CN110461462A - 制备具有改善的滞留性能的胶囊的方法和由该方法得到的胶囊 - Google Patents
制备具有改善的滞留性能的胶囊的方法和由该方法得到的胶囊 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种制备固体微胶囊的胶囊的方法,包括以下步骤:a)在搅拌下,将包含至少一种活性成分的组合物C1加入聚合物组合物C2中,组合物C1和C2彼此不混溶,由此得到包含分散在组合物C2中的组合物C1的液滴的乳液(E1);b)在搅拌下,将乳液(E1)加入到组合物C3中,组合物C2和C3彼此不混溶,由此得到包含分散在组合物C3中的液滴的双重乳液(E2);c)对乳液(E2)施加剪切,由此得到包含分散在组合物C3中的尺寸可控的液滴的双重乳液(E3);以及d)使组合物C2聚合,由此得到分散在组合物C3中的固体微胶囊。
Description
技术领域
本发明的目的涉及一种制备具有改善的滞留性能的胶囊的方法。本发明还涉及所得到的胶囊以及含有胶囊的组合物。
背景技术
许多被称为活性成分的化合物被加入配制的产品中,以赋予它们令人关注的有益应用性能或改善其性能。
然而,在许多情况下,这些物质与配制的产品的其他成分发生负面反应,这导致对稳定性的不利后果以及性能水平的下降。
活性成分的包封代表了一种非常有益的技术,其用于克服与含有它们的配制的产品的性能或稳定性相关的限制,并且同时还得到在使用配制的产品时源自活性成分的有利效果。
然而,为了将活性成分与含有它们的介质完全分离,必须赋予胶囊适当的滞留性能,以使活性成分保持长达数年的时间。
已经开发了大量胶囊以隔离配制的产品中的活性成分。这些胶囊是由制造方法如喷雾干燥、界面聚合、界面沉淀或溶剂蒸发等得到的结果。
这些胶囊的滞留性能经常被证明是有限的,这在短期内导致活性成分泄漏或释放到胶囊外部。
因此,需要改善配制的产品中存在的胶囊的滞留性能。
发明内容
因此,本发明的目的是提供一种包封活性成分同时防止所述活性成分泄漏的上述问题的方法。
本发明的目的还在于提供含有至少一种活性成分并具有优异滞留性能的胶囊。
因此,本发明涉及一种制备固体微胶囊的方法,所述固体微胶囊尤其包括含有至少一种活性成分的核和在所述核***完全包封所述核的固体包封壳,所述固体包封壳包含尺寸小于1nm的孔;
所述方法包括以下步骤:
a)在搅拌下,将包含至少一种活性成分的组合物C1加入聚合物组合物C2中,所述组合物C1和所述组合物C2彼此不混溶;
所述组合物C2包含至少一种单体或平均分子量小于5000g·mol-1聚合物、至少一种平均分子量小于5000g·mol-1的交联剂,和任选的至少一种平均分子量小于5000g·mol-1的光引发剂或平均分子量小于5000g·mol-1的交联催化剂;
所述组合物C2在25℃下的粘度在500mPa·s与100,000mPa·s之间,并且优选大于所述组合物C1的粘度;
由此得到包含分散在所述组合物C2中的组合物C1的液滴的乳液(E1);
b)在搅拌下,将所述乳液(E1)加入到所述组合物C3中,所述组合物C2和所述组合物C3彼此不混溶;
所述组合物C3在25℃下的粘度在500mPa·s与100,000mPa·s之间,并且优选大于所述乳液(E1)的粘度;
由此得到包含分散在所述组合物C3中的液滴的双重乳液(E2);
c)对所述乳液(E2)施加剪切,
由此得到包含分散在所述组合物C3中的尺寸可控的液滴的双重乳液(E3);并且
d)使所述组合物C2聚合,由此得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊。
因此,本发明的方法可以制备包含核和在该核***完全包封该核的固体包封壳的固体微胶囊,其中,该核是包含至少一种活性成分的组合物C1。
优选地,通过本发明方法得到的固体微胶囊由含有至少一种活性成分的核(组合物C1)和在所述核***完全包封所述核的固体包封壳(得自组合物C2)形成,所述固体包封壳包含尺寸小于1nm的孔。
通过该方法如此得到的胶囊具有优异的滞留能力。
由于胶囊的包封壳的材料,其孔径优选小于1nm,使得分子尺寸大于1nm的任何化合物的扩散显著减慢(若没完全停下来),从而实现这种水平的性能。
该结果是通过确保控制如下所述的一个或多个参数得到的,例如,胶囊的核/包封壳的材料的比例(下面的比率C1/C2)、材料中交联剂的浓度、每单体或聚合物/低聚物的反应性末端的数量、单体或聚合物/低聚物的长度,和/或包封壳材料中不存在惰性材料,如非反应性聚合物或低聚物或溶剂。
