下搅拌3小时。在常温下用水和氯仿萃取后，将白色的固体用己烷重结晶而制造了上述化合物A-1-1(162g，收率85％)。
MS[M+H]+＝412.30
步骤2)化合物A-1-2的制造
在氮气氛下将上述化合物A-1-1(30g，72.9mmol)、双(频哪醇合)二硼(22.23g，87.5mmol)和醋酸钾(25.06g，255.2mmol)混合，添加二
烷(300ml)边搅拌边加热。在回流状态下，加入双(二亚苄基丙酮)钯(840mg，0.02mol％)和三环己基膦(820mg，0.04mol％)加热并搅拌3小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。在过滤液中倒入水，用氯仿萃取，有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏后用乙酸乙酯和己烷重结晶而制造了上述化合物A-1-2(28.4g，85％)。
MS[M+H]+＝459.36
步骤3)化合物A-1-3的制造
在2M氢氧化钠溶液中投入上述化合物A-1-2(30g，65.5mmol)，在0℃稳定化处理后，将过氧化氢(25ml，131.18mmol)边搅拌边添加而完成反应。反应结束后，投入水搅拌30分钟后将温度降至常温，从而制造了上述化合物A-1-3(18.28g，收率80％)。
MS[M+H]+＝349.30
制造例2：化合物B-1-1至B-1-6的制造
制造例2-1：化合物B-1-1的制造
在DMF(300ml)中添加3,4-二羟基-9H-芴-9-酮(30g，141.3mmol)、4-溴-1,2-二氟苯(40.93g，212.06mmol)和碳酸钾(82.06g，593.7mmol)回流并搅拌。反应结束后将温度降至常温并过滤。在常温下用水和氯仿萃取后，将白色固体用乙酸乙酯和己烷进行了柱层析，从而制造了上述化合物B-1-1(18.06g，收率35％)。
MS[M+H]+＝366.18
制造例2-2：化合物B-1-2的制造
在上述B-1-1的制造中，通过柱层析分离而制造了化合物B-1-2。
MS[M+H]+＝366.18
制造例2-3：化合物B-1-3的制造
使用1-溴-2,3-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过与化合物B-1-1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了B-1-3。
MS[M+H]+＝366.18
制造例2-4：化合物B-1-4的制造
在上述B-1-3制造中，通过柱层析分离制造了化合物B-1-4。
MS[M+H]+＝366.18
制造例2-5：化合物B-1-5的制造
使用1,2-二氯-4,5-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过与化合物B-1-1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了B-1-5。
MS[M+H]+＝356.17
制造例2-6：化合物B-1-6的制造
使用1,4-二氯-2,3-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过与化合物B-1-1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了B-1-6。
MS[M+H]+＝356.17
制造例3：化合物A1至A6的制造
制造例3-1：化合物A1的制造
使用化合物A-1-3代替3,4-二羟基-9H-芴-9-酮，除此以外，通过与化合物B-1-1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物A1。
MS[M+H]+＝502.38
制造例3-2：化合物A2的制造
使用化合物A-1-3代替3,4-二羟基-9H-芴-9-酮，除此以外，通过与化合物B-1-2的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物A1。
MS[M+H]+＝502.38
制造例3-3：化合物A3的制造
使用化合物A-1-3代替3,4-二羟基-9H-芴-9-酮，除此以外，通过与化合物B-1-3的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物A1。
MS[M+H]+＝502.38
制造例3-4：化合物A4的制造
使用化合物A-1-3代替3,4-二羟基-9H-芴-9-酮，除此以外，通过与化合物B-1-4的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物A4。
MS[M+H]+＝502.38
制造例3-5：化合物A5的制造
使用化合物A-1-3代替3,4-二羟基-9H-芴-9-酮，除此以外，通过与化合物B-1-5的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物A5。
MS[M+H]+＝492.37
制造例3-6：化合物A6的制造
使用化合物A-1-3代替3,4-二羟基-9H-芴-9-酮，除此以外，通过与化合物B-1-6的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物A6。
MS[M+H]+＝492.37
制造例4：化合物B1至B6的制造
制造例4-1：化合物B1的制造
将2-氨基联苯(80.2mmol)溶解在THF(250ml)后，将温度降至-78℃，然后滴加2.5M正丁基锂(n-BuLi)(9ml)，搅拌30分钟后，加入化合物B-1-1(80.2mmol)，提高至常温后，搅拌1小时。加入1N的HCl(100ml)，搅拌30分钟后，进行层分离而去除溶剂后，用乙酸乙酯和己烷进行柱层析，用乙酸乙酯重结晶，过滤并干燥。然后将干燥的固体添加到乙酸(300ml)中后，加热并搅拌，滴加硫酸(1ml)后，回流3小时。反应结束后过滤、重结晶，从而制造了化合物B1。
MS[M+H]+＝502.38
制造例4-2：化合物B2的制造
使用B-1-2代替化合物B-1-1，除此以外，通过与化合物B1的制造方法相同的方法制造了化合物B2。
MS[M+H]+＝502.38
制造例4-3：化合物B3的制造
使用B-1-3代替化合物B-1-1，除此以外，通过与化合物B1的制造方法相同的方法制造了化合物B3。
MS[M+H]+＝502.38
制造例4-4：化合物B4的制造
使用B-1-4代替化合物B-1-1，除此以外，通过与化合物B1的制造方法相同的方法制造了化合物B4。
MS[M+H]+＝502.38
