CN110461824B - 聚合性化合物的制造方法及溶液 - Google Patents

聚合性化合物的制造方法及溶液 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种聚合性化合物的制造方法，该方法能够以高收率制造用于制作光学膜等的聚合性化合物。本发明的聚合性化合物的制造方法包含下述工序：在pKa为6.1以上且9.5以下的碱存在的有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物与下述式(II)所表示的化合物进行反应，从而得到包含下述式(III)所表示的聚合性化合物的反应液。

Description

聚合性化合物的制造方法及溶液
技术领域
本发明涉及聚合性化合物的制造方法和溶液，特别是涉及一种能够以高收率制造用于制作光学膜等的聚合性化合物的、聚合性化合物的制造方法，以及包含由该制造方法而制造的聚合性化合物的溶液。
背景技术
平板显示装置(FPD)等所使用的相位差片中有将线偏振光转换为圆偏振光的1/4波片、将线偏振光的偏振面转换90度的1/2波片等。这些相位差片能够对某特定的单色光准确地转换出光线波长的1/4λ或1/2λ的相位差。近年来，正在研究各种能对宽波长区域的光赋予均匀的相位差的宽频带相位差片即所谓的具有反波长色散性的相位差片。
另一方面，随着移动电脑、移动电话等移动型的信息终端的高功能化和普及，逐渐要求极力将平板显示装置的厚度抑制得薄。其结果是，作为构成部件的相位差片也要求薄层化。
作为薄层化的方法，将含有低分子聚合性化合物的聚合性组合物涂敷于膜基材而制作相位差片的方法成为近年来最有效的方法。因此，进行了大量具有优异的波长色散性的低分子聚合性化合物或使用它的聚合性组合物的开发(例如参考专利文献1～3)。
具体而言，已提供一种能够得到如下光学膜的化合物，该光学膜具有实用的低熔点、对通用溶剂的溶解性优异、且在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换(例如参考专利文献4)。
此外，例如在专利文献5中，提出了如下技术：通过使下述的化合物(A)与2,5-二羟基苯甲醛在三乙胺等碱的存在下进行反应，从而以高收率制造专利文献4所述的化合物。
[化学式1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/147904号；
专利文献2：国际公开第2012/141245号；
专利文献3：国际公开第2014/126113号；
专利文献4：国际公开第2014/010325号；
专利文献5：国际公开第2015/141784号。
发明内容
发明要解决的问题
然而，就专利文献5所述的这样的使用三乙胺作为碱的现有的制造方法而言，在以更高收率制造化合物这一点上还有改善的余地。
本发明是鉴于上述实际情况而完成的，其目的在于提供一种聚合性化合物的制造方法，该聚合性化合物的制造方法能够以高收率制造用于制作光学膜等的聚合性化合物。
此外，本发明的目的还在于提供一种包含由上述制造方法而制造的聚合性化合物的溶液。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，如果在pKa为6.1以上且9.5以下的碱存在的有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物与下述式(II)所表示的化合物进行反应，则能够以高收率制造用于制作光学膜等的下述式(III)所表示的聚合性化合物，以至完成了本发明。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
像这样，根据本发明，可提供下述所示的聚合性化合物的制造方法和溶液。
[1]一种聚合性化合物的制造方法，包含下述工序：在pKa为6.1以上且9.5以下的碱存在的有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物与下述式(II)所表示的化合物进行反应，从而得到包含下述式(III)所表示的聚合性化合物的反应液。
[化学式5]
(上述式(I)中，
Yx表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-或-CH＝CH-，
A1和B1分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1和Y2分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基(-CH2-)中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1的上述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1的两末端的亚甲基(-CH2-)不被替换为-O-或-C(＝O)-，
P1表示氢原子或聚合性基团，
p为0～3的整数，
G表示离去基团。)
[化学式6]
(上述式(II)中，
Ar1和Ar2分别独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
X1和X2分别独立地表示-CHO或-C(＝O)-Ra，在此，Ra表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
Y3和Y4分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
Q表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
n和m分别独立地为0～3的整数，
Rn和Rm分别独立地表示-CH2-CH2-ORb、-CH2-ORb、-CH2-CH2-OH、-CH2-OH、-ORb、-COORb、-NHR20、-SH、羟基或羧基。在此，R20表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，Rb表示保护基，在Rn或Rm为-CH2-CH2-ORb、-CH2-ORb、-ORb或-COORb时，Rn和Rm中的至少一者为-CH2-CH2-OH、-CH2-OH、-NHR20、-SH、羟基或羧基。]
[化学式7]
(上述式(III)中，
A1、A2、B1和B2分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Ar1和Ar2分别独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
X1和X2分别独立地表示-CHO或-C(＝O)-Ra，在此，Ra表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
Z1和Z2分别独立地表示-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-O-C(＝O)-，R20表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
Y1～Y6分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1和L2为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基(-CH2-)中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1和L2的上述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1和L2的两末端的亚甲基(-CH2-)不被替换为-O-或-C(＝O)-，
Q表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
P1和P2分别独立地表示氢原子或聚合性基团，P1和P2中的至少一者表示聚合性基团，
p、q、n和m分别独立地为0～3的整数。)
[2]根据上述[1]所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述碱为叔胺。
[3]根据上述[1]或[2]所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述碱的pKa为6.5以上且7.5以下。
[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，作为上述碱，使用至少1种吡啶类，上述吡啶类具有至少2个碳原子数为1～6的烷基。
[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，作为上述碱，使用至少1种吡啶类，在上述吡啶类中，2位、4位和6位的氢原子中的至少2个氢原子被碳原子数为1～6的烷基所取代。
[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，作为上述碱，使用选自2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶中的至少1种。
[7]根据上述[1]～[6]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述Ar1-X1和Ar2-X2分别独立地由下述式(VIII-1)～(VIII-7)中的任一个所表示。
[化学式8]
[上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，
W表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1为0～3的整数，r2为0～4的整数，r3为0或1，r4为0～2的整数。
在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。]
[8]根据上述[1]～[7]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述式(III)所表示的聚合性化合物由下述式(III-1)～(III-6)中的任一个所表示。
[化学式9]
[上述式(III-1)～(III-6)中，
W1和W2分别独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
n1为0～1的整数，
m1为0～1的整数，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1和r5分别独立地为0～3的整数，r2和r6分别独立地为0～4的整数，r3和r7分别独立地为0或1，r4和r8分别独立地为0～2的整数，在此，在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同，
A1、A2、B1、B2、Y1～Y6、L1、L2、P1、P2、Z1、Z2、Q、p和q表示与上述相同的意思。]
[9]根据上述[1]～[8]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述P1和P2分别独立地由下述式(IV)所表示。
[化学式10]
[上述式(IV)中，Rc表示氢原子、甲基或氯原子。]
[10]根据上述[1]～[9]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述Q由下述式(VII-1)～(VII-29)中的任一个所表示。
[化学式11]
[11]根据上述[1]～[10]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在下述式(XII)所表示的聚合性化合物的存在下，使上述式(I)所表示的化合物与上述式(II)所表示的化合物进行反应。
[化学式12]
(上述式(XII)中，
A1、B1a和B1b分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1a、Y1b、Y2a和Y2b分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1a和L1b分别独立地为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基(-CH2-)中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1a和L1b的上述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1a和L1b的两末端的亚甲基(-CH2-)不被替换为-O-或-C(＝O)-，
P1a和P1b分别独立地表示聚合性基团，
p1和p2分别独立地表示0～3的整数。)
[12]一种聚合性化合物的制造方法，包含工序1和工序2，在上述工序1中，使用上述[1]～[11]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，得到上述式(III)所表示的聚合性化合物，在上述工序2中，使在该工序1中得到的上述式(III)所表示的聚合性化合物与下述(V)所表示的化合物进行反应，得到下述式(VI)所表示的聚合性化合物。
[化学式13]
D-NH2 (V)
(上述式(V)中，
D由下述式(V-I)或(V-II)所表示，
[化学式14]
[化学式15]
在此，＊表示氨基，
Ax表示具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
Rx表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团。)
[化学式16]
(上述式(VI)中，
W1和W2分别独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
Ar3和Ar4分别独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
D1和D2分别独立地由下述式(V-I)或(V-II)所表示，
[化学式17]
[化学式18]
在此，＊表示氨基，
Ax表示具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
Rx表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
A1、A2、B1、B2、Y1～Y6、L1、L2、P1、P2、Z1、Z2、Q、p、q、n和m表示与上述相同的意思。)
[13]根据上述[12]所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述Ar3-W1C＝N-D1和Ar4-W2C＝N-D2分别独立地由下述式(IX-1)～(IX～14)中的任一个所表示。
[化学式19]
[上述式(IX-1)～(IX-14)中，
Ax表示具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
Rx表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
W表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1为0～3的整数，r2为0～4的整数，r3为0或1，r4为0～2的整数。
在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。]
[14]根据上述[12]或[13]所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述Ax分别独立地由下述式(XI)所表示。
[化学式20]
[上述式(XI)中，
R2～R5分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，
Rb1表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、或者能够具有取代基的碳原子数为5～18的芳香族烃环基，
多个R2～R5彼此能够全部相同，也能够不同，构成环的至少1个C-R2～C-R5能够被替代为氮原子。]
[15]根据上述[12]～[14]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述式(VI)所表示的聚合性化合物由下述式(VI-1)～(VI-12)中的任一个所表示。
[化学式21]
[化学式22]
[上述式(VI-1)～(VI-12)中，
W1和W2分别独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
Ay1和Ay2分别独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
n1为0～1的整数，
m1为0～1的整数，
R2～R9分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，
Rb1表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、或者能够具有取代基的碳原子数为5～18的芳香族烃环基，
多个R2～R9彼此能够全部相同，也能够不同，构成环的至少1个C-R2～C-R9能够被替代为氮原子，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1和r5分别独立地为0～3的整数，r2和r6分别独立地为0～4的整数，r3和r7分别独立地为0或1，r4和r8分别独立地为0～2的整数，在此，在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同，
h、l、j、k分别独立地表示1～18的整数，
Y3、Y4和Q表示与上述相同的意思。]
[16]根据上述[12]～[15]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在上述工序2中，将上述式(V)所表示的化合物和酸添加到在上述工序1中得到的反应液中，进行反应。
[17]根据上述[16]所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述酸为无机酸或碳原子数为1～20的有机酸。
[18]根据上述[16]或[17]所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述酸为酸性水溶液，上述有机溶剂为与水不相混溶的有机溶剂。
[19]根据上述[16]～[18]中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述酸为选自盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、磺酸类、亚磺酸类、甲酸、醋酸和草酸中的至少一种。
[20]一种溶液，包含使用上述[1]～[11]中任一项所述的制造方法而得到的上述式(III)所表示的聚合性化合物和下述式(XII)所表示的聚合性化合物。
[化学式23]
(上述式(XII)中，
A1、B1a和B1b分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1a、Y1b、Y2a和Y2b分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1a和L1b分别独立地为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基(-CH2-)中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1a和L1b的上述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1a和L1b的两末端的亚甲基(-CH2-)不被替换为-O-或-C(＝O)-，
P1a和P1b分别独立地表示聚合性基团，
p1和p2分别独立地表示0～3的整数。)
[21]一种溶液，包含使用上述[12]～[19]中任一项所述的制造方法而得到的上述式(VI)所表示的聚合性化合物和下述式(XII)所表示的聚合性化合物。
[化学式24]
(上述式(XII)中，
A1、B1a和B1b分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1a、Y1b、Y2a和Y2b分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1a和L1b分别独立地为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基(-CH2-)中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1a和L1b的上述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1a和L1b的两末端的亚甲基(-CH2-)不被替换为-O-或-C(＝O)-，
P1a和P1b分别独立地表示聚合性基团，
p1和p2分别独立地表示0～3的整数。)。
发明效果
根据本发明，可提供一种聚合性化合物的制造方法，该聚合性化合物的制造方法能够以高收率制造用于制作光学膜等的聚合性化合物。
此外，根据本发明，可提供一种包含由上述制造方法而制造的聚合性化合物的溶液。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。应予说明的是，在本说明书中，“能够具有取代基”是指“无取代或具有取代基”的意思。此外，在通式中所包含的烷基、芳香族烃环基等有机基团具有取代基的情况下，该具有取代基的有机基团的碳原子数不包含取代基的碳原子数。例如，在碳原子数为6～20的芳香族烃环基具有取代基的情况下，碳原子数为6～20的芳香族烃环基的碳原子数不包含这样的取代基的碳原子数。进而，在本发明中，“烷基”是指链状(直链状或支链状)的饱和烃基，“烷基”不包含作为环状的饱和烃基的“环烷基”。
((1-1)聚合性化合物的制造方法(第1化合物的制造方法))
本发明的化合物的制造方法(第1化合物的制造方法)包含工序1，在工序1中，在pKa为6.1以上且9.5以下的碱存在的有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物(以下有时称为“化合物(I)”。)与下述式(II)所表示的化合物(以下有时称为“化合物(II)”。)进行反应，得到包含下述式(III)所表示的化合物(以下有时称为“化合物(III)”。)的反应液。
<<式(I)所表示的化合物>>
以下，对式(I)所表示的化合物进行说明。
[化学式25]
上述式(I)中，Yx为单键、-CH2-、-CH2-CH2-或-CH＝CH-。
上述式(I)中，A1和B1分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，优选能够具有取代基的碳原子数为5～20的环状脂肪族基或能够具有取代基的碳原子数为2～20的芳香族基。进而，A1优选为能够具有取代基的碳原子数为5～20的环状脂肪族基，B1优选为能够具有取代基的碳原子数为2～20的芳香族基。在存在多个B1的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。
作为环状脂肪族基的具体例子，可举出：环戊烷-1,3-二基、环己烷-1,4-二基、环庚烷-1,4-二基、环辛烷-1,5-二基等碳原子数为5～20的环烷二基；十氢萘-1,5-二基、十氢萘-2,6-二基等碳原子数为5～20的双环烷二基等。其中，作为环状脂肪族基，优选能够被取代的碳原子数为5～20的环烷二基，更优选环己烷二基，特别优选下述式(a)所表示的环己烷-1,4-二基。作为环状脂肪族基，可以是式(a1)所表示的反式体，也可以是式(a2)所表示的顺式体，或者是顺式体和反式体的混合物，更优选式(a1)所表示的反式体。
[化学式26]
上述式(a)、(a1)和(a2)中，R0表示氟原子、氯原子、溴原子等卤原子，氰基，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～6的烷基，碳原子数为2～6的烯基，至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基，碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基，甲氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基，硝基，-C(＝O)-Ra1，-O-C(＝O)-Ra1，-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1；Ra1表示甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基，或者苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基等能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基。在取代基为多个的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。作为R0，从提高溶解性的观点出发，优选卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基。在R0为多个的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。
进而，上述式(a)、(a1)和(a2)中，n2为0～4的整数。而且，优选n2＝0。
作为芳香族基的具体例子，可举出：1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、2,6-亚萘基、4,4'-亚联苯基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；呋喃-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基等碳原子数为2～20的芳香族杂环基等。其中，作为芳香族基，优选碳原子数为6～20的芳香族烃环基，进一步优选亚苯基，特别优选下述式(b)所表示的1,4-亚苯基。
[化学式27]
(式中，R0和n2表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。)
此外，A1与B1的组合优选A1为上述式(a)、(a1)或(a2)且B1为上述式(b)，进而特别优选A1为上述式(a1)且B1为上述式(b)。
上述式(I)中，Y1和Y2分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-。在此，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。
其中，Y1和Y2分别独立地优选为-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-。
在存在多个Y1的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。