本发明的方法另外还呈现出不需要使用表面活性剂或乳化剂的优点,表面活性剂或乳化剂可加速活性成分向胶囊外部的释放,使其无法控制;和/或与要加入胶囊的配制的产品的成分反应。
具体实施方式
本发明的方法在于制备由包封在可交联的液相中的含有至少一种活性成分的液滴组成的双重乳液。然后,在通过交联或聚合转化成刚性胶囊之前,使这些双重液滴变成单分散的尺寸。该制备涉及如下文更详细描述的4个步骤。
步骤a)
根据本发明的方法的步骤a)在于制备第一乳液(E1)。
第一乳液由组合物C1(含有至少一种活性成分)的液滴在与C1不混溶的聚合物组合物C2中的分散体组成,该分散体通过在搅拌下将C1逐滴加入C2而产生。
在步骤a)期间,将组合物C1加入可交联的聚合物组合物C2中,该步骤在搅拌下进行,这意味着通常以机械方式搅拌组合物C2,同时加入组合物C1,以便使组合物C1与C2的混合物乳化。
通常一滴一滴地将组合物C1加入组合物C2中。
在步骤a)期间,组合物C1的温度介于0℃与100℃之间,优选介于10℃与80℃之间,并且优选介于15℃与60℃之间。在步骤a)期间,组合物C2的温度介于0℃与100℃之间,优选介于10℃与80℃之间,并且优选介于15℃与60℃之间。
在步骤a)中的添加条件下,组合物C1和C2彼此不混溶,这表示:能够在组合物C2中溶解的组合物C1的量(按重量计)相对于组合物C2的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%;并且,能够在组合物C1中溶解的组合物C2的量(按重量计)相对于组合物C1的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%。
因此,当在搅拌下组合物C1与组合物C2接触时,后者以被称为单滴的液滴的形式分散。
组合物C1与C2之间的不混溶性还提供了防止活性成分从组合物C1迁移到组合物C2的能力。
以形成包含分散在组合物C2中的组合物C1的液滴的乳液的方式搅拌组合物C2。该乳液也被称为“单乳液”或C2包C1乳液。
为了实施步骤a),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如具有桨叶的机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压力均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
组合物C1
组合物C1包含至少一种活性成分A。该组合物C1用作在本发明的方法期间所形成的液滴和所得固体胶囊中的本发明方法中的活性成分A的载体。
根据本发明的方法的第一变体,组合物C1是单相的,也就是说,它是纯净的活性成分A或者实际上是包含溶解形式的活性成分A的溶液。
根据一种实施方式,活性成分溶解于组合物C1中。
根据该变体,组合物C1通常由活性成分A在水溶液或有机溶剂或有机溶剂的混合物中的溶液组成,活性成分A相对于组合物C1的总质量的质量含量范围为1%至99%。活性成分A相对于组合物C1的总质量的质量含量范围可以为5%至95%,10%至90%,20%至80%,30%至70%,或40%至60%。
根据一种实施方式,组合物C1由活性成分A组成。
根据本发明的另一个实施方式,组合物C1是双相组合物,这表示:活性成分以液体形式或固体形式分散在组合物C1中,并且不完全溶解于所述组合物C1中。
根据一种实施方式,活性成分以固体颗粒的形式分散在组合物C1中。
根据该实施方式,组合物C1可以由活性成分的固体颗粒在有机溶剂或有机溶剂的混合物中的分散体组成。
根据该实施方式,组合物C1可以由活性成分的固体颗粒在水相中的分散体组成,该分散体包含水和任选的亲水性有机溶剂。
所使用的活性成分是,例如:
-交联剂、硬化剂、有机或金属催化剂(如铂、钯、钛、钼、铜、锌的有机金属或无机金属络合物),其用于聚合的聚合物制剂、弹性体制剂、橡胶制剂、油漆制剂、粘合剂制剂、密封剂制剂、砂浆制剂、清漆制剂或涂料制剂;
-染料或颜料,其用于弹性体制剂、油漆制剂、涂料制剂、粘合剂制剂、密封剂制剂、砂浆制剂或纸制剂;
-香水(根据国际香料协会(IFRA)制定并且可在网站www.ifraorg.org上得到的分子的清单),其用于去污产品(如清洁/洗涤产品)、家庭护理产品、化妆品和个人护理产品、纺织品、油漆、涂料;