制造例4-5：化合物B5的制造
使用B-1-5代替化合物B-1-1，除此以外，通过与化合物B1的制造方法相同的方法制造了化合物B5。
MS[M+H]+＝492.37
制造例4-6：化合物B6的制造
使用B-1-6代替化合物B-1-1，除此以外，通过与化合物B1的制造方法相同的方法制造了化合物B6。
MS[M+H]+＝492.37
[实施例]
实施例1：化合物1的制造
在二甲苯中加入化合物A1(15g，29.9mmol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(9.81g，30.5mmol)和叔丁醇钠(4.03g，41.8mol)，加热并搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(170mg，1mol％)。将温度降至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(16.4g，收率74％)。
MS[M+H]+＝742.89
实施例2：化合物2的制造
使用化合物A2代替化合物A1、使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物2。
MS[M+H]+＝706.86
实施例3：化合物3的制造
使用化合物A3代替化合物A1，使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物3。
MS[M+H]+＝782.96
实施例4：化合物4的制造
使用化合物A4代替化合物A1，使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-(1,1'；4',1'-三联苯基)-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物4。
MS[M+H]+＝818.99
实施例5：化合物5的制造
步骤1)化合物int.1的制造
使用化合物A2代替化合物A-2-1，使用3-氯苯硼酸代替2-溴-4-氯-1-碘苯，除此以外，通过与化合物A-3-1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物int.1。
MS[M+H]+＝534.02
步骤2)化合物5的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物int.1代替化合物A1，使用N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物5。
MS[M+H]+＝756.87
实施例6：化合物6的制造
步骤1)化合物int.4的制造
在上述化合物int.1的制造中，使用化合物A3代替化合物A2，使用(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸代替3-氯苯硼酸，除此以外，通过与化合物int.1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物int.4。
MS[M+H]+＝610.12
步骤2)化合物6的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物int.4代替化合物A1，使用二苯胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物6。
MS[M+H]+＝742.89
实施例7：化合物7的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物A5代替化合物A1，使用二苯胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物7。
MS[M+H]+＝757.91
实施例8：化合物8的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物A6代替化合物A1，使用二苯胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物8。
MS[M+H]+＝757.91
实施例9：化合物9的制造
使用化合物B1代替化合物A1，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物9。
MS[M+H]+＝742.89
实施例10：化合物10的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物B2代替化合物A1，使用N,9,9-三苯基-9H-芴-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物10。
MS[M+H]+＝831.00
实施例11：化合物11的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物B3代替化合物A1，使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-(1,1'-联苯)-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物11。
MS[M+H]+＝742.89
实施例12：化合物12的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物B4代替化合物A1，使用N-苯基-[1,1；4',1'-三联苯基]-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物12。
MS[M+H]+＝742.89
实施例13：化合物13的制造
使用化合物B5代替A-2-1，使用N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺代替2-溴-4-氯-1-碘苯，除此以外，通过与上述化合物A-3-1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物13。
MS[M+H]+＝910.10
实施例14：化合物14的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物B6代替化合物A1，使用N-苯-[1,1'-联苯]-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物14。
MS[M+H]+＝910.10
实施例15：化合物15的制造