上述式(I)中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基(-CH2-)中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1的上述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子。应予说明的是，在“碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基(-CH2-)中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团”中，-O-优选不替换亚烷基中的连续的亚甲基(即，不形成-O-O-的结构)，-C(＝O)-优选不替换亚烷基中的连续的亚甲基(即，不形成-C(＝O)-C(＝O)-的结构)。
在此，作为L1的有机基团，优选能够被氟原子取代的碳原子数为1～20的亚烷基、或者能够被氟原子取代的-(CH2)x-C(＝O)-O-(CH2)y-所表示的基团(式中，x、y分别表示2～12的整数，优选表示2～8的整数。)，更优选能够被氟原子取代的碳原子数为2～12的亚烷基，进一步优选无取代的碳原子数为2～12的亚烷基，特别优选-(CH2)z-所表示的基团(式中，z表示2～12的整数，优选表示2～8的整数。)。
上述式(I)中，P1表示氢原子或聚合性基团。在此，P1优选表示聚合性基团。
在此，作为P1的聚合性基团，可例示例如丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基等CH2＝CR1-C(＝O)-O-所表示的基团(R1表示氢原子、甲基或氯原子。)、乙烯基、乙烯基醚基、对芪基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羧基、甲基羰基、羟基、酰胺基、碳原子数为1～4的烷基氨基、氨基、环氧基、氧杂环丁烷基、醛基、异氰酸酯基或硫代异氰酸酯基等。其中，优选下式(IV)那样的、CH2＝CRc-C(＝O)-O-所表示的基团，更优选CH2＝CH-C(＝O)-O-(丙烯酰氧基)、CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-(甲基丙烯酰氧基)，进一步优选丙烯酰氧基。
[化学式28]
[式(IV)中，Rc表示氢原子、甲基或氯原子]
上述式(I)中，p为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1。
上述式(I)中，G表示离去基团。
在此，作为G的离去基团，可例示例如：氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、樟脑磺酰氧基等有机磺酰氧基等。从以低成本、高收率得到目的物的观点出发，优选卤原子，更优选氯原子。
上述式(I)所表示的化合物能够在含有下述式(XII)所表示的聚合性化合物的混合物中。
[化学式29]
上述式(XII)中，A1表示与上述相同的意思，其优选例也相同，B1a和B1b表示与B1相同的意思，其优选例也相同，Y1a、Y1b、Y2a和Y2b表示与上述Y1和Y2相同的意思，其优选例也相同，L1a和L1b表示与L1相同的意思，其优选例也相同，P1a和P1b表示与P1相同的意思，其优选例也相同，p1和p2表示与p相同的意思，其优选例也相同。
<<式(II)所表示的化合物>>
以下，对式(II)所表示的化合物进行说明。
[化学式30]
上述式(II)中，Ar1和Ar2分别独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基。
而且，作为Ar1和Ar2的芳香族烃环基，可举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、1,4-亚萘基、2,6-亚萘基、1,5-亚萘基、蒽-9,10-二基、蒽-1,4-二基和蒽-2,6-二基等。
在它们之中，作为芳香族烃环基，优选1,4-亚苯基、1,4-亚萘基或2,6-亚萘基，特别优选1,4-亚苯基。
此外，作为Ar1和Ar2的芳香族杂环基，可举出苯并噻唑-4,7-二基、1,2-苯并异噻唑-4,7-二基、苯并唑-4,7-二基、吲哚-4,7-二基、苯并咪唑-4,7-二基、苯并吡唑-4,7-二基、1-苯并呋喃-4,7-二基、2-苯并呋喃-4,7-二基、苯并[1,2-d∶4,5-d']二噻唑-4,8-二基、苯并[1,2-d∶5,4-d']二噻唑-4,8-二基、苯并噻吩-4,7-二基、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基、苯并[1,2-b∶5,4-b']二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b∶4,5-b']二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b∶5,4-b']二呋喃-4,8-二基、苯并[1,2-b∶4,5-b']二呋喃-4,8-二基、苯并[2,1-b∶4,5-b']二吡咯-4,8-二基、苯并[1,2-b∶5,4-b']二吡咯-4,8-二基、以及苯并[1,2-d∶4,5-d']二咪唑-4,8-二基等。
在它们之中，作为芳香族杂环基，优选苯并噻唑-4,7-二基、苯并唑-4,7-二基、1-苯并呋喃-4,7-二基、2-苯并呋喃-4,7-二基、苯并[1,2-d∶4,5-d']二噻唑-4,8-二基、苯并[1,2-d∶5,4-d']二噻唑-4,8-二基、苯并噻吩-4,7-二基、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮-4,7-二基、苯并[1,2-b∶5,4-b']二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b∶4,5-b']二噻吩-4,8-二基、苯并[1,2-b∶5,4-b']二呋喃-4,8-二基、或苯并[1,2-b∶4,5-b']二呋喃-4,8-二基。
作为芳香族烃环基和芳香族杂环基的取代基，表示为：氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～6的烷基；碳原子数为2～6的烯基；至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基；碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；-C(＝O)-Ra1；-O-C(＝O)-Ra1；-C(＝O)-O-Ra1；或-SO2Ra1，Ra1表示甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基，或者苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基等能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基。另外，在具有多个取代基的情况下，各取代基能够相同，也能够不同。
上述式(II)中，X1和X2分别独立地表示-CHO或-C(＝O)-Ra，在此，Ra表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
作为Ra的碳原子数为1～20的有机基团，可举出例如甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基等。在它们之中，优选甲基。
上述式(II)中，Y3和Y4表示与上述Y1和Y2相同的意思，其优选例也相同。
上述式(II)中，Q表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团。
作为Q的碳原子数为1～20的有机基团，可举出：能够具有取代基的碳原子数为1～18的亚烷基、能够具有取代基的碳原子数为3～18的环状脂肪族基、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基。
作为Q的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-O-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1或-SO2Ra1。
Ra1表示与上述相同的意思，其优选例也相同。
Rb1表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、或者能够具有取代基的碳原子数为5～18的芳香族烃环基。
在取代基为多个的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。
作为Q的取代基，从提高溶解性的观点出发，优选卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基。
在Q具有多个上述的取代基的情况下，取代基能够相同，也能够不同。
作为Rb1的、能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的情况下的、碳原子数为1～20的烷基，可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。另外，能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数优选为1～12，进一步优选为4～10。
作为Rb1的、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数为2～20的情况下的烯基，可举出：乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基和二十碳烯基等。
能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数优选为2～12。
作为Rb1的碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为2～20的烯基的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数为1～12的烷氧基取代的碳原子数为1～12的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；***基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻唑-2-基硫基等碳原子数为2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数为2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数为6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧杂环戊基；苯并二氧杂环己基等。在它们之中，作为Rb1的碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为2～20的烯基的取代基，优选：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；呋喃基、噻吩基等碳原子数为2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基。
另外，Rb1的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基能够具有选自上述的取代基中的多个取代基。在Rb1的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基具有多个取代基的情况下，多个取代基能够相同，也能够不同。
作为Rb1的、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的情况下的碳原子数为3～12的环烷基，可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。在它们之中，优选环戊基、环己基。
作为Rb1的碳原子数为3～12的环烷基的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；以及苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基等。其中，作为Rb1的碳原子数为3～12的环烷基的取代基，优选：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；以及苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基。
另外，Rb1的碳原子数为3～12的环烷基能够具有多个取代基。在Rb1的碳原子数为3～12的环烷基具有多个取代基的情况下，多个取代基能够相同，也能够不同。
作为Rb1的、能够具有取代基的碳原子数为5～18的芳香族烃环基的情况下的碳原子数为5～18的芳香族烃环基，可举出：苯基、1-萘基、2-萘基等。在它们之中，优选苯基。
作为能够具有取代基的碳原子数为5～18的芳香族烃环基的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数为1～12的烷氧基取代的碳原子数为1～12的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；***基、吡咯基、呋喃基、噻吩基等碳原子数为2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数为2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数为6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基；-OCF3；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧杂环戊基；苯并二氧杂环己基等。其中，作为碳原子数为5～18的芳香族烃环基的取代基，优选选自下述取代基中的至少1个的取代基：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；呋喃基、噻吩基等碳原子数为2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基；-OCF3。
另外，碳原子数为5～18的芳香族烃环基能够具有多个取代基。在碳原子数为5～18的芳香族烃环基具有多个取代基的情况下，多个取代基能够相同，也能够不同。
Q优选为下述式(VII-1)～(VII-29)中的任一个所表示的基团，下述式所表示的基团能够具有上述的取代基。
[化学式31]
/>
上述式(II)中，n和m分别独立地为0～3的整数，分别独立地优选为0～2的整数，分别独立地更优选为0或1。此外，特别优选以下情况中的任一个：n＝m＝0的情况；n＝0、m＝1的情况；n＝1、m＝1的情况。
上述式(II)中，Rn和Rm分别独立地表示-CH2-CH2-ORb、-CH2-ORb、-CH2-CH2-OH、-CH2-OH、-ORb、-COORb、-NHR20、-SH、羟基或羧基。
在此，R20表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。其中，优选氢原子。
此外，Rb表示保护基。
在此，作为Rb的保护基，没有特别限定，可举出羟基或羧基的保护基，例如四氢吡喃基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、苄基等。在它们之中，优选四氢吡喃基、2-甲氧基乙氧基甲基、叔丁基二甲基甲硅烷基。
Rn和Rm分别独立地优选为-CH2-CH2-ORb、-CH2-ORb、-CH2-CH2-OH、-CH2-OH、-ORb、-COORb、羟基或羧基。其中，进一步优选为-CH2-CH2-ORb、-CH2-ORb、-CH2-CH2-OH、-CH2-OH、-ORb或羟基，特别优选为-ORb或羟基。
进而，在Rn或Rm为-CH2-CH2-ORb、-CH2-ORb、-ORb或-COORb时，Rn和Rm中的至少一者为-CH2-CH2-OH、-CH2-OH、-NHR20、-SH、羟基或羧基。
<<式(III)所表示的聚合性化合物>>
以下，对式(III)所表示的聚合性化合物进行说明。在此，聚合性化合物(III)是化合物(II)与一种化合物(I)或结构不同的两种化合物(I)进行反应而形成的聚合性化合物。
在式(III)所表示的聚合性化合物中，“P1-L1-Y2····A1-(※)”和“(※)-A2-···Y6-L2-P2”能够是将(※)作为对称中心的对称结构，也能够不是对称结构。
[化学式32]
上述式(III)中，A1和B1分别独立地表示与上述相同的意思，其优选例也相同，A2和B2分别独立地表示与上述A1和B1相同的意思，其优选例也相同，Ar1和Ar2分别独立地表示与上述相同的意思，其优选例也相同，X1和X2分别独立地表示与上述相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III)中，Z1和Z2为化合物(I)的-Yx-C(＝O)-G与化合物(II)的Rn或Rm反应而形成的基团，Z1和Z2分别独立地表示-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR20-C(＝O)-、-C(＝O)-NR20-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-O-C(＝O)-。在此，R20表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。
其中，Z1和Z2分别独立地优选为-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-或-C(＝O)-O-CH2-CH2-，特别优选为-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-。
上述式(III)中，Y1～Y4分别独立地表示与上述相同的意思，其优选例也相同，Y5和Y6分别独立地表示与上述Y1和Y2相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III)中，L1表示与上述相同的意思，其优选例也相同，L2表示与上述L1相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III)中，Q表示与上述相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III)中，P1表示与上述相同的意思，其优选例也相同，P2表示与上述P1相同的意思，其优选例也相同。P1和P2中的至少一者表示聚合性基团。
上述式(III)中，p、n和m分别独立地表示与上述相同的意思，其优选例也相同，q表示与上述p相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III)中，上述Ar1-X1和Ar2-X2分别独立地优选由下述式(VIII-1)～(VIII-7)中的任一个所表示。
[化学式33]
上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，W表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。在此，作为W的碳原子数为1～6的烷基，可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，R0表示与上述相同的意思，其优选例也相同。
但是，在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。
上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，r1为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，特别优选为0。
上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，r2为0～4的整数，优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数，特别优选为0或1，最优选为0。
上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，r3为0或1，优选为0。
上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，r4为0～2的整数，优选为0或1，更优选为0。
上述式(III)所表示的聚合性化合物优选由下述式(III-1)～(III-6)中的任一个所表示。
[化学式34]
上述式(III-1)～(III-6)中，W1和W2分别独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团。在它们之中，W1和W2优选氢原子、碳原子数为1～6的烷基，更优选氢原子。
上述式(III-1)～(III-6)中，n1和m1分别独立地为0～3的整数，分别独立地优选为0～2的整数，分别独立地更优选为0或1。此外，特别优选以下情况中的任一个：n＝m＝0的情况；n＝0、m＝1的情况；n＝1、m＝1的情况。
上述式(III-1)～(III-6)中，R0表示与上述相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III-1)～(III-6)中，r1表示与上述相同的意思，其优选例也相同，r5表示与上述r1相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III-1)～(III-6)中，r2表示与上述相同的意思，其优选例也相同，r6表示与上述r2相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III-1)～(III-6)中，r3表示与上述相同的意思，其优选例也相同，r7表示与上述r3相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III-1)～(III-6)中，r4表示与上述相同的意思，其优选例也相同，r8表示与上述r4相同的意思，其优选例也相同。
上述式(III-1)～(III-6)中，A1、A2、B1、B2、Y1～Y6、L1、L2、P1、P2、Z1、Z2、Q、p和q表示与上述相同的意思，其优选例也相同。
<<碱>>
作为上述碱的pKa，为6.1以上且9.5以下，优选为6.15以上，更优选为6.5以上，特别优选为6.65以上，优选为7.5以下，更优选为6.99以下。
通过使上述碱的pKa为6.1以上、优选为6.5以上，从而能够以高收率制造上述式(III)所表示的聚合性化合物，通过使上述碱的pKa为9.5以下、优选为7.5以下，从而能够以高收率制造上述式(III)所表示的聚合性化合物。
在此，pKa为在水中25℃时的值，为CRC Handbook of Chemistry and Physics87th Edition(CRC Press)所记载的值，在该文献没有记载的情况下，为SciFinder(Chemical Abstracts Service，American Chemical Society)所记载的模拟值。
此外，作为上述碱，优选至少具有2个碳原子数为1～6的烷基的吡啶类，更优选吡啶中的至少2个氢原子被碳原子数为1～6的烷基所取代的吡啶类(例如2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶等)，进一步优选吡啶中的2位、4位和6位的氢原子中的至少2个氢原子被碳原子数为1～6的烷基所取代的吡啶类，特别优选2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶。
碱的使用量相对于1摩尔的化合物(I)通常为1～3摩尔。
<<有机溶剂>>
作为上述有机溶剂，只要是在反应中为非活性的有机溶剂，则没有特别限定。可举出例如：氯仿、二氯甲烷等氯系溶剂；N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺等酰胺系溶剂；1,4-二氧杂环己烷、环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环戊烷等醚系溶剂；二甲基亚砜、环丁砜等含硫系溶剂；乙腈等腈系溶剂；醋酸乙酯、醋酸丙酯等酯系溶剂；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正辛烷等脂肪族烃系溶剂；环戊烷、环己烷等脂环式烃系溶剂；以及包含2种以上这些溶剂的混合溶剂等。
在它们之中，从以高收率得到目的物的观点出发，优选酰胺系溶剂、醚系溶剂等极性溶剂。
有机溶剂的使用量没有特别限定，能够考虑使用的化合物的种类、反应规模等而适当确定，相对于1g的化合物(I)，通常为1～50g。
<工序1>
上述工序1为下述工序：在有机溶剂中，在碱的存在下，使化合物(I)和化合物(II)进行反应，得到包含化合物(III)的反应液。
化合物(II)与化合物(I)的使用比例以(化合物(II)∶化合物(I))的摩尔比计，优选为1∶2～1∶4，更优选为1∶2～1∶3，特别优选为1∶2～1∶2.5。
另外，如果使用2种不同的化合物(I)、分阶段进行反应，则能够得到在左右具有不同的基团的化合物。即，能够使1摩尔的化合物(I)与1摩尔的化合物(II)进行反应之后，使之与1摩尔的其它的化合物(I)进行反应，得到在左右具有不同的基团的化合物。
作为反应方法，可举出：(α)在化合物(II)和碱的有机溶剂溶液中添加化合物(I)或化合物(I)的有机溶剂溶液的方法，(β)在化合物(I)和碱的有机溶剂溶液中添加化合物(II)或化合物(II)的有机溶剂溶液的方法，(γ)在化合物(II)或化合物(I)的有机溶剂溶液中添加碱的方法等，从以高收率得到目的物的方面出发，优选(α)的方法。
反应温度为-20℃至使用的溶剂的沸点为止的温度范围，优选为-15℃～+30℃，更优选为0℃～10℃。
反应时间取决于反应规模，通常为数分钟到数小时。
得到的反应液可以以保持着上述温度的状态，不进行清洗、萃取操作等而直接供给后述的下一步的工序2。
应予说明的是，大部分的化合物(II)和化合物(I)为公知物质，能够以公知的方法(例如国际公开第2014/010325号和国际公开第2012/147904号记载的方法)制造、获得。化合物(II)能够直接使用市售的化合物，或者也能够根据期望进行纯化而使用。
在化合物(I)中，G为卤原子(hal)的化合物能够按照例如下述所示的方法进行制造。
首先，使磺酰氯与反式-1,4-环己烷二甲酸在三乙胺、4-(二甲基氨基)吡啶等碱存在下进行反应。
接下来，在得到的反应混合物中加入下述化合物(XII-b)和三乙胺、4-(二甲基氨基)吡啶等碱，进行反应，从而得到下述化合物M。
磺酰氯的使用量相对于1当量的反式-1,4-环己烷二甲酸，通常为0.5～1.0当量，优选为0.5～0.6当量。在此，当量是指“摩尔当量”。
化合物(XII-b)的使用量相对于1当量的反式-1,4-环己烷二甲酸，通常为0.5～1.0当量。