-香气剂/调味剂、维生素、氨基酸、蛋白质、脂质、益生菌、抗氧化剂、pH校正剂、防腐剂,其用于食品配合物和动物饲料;
-柔软剂、调理剂,其用于去污产品、清洁/洗涤产品、化妆品和个人护理产品。在这方面,可以使用的活性剂例如如美国专利US6335315和US5877145中所列的;
-抗变色剂或抗褪色剂(如铵衍生物)、消泡剂(如醇乙氧基化物、烷基苯磺酸盐、聚乙烯乙氧基化物、烷基乙氧基硫酸盐或烷基硫酸盐),其用于去污产品和清洁/洗涤产品以及家庭护理产品;
-增白剂,也被称为颜色活化剂(如芪衍生物、香豆素衍生物、吡唑啉衍生物、苯并噁唑衍生物或萘亚胺衍生物),其用于去污产品、清洁/洗涤产品、化妆品和个人护理产品;
-生物活性化合物(如酶、维生素、蛋白质、植物提取物)、润肤剂、消毒剂、抗菌剂、抗紫外线剂、药物,其用于化妆品和个人护理产品,以及纺织品。在这些生物活性化合物中,可提及以下物质:维生素A、B、C、D和E,对氨基苯甲酸,α-羟基酸(如乙醇酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸),樟脑,神经酰胺,多酚(如黄酮、酚酸、鞣花酸、生育酚、泛醌醇),对苯二酚,透明质酸,异硬脂酸异丙酯,棕榈酸异丙酯,氧苯酮,泛醇,脯氨酸,视黄醇,棕榈酸视黄酯,水杨酸,山梨酸,山梨醇,三氯生,酪氨酸;
-消毒剂、抗菌剂、抗紫外线剂,其用于油漆和涂料;
-肥料、除草剂、杀虫剂、农药、杀真菌剂、驱虫剂或消毒剂,其用于农用化学品;
-耐火剂,也被称为阻燃剂(例如溴化多元醇,如四溴双酚A、卤化或非卤化有机磷化合物、氯化化合物、三水合铝、氧化锑、硼酸锌、红磷、三聚氰胺或氢氧化镁),其用于塑料、涂料、油漆和纺织品;
-光子晶体或光致发色团,其用于油漆、涂料,并且用于形成弧形屏和柔性屏的聚合物材料;
-本领域技术人员根据公认的命名法命名为相变材料(PCM)的已知产品,其能够在经历相变时吸收或释放所谓的“潜热”的产品,用于储存能量。PCM的实例及其应用描述于“相变储能的综述:材料和应用(A review on phase change energy storage:materialsand applications)”,Farid等人,Energy Conversion and Management,2004,45(9-10),1597-1615。作为PCM的实例,可以提及的有以下熔盐:磷酸铝、碳酸铵、氯化铵、碳酸铯、硫酸铯、柠檬酸钙、氯化钙、氢氧化钙、氧化钙、磷酸钙、蔗糖钙、硫酸钙、磷酸铈、磷酸铁、碳酸锂、硫酸锂、氯化镁、硫酸镁、氯化锰、硝酸锰、硫酸锰、醋酸钾、碳酸钾、氯化钾、磷酸钾、碳酸铷、硫酸铷、四硼酸二钠、醋酸钠、碳酸氢钠、硫酸氢钠、柠檬酸钠、氯化钠、氢氧化钠、硝酸钠、过碳酸钠、过硫酸钠、磷酸钠、丙酸钠、***钠、硅酸钠、硫酸钠、碲酸钠、硫代硫酸钠、磷酸氢锶、醋酸锌、氯化锌、硫代硫酸钠、石蜡烃蜡、聚乙二醇。
组合物C2
组合物C2旨在用于形成微胶囊的未来固体包封壳。
优选地,组合物C2在25℃下的粘度为介于1000mPa·s与50,000mPa·s之间,优选介于2000mPa·s与25,000mPa·s之间,例如介于3000mPa·s与15,000mPa·s之间。
优选地,组合物C2的粘度大于组合物C1的粘度。
通过配备有直径为60mm且锥角为2°的锥体和设定在25℃的温度控制单元的型号为Haake RheostressTM600的流变仪来测量粘度。对于剪切速率等于10s-1,读取粘度值。
优选地,组合物C1与C2之间的界面张力低。通常,这些界面张力在0mN/m与50mN/m之间变化,优选在0mN/m与20mN/m之间变化。
组合物C1与C2之间的低界面张力也有利地使得可以确保在步骤a)结束时得到的乳液(E1)的稳定性。
所述组合物C2含有至少一种单体或平均分子量小于5000g·mol-1的聚合物、至少一种平均分子量小于5000g·mol-1的交联剂,和任选的至少一种平均分子量小于5000g·mol-1的光引发剂或平均分子量小于5000g·mol-1的交联催化剂,从而使其可交联。
选择单体、聚合物和交联剂的重要性是至关重要的,因为这些成分将决定胶囊的未来刚性包封壳的滞留性能。特别地,这种选择是重要的,因为它使得可以得到刚性包封壳含有尺寸小于1nm的孔的胶囊。