在上述化合物1的制造中，使用化合物C1代替化合物A1，使用N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4基)胺，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而制造了化合物15。
MS[M+H]+＝666.79
实验例1-1
将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HAT化合物以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的上述制造的化合物1
后，接着在上述空穴传输层上以
的膜厚度真空蒸镀下述HT2化合物而形成空穴调节层。在上述空穴调节层上将下述H1化合物(主体)和下述D1化合物(掺杂剂)以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成
厚度的发光层。然后，将下述E1化合物
和LiQ以1:1的比率进行蒸镀而作为电子注入和传输层依次进行热真空蒸镀。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光元件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托。
实验例1-2至1-15
通过与上述实验例1-1相同的方法进行制造，使用由下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。
比较实验例1-1至1-6
通过与上述实验例1-1相同的方法进行制造，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。在下述表1中，HT1、HT3、HT4分别如下所示。
比较实验例1-4
通过与上述实验例1-1相同的方法进行制造，作为空穴传输层，使用下述HT3化合物代替化合物1，作为空穴调节层，使用下述HT5化合物代替化合物HT2，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。
比较实验例1-5和1-6
通过与上述实验例1-1相同的方法进行制造，使用由下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。在下述表1中，HT7和HT8分别如下所示。
对在上述实验例和比较实验例中制造的有机发光元件施加电流，测定驱动电压和效率，将其结果示于下述表1。这时，寿命定义为将初始亮度设为100％时亮度减少至95％所需的时间。
[表1]
实验例2-1
将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HAT化合物以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述HT1化合物
后，接着在上述空穴传输层上以
的膜厚度真空蒸镀上述制造的化合物1而形成空穴调节层。在上述空穴调节层上将下述H1化合物(主体)和下述D1化合物(掺杂剂)以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成
厚度的发光层。然后，将下述E1化合物
作为电子注入和传输层依次进行热真空蒸镀。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光元件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-8托。
实验例2-2至2-17
通过与上述实验例2-1相同的方法进行制造，使用下述表2中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。
比较实验例2-1至2-6
通过与上述实验例2-1相同的方法进行制造，分别使用下述表2中记载的化合物代替化合物HT1和化合物1，除此以外，通过相同的方法制造了有机发光元件。下述表2中，HT3、HT4、HT5、HT6分别如下所示。
对在上述实验例和比较实验例中制造的有机发光元件施加电流，测定驱动电压和效率，将其结果示于下述表2。这时，寿命定义为将初始亮度设为100％时亮度减少至95％所需的时间。
[表2]
根据本发明的化学式的化合物衍生物在以有机发光元件为代表的有机电子元件中可以起到空穴传输和空穴调节的作用，根据本发明的元件在效率、驱动电压、稳定性方面表现出优异的特性。
【符号说明】
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。
Claims (7)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
X1至X4中，X1和X2、X2和X3、或X3和X4分别与下述化学式2的*连接，其余为氢，
化学式2
a、b、c、d和e为0，
x为1或2，
R1至R5为氢，
R为各自独立地由下述化学式3表示，
化学式3
所述化学式3中，
L1、L2和L3各自独立地为单键；或者未取代或经甲基或苯基取代的C6-30亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为未取代或经甲基或苯基取代的C6-30芳基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或9-苯基-9H-咔唑基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1、1-2或1-3表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、蒽二基、菲二基、三亚苯二基、芘二基、二甲基芴二基、甲基苯基芴二基、或二苯基芴二基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、蒽二基、菲二基、三亚苯二基、芘二基、二甲基芴二基、甲基苯基芴二基、二苯基芴二基、或螺芴二基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、二苯并芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或9-苯基-9H-咔唑基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
7.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
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