碱的使用量相对于1当量的反式-1,4-环己烷二甲酸，通常为1.0～2.5当量，优选为1.0～1.4当量。
反应温度为20～30℃，反应时间取决于反应规模等，为数分钟到数小时。
之后，通过使亚硫酰氯、亚硫酰溴、硫酰氯等卤化剂作用于得到的化合物M，从而能够得到化合物(XII-b-x)(式(I)所表示的化合物的一个例子)。
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
/>
作为用于得到上述化合物M的溶剂，能够使用能在制造上述化合物(III)时使用的溶剂。其中，优选醚系溶剂。
此外，作为用于得到式(XII-b-x)所表示的化合物的反应的溶剂，可举出：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；苯、甲苯等芳香族烃系溶剂；包含2种以上的这些溶剂的混合溶剂等。
溶剂的使用量没有特别限定，能够考虑使用的化合物的种类、反应规模等而适当确定，相对于1g的反式-1,4-环己烷二甲酸，通常为1～50g。
((1-2)聚合性化合物的制造方法(第2化合物的制造方法))
本发明的化合物的制造方法(第2化合物的制造方法)包含上述工序1和工序2，在工序2中，使在该工序1中得到的化合物(III)与下述式(V)所表示的化合物(以下有时称为“化合物(V)”。)进行反应，得到下述式(VI)所表示的聚合性化合物(以下有时称为“化合物(VI)”。)。
[化学式38]
D-NH2 (V)
上述式(V)中，D由下述式(V-I)或(V-II)所表示。
[化学式39]
[化学式40]
上述式(V-I)和式(V-II)中，＊表示氨基。
上述式(V-I)和式(V-II)中，Ax表示具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，Ay和Rx分别独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团。
Ax所具有的具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团能够是具有多个芳香环的有机基团，也能够是具有芳香族烃环和芳香族杂环的有机基团。此外，在具有多个芳香族烃环和芳香族杂环的情况下，它们彼此能够相同，也能够不同。
另外，作为Ax所具有的芳香族烃环，可举出例如苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、芴环等。
在它们之中，作为芳香族烃环，优选苯环、萘环、蒽环。
此外，作为Ax所具有的芳香族杂环，可举出例如1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃环、吖啶环、异喹啉环、咪唑环、吲哚环、二唑环、/>唑环、/>唑并吡嗪环、/>唑并吡啶环、/>唑并哒嗪环、/>唑并嘧啶环、喹唑啉环、喹喔啉环、喹啉环、噌啉环、噻二唑环、噻唑环、噻唑并吡嗪环、噻唑并吡啶环、噻唑并哒嗪环、噻唑并嘧啶环、噻吩环、三嗪环、***环、萘啶环、吡嗪环、吡唑环、吡喃酮环、吡喃环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡咯环、菲啶环、酞嗪环、呋喃环、苯并[c]噻吩环、苯并异/>唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并/>二唑环、苯并/>唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并三嗪环、苯并***环、苯并吡唑环、苯并吡喃酮环等。
在它们之中，作为芳香族杂环，优选呋喃环、吡喃环、噻吩环、唑环、/>二唑环、噻唑环、噻二唑环等单环的芳香族杂环；以及苯并噻唑环、苯并/>唑环、喹啉环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃环、苯并噻吩环、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、苯并[c]噻吩环、噻唑并吡啶环、噻唑并吡嗪环、苯并异/>唑环、苯并/>二唑环和苯并噻二唑环等稠环的芳香族杂环。
Ax所具有的芳香环能够具有取代基。作为这样的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-O-Rb1和-SO2Ra1等。在此，Rb1和Ra1表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
在它们之中，作为Ax所具有的芳香环的取代基，优选氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，更优选卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基。
另外，Ax能够具有选自上述的取代基中的多个取代基。在Ax具有多个取代基的情况下，取代基能够相同，也能够不同。
在此，Ax所具有的芳香环能够具有多个相同或不同的取代基，相邻的两个取代基能够一起键合而形成环。形成的环可以是单环，也可以是稠合多环，可以是不饱和环，也可以是饱和环。
应予说明的是，Ax的、具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团的“碳原子数”是指不包含取代基的碳原子的芳香族烃环和芳香族杂环自身的碳原子数。
而且，作为Ax的具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，可举出例如以下的1)～5)：
1)具有至少一个碳原子数为6～30的芳香族烃环的、碳原子数为6～40的烃环基，
2)具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的、碳原子数为2～40的杂环基，
3)被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少1个取代的、碳原子数为1～12的烷基，
4)被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少1个取代的、碳原子数为2～12的烯基，以及
5)被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少1个取代的、碳原子数为2～12的炔基。
作为上述的1)的“具有至少一个碳原子数为6～30的芳香族烃环的、碳原子数为6～40的烃环基”中的芳香族烃环的具体例子，可举出与作为Ax所具有的芳香族烃环的具体例子而列出的芳香族烃环相同的例子。而且，作为上述的1)的烃环基，可举出例如碳原子数为6～30的芳香族烃环基(苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和芴基等)、茚满基、1,2,3,4-四氢萘基和1,4-二氢萘基。
作为上述的2)的“具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的、碳原子数为2～40的杂环基”中的芳香族烃环和芳香族杂环的具体例子，可举出与作为Ax所具有的芳香族烃环和芳香族杂环的具体例子而列出的芳香族烃环和芳香族杂环相同的例子。而且，作为上述的2)的杂环基，可举出例如碳原子数为2～30的芳香族杂环基(邻苯二甲酰亚胺基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、吖啶基、异喹啉基、咪唑基、二氢吲哚基、furazanyl基、唑基、/>唑并吡嗪基、/>唑并吡啶基、/>唑并哒嗪基、/>唑并嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉基、噌啉基、噻二唑基、噻唑基、噻唑并吡嗪基、噻唑并吡啶基、噻唑并哒嗪基、噻唑并嘧啶基、噻吩基、三嗪基、***基、萘啶基、吡嗪基、吡唑基、吡喃酮基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、菲啶基、酞嗪基、呋喃基、苯并[c]噻吩基、苯并异/>唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并/>唑基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并三嗪基、苯并***基、苯并吡唑基、苯并吡喃酮基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氢呋喃基和四氢呋喃基等)、2,3-二氢吲哚基、9,10-二氢吖啶基、1,2,3,4-四氢喹啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氢呋喃基、四氢呋喃基。
作为上述的3)的“被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少1个取代的、碳原子数为1～12的烷基”中的碳原子数为1～12的烷基的具体例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基等。而且，作为上述的3)中的碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的具体例子，可举出与在上述的1)和2)中作为碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的具体例子而列出的、碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基相同的例子。
作为上述的4)的“被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少1个取代的、碳原子数为2～12的烯基”中的碳原子数为2～12的烯基的具体例子，可举出乙烯基、烯丙基等。而且，作为上述的4)中的碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的具体例子，可举出与在上述的1)和2)中作为碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的具体例子而列出的、碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基相同的例子。
作为上述的5)的“被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少1个取代的、碳原子数为2～12的炔基”中的碳原子数为2～12的炔基的具体例子，可举出乙炔基、丙炔基等。而且，作为上述的5)中的碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的具体例子，可举出与在上述的1)和2)中作为碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的具体例子而列出的、碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基相同的例子。
另外，在上述1)～5)中列举的有机基团能够具有1个或多个取代基。在具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。
作为这样的取代基，可举出例如：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-O-Rb1；和-SO2Ra1等。在此，Rb1、Ra1表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
在它们之中，作为在上述1)～5)中列举的有机基团所具有的取代基，优选氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，更优选卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基。
以下示出作为Ax的、具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团的、优选的具体例子。但是，本发明并不限定于以下所示。应予说明的是，下述式中，“-”表示与从环的任意位置伸出的N原子(即在式(V-I)中与Ax键合的N原子)的键合位点。
1)作为具有至少一个碳原子数为6～30的芳香族烃环的、碳原子数为6～40的烃环基的具体例子，可举出下述式(1-1)～(1-21)所表示的结构，优选式(1-9)～(1-21)等所表示的碳原子数为6～30的芳香族烃环基。
[化学式41]
[化学式42]
2)作为具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的、碳原子数为2～40的杂环基的具体例子，可举出下述式(2-1)～(2-51)所表示的结构，优选式(2-12)～(2-51)等所表示的碳原子数为2～30的芳香族杂环基。
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[各式中，X表示-CH2-、-NRc-、氧原子、硫原子、-SO或-SO2-，
Y和Z分别独立地表示-NRc-、氧原子、硫原子、-SO或-SO2-，
E表示-NRc-、氧原子或硫原子。
在此，Rc表示氢原子、或者甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基。(但是，在各式中，使氧原子、硫原子、-SO、-SO2-各自不邻接。)]
3)作为被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少一个取代的、碳原子数为1～12的烷基的具体例子，可举出下述式(3-1)～(3-8)所表示的结构。
[化学式47]
4)作为被碳原子数为6～30的芳香族烃环基和碳原子数为2～30的芳香族杂环基中的至少一个取代的、碳原子数为2～12的烯基的具体例子，可举出下述式(4-1)～(4-5)所表示的结构。
[化学式48]
5)作为被选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少一个取代的、碳原子数为2～12的炔基的具体例子，可举出下述式(5-1)～(5-2)所表示的结构。
[化学式49]
另外，上述的Ax的优选的具体例子所具有的环能够具有1个或多个取代基。而且，在具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。作为这样的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～6的烯基；三氟甲基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数为1～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；-OCF3；-C(＝O)-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-O-Rb1和-SO2Ra1等。在此，Rb1和Ra1表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
在它们之中，作为Ax所具有的上述环所具有的取代基，优选氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，更优选选自卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基中的至少1个取代基。
在上述中，Ax优选为碳原子数为6～30的芳香族烃环基、碳原子数为2～30的芳香族杂环基、或上述式(1-9)所表示的基团。
而且，Ax更优选为碳原子数为6～20的芳香族烃环基或碳原子数为4～20的芳香族杂环基，进一步优选为上述式(1-14)、式(1-20)、式(2-27)～式(2-33)、式(2-35)～式(2-43)、以及式(2-50)～(2-51)所表示的基团中的任一个。
另外，如上述那样，上述的环能够具有1个或多个取代基。在具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。作为这样的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～6的烯基；三氟甲基、五氟乙基等至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基；二甲基氨基等碳原子数为1～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；-C(＝O)-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-O-Rb1；-SO2Ra1等。
在此，Rb1和Ra1表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
在它们之中，作为上述环所具有的取代基，优选卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基。
而且，作为Ax，进一步优选下述式(XI)所表示的基团。
[化学式50]
在此，式(XI)中，R2～R5分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，Rb1表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、或者能够具有取代基的碳原子数为5～12的芳香族烃环基。其中，优选：R2～R5全部为氢原子；或者R2～R5中的至少一个为能够具有取代基的碳原子数为1～6的烷氧基、且余下的为氢原子。
而且，C-R2～C-R5彼此能够全部相同，也能够不同，构成环的至少1个C-R2～C-R5能够被替代为氮原子。
在此，以下示出上述式(XI)所表示的基团的、C-R2～C-R5中的至少1个被替代为氮原子的基团的具体例子。但是，C-R2～C-R5中的至少1个被替代为氮原子的基团不限定于这些。
[化学式51]
/>
[各式中，R2～R5表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。]
此外，作为上述式(V-I)和式(V-II)中的Ay和Rx的、能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，没有特别限定，可举出例如：能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的炔基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、-SO2Ra1、-C(＝O)-Rb1、-CS-NH-Rb1、能够具有取代基的碳原子数为6～30的芳香族烃环基、或者能够具有取代基的碳原子数为2～30的芳香族杂环基。
在此，Ra1和Rb1表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
另外，作为Ay和Rx的、能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的情况下的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的情况下的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的情况下的碳原子数为3～12的环烷基，可举出与作为上述的Rb1的、能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的情况下的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的情况下的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的情况下的碳原子数为3～12的环烷基的具体例子而列出的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基、碳原子数为3～12的环烷基相同的例子。进而，能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数优选为1～10，能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数优选为2～10，能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的碳原子数优选为3～10。
进而，作为Ay和Rx的、能够具有取代基的碳原子数为2～20的炔基的情况下的碳原子数为2～20的炔基，可举出：乙炔基、丙炔基、2-丙炔基(炔丙基)、丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、2-戊炔基、己炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、2-辛炔基、壬炔基、癸炔基、7-癸炔基等。
而且，作为Ay和Rx的、能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的炔基的情况下的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤原子；氰基；二甲基氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数为1～12的烷氧基取代的碳原子数为1～12的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～20的芳香族烃环基；***基、吡咯基、呋喃基、噻吩基等碳原子数为2～20的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基等碳原子数为2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数为6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH2CF3等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧杂环戊基；苯并二氧杂环己基；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-Rb1；-O-C(＝O)-Rb1；-C(＝O)-O-Rb1；-SO2Ra1；-SRb1；被-SRb1取代的碳原子数为1～12的烷氧基；羟基等。在此，Ra1和Rb1表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
另外，在Ay和Rx为碳原子数为1～20的烷基的情况、碳原子数为2～20的烯基的情况、碳原子数为3～12的环烷基的情况、碳原子数为2～20的炔基的情况下，能够具有多个上述的取代基，在具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。
此外，在Ay和Rx为碳原子数为6～30的芳香族烃环基的情况和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的情况下，作为它们的取代基，分别可举出Ax的芳香族烃环基和芳香族杂环基、以及与作为它们的取代基而列出的取代基相同的例子。在Ay和Rx为碳原子数为6～30的芳香族烃环基的情况和碳原子数为2～30的芳香族杂环基的情况下，能够具有选自上述列出的取代基中的多个取代基。在Ay和Rx为芳香族烃环基的情况和芳香族杂环基的情况中，在它们具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同，也能够不同。进而，Ay和Rx的上述芳香族烃环基的碳原子数优选为6～20，更优选为6～18，进一步优选为6～12。此外，Ay和Rx的上述芳香族杂环基的碳原子数优选为2～20，更优选为2～18。
在上述中，作为Ay和Rx，优选氢原子、能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的炔基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基、或者能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基。进而，作为Ay和Rx，更优选氢原子、能够具有取代基的碳原子数为1～18的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～18的烯基、能够具有取代基的碳原子数为2～18的炔基、能够具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基、能够具有取代基的碳原子数为6～12的芳香族烃环基、或者能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基。其中，作为Ay和Rx，特别优选能够具有取代基的碳原子数为1～18的烷基，其中，进一步特别优选能够具有取代基的碳原子数为2～12的烷基。
以下，对式(VI)所表示的聚合性化合物进行说明。在此，化合物(VI)是化合物(III)与一种化合物(V)或结构不同的两种化合物(V)进行反应而形成的。化合物(VI)能够良好地用作光学膜等的材料。
[化学式52]
上述式(VI)中，W1和W2表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，Ar3和Ar4表示与上述Ar1和Ar2相同的意思，其优选例也与上述相同，D1和D2表示与上述D相同的意思，其优选例也与上述相同，A1、A2、B1、B2、Y1～Y6、L1、L2、P1、P2、Z1、Z2、Q、p、q、n、和m表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
上述式(VI)中，Ar3-W1C＝N-D1和Ar4-W2C＝N-D2是Ar1-X1或Ar2-X2与化合物(V)反应而形成的基团，分别独立地优选由下述式(IX-1)～(IX～14)中的任一个所表示。
[化学式53]
上述式(IX-1)～(IX-14)中，Ax表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，Ay和Rx表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，W表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，R0表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。但是，在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。
上述式(IX-1)～(IX-14)中，r1表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，r2表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，r3表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，r4表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