因此,胶囊的刚性包封壳由通过组合物C2的交联而得到的聚合物材料形成。然而,由此形成的致密分子网络具有空隙(或窄间隙),其产生了在胶囊的内部与外部之间假想的通道。这些间隙构成刚性包封壳的孔。根据本发明,孔的尺寸优选小于5nm,优选小于1nm,或者确实甚至小于0.5nm。
在本发明的上下文中,术语“尺寸”是指孔的直径,特别是孔的平均直径。
孔的尺寸可以例如通过根据本领域技术人员熟知的被称为BET(Brunauer-Emmet-Teller)方法的技术的表面积分析来测量。该技术在1938年2月第60卷的《美国化学学会杂志》第309页中有更详细的描述,在于测量孔径待测量的样品对氮气(气体)的吸附。因此,测量是针对吸附物处于其饱和蒸汽压的参比池的压力和注入已知体积的吸附物的样品池的压力。由这些测量得到的曲线是吸附等温线。数学模型使得可以从中推断出胶囊的比表面积,并因此推断出孔的尺寸。
根据本发明,术语“单体”或“聚合物”是指适合于通过单独地或与其他单体或聚合物组合地聚合而形成固体材料的任何基础单元。术语“聚合物”还包括低聚物。
这些单体可选自包含选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应性官能团的单体:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
特别地,单体可以选自带有至少一种上述反应性官能团并且还带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种官能团的单体:伯、仲和叔烷基胺官能团、季胺官能团、硫酸官能团、磺酸官能团、磷酸官能团、膦酸官能团、羧酸官能团、羟基官能团、卤素官能团,以及它们的混合物。
组合物C2中使用的聚合物可以选自聚醚、聚酯、聚氨酯、聚脲、聚乙二醇、聚丙二醇、聚酰胺、聚缩醛、聚酰亚胺、聚烯烃、多硫化物和聚二甲基硅氧烷;所述聚合物还带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应官能团:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
提及的这些聚合物的实例包括但不限于以下聚合物:聚(丙烯酸2-(1-萘氧基)乙酯)、聚(丙烯酸2-(2-萘氧基)乙酯)、聚(甲基丙烯酸2-(2)-萘氧基)乙酯)、二甲基丙烯酸聚山梨醇酯、聚丙烯酰胺、聚((2-(1-萘氧基)乙醇)、聚((2-(2-萘氧基)乙醇)、聚(1-氯-2,3-环氧丙烷)、聚(正丁基异氰酸酯)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮)、聚(对苯甲酰胺)、聚(对氯苯乙烯)、聚(对甲基苯乙烯)、聚(对苯醚)、聚(对苯硫醚)、聚(N-(甲基丙烯氧乙基)丁二酰亚胺、聚苯并咪唑、聚丁二烯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚氯、聚氯三氟乙烯、聚醚酰亚胺、聚醚酮、聚醚砜、聚氢倍半硅氧烷、聚(间亚苯基异邻苯二甲酰亚胺)、聚(甲基2-丙烯酰胺基-2-甲氧基乙酸酯)、聚(2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸)、聚马来酸单丁酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚(N-叔丁基甲基丙烯酰胺)、聚(N-正丁基甲基丙烯酰胺)、聚环己基甲基丙烯酰胺、聚(间二甲苯双丙烯酰胺2,3-二甲基-1,3-丁二烯,N,N-二甲基甲基丙烯酰胺)、聚(甲基丙烯酸正丁酯)、聚(甲基丙烯酸环己酯)、聚甲基丙烯酸异丁酯、聚(4-环己基苯乙烯)、聚环丙烯酸酯、聚环甲基丙烯酸酯、聚二乙基乙氧基亚甲基丙二酸酯、聚(2,2,2-三氟乙基甲基丙烯酸酯)、聚(1,1,1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯)、聚甲基丙烯酸酯、聚(N,N-二甲基苯胺二酰肼)、聚(间苯二甲酸二肼)、间苯二甲酸、聚二甲基苯甲酸、环氧氯丙烷、聚(乙基-3,3-二乙氧基丙烯酸酯)、聚(乙基-3,3-二甲基丙烯酸酯)、聚(乙基乙烯基酮)、聚(乙烯基乙基酮)、聚(戊烯-3-酮)、聚甲醛、聚(二烯丙基缩醛)、聚富马腈、聚甘油丙氧基三丙烯酸酯、聚甘油三甲基丙烯酸酯、聚缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、聚缩水甘