上述式(VI)所表示的聚合性化合物优选由下述式(VI-1)～(VI-12)中的任一个所表示。
[化学式54]
[化学式55]
上述式(VI-1)～(VI-12)中，W1和W2表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，Ay1和Ay2表示与上述Ay相同的意思，其优选例也与上述相同，n和m表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，R2～R5表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，R6～R9表示与上述R2～R5相同的意思，其优选例也与上述相同。多个R2～R9彼此能够全部相同，也能够不同，构成环的至少1个C-R2～C-R9能够被替代为氮原子。
上述式(VI-1)～(VI-12)中，R0表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。在此，在R0存在多个的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。
上述式(VI-1)～(VI-12)中，r1～r4表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同，r5～r8表示与上述r1～r4相同的意思，其优选例也与上述相同。
上述式(VI-1)～(VI-12)中，h、l、j、k分别独立地优选能够被氟原子取代的碳原子数为1～20的亚烷基、或者能够被氟原子取代的-(CH2)x-C(＝O)-O-(CH2)y-所表示的基团(式中，x、y分别表示2～12的整数，优选表示2～8的整数。)，更优选能够被氟原子取代的碳原子数为2～12的亚烷基，进一步优选无取代的碳原子数为2～12的亚烷基，特别优选-(CH2)z-所表示的基团(式中，z表示2～12的整数，优选表示2～8的整数。)。
上述式(VI-1)～(VI-12)中，Y3、Y4和Q表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
<酸添加>
在上述工序2中，优选将上述式(V)所表示的化合物和酸添加到在上述工序1所得到的反应液中，进行反应。
作为酸，可举出：盐酸、硫酸、磷酸、碳酸、硼酸、高氯酸、硝酸等无机酸；甲酸、醋酸、草酸、柠檬酸、三氟醋酸等羧酸类，对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、10-樟脑磺酸等磺酸类，苯亚磺酸等亚磺酸类等有机酸。它们能够单独使用一种，或将两种以上组合使用。
在它们之中，从以高收率得到目的物的观点出发，优选无机酸、碳原子数为1～20的有机酸，优选盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、磺酸类、亚磺酸类、甲酸、醋酸、草酸，特别优选盐酸、磺酸类。
此外，优选酸以酸性水溶液的形态被使用。作为使用的酸性水溶液，没有特别限定，酸性水溶液的pH优选为6以下，更优选为2以下。在此，酸以酸性水溶液的形态被包含，有机溶剂为后述的与水不相混溶的有机溶剂，由此，能够以更高的收率得到高纯度的目的物。
酸性水溶液的浓度优选为0.1摩尔/升以上且2摩尔/升以下。
酸性水溶液的使用量优选为仅使将化合物(V)和酸性水溶液添加到反应液而在上述反应中生成的盐刚好完全溶解于酸性水溶液、并进行反应的尽量少的量。例如，如果为1.0当量浓度的酸性水溶液，则相对于10质量份的化合物(I)为1～20质量份，优选为5～15质量份。
<工序2>
上述工序2为如下工序：将化合物(V)添加到上述工序1所得到的反应液中，使化合物(III)与化合物(V)进行反应。
通过该反应，从而能够以高收率、高纯度得到目的化合物(VI)。
化合物(V)的使用量与化合物(III)的比例以(化合物(III)∶化合物(V))的摩尔比计，优选为1∶1～1∶2，更优选为1∶1～1∶1.5，特别优选为1∶1.2～1∶1.5。
对于工序2的反应，将化合物(V)添加到工序1所得到的反应液中，从而进行。如上所述，工序1所得到的反应液由于不进行清洗、萃取等后处理操作等而直接使用，因此可以实现降低成本。
化合物(V)能够根据期望溶解在适当的有机溶剂中后进行添加。使用的有机溶剂能够使用与上述工序1中例示的有机溶剂相同的有机溶剂。
如果使将化合物(V)和酸性水溶液添加到工序1所得到的反应液而在上述反应中生成的盐刚好完全溶解于酸性水溶液、并进行反应，则离子性杂质的含量极少，能够以高收率得到高纯度的化合物(VI)。即可以认为，通过在含有化合物(III)的反应液中添加酸性水溶液，从而反应液中的、由工序1的反应而副反应生成的盐类被完全溶解，排除到反应体系外，因此，能够降低由化合物(III)与化合物(V)的反应而得到的化合物(VI)中的离子性杂质的含量，能够以高纯度得到目的物。
对于工序1中使用的有机溶剂(第1有机溶剂)或工序2中在将化合物(V)以有机溶剂溶液的形态进行添加的情况下所使用的有机溶剂(第2有机溶剂)中的至少一者、优选两者，优选为与水不相混溶的有机溶剂。通过将与水不相混溶的有机溶剂用作第1有机溶剂和/或第2有机溶剂，从而离子性杂质的含量更少，能够以更高收率得到更高纯度的化合物(VI)。
在此，“与水不相混溶的有机溶剂”是在20℃的水中的溶解度为10g(有机溶剂)/100ml(水)以下、优选为1g(有机溶剂)/100ml(水)以下、进一步优选为0.1g(有机溶剂)/100ml(水)以下的有机溶剂。
作为与水不相混溶的有机溶剂，可举出：醋酸乙酯、醋酸异丙酯、醋酸丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等酯类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；戊烷、己烷、庚烷等饱和烃类；二***、环戊基甲基醚等醚类；环戊烷、环己烷等脂环式烃类等。
工序2的反应温度为-20℃至使用的溶剂的沸点为止，优选为0℃～80℃。反应时间取决于反应规模，通常为数分钟到10小时。
反应结束后，在反应液分离为有机层和水层2层的情况下，根据需要，添加水(食盐水)和与水不相混溶的有机溶剂，进行分液，分离取得有机层。
此外，在反应液未分离为2层的情况下，根据需要，添加水(食盐水)和与水不相混溶的有机溶剂，进行分液，分离取得有机层。
在任一情况下，都能够对得到的有机层进行有机合成化学中的通常的后处理操作，根据期望施加沉淀法、重结晶法、蒸馏法、色谱柱等公知的分离、提纯手段，将目的化合物(VI)进行单独分离。
为了减少离子性杂质、除去不溶成分(高分子量体)，能够使用吸附剂、过滤助剂或两者的组合。
作为可以在此使用的吸附剂，可举出活性炭、硅胶(主成分SiO2)、合成吸附剂(主成分MgO、Al2O3、SiO2)、活性白土、氧化铝、离子交换树脂、吸附树脂等。
作为过滤助剂，可举出硅藻土、硅胶(主成分SiO2)、合成沸石、珍珠岩、钠沸石等。
在它们之中，从能够通过简便的操作而以高收率得到高纯度的目的物的观点出发，优选下述方法中的任一个：将得到的有机层进行浓缩，使目的物的结晶从浓缩液析出的方法；或者将得到的有机层进行浓缩，在浓缩液中添加不良溶剂而使目的物的结晶析出的方法。
作为在后者的方法中使用的不良溶剂，可举出：水；甲醇、乙醇等醇类；己烷、庚烷等脂肪族烃等。
此外，也优选将得到的结晶进一步通过重结晶法或沉淀法进行提纯。
重结晶法为下述方法：将得到的(粗)结晶溶解于少量的溶剂(使之有溶解残留)，将其进行加热并完全溶解，趁热过滤而除去不溶物，之后，将滤液进行冷却，使结晶析出。
作为重结晶法所使用的溶剂，可举出：甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；己烷、庚烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；四氢呋喃等醚类；醋酸乙酯等酯类。
沉淀法为下述方法：将得到的(粗)结晶溶解于少量的良性溶剂，然后向其中加入不良溶剂，使结晶析出。作为沉淀法所使用的良性溶剂，可举出四氢呋喃等醚类、醋酸乙酯等酯类，作为不良溶剂，可举出：水；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；己烷、庚烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类。
此外，在重结晶溶剂、沉淀法的良性溶剂中添加2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚等抗氧化剂，会得到高纯度品，因此优选。抗氧化剂的添加量相对于100g的目的物的结晶，为1～500mg。
对于用重结晶法、沉淀法使结晶析出或成长的温度，只要是结晶析出的温度，则没有特别限定，通常为-20℃～50℃，优选为-5℃～40℃，特别优选为0℃～25℃。
目的物的结构能够通过NMR谱、IR谱、质谱等的测定、元素分析等，进行鉴定。
((2-1)溶液(第1溶液))
本发明的溶液(第1溶液)为包含使用本发明的聚合性化合物的制造方法而得到的上述式(III)所表示的聚合性化合物的溶液、且根据需要包含上述式(XII)所表示的聚合性化合物的溶液。
上述溶液可以包含上述有机溶剂、其它配合物。
((2-2)溶液(第2溶液))
本发明的溶液(第2溶液)为包含使用本发明的聚合性化合物的制造方法而得到的上述式(VI)所表示的聚合性化合物的溶液、且根据需要包含上述式(XII)所表示的聚合性化合物的溶液。
上述溶液可以包含上述有机溶剂、其它配合物。
实施例
以下，通过实施例，更进一步详细说明本发明。但是，本发明完全不被限定于以下的实施例。
(合成例1)化合物B(式(II)所表示的化合物的一个例子)的合成
[化学式56]
<步骤1：中间体a的合成>
[化学式57]
在具有温度计的四口反应器中，在氮气流中，使20.0g(125mmol)的1,4-二羟基萘溶解于200ml的N,N-二甲基甲酰胺。在该溶液中加入51.8g(375mmol)的碳酸钾、19.4ml(312mmol)的碘甲烷，在室温搅拌20小时。反应结束后，将反应液进行硅藻土过滤。将滤液投入到500ml的水中，用500ml的醋酸乙酯进行萃取。用无水硫酸钠对醋酸乙酯层进行干燥。将硫酸钠过滤后，用旋转蒸发仪将醋酸乙酯减压馏去，得到白色固体。将该白色固体用己烷(125ml)进行重结晶，由此，作为无色结晶，得到20.3g的中间体a。收率为86.3摩尔％。中间体a的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.19-8.22(m、2H)、7.52-7.48(m、2H)、6.69(s、2H)、3.95(s、6H)。
<步骤2：中间体b的合成>
[化学式58]
在具有温度计的四口反应器中，在氮气流中，使15.0g(79.7mmol)的在上述步骤1中合成的中间体a溶解于100ml的二氯甲烷中，冷却至0℃。在该溶液中滴加91.7ml(91.7mmol)的四氯化钛(1.0M二氯甲烷溶液)、8.11ml(91.7mmol)的二氯甲基甲基醚，在0℃搅拌1小时。反应结束后，将反应液投入到300ml的冰水中，用500ml的醋酸乙酯进行萃取。用无水硫酸镁对醋酸乙酯层进行干燥。将硫酸镁过滤后，用旋转蒸发仪将醋酸乙酯减压馏去，得到白色固体。将该白色固体用260ml的己烷进行重结晶，由此，作为无色结晶，得到16.6g的中间体b。收率为96.4摩尔％。中间体b的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：10.58(s、1H)、8.28-8.31(m、1H)、8.20-8.22(m、1H)、7.61-7.67(m、2H)、7.13(s、1H)、4.10(s、3H)、4.03(s、3H)。
<步骤3：化合物B(式(II)所表示的化合物的一个例子)的合成>
在具有温度计的四口反应器中，在氮气流中，使16.6g(76.8mmol)的在上述步骤2中合成的中间体b溶解于100ml的二氯甲烷中，冷却至-40℃。在该溶液中滴加230ml(230mmol)的三溴化硼(17％二氯甲烷溶液)，之后升温至室温，搅拌2小时。反应结束后，将反应液投入到500ml的冰水中，用500ml的二氯甲烷进行萃取。用无水硫酸镁对二氯甲烷层进行干燥。将硫酸镁过滤后，用旋转蒸发仪将二氯甲烷减压馏去，得到黄色固体。将该黄色固体用硅胶柱色谱(己烷∶醋酸乙酯＝70∶30)进行纯化，作为黄色固体，得到12.7g的化合物B。收率为87.9摩尔％。目的物(化合物B)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：12.31(s、1H)、9.88(s、1H)、8.45(d、1H、J＝8.5Hz)、8.16(d、1H、J＝8.5Hz)、7.72(dd、1H、J＝7.8Hz、8.5Hz)、7.61(dd、1H、J＝7.8Hz、8.5Hz)、6.83(s、1H)、5.17(s、1H)。
(合成例2)化合物C(式(II)所表示的化合物的另一个例子)的合成
[化学式59]
<步骤1：中间体c的合成>
[化学式60]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将20g(145mmol)的4-羟基苯甲酸和14.62g(145mmol)的3,4-二氢-2H-吡喃加入到200ml的四氢呋喃中，制成均匀的溶液。将反应器浸入冷水浴，将反应液内温设为15℃。向其中加入336mg(1.45mmol)的(±)-10-樟脑磺酸。之后，将整体回到25℃，搅拌6小时。反应结束后，在得到的反应液中加入1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，用300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，用无水硫酸钠使之干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪除去溶剂后，将醋酸乙酯作为溶剂，对得到的残留物进行重结晶。过滤取得析出了的结晶。用冷醋酸乙酯对得到的结晶进行清洗后，使之真空干燥，作为白色固体得到9.0g的中间体c。收率为28摩尔％。中间体c的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.66(s、1H)、7.89(d、2H、J＝9.0Hz)、7.09(d、2H、J＝9.0Hz)、5.58(t、1H、J＝3.5Hz)、3.75-3.70(m、1H)、3.59-3.55(m、1H)、1.92-1.48(m，6H)。
<步骤2：中间体d的合成>
[化学式61]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将6.0g(27mmol)的在上述步骤1中合成的中间体c、3.73g(27mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和330mg(2.7mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到110ml的氯仿中。一边在25℃进行强搅拌，一边向其中缓慢地滴加4.09g(32.4mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌2小时，进行反应。反应结束后，在得到的反应液中加入1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，用500ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，用500ml的饱和食盐水进行清洗。用无水硫酸钠对得到的有机层进行干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪除去溶剂后，用硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝97∶3(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为白色固体，得到4.5g的中间体d。收率为49摩尔％。中间体d的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：10.94(s、1H)、9.87(d、1H、J＝0.5Hz)、8.13(d、2H、J＝9.0Hz)、7.44(d、1H、J＝3.0Hz)、7.37(dd、1H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.15(d、2H、J＝9.0Hz)、7.02(d、1H、J＝9.0Hz)、5.55(t、1H、J＝3.0Hz)、3.89-3.84(m、1H)、3.66-3.62(m、1H)、2.07-1.95(m、1H)、1.93-1.83(m、2H)、1.77-1.57(m、3H)。
<步骤3：化合物C(式(II)所表示的化合物的另一个例子)的合成>
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将3.0g(8.76mmol)的在上述步骤2中合成的中间体d加入到40ml的混合溶液中，该混合溶液为醋酸/四氢呋喃/水＝4/2/1(质量比)的混合溶液。之后，将整体加热到45℃，搅拌6小时。反应结束后，在得到的反应液中加入500ml的蒸馏水，用200ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，用无水硫酸钠使之干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪除去溶剂后，用硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝80∶20(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为白色固体，得到1.5g的化合物C。收率为66摩尔％。目的物(化合物C)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，THF-d8，TMS，δppm)：10.91(s、1H)、10.07(s、1H)、9.36(s、1H)、8.15(d、2H、J＝9.0Hz)、7.69(d、1H、J＝3.0Hz)、7.51(dd、1H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.10(d、1H、J＝9.0Hz)、6.98(d、2H、J＝9.0Hz)。
(合成例3)化合物D(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式62]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将5.0g(34.7mmol)的反式-4-羟基环己烷甲酸、4.79g(34.7mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和424mg(3.47mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到100ml的氯仿中。一边在15℃进行强搅拌，一边向其中缓慢地滴加5.25g(41.6mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌8小时，进行反应。反应结束后，在得到的反应液中加入1升的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，用500ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，用500ml的饱和食盐水进行清洗。用无水硫酸钠对得到的有机层进行干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪除去溶剂后，用硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝75∶25(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为白色固体，得到5.0g的化合物D。收率为55摩尔％。目的物(化合物D)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：10.77(s、1H)、10.25(s、1H)、7.31(d、1H、J＝3.0Hz)、7.26(dd、1H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.02(d、1H、J＝9.0Hz)、4.62(d、1H、J＝4.0Hz)、3.44-3.36(m、1H)、2.49-2.45(m、1H)、2.04-1.99(m、2H)、1.90-1.86(m、2H)、1.52-1.43(m、2H)、1.27-1.19(m、2H)。
(合成例4)化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式63]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，投入10g(68.4mmol)的己二酸、18.9g(136.9mmol)的2,5-二羟基苯甲醛、836mg(6.84mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶和250ml的氯仿。向其中加入20.7g(164.3mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌20小时。反应结束后，在得到的反应液中加入500ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，用300ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，用无水硫酸钠使之干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪除去溶剂后，用硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为淡黄色固体，得到18g的化合物E。收率为68.1摩尔％。目的物(化合物E)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：10.84(s、2H)、10.25(s、2H)、7.35(d、2H、J＝3.0Hz)、7.29(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.02(d、2H、J＝9.0Hz)、2.65-2.60(m、4H)、1.75-1.69(m、4H)。
(合成例5)化合物F(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式64]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将10g(58.1mmol)的反式-1,4-环己烷二甲酸、16.0g(116mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和710mg(5.8mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到350ml的氯仿中。一边在15℃进行强搅拌，一边向其中缓慢地滴加17.6g(139mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌6小时，进行反应。反应结束后，使用敷有硅藻土的桐山漏斗将析出物过滤、除去。将得到的反应液用300ml的0.1当量浓度的盐酸水溶液进行清洗。进而，在有机层中加入200ml的饱和食盐水，进行清洗。用无水硫酸钠对得到的有机层进行干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪除去溶剂后，用硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为淡黄色固体，得到18g的化合物F。收率为75.1摩尔％。目的物(化合物F)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：10.78(s、2H)、10.26(s、2H)、7.34(d、2H、J＝3.0Hz)、7.29(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.03(d、2H、J＝9.0Hz)、2.65-2.58(m、2H)、2.18-2.12(m、4H)、1.62-1.52(m、4H)。
(合成例6)化合物G(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式65]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将10g(60.2mmol)的对苯二甲酸、16.6g(120mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和735mg(6.0mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到300ml的氯仿中。一边在15℃进行强搅拌，一边向其中缓慢地滴加18.2g(144.5mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌12小时，进行反应。反应结束后，使用敷有硅藻土的桐山漏斗将析出物过滤、除去。将得到的反应液用100ml的0.1当量浓度的盐酸水溶液进行清洗。进而，在有机层中加入100ml的饱和食盐水，进行清洗。用无水硫酸钠对得到的有机层进行干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪除去溶剂后，用硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝85∶15(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为淡黄色固体，得到12.3g的化合物G。收率为50.3摩尔％。目的物(化合物G)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：10.88(s、2H)、10.30(s、2H)、8.31(s、4H)、7.58(d、2H、J＝3.0Hz)、7.52(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.10(d、2H、J＝9.0Hz)。
(合成例7)化合物H(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式66]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将10g(84.7mmol)的琥珀酸、23.4g(169.4mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和1.04g(8.5mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。将该溶液在冰浴下冷却至0℃后，向其中加入25.7g(203.3mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌20小时，进行反应。反应结束后，将生成的沉淀物进行过滤。将得到的过滤物投入到500ml的甲醇中，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，用500ml的甲醇清洗过滤物，作为白色固体，得到19.6g的化合物H。收率为64.6摩尔％。目的物(化合物H)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：10.93(s、2H)、9.85(s、2H)、7.34(d、2H、J＝2.5Hz)、7.27(dd、2H、J＝2.5Hz、9.0Hz)、7.01(d、2H、J＝9.0Hz)、3.01(s、4H)。
(合成例8)化合物J(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式67]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将10g(75.7mmol)的戊二酸、20.9g(151.4mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和928mg(7.6mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。将该溶液在冰浴下冷却至0℃后，向其中加入22.9g(181.7mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌20小时。反应结束后，用旋转蒸发仪使溶剂蒸发，将反应液进行浓缩。在该反应液中加入500ml的甲醇，使固体析出，将生成的固体过滤。将得到的过滤物投入到500ml的甲醇中，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，用500ml的甲醇清洗过滤物，作为白色固体，得到18.3g的化合物J。收率为64.9摩尔％。目的物(化合物J)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：10.93(brs、2H)、9.85(s、1H)、9.85(s、1H)、7.34(d、2H、J＝3.0Hz)、7.28-7.25(m、2H)、7.01(d、2H、J＝9.0Hz)、2.75(t、4H、J＝7.5Hz)、2.21(quin、2H、J＝7.0Hz)。
(合成例9)化合物K(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式68]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将10g(62.4mmol)的庚二酸、17.2g(124.9mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和757mg(6.2mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。将该溶液在冰浴下冷却至0℃后，向其中加入18.9g(149.9mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌20小时。反应结束后，在得到的反应液中加入500ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，用300ml的氯仿萃取2次。收集有机层，用无水硫酸钠使之干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪使溶剂蒸发，将得到的有机层进行浓缩。在该溶液中加入500ml的甲醇，使固体析出，将生成的固体过滤。将得到的过滤物投入到500ml的甲醇中，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，用500ml的甲醇清洗过滤物，作为白色固体，得到16.7g的化合物K。收率为66.7摩尔％。目的物(化合物K)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：10.91(s、2H)、9.83(s、2H)、7.32(d、2H、J＝3.0Hz)、7.24(dd、2H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、7.00(d、2H、J＝9.0Hz)、2.62(t、4H、J＝7.5Hz)、1.86-1.80(m、4H)、1.59-1.53(m、2H)。
(合成例10)化合物L(式(II)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式69]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，将10g(57.4mmol)的1,6-己二甲酸、15.9g(114.8mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和696mg(5.7mmol)的N,N-二甲基氨基吡啶加入到250ml的氯仿中。将该溶液在冰浴下冷却至0℃后，向其中加入17.4g(137.8mmol)的N,N'-二异丙基碳二亚胺。之后，在25℃搅拌20小时。反应结束后，在得到的反应液中加入500ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，用300ml的氯仿萃取2次。收集有机层，用无水硫酸钠使之干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪使溶剂蒸发，将得到的有机层进行浓缩。在该溶液中加入500ml的甲醇，使固体析出，将生成的固体过滤。将得到的过滤物投入到500ml的甲醇中，在室温下搅拌清洗1小时。再次进行过滤，用500ml的甲醇清洗过滤物，作为灰色固体，得到13.8g的化合物L。收率为58.2摩尔％。目的物(化合物L)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：10.91(s、2H)、9.85(s、1H)、9.85(s、1H)、7.32(d、2H、J＝2.5Hz)、7.24(dd、2H、J＝2.5Hz、9.0Hz)、7.00(d、2H、J＝9.0Hz)、2.59(t、4H、J＝7.5Hz)、1.81-1.78(m、4H)、1.51-1.48(m、4H)。
(合成例11)化合物M的合成
[化学式70]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，投入17.98g(104.42mmol)的反式-1,4-环己烷二甲酸和180ml的四氢呋喃(THF)。向其中加入6.58g(57.43mmol)的甲磺酰氯，将反应器浸入水浴，将反应液内温设为20℃。接下来，在将反应液内温保持在20～30℃的同时，历经10分钟，滴加6.34g(62.65mmol)的三乙胺。在滴下结束后，将整体保持在25℃，进一步搅拌2小时。
在得到的反应液中加入0.64g(5.22mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶和13.80g(52.21mmol)的4-(6-丙烯酰氧基-己-1-基氧基)苯酚(DKSH公司制)，将反应器再次浸入水浴，将反应液内温设为15℃。在将反应液内温保持在20℃以上且30℃以下的同时，历经10分钟向其中滴加6.34g(62.65mmol)的三乙胺，滴加结束后，将整体在25℃进一步搅拌2小时。反应结束后，在反应液中加入1000ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，用400ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，用无水硫酸钠使之干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后，用硅胶柱色谱(THF∶甲苯＝1∶9(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为白色固体，得到14.11g的化合物M。收率为65摩尔％。目的物(化合物M)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.12(s，1H)、6.99(d，2H，J＝9.0Hz)、6.92(d，2H，J＝9.0Hz)、6.32(dd，1H，J＝1.5Hz，17.5Hz)、6.17(dd，1H，J＝10.0Hz，17.5Hz)、5.93(dd，1H，J＝1.5Hz，10.0Hz)、4.11(t，2H，J＝6.5Hz)、3.94(t，2H，J＝6.5Hz)、2.48-2.56(m，1H)、2.18-2.26(m，1H)、2.04-2.10(m，2H)、1.93-2.00(m，2H)、1.59-1.75(m，4H)、1.35-1.52(m，8H)。
(合成例12)混合物O(式(I)所表示的化合物与式(XII)所表示的聚合性化合物的混合物的一个例子)的合成
[化学式71]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，加入10.0g(47.83mmol)的式(XII-a)所表示的反式-1,4-环己烷二甲酰二氯、84ml的环戊基甲基醚(CPME)、31ml的四氢呋喃(THF)。向其中加入12.04g(45.55mmol)的式(XII-b)所表示的4-(6-丙烯酰氧基-己-1-基氧基)苯酚(DKSH公司制)，将反应器浸入冰浴，将反应液内温设为0℃。接下来，在将反应液内温保持在10℃以下的同时，历经5分钟缓慢滴加4.83g(47.83mmol)的三乙胺。滴加结束后，在将整体保持在10℃以下的同时，进一步搅拌1小时。
在得到的反应液中加入30ml的蒸馏水。将该反应液升温至50℃后，进行2小时的清洗(水解反应)，之后分离出水层。进而，在得到的有机层中加入30ml的蒸馏水，之后将整体在50℃进行2小时的清洗(水解反应)，分离出水层。将得到的有机层冷却至40℃，之后进一步加入50g的浓度为1mol/升的包含醋酸与醋酸钠的缓冲溶液(pH∶5.5)，进行搅拌，从而进行清洗。之后，分离出缓冲溶液的水层，得到有机层。合计进行5次该缓冲溶液的清洗操作。对得到的有机层进一步用30ml的蒸馏水进行清洗后，分离出水层。
在40℃在得到的有机层中加入214ml的正己烷，之后冷却至0℃，使结晶析出。之后，通过过滤，从而取得析出了的结晶。用正己烷对过滤物进行清洗后，使之真空干燥，作为白色固体，得到16.78g的混合物O。
用HPLC对得到的结晶进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知，得到了目的物(混合物O)，其中，混合物O包含11.49g(27.45mmol)的化合物M和5.29g(7.96mmol)的上述式(XII-I)所表示的化合物(式(XII)所表示的聚合性化合物的一个例子)。此外，将得到的结晶用13C-NMR(DMF-d7)进行分析，算出环己烷二甲酸的含量，结果是其为检出限以下。根据各自的组成比计算摩尔含量，结果是，单酯含量为77.52mol％，二酯含量为22.48mol％。
(合成例13)化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)的合成
[化学式72]
在具有温度计的四口反应器中，在氮气流中，将2.00g(12.1mmol)的2-肼基苯并噻唑溶解于20ml的二甲基甲酰胺。在该溶液中加入8.36g(60.5mmol)的碳酸钾和3.08g(14.5mmol)的1-碘己烷，在50℃搅拌7小时。反应结束后，将反应液冷却至20℃，将反应液投入200ml的水，用300ml的醋酸乙酯进行萃取。用无水硫酸钠对醋酸乙酯层进行干燥。将硫酸钠过滤后，用旋转蒸发仪将醋酸乙酯减压馏去，得到黄色固体。将该黄色固体用硅胶柱色谱(己烷∶醋酸乙酯＝75∶25(体积比))进行纯化，作为白色固体，得到2.10g的化合物P。收率为69.6摩尔％。目的物(化合物P)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.60(dd、1H、J＝1.0、8.0Hz)、7.53(dd、1H、J＝1.0、8.0Hz)、7.27(ddd、1H、J＝1.0、8.0、8.0Hz)、7.06(ddd、1H、J＝1.0、8.0、8.0Hz)、4.22(s、2H)、3.74(t、2H、J＝7.5Hz)、1.69-1.76(m、2H)、1.29-1.42(m、6H)、0.89(t、3H、J＝7.0Hz)。
(合成例14)化合物R(式(V-I)所表示的化合物的另一个例子)的合成
[化学式73]
<步骤1：中间体e的合成>
[化学式74]
在具有温度计的四口反应器中，在氮气流中，使4.00g(22.2mmol)的2-氨基-4-甲氧基-苯并噻唑溶解于40ml的乙二醇和15ml的水。在该溶液中加入11.1g(222mmol)的肼一水合物和2.8ml(33.3mmol)的12N盐酸，在120℃搅拌15分钟。反应结束后，将反应液冷却至20℃，将反应液投入200ml的10％小苏打水，用800ml的醋酸乙酯进行萃取。用无水硫酸钠对醋酸乙酯层进行干燥。将硫酸钠过滤后，用旋转蒸发仪将醋酸乙酯减压馏去，得到黄色固体。从醋酸乙酯将该黄色固体进行重结晶，得到2.3g的中间体e。收率为53.1摩尔％。目的物(中间体e)的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：8.93(s、1H)、7.27(dd、1H、J＝1.0Hz、8.0Hz)、6.94(dd、1H、J＝8.0Hz、8.0Hz)、6.82(dd、1H、J＝1.0Hz、8.0Hz)、5.00(s、2H)、3.82(s、3H)。
<步骤2：化合物R(式(V-I)所表示的化合物的另一个例子)的合成>
在具有温度计的四口反应器中，在氮气流中，使2.00g(10.2mmol)的在上述步骤1中合成的中间体e溶解于20ml的二甲基甲酰胺。在该溶液中加入6.68g(20.4mmol)的碳酸铯和2.0g(12.2mmol)的1-溴己烷，在50℃搅拌6小时。反应结束后，将反应液冷却至20℃，将反应液投入到200ml的水中，用300ml的醋酸乙酯进行萃取。用无水硫酸钠对醋酸乙酯层进行干燥。将硫酸钠过滤后，用旋转蒸发仪将醋酸乙酯减压馏去，得到黄色固体。将该黄色固体用硅胶柱色谱(己烷∶THF＝80∶20(体积比))进行纯化，作为白色固体，得到2.0g的化合物R。收率为70.2摩尔％。化合物R的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.22(dd、1H、J＝1.0Hz、8.0Hz)、7.04(dd、1H、J＝8.0Hz、8.0Hz)、6.81(dd、1H、J＝1.0Hz、8.0Hz)、4.26(s、2H)、3.98(s、3H)、3.73(t、2H、J＝7.5Hz)、1.75-1.69(m、2H)、1.41-1.27(m、6H)、0.89(t、3H、J＝7.0Hz)。
(实施例1)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的聚合性化合物的一个例子)的合成
[化学式75]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，加入10.00g(23.90mmol)的在上述合成例11中合成的化合物M、100g的氯仿和3.49g的二甲基甲酰胺(DMF)，冷却至10℃以下。控制反应温度成为10℃以下，向其中滴加3.27g(27.48mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液回到25℃，搅拌1小时。反应结束后，用蒸发仪将反应液的量浓缩至四分之一。之后，加入25g的氯仿，得到氯仿溶液。
另外，在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，使1.50g(10.86mmol)的上述式(A)所表示的2,5-二羟基苯甲醛和6.98g(65.17mmol)的作为碱的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)溶解于50g的氯仿，冷却至10℃以下。在将反应液内温保持在10℃以下的同时，缓慢地在该溶液中滴加上述氯仿溶液。滴加结束后，在将反应液保持在10℃以下的同时，进一步进行1小时的反应(工序1)。
用高效液相色谱仪(HPLC)对得到的反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.77g(10.40mmol)的上述式(1)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(1)：式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为95.75摩尔％。
进而，以在10℃以下的状态，在得到的反应液中加入3.52g(14.12mmol)的在上述合成例13中合成的化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)，进一步加入40g的1.0当量浓度的盐酸水溶液。之后，将反应液升温至40℃，进行3小时的反应(工序2)。
用HPLC对得到的反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.76g(10.05mmol)的上述式(1-1)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(1-1)：式(VI)所表示的化合物的一个例子)。收率为92.49摩尔％。
反应结束后，将反应液冷却至25℃，进行分液操作。
在得到的有机层中加入0.50g的Rokahelp#479(Mitsui Mining&Smelting Co.,Ltd.)，搅拌30分钟后，过滤Rokahelp#479。接下来，使用蒸发仪，从得到的反应液除去总重量的约80％，进行浓缩。在该溶液中加入20g的THF，之后搅拌1小时。接下来，在该溶液中滴加80g的正己烷，之后冷却至0℃，使结晶析出。之后，通过过滤，从而取得析出了的结晶。
在得到的结晶中加入108g的THF、1.8g的Rokahelp#479和100mg的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，搅拌30分钟后，过滤Rokahelp#479。接下来，使用蒸发仪，从得到的反应液馏去36g的THF。在得到的溶液中滴加117g的甲醇，之后冷却至0℃，使结晶析出。之后，通过过滤，从而取得析出了的结晶。用甲醇对过滤物进行清洗后，使之真空干燥，得到11.45g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)(工序3)。单独分离收率为90.03摩尔％。
(实施例2)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用6.98g(65.17mmol)的2,4-二甲基吡啶(pKa：6.99)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.57g(10.20mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为93.86摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.56g(9.87mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。收率为90.91摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.25g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。单独分离收率为88.49摩尔％。
(实施例3)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用7.90g(65.17mmol)的2,4,6-三甲基吡啶(pKa：7.43)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.63g(10.25mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为94.39摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.57g(9.89mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。收率为91.01摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.26g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。单独分离收率为88.59摩尔％。
(实施例4)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用6.98g(65.17mmol)的3,5-二甲基吡啶(pKa：6.15)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.19g(9.79mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为90.12摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.18g(9.56mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。收率为87.98摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了10.89g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。单独分离收率为85.63摩尔％。
(实施例5)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用6.98g(65.17mmol)的3,4-二甲基吡啶(pKa：6.46)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.26g(9.86mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为90.77摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含10.96g(9.37mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。收率为86.22摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了10.67g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。单独分离收率为83.92摩尔％。
(实施例6)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，用14.60g的在上述合成例12中合成的混合物O(式(I)所表示的化合物与式(XII)所表示的化合物的混合物的一个例子)代替10.00g(23.90mmol)的化合物M，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法分析反应液，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.68g(10.31mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)(可知得到了包含式(III)所表示的化合物和式(XII)所表示的化合物的溶液)。收率为94.88摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法分析反应液，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.65g(9.96mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)(可知得到了包含式(VI)所表示的化合物和式(XII)所表示的化合物的溶液)。收率为91.66摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.34g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。单独分离收率为89.21摩尔％。
(实施例7)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
与实施例1的工序1进行同样的操作，之后，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.77g(10.40mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为95.75摩尔％。
在实施例1的工序2中，用505mg(2.17mmol)的(±)-10-樟脑磺酸代替40g的1.0当量浓度的盐酸水溶液，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.58g(9.90mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。收率为91.11摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.27g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。单独分离收率为88.68摩尔％。
(实施例8)聚合性化合物(2-1)(式(VI)所表示的化合物的另一个例子)的合成
[化学式76]
在实施例1的工序1中，用6.99g(23.90mmol)的上述式(N)所表示的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)(式(I)所表示的化合物的另一个例子)代替10.00g(23.90mmol)的化合物M，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含7.00g(10.20mmol)的上述式(2)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(2)：式(III)所表示的化合物的另一个例子)。收率为93.91摩尔％。