油基丙烯酸酯、聚(丙烯酸正丙酯)、聚(丙烯酸正庚酯)、聚(甲基丙烯酸正庚酯)、聚(3-羟基丙腈)、聚(丙烯酸2-羟丙酯)、聚(甲基丙烯酸2-羟丙酯)、聚(N-(甲基丙烯酰氧基乙基)邻苯二甲酰亚胺)、聚(1,9-壬二醇二丙烯酸酯)、聚(1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯)、聚(N-(正丙基)丙烯酰胺)、聚(邻苯二甲酸)、聚(邻苯二甲酸)、聚(1,4-苯二甲酸)、聚(1,3-苯二甲酸)、聚(邻苯二甲酸)、聚(单-2-丙烯酰氧基乙酯)、对苯二甲酸多元酸、邻苯二甲酸聚酐、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚(丙烯酸异丙酯)、聚山梨醇五丙烯酸酯、聚乙烯基溴乙酸酯、聚氯丁二烯、聚(二正己基硅烯基)、聚(二正丙基硅氧烷)、聚二甲基亚甲硅基、聚二苯基硅氧烷、聚乙烯丙酸酯、聚乙烯基三乙酰氧基硅烷、聚乙烯基三叔丁氧基硅烷、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯共聚乙酸乙烯酯、聚(双酚-A聚砜)、聚(1,3-二氧杂环庚烷)、聚(1,3-二氧戊环)、聚(1,4-亚苯基亚乙烯基)、聚(2,6-二甲基-1A-苯醚)、聚(4-羟基苯甲酸)、聚(4-甲基戊烯-1)、聚(4-乙烯基吡啶)、聚甲基丙烯腈、聚甲基苯基硅氧烷、聚甲基硅亚甲基、聚甲基倍半硅氧烷、聚(苯基倍半硅氧烷)聚(苯四甲酰亚胺-1,4-二苯醚)、聚四氢呋喃、聚噻吩、聚(三亚甲基氧化物)、聚丙烯腈、聚醚砜、聚乙烯-醋酸乙烯共聚物、聚(全氟乙烯丙烯)、聚(全氟烷氧基烷烃)或聚(苯乙烯)丙烯腈。
术语“交联剂”用于表示带有至少两种反应性官能团的化合物,该反应性官能团在其聚合期间能够使单体或聚合物,或者单体或聚合物的混合物交联。
交联剂可选自带有选自由以下官能团所组成的组中的至少两种官能团的分子:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
作为交联剂,可以特别提及的有:
-二丙烯酸酯,如1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基苯基)丙烷、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、双(2-甲基丙烯酰氧基乙基)N,N'-1,9-壬烯二氨基甲酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-苯二丙烯酸酯、甲基丙烯酸烯丙酯、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺、2,2-双[4-(2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙氧基)苯基]丙烷、四乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二缩水甘油醚、N,N-二烯丙基丙烯酰胺、2,2-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、甲基丙烯酸缩水甘油酯;
-多官能丙烯酸酯,如二季戊四醇五丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙二胺四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯;
-丙烯酸酯还具有其他反应性官能团,如甲基丙烯酸丙炔基酯、2-乙基氰基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、甲基丙烯酸羟丙酯、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺、N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺、N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐、N-(t-BOC-氨丙基)甲基丙烯酰胺、2-氨基乙基甲基丙烯酸盐酸盐、磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯、甲基丙烯酸邻硝基苄酯、丙烯酸酐、2-(叔丁基氨基)乙基甲基丙烯酸酯N,N-二烯丙基丙烯酰胺、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸2-羟乙酯、4-(2-丙烯酰氧基)-2-羟基二苯甲酮(4-(2-acryloxyaheoxy)-2-hydroxybenzophenone)、N-(邻苯二甲酰甲基)丙烯酰胺、甲基丙烯酸肉桂酯。