在实施例1的工序2中，用2.33g(14.12mmol)的上述式(Q)所表示的2-肼基苯并噻唑代替3.52g(14.12mmol)的化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)，除此以外，与实施例1进行同样的操作，以同样的方法分析反应液，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.22g(9.85mmol)的作为目的物的上述式(2-1)所表示的聚合性化合物(2-1)(式(VI)所表示的化合物的另一个例子)。收率为90.72摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了8.00g的聚合性化合物(2-1)(式(VI)所表示的化合物的另一个例子)。单独分离收率为88.30摩尔％。
(实施例9)聚合性化合物(3-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式77]
在实施例1的工序1中，用6.99g(23.90mmol)的上述式(N)所表示的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)(式(I)所表示的化合物的另一个例子)代替10.00g(23.90mmol)的化合物M，用2.04g(10.86mmol)的在合成例1中合成的化合物B(式(II)所表示的化合物的一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含7.25g(9.83mmol)的上述式(3)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(3)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为90.54摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.20g(9.50mmol)的作为目的物的上述式(3-1)所表示的聚合性化合物(3-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。收率为87.46摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了8.95g的聚合性化合物(3-1)。单独分离收率为85.13摩尔％。
(实施例10)聚合性化合物(4-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式78]
在实施例1的工序1中，用2.80g(10.86mmol)的在上述合成例2中合成的化合物C(式(II)所表示的化合物的另一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含10.83g(10.22mmol)的上述式(4)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(4)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为94.12摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含12.74g(9.88mmol)的作为目的物的上述式(4-1)所表示的聚合性化合物(4-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。收率为90.92摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.41g的聚合性化合物(4-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。单独分离收率为88.50摩尔％。
(实施例11)聚合性化合物(4-2)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式79]
在实施例1的工序1中，用2.80g(10.86mmol)的在上述合成例2中合成的化合物C(式(II)所表示的化合物的另一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含10.83g(10.22mmol)的上述式(4)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(4)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为94.1摩尔％。
在实施例1的工序2中，用3.95g(14.12mmol)的在上述合成例14中合成的化合物R(式(V-I)所表示的化合物的另一个例子)代替3.52g(14.12mmol)的化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含12.98g(9.83mmol)的作为目的物的上述式(4-2)所表示的聚合性化合物(4-2)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。收率为90.48摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.56g的聚合性化合物(4-2)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。单独分离收率为87.56摩尔％。
(实施例12)聚合性化合物(5-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式80]
在实施例1的工序1中，用2.87g(10.86mmol)的在上述合成例3中合成的化合物D(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含10.50g(9.86mmol)的上述式(5)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(5)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为90.79摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含12.35g(9.53mmol)的作为目的物的上述式(5-1)所表示的聚合性化合物(5-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。收率为87.70摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.02g的聚合性化合物(5-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。单独分离收率为85.37摩尔％。
(实施例13)聚合性化合物(6-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式81]
在实施例1的工序1中，用4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含12.05g(10.15mmol)的上述式(6)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(6)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为93.45摩尔％。
在实施例1的工序2中，将化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)的添加量从3.52g(14.12mmol)变更为6.77g(27.15mmol)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含16.18g(9.81mmol)的作为目的物的上述式(6-1)所表示的聚合性化合物(6-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。收率为90.27摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了15.75g的聚合性化合物(6-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。单独分离收率为87.87摩尔％。
(实施例14)聚合性化合物(7-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式82]
在实施例1的工序1中，用4.48g(10.86mmol)的在上述合成例5中合成的化合物F(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含12.44g(10.26mmol)的上述式(7)所表示的聚合性化合物(7)(聚合性化合物(7)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为94.42摩尔％。
在实施例1的工序2中，将化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)的添加量从3.52g(14.12mmol)变更为6.77g(27.15mmol)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含16.60g(9.91mmol)的作为目的物的上述式(7-1)所表示的聚合性化合物(7-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。收率为91.21摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了16.16g的聚合性化合物(7-1)。单独分离收率为88.78摩尔％。
(实施例15)聚合性化合物(8-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式83]
在实施例1的工序1中，用4.41g(10.86mmol)的在上述合成例6中合成的化合物G(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含12.09g(10.01mmol)的上述式(8)所表示的聚合性化合物(8)(聚合性化合物(8)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为92.19摩尔％。
在实施例1的工序2中，将化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)的添加量从3.52g(14.12mmol)变更为6.77g(27.15mmol)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含16.15g(9.67mmol)的作为目的物的上述式(8-1)所表示的聚合性化合物(8-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)。收率为89.06摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了15.72g的聚合性化合物(8-1)。单独分离收率为86.68摩尔％。
(实施例16)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式84]
/>
在实施例1的工序1中，用6.99g(23.90mmol)的上述式(N)所表示的4-(6-丙烯酰基-己-1-基氧基)苯甲酸(DKSH公司制)(式(I)所表示的化合物的另一个例子)代替10.00g(23.90mmol)的化合物M，用4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替1.50g(10.86mmol)的2,5-二羟基苯甲醛，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.63g(10.29mmol)的上述式(9)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(9)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为94.78摩尔％。
在实施例1的工序2中，将化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)的添加量从3.52g(14.12mmol)变更为6.77g(27.15mmol)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.90g(9.94mmol)的作为目的物的上述式(9-1)所表示的聚合性化合物(9-1)。收率为91.56摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.53g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为89.12摩尔％。
(实施例17)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用6.98g(65.17mmol)的2,4-二甲基吡啶(pKa：6.99)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.58g(10.25mmol)的上述式(9)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(9)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为94.34摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.84g(9.90mmol)的作为目的物的上述式(9-1)所表示的聚合性化合物(9-1)。收率为91.13摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.47g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为88.71摩尔％。
(实施例18)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用7.90g(65.17mmol)的2,4,6-三甲基吡啶(pKa：7.43)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.40g(10.05mmol)的上述式(9)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(9)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为92.52摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.57g(9.71mmol)的作为目的物的上述式(9-1)所表示的聚合性化合物(9-1)。收率为89.38摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.21g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为86.99摩尔％。
(实施例19)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用6.98g(65.17mmol)的3,5-二甲基吡啶(pKa：6.15)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.47g(10.13mmol)的上述式(9)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(9)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为93.26摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.68g(9.79mmol)的作为目的物的上述式(9-1)所表示的聚合性化合物(9-1)。收率为90.09摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.31g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为87.69摩尔％。
(实施例20)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用6.98g(65.17mmol)的3,4-二甲基吡啶(pKa：6.46)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.32g(9.97mmol)的上述式(9)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(9)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为91.79摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.46g(9.63mmol)的作为目的物的上述式(9-1)所表示的聚合性化合物(9-1)。收率为88.67摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.10g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为86.31摩尔％。
(实施例21)聚合性化合物(10-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式85]
在实施例16的工序1中，用3.89g(10.86mmol)的在上述合成例7中合成的化合物H(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.28g(10.24mmol)的上述式(10)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(10)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为94.25摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.54g(9.89mmol)的作为目的物的上述式(10-1)所表示的聚合性化合物(10-1)。收率为91.05摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.18g的聚合性化合物(10-1)。单独分离收率为88.62摩尔％。
(实施例22)聚合性化合物(11-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式86]
在实施例16的工序1中，用4.04g(10.86mmol)的在上述合成例8中合成的化合物J(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.40g(10.21mmol)的上述式(11)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(11)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为93.96摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.64g(9.86mmol)的作为目的物的上述式(11-1)所表示的聚合性化合物(11-1)。收率为90.77摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.28g的聚合性化合物(11-1)。单独分离收率为88.35摩尔％。
(实施例23)聚合性化合物(12-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式87]
在实施例16的工序1中，用4.35g(10.86mmol)的在上述合成例9中合成的化合物K(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.79g(10.31mmol)的上述式(12)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(12)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为94.94摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含14.06g(9.96mmol)的作为目的物的上述式(12-1)所表示的聚合性化合物(12-1)。收率为91.71摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.69g的聚合性化合物(12-1)。单独分离收率为89.27摩尔％。
(实施例24)聚合性化合物(13-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式88]
在实施例16的工序1中，用4.50g(10.86mmol)的在上述合成例10中合成的化合物L(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.68g(10.06mmol)的上述式(13)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(13)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为92.58摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.85g(9.71mmol)的作为目的物的上述式(13-1)所表示的聚合性化合物(13-1)。收率为89.43摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.48g的聚合性化合物(13-1)。单独分离收率为87.05摩尔％。
(实施例25)聚合性化合物(14-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式89]
/>
在实施例16的工序1中，用4.48g(10.86mmol)的在上述合成例5中合成的化合物F(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.74g(10.14mmol)的上述式(14)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(14)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为93.35摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.95g(9.79mmol)的作为目的物的上述式(14-1)所表示的聚合性化合物(14-1)。收率为90.18摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.57g的聚合性化合物(14-1)。单独分离收率为87.77摩尔％。
(实施例26)聚合性化合物(15-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式90]
在实施例16的工序1中，用4.41g(10.86mmol)的在上述合成例6中合成的化合物G(式(II)所表示的化合物的又一个例子)代替4.20g(10.86mmol)的在上述合成例4中合成的化合物E(式(II)所表示的化合物的又一个例子)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.51g(9.96mmol)的上述式(15)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(15)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为91.71摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.64g(9.62mmol)的作为目的物的上述式(15-1)所表示的聚合性化合物(15-1)。收率为88.59摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了13.28g的聚合性化合物(15-1)。单独分离收率为86.23摩尔％。
(实施例27)聚合性化合物(16-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
[化学式90-2]
<步骤1：中间体f的合成>
[化学式90-3]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，在110g的甲苯中加入50g(268.5mmol)的1-萘醋酸。进而，加入34.8g(255mmol)的6-氯-1-己醇、4.09g(21.5mmol)的对甲苯磺酸一水合物，制备溶液。使用Dean-Stark装置，将制备的溶液进行加热，将生成的水排出反应体系外，并进行5小时的共沸脱水(内温约95℃)。反应结束后，在冷却至25℃的反应液中加入75g的6重量％的小苏打水，进行分液并清洗。分液后，进一步用80g的水清洗有机层。清洗后，过滤有机层。将有机层使用旋转蒸发仪馏去溶剂，得到75g的包含中间体f的淡茶色油。不进行该淡茶色油的纯化，直接用于接下来的反应(步骤2：化合物S的合成)。中间体f的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.00(dd，1H，J＝1.0Hz、8.5Hz)、7.86(dd，1H，J＝1.5Hz，8.5Hz)、7.79(dd，1H，J＝1.5Hz，7.5Hz)、7.54-7.47(m，2H)、7.45-7.41(m，2H)、4.09-4.06(m，4H)、3.43(t，2H，J＝7.0Hz)、1.67-1.61(m，2H)、1.58-1.53(m，2H)、1.35-1.29(m，2H)、1.22-1.15(m，2H)。
<步骤2：化合物S的合成>
[化学式90-4]