术语“光引发剂”用于指能够在光辐射的作用下破碎的化合物。
可以根据本发明使用的光引发剂在现有技术中是已知的,并且描述于例如“Lesphotoinitiateurs dans la réticulation des revêtements(涂层交联中的光引发剂)”,G.Li Bassi,Double Liaison–Chimie des Peintures(双键-油漆化学),第361期,1985年11月,p.34-41;“Applications industrielles de la polymérisation photoinduite(光诱导聚合的工业应用)”,Henri Strub,L'ActualitéChimique(化学新闻),February 2000,p.5-13;和“Photopolymères:considérations théoriques et réaction de prise(光聚合物:理论考虑和设定反应)”,Marc,JM Abadie,Double Liaison–Chimie des Peintures(双键-油漆化学),no 435-436,1992,p.28-34。
这些光引发剂包括:
-α-羟基酮,如2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮,由BASF公司以商品名1173和4265,184、2959和500销售的,和由CYTEC公司以商品名CPK销售的;
-α-氨基酮,尤其是2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1,例如由BASF公司以商品名907和369销售的;
-芳香酮,例如由LAMBERTI以商品名TZT销售的;或者甚至噻吨酮,例如由LAMBERTI以商品名ITX销售的,和醌。这些芳香酮通常需要存在氢供体化合物,如叔胺,特别是链烷醇胺。特别提及的是由LAMBERTI公司销售的叔胺EDB。
-α-二羰基衍生物,其最常见的代表是由BASF公司以商品名651销售的苄基二甲基缩酮。其他商业上可得到的产品由LAMBERTI公司以商品名KB1销售。
-酰基氧化膦,例如如双酰基氧化膦(BAPO),例如由BASF公司以商品名819、1700和1800,4265、TPO和TPO-L销售的。
在光引发剂中,还可以提及的有芳香酮,如二苯甲酮;苯基乙醛酸酯,如苯乙醛酸甲酯;肟酯,如[1-(4-苯基硫烷基苯甲酰基)亚庚基氨基]苯甲酸酯、锍盐、碘鎓盐和肟磺酸盐。
根据一种实施方式,组合物C2可进一步包含另外的单体或聚合物,其能够改善微胶囊的包封壳的性能和/或为微胶囊的包封壳提供新的性能。
在这些另外的单体或聚合物中,可以提及的有带有对pH、温度、UV或IR敏感的基团的单体或聚合物。
这些另外的单体或聚合物能够诱导固体微胶囊的破裂,并因此在经由pH、温度、UV或IR刺激后随后释放其内容物。
这些另外的单体或聚合物可选自带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应性官能团的单体或聚合物:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物;并且该单体或聚合物并还带有以下基团之一:
-疏水基团,如氟化基团,例如甲基丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸四氟丙酯、丙烯酸五氟丙酯、丙烯酸六氟丁酯或氟苯基异氰酸酯;
-pH敏感基团,如伯、仲或叔胺,羧酸,磷酸酯基,硫酸酯基,硝酸酯基或碳酸酯基;
-UV敏感的或UV可裂解的基团(或光致变色基团),如偶氮苯、螺吡喃、2-重氮-1,2-萘醌、邻硝基苄基、硫醇或6-硝基-藜芦氧基羰基,例如聚(环氧乙烷)-聚(2-硝基苄基甲基丙烯酸酯)嵌段聚合物以及其他嵌段共聚物,特别是Liu等人,Polymer Chemistry 2013,4,3431-3443中描述的;