在具有温度计的三口反应器中，在氮气流中，使6.00g(36.32mmol)的2-肼基苯并噻唑溶解于65ml的N,N-二甲基甲酰胺。在该溶液中加入23.67g(72.63mmol)的碳酸铯、20g的在上述步骤1中合成的包含中间体f的茶色油，将整体在25℃搅拌15小时。反应结束后，在反应液中投入250mL的蒸馏水，用250mL的醋酸乙酯萃取2次。用无水硫酸钠对醋酸乙酯层进行干燥，之后过滤硫酸钠。收集有机层，用无水硫酸钠使之干燥，过滤硫酸钠。用旋转蒸发仪从滤液蒸发除去溶剂后，用硅胶柱色谱(己烷：THF＝80：20(体积比))对得到的残留物进行纯化，作为白色固体，得到8.0g的化合物S。收率为51.0摩尔％。化合物S的结构用1H-NMR进行鉴定。1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：8.00(d，1H，J＝8.5Hz)、7.85(dd，1H，J＝1.0Hz，8.0Hz)、7.78(dd，1H，J＝1.5Hz、7.5Hz)、7.60(dd，1H，J＝1.0Hz，7.5Hz)、7.54-7.51(m，2H)、7.49-7.40(m，3H)、7.28(ddd，1H，J＝1.0Hz、7.5Hz，7.5Hz)、7.07(ddd，1H，J＝1.0Hz，7.5Hz，7.5Hz)、4.16(br，2H)、4.08(t，2H，J＝6.5Hz)、4.06(s，2H)、3.66(t，2H，J＝7.0Hz)、1.63-1.54(m，4H)、1.32-1.22(m，4H)。
<步骤3：聚合性化合物16-1(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成>
与实施例6的工序1进行同样的操作，用同样的方法分析反应液，结果可知：包含9.68g(10.31mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)(可知得到了包含式(III)所表示的化合物和式(XII)所表示的化合物的溶液)。收率为94.88摩尔％。
在实施例6的工序2中，用5.66g(13.05mmol)的在上述步骤2中合成的化合物S代替3.52g(14.12mmol)的化合物P(式(V-I)所表示的化合物的一个例子)，除此以外，与实施例6进行同样的操作，以同样的方法分析反应液，用校准曲线进行定量，结果可知：包含13.46g(9.94mmol)的作为目的物的上述式(16-1)(式(VI)所表示的化合物的另一个例子)(可知得到了包含式(VI)所表示的化合物和式(XII)所表示的化合物的溶液)。收率为91.50摩尔％。
反应结束后，将反应液冷却至25℃，进行分液操作。
在得到的有机层中加入0.50g的Rokahelp#479(Mitsui Mining&Smelting Co.,Ltd.)，搅拌30分钟后，过滤Rokahelp#479。接下来，使用蒸发仪，从得到的反应液除去总重量的约60％，进行浓缩。在该溶液中加入18g的THF，之后冷却至15℃，搅拌30分钟。接下来，以15℃的状态在该溶液中滴加70g的正己烷，使结晶析出。之后，通过过滤，从而取得析出了的结晶。
在得到的结晶中加入72g的THF、1.2g的Rokahelp#479和100mg的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，搅拌30分钟后，过滤Rokahelp#479。接下来，使用蒸发仪，从得到的反应液馏去36g的THF。在得到的溶液中滴加66g的甲醇，之后冷却至0℃，使结晶析出。之后，通过过滤，从而取得析出了的结晶。用甲醇对过滤物进行清洗后，使之真空干燥，得到13.24g的聚合性化合物(16-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)(工序3)。单独分离收率为90.01摩尔％。
(比较例1)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.82g(9.39mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为86.45摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含10.76g(9.19mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为84.62摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了10.47g的聚合性化合物(1-1)。单独分离收率为82.37摩尔％。
(比较例2)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用8.42g(65.17mmol)的N,N-二异丙基乙胺(pKa：10.98)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.69g(9.26mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为85.21摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含10.41g(8.89mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为81.86摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了10.13g的聚合性化合物(1-1)。单独分离收率为79.68摩尔％。
(比较例3)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用6.07g(65.17mmol)的2-甲基吡啶(pKa：6.00)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含4.04g(4.30mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为39.58摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含4.53g(3.87mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为35.62摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了4.41g的聚合性化合物(1-1)。单独分离收率为34.67摩尔％。
(比较例4)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用5.16g(65.17mmol)的吡啶(pKa：5.23)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.23g(8.77mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为80.73摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.82g(8.39mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为77.21摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了9.55g的聚合性化合物(1-1)。单独分离收率为75.15摩尔％。
(比较例5)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用8.42g(65.17mmol)的喹啉(pKa：4.93)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.49g(9.04mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为83.21摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含10.19g(8.71mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为80.17摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了9.92g的聚合性化合物(1-1)。单独分离收率为78.03摩尔％。
(比较例6)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用9.92g(65.17mmol)的二氮杂双环十一碳烯(pKa：13.20)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含0.19g(0.20mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为1.86摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含0.15g(0.13mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为1.16摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：不能单独分离聚合性化合物(1-1)。
(比较例7)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用8.09g(65.17mmol)的二氮杂双环壬烯(pKa：13.40)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含0.22g(0.24mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为2.19摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含0.24g(0.20mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为1.85摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：不能单独分离聚合性化合物(1-1)。
(比较例8)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例1的工序1中，作为碱，用7.96g(65.17mmol)的4-二甲氨基吡啶(pKa：9.52)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例1进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.06g(8.58mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为79.01摩尔％。
与实施例1的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.66g(8.25mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。收率为75.99摩尔％。
进而，与实施例1的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了9.18g的聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)。单独分离收率为72.18摩尔％。
(比较例9)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例6的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例6进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.67g(9.23mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为85.02摩尔％。
与实施例6的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含10.49g(8.97mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为82.54摩尔％。
进而，与实施例6的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了10.21g的聚合性化合物(1-1)。单独分离收率为80.34摩尔％。
(比较例10)聚合性化合物(1-1)(式(VI)所表示的化合物的一个例子)的合成
在实施例7的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例7进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.82g(9.39mmol)的聚合性化合物(1)(式(III)所表示的化合物的一个例子)。收率为86.45摩尔％。
与实施例7的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含10.32g(8.82mmol)的作为目的物的聚合性化合物(1-1)。收率为81.21摩尔％。
进而，与实施例7的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了10.05g的聚合性化合物(1-1)。单独分离收率为79.05摩尔％。
(比较例11)聚合性化合物(2-1)(式(VI)所表示的化合物的另一个例子)的合成
在实施例8的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例8进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含6.47g(9.42mmol)的聚合性化合物(2)(式(III)所表示的化合物的另一个例子)。收率为86.72摩尔％。
与实施例8的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含7.59g(9.10mmol)的作为目的物的聚合性化合物(2-1)。收率为83.77摩尔％。
进而，与实施例8的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了7.39g的聚合性化合物(2-1)。单独分离收率为81.54摩尔％。
(比较例12)聚合性化合物(3-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例9的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例9进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含6.81g(9.25mmol)的聚合性化合物(3)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为85.14摩尔％。
与实施例9的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含8.65g(8.93mmol)的作为目的物的聚合性化合物(3-1)。收率为82.25摩尔％。
进而，与实施例9的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了8.42g的聚合性化合物(3-1)。单独分离收率为80.06摩尔％。
(比较例13)聚合性化合物(4-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例10的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例10进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.80g(9.25mmol)的聚合性化合物(4)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为85.15摩尔％。
与实施例10的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含11.39g(8.83mmol)的作为目的物的聚合性化合物(4-1)。收率为81.26摩尔％。
进而，与实施例10的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.20g的聚合性化合物(4-1)。单独分离收率为79.88摩尔％。
(比较例14)聚合性化合物(4-2)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例11的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例11进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.80g(9.25mmol)的聚合性化合物(4)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为85.15摩尔％。
与实施例11的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含11.62g(8.80mmol)的作为目的物的聚合性化合物(4-2)。收率为80.98摩尔％。
进而，与实施例11的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.14g的聚合性化合物(4-2)。单独分离收率为77.69摩尔％。
(比较例15)聚合性化合物(5-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例12的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例12进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.82g(9.22mmol)的聚合性化合物(5)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为84.89摩尔％。
与实施例12的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含11.55g(8.91mmol)的作为目的物的聚合性化合物(5-1)。收率为82.00摩尔％。
进而，与实施例12的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.24g的聚合性化合物(5-1)。单独分离收率为79.82摩尔％。
(比较例16)聚合性化合物(6-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例13的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例13进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.09g(9.34mmol)的聚合性化合物(6)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为86.01摩尔％。
与实施例13的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含14.89g(9.02mmol)的作为目的物的聚合性化合物(6-1)。收率为83.09摩尔％。
进而，与实施例13的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了14.49g的聚合性化合物(6-1)。单独分离收率为80.87摩尔％。
(比较例17)聚合性化合物(7-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例14的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例14进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.29g(9.31mmol)的聚合性化合物(7)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为85.67摩尔％。
与实施例14的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含15.42g(9.20mmol)的作为目的物的聚合性化合物(7-1)。收率为84.69摩尔％。
进而，与实施例14的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了15.01g的聚合性化合物(7-1)。单独分离收率为82.43摩尔％。
(比较例18)聚合性化合物(8-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例15的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例15进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.41g(9.45mmol)的聚合性化合物(8)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为86.99摩尔％。
与实施例15的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含15.24g(9.13mmol)的作为目的物的聚合性化合物(8-1)。收率为84.03摩尔％。
进而，与实施例15的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了14.84g的聚合性化合物(8-1)。单独分离收率为81.79摩尔％。
(比较例19)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.75g(9.35mmol)的聚合性化合物(9)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为86.12摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.63g(9.04mmol)的作为目的物的聚合性化合物(9-1)。收率为83.19摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.29g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为80.98摩尔％。
(比较例20)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用8.42g(65.17mmol)的N,N-二异丙基乙胺(pKa：10.98)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.59g(9.18mmol)的聚合性化合物(9)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为84.56摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.40g(8.87mmol)的作为目的物的聚合性化合物(9-1)。收率为81.69摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.07g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为79.51摩尔％。
(比较例21)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用6.07g(65.17mmol)的2-甲基吡啶(pKa：6.00)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含3.59g(3.84mmol)的聚合性化合物(9)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为35.34摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含5.18g(3.71mmol)的作为目的物的聚合性化合物(9-1)。收率为34.14摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了5.04g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为33.23摩尔％。
(比较例22)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用5.16g(65.17mmol)的吡啶(pKa：5.23)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含7.15g(7.65mmol)的聚合性化合物(9)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为70.41摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含10.33g(7.39mmol)的作为目的物的聚合性化合物(9-1)。收率为68.02摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了10.05g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为66.20摩尔％。
(比较例23)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用8.42g(65.17mmol)的喹啉(pKa：4.93)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含7.92g(8.47mmol)的聚合性化合物(9)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为78.00摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含11.44g(8.18mmol)的作为目的物的聚合性化合物(9-1)。收率为75.35摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.13g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为73.34摩尔％。
(比较例24)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用9.92g(65.17mmol)的二氮杂双环十一碳烯(pKa：13.20)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含0.09g(0.10mmol)的聚合性化合物(9)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为0.89摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含0.07g(0.05mmol)的作为目的物的聚合性化合物(9-1)。收率为0.44摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：不能单独分离聚合性化合物(9-1)。
(比较例25)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用8.09g(65.17mmol)的二氮杂双环壬烯(pKa：13.40)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含0.07g(0.07mmol)的聚合性化合物(9)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为0.65摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含0.02g(0.01mmol)的作为目的物的聚合性化合物(9-1)。收率为0.12摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：不能单独分离聚合性化合物(9-1)。
(比较例26)聚合性化合物(9-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例16的工序1中，作为碱，用7.96g(65.17mmol)的4-二甲氨基吡啶(pKa：9.52)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例16进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.20g(8.77mmol)的上述式(9)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(9)：式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为80.78摩尔％。
与实施例16的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含11.80g(8.44mmol)的作为目的物的上述式(9-1)所表示的聚合性化合物(9-1)。收率为77.69摩尔％。
进而，与实施例16的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了11.44g的聚合性化合物(9-1)。单独分离收率为75.36摩尔％。
(比较例27)聚合性化合物(10-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例21的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例21进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.48g(9.35mmol)的聚合性化合物(10)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为86.10摩尔％。
与实施例21的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.37g(9.03mmol)的作为目的物的聚合性化合物(10-1)。收率为83.17摩尔％。
进而，与实施例21的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.04g的聚合性化合物(10-1)。单独分离收率为80.96摩尔％。
(比较例28)聚合性化合物(11-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例22的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例22进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.51g(9.24mmol)的聚合性化合物(11)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为85.04摩尔％。
与实施例22的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.35g(8.92mmol)的作为目的物的聚合性化合物(11-1)。收率为82.15摩尔％。
进而，与实施例22的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.02g的聚合性化合物(11-1)。单独分离收率为79.96摩尔％。
(比较例29)聚合性化合物(12-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例23的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例23进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.77g(9.24mmol)的聚合性化合物(12)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为85.06摩尔％。
与实施例23的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.90g(9.13mmol)的作为目的物的聚合性化合物(12-1)。收率为84.10摩尔％。
进而，与实施例23的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.55g的聚合性化合物(12-1)。单独分离收率为81.86摩尔％。
(比较例30)聚合性化合物(13-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例24的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例24进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含9.01g(9.35mmol)的聚合性化合物(13)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为86.12摩尔％。
与实施例24的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.88g(9.04mmol)的作为目的物的聚合性化合物(13-1)。收率为83.19摩尔％。
进而，与实施例24的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.54g的聚合性化合物(13-1)。单独分离收率为80.98摩尔％。
(比较例31)聚合性化合物(14-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例25的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例25进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.90g(9.26mmol)的聚合性化合物(14)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为85.24摩尔％。
与实施例25的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.73g(8.94mmol)的作为目的物的聚合性化合物(14-1)。收率为82.34摩尔％。
进而，与实施例25的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.39g的聚合性化合物(14-1)。单独分离收率为80.15摩尔％。
(比较例32)聚合性化合物(15-1)(式(VI)所表示的化合物的又一个例子)的合成
在实施例26的工序1中，作为碱，用6.59g(65.17mmol)的三乙胺(pKa：10.75)代替6.98g(65.17mmol)的2,6-二甲基吡啶(pKa：6.65)，除此以外，与实施例26进行同样的操作。用同样的方法对反应液进行分析，用校准曲线进行定量，结果可知：包含8.71g(9.12mmol)的聚合性化合物(15)(式(III)所表示的化合物的又一个例子)。收率为83.95摩尔％。
与实施例26的工序2进行同样的操作，用同样的方法对反应液进行分析，结果可知：包含12.49g(8.81mmol)的作为目的物的聚合性化合物(15-1)。收率为81.10摩尔％。
进而，与实施例26的工序3进行同样的操作，其结果是：得到了12.16g的聚合性化合物(15-1)。单独分离收率为78.94摩尔％。
以上的结果汇总于下述表1和表1-2。
应予说明的是，关于表中碱的“pKa”的值，4-二甲氨基吡啶、N,N-二异丙基乙胺、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯示出SciFinder(Chemical Abstracts Service，American Chemical Society)所记载的值，其它碱示出CRC Handbook of Chemistry andPhysics 87th Edition(CRC Press)所记载的值。
此外，全部工序1～3中的收率是将在工序1中使用的式(II)所表示的化合物作为基准而算出的。
[表1-1]
[表1-2]
从表1和表1-2可知，如果使用pKa为6.1以上且9.5以下的碱进行反应，则可以以高收率得到聚合性化合物1～16和聚合性化合物1-1～16-1(实施例1～27)。
另一方面可知，如果使用pKa小于6.1或大于9.5的碱进行反应，则不能以高收率得到聚合性化合物1～15和聚合性化合物1-1～15-1(比较例1～32)。

Claims (16)

1.一种聚合性化合物的制造方法，包含下述工序：在pKa为6.1以上且9.5以下的碱存在的有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物与下述式(II)所表示的化合物进行反应，从而得到包含下述式(III)所表示的聚合性化合物的反应液，
作为所述碱，使用至少1种吡啶类，所述吡啶类具有至少2个碳原子数为1～6的烷基，
上述式(I)中，
Yx表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、或-CH＝CH-，
A1和B1分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1和Y2分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH 2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基即-CH2-中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1的所述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1的两末端的亚甲基即-CH2-不被替换为-O-或-C(＝O)-，
P1为下述式(IV)所表示的基团，
上述式(IV)中，Rc表示氢原子、甲基或氯原子，
p为0～3的整数，
G表示卤原子，
上述式(II)中，
Ar1和Ar2分别独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
X1和X2分别独立地表示-CHO或-C(＝O)-Ra，在此，Ra表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
Y3和Y4分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
Q表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
n和m分别独立地为0～3的整数，
Rn和Rm表示羟基，
上述式(III)中，
A1、A2、B1和B2分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Ar1和Ar2分别独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
X1和X2分别独立地表示-CHO或-C(＝O)-Ra，在此，Ra表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
Z1表示-C(＝O)-O-、-CH2-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-或-CH＝CH-C(＝O)-O-，
Z2表示-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-或-O-C(＝O)-CH＝CH-，
Y1、Y2、Y5及Y6分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
Y3和Y4分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-或-NR21-C(＝O)-NR22-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1和L2为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基即-CH2-中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1和L2的所述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1和L2的两末端的亚甲基即-CH2-不被替换为-O-或-C(＝O)-，
Q表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的有机基团，
P1和P2分别独立地为下述式(IV)所表示的基团，
上述式(IV)中，Rc表示氢原子、甲基或氯原子，
p、q、n和m分别独立地为0～3的整数。
2.根据权利要求1所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述碱的pKa为6.5以上且7.5以下。
3.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物的制造方法，其中，作为所述碱，使用至少1种吡啶类，在所述吡啶类中，吡啶的2位、4位和6位的氢原子中的至少2个氢原子被碳原子数为1～6的烷基所取代。
4.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物的制造方法，其中，作为所述碱，使用选自2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶和2,4,6-三甲基吡啶中的至少1种。
5.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述Ar1-X1和Ar2-X2分别独立地由下述式(VIII-1)～(VIII-7)中的任一个所表示，
上述式(VIII-1)～(VIII-7)中，
W表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1为0～3的整数，r2为0～4的整数，r3为0或1，r4为0～2的整数，
在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。
6.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述式(III)所表示的聚合性化合物由下述式(III-1)～(III-6)中的任一个所表示，
上述式(III-1)～(III-6)中，
W1和W2分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
n1为0～1的整数，
m1为0～1的整数，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1和r5分别独立地为0～3的整数，r2和r6分别独立地为0～4的整数，r3和r7分别独立地为0或1，r4和r8分别独立地为0～2的整数，在此，在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同，
A1、A2、B1、B2、Y1～Y6、L1、L2、P1、P2、Z1、Z2、Q、p和q表示与权利要求1相同的意思。
7.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述Q由下述式(VII-1)～(VII-29)中的任一个所表示，
8.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在下述式(XII)所表示的聚合性化合物的存在下，使所述式(I)所表示的化合物与所述式(II)所表示的化合物进行反应，
上述式(XII)中，
A1、B1a和B1b分别独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基或能够具有取代基的芳香族基，
Y1a、Y1b、Y2a和Y2b分别独立地表示单键、-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-NR21-C(＝O)-、-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR21-、-NR21-C(＝O)-NR22-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-C(＝O)-CH2-、-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-、-CH2-CH2-C(＝O)-、-O-C(＝O)-CH2-、-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-NR21-C(＝O)-CH2-、-NR21-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-C(＝O)-NR21-、-CH2-CH2-C(＝O)-NR21-、-O-C(＝O)-O-CH2-、-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-、-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-、-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-、-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-或-CH2-CH2-NR21-C(＝O)-NR22-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-NR21-C(＝O)-NR22-CH2-CH2-，R21和R22分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
L1a和L1b分别独立地为碳原子数为1～20的亚烷基、和碳原子数为3～20的亚烷基所包含的亚甲基即-CH2-中的至少一个被替换为-O-或-C(＝O)-的基团中的任一有机基团，L1a和L1b的所述有机基团所包含的氢原子能够被替换为碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或卤原子，但是，L1a和L1b的两末端的亚甲基即-CH2-不被替换为-O-或-C(＝O)-，
P1a和P1b分别独立地为下述式(IV)所表示的基团，
上述式(IV)中，Rc表示氢原子、甲基或氯原子，
p1和p2分别独立地表示0～3的整数。
9.一种聚合性化合物的制造方法，包含工序1和工序2，在所述工序1中，使用权利要求1～8中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，得到所述式(III)所表示的聚合性化合物，在所述工序2中，使在该工序1中得到的所述式(III)所表示的聚合性化合物与下述(V)所表示的化合物进行反应，得到下述式(VI)所表示的聚合性化合物，
D-NH2 (V)
上述式(V)中，
D由下述式(V-I)或(V-II)所表示，
在此，＊表示氨基，
Ax表示具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
Rx表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
上述式(VI)中，
W1和W2分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
Ar3和Ar4分别独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
D1和D2分别独立地由下述式(V-I)或(V-II)所表示，
在此，＊表示氨基，
Ax表示具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
Rx表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
A1、A2、B1、B2、Y1～Y6、L1、L2、P1、P2、Z1、Z2、Q、p、q、n和m表示与权利要求1～8中任一项相同的意思。
10.根据权利要求9所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述Ar3-W1C＝N-D1和Ar4-W2C＝N-D2分别独立地由下述式(IX-1)～(IX～14)中的任一个所表示，
上述式(IX-1)～(IX-14)中，
Ax表示具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一个芳香环的有机基团，Ax所具有的芳香环能够具有取代基，
Ay表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
Rx表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
W表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1为0～3的整数，r2为0～4的整数，r3为0或1，r4为0～2的整数，
在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同。
11.根据权利要求9或10所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述Ax分别独立地由下述式(XI)所表示，
上述式(XI)中，
R2～R5分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，
Rb1表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、或者能够具有取代基的碳原子数为5～18的芳香族烃环基，
多个R2～R5彼此能够全部相同，也能够不同，构成环的至少1个C-R2～C-R5能够被替代为氮原子。
12.根据权利要求9或10所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述式(VI)所表示的聚合性化合物由下述式(VI-1)～(VI-12)中的任一个所表示，
/>
上述式(VI-1)～(VI-12)中，
W1和W2分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
Ay1和Ay2分别独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～30的有机基团，
n1为0～1的整数，
m1为0～1的整数，
R2～R9分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、-OCF3、-O-C(＝O)-Rb1或-C(＝O)-O-Rb1，
Rb1表示能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、或者能够具有取代基的碳原子数为5～18的芳香族烃环基，
多个R2～R9彼此能够全部相同，也能够不同，构成环的至少1个C-R2～C-R9能够被替代为氮原子，
R0表示卤原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的烯基、至少1个氢原子被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、-C(＝O)-Ra1、-O-C(＝O)-Ra1、-C(＝O)-O-Ra1或-SO2Ra1，Ra1表示碳原子数为1～6的烷基、或者能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基来作为取代基的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，r1和r5分别独立地为0～3的整数，r2和r6分别独立地为0～4的整数，r3和r7分别独立地为0或1，r4和r8分别独立地为0～2的整数，在此，在存在多个R0的情况下，它们分别能够相同，也能够不同，
h、l、j、k分别独立地表示1～18的整数，
Y3、Y4和Q表示与权利要求9或10相同的意思。
13.根据权利要求9或10所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在所述工序2中，将所述式(V)所表示的化合物和酸添加到在所述工序1中得到的反应液中，进行反应。
14.根据权利要求13所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述酸为无机酸或碳原子数为1～20的有机酸。
15.根据权利要求13所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述酸为酸性水溶液，所述有机溶剂为与水不相混溶的有机溶剂。
16.根据权利要求13所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述酸为选自盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、磺酸类、亚磺酸类、甲酸、醋酸和草酸中的至少一种。
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