-IR敏感的或IR可裂解的基团,如邻硝基苄基或2-重氮-1,2-萘醌,例如Liu等人,Polymer Chemistry 2013,4,3431-3443中描述的聚合物;和
-温度敏感性基团,如聚(N-异丙基丙烯酰胺)。
根据本发明,组合物C2的单体或聚合物的平均分子量小于5000g·mol-1。优选地,该平均分子量介于50g·mol-1与3000g·mol-1之间,优选介于100g·mol-1与2000g·mol-1之间。
根据本发明,组合物C2的交联剂(或交联剂)的平均分子量小于5000g·mol-1。优选地,该平均分子量介于50g·mol-1与2000g·mol-1之间,优选介于50g·mol-1与1000g·mol-1之间。
根据本发明,组合物C2的交联催化剂或引发剂的平均分子量小于5000g·mol-1。优选地,该平均分子量介于50g·mol-1与3000g·mol-1之间,优选介于100g·mol-1与2000g·mol-1之间。
实施这些成分的用途使得可以得到在本发明的胶囊的包封壳的材料中的交联点之间更短的距离。
因此,根据一个实施方式,组合物C2仅包含平均分子量小于5000g·mol-1的分子。如果组合物C2包含除上述单体或聚合物、交联剂或交联催化剂或引发剂之外的分子,则该分子的平均分子量小于5000g·mol-1。
根据一种实施方式,C2中C1的体积分数介于0.1与0.5之间。
C2中C1的体积分数的这种选择使得有可能以有利的方式控制在该方法结束时得到的胶囊的包封壳的厚度,从而根据胶囊的尺寸(本身介于1μm与和30μm之间)确保它介于0.2μm与8μm之间。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于所述组合物的总重量为5重量%至30重量%的交联剂。优选地,组合物C2包含相对于所述组合物的总重量为5重量%至20重量%,并且优选5重量%至15重量%的交联剂。
根据一种实施方式,C2中包含的单体或聚合物(或低聚物)的反应性官能团的摩尔数与C2中包含的单体或聚合物(或低聚物)的摩尔数之比大于1.5,优选介于1.7与3之间。
该实施方式的有利之处在于:它提供了在胶囊的包封壳的材料中得到更多数量的交联点的能力。
根据本发明,术语“反应性官能团”(或反应官能团)用于指存在于单体或聚合物中并且能够与C2中包含的另一分子产生共价化学键的原子或原子团。在这些官能团中,可提及的官能团例如:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
根据本发明,术语“C2中含有的分子”用于指上述组合物C2中含有的所有分子,并且因此尤其是指上述单体或聚合物、交联剂和引发剂或催化剂。
根据一种实施方式,组合物C2不包含除上面提及的单体或聚合物、交联剂和引发剂或催化剂之外的分子。因此,优选地,组合物C2中含有的分子由上面提及的单体或聚合物、交联剂和引发剂或催化剂构成。
根据一种实施方式,组合物C2包含聚合物、交联剂和(光)引发剂。
在本发明的上下文中,“C2中含有的单体或聚合物的反应性官能团的摩尔数相对于C2中含有的单体或聚合物的摩尔数”可以通过计算C2中含有的单体或聚合物的反应性官能团的摩尔数除以C2中含有的单体或聚合物的摩尔数而有效地得出。该比率反映了C2的成分产生分子网络的容量和能力,该分子网络含有分子之间的多个连接点。
根据一种实施方式,组合物C2含有小于5重量%,优选介于0.01重量%至4重量%,优选介于0.01重量%至3重量%的不具有反应性官能团的分子。
该实施方式的有利之处在于:它提供了在胶囊的包封壳的材料中得到更多数量的交联点的能力。
实际上,“不具有反应性官能团的分子”不能与C2中包含的任何其他分子结合。具有一种单一反应性官能团的分子可以仅与C2中包含的另一个分子结合,而具有两个反应性官能团的分子可以与另外两个分子结合,并且随着反应性官能团的数量增加,以此类推。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于组合物C2的总重量为65重量%至95重量%的单体或聚合物或者单体或聚合物的混合物,和5重量%至30重量%的交联剂。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于组合物C2的总重量为0.1重量%至5重量%的光引发剂或光引发剂的混合物。
步骤b)
根据本发明的方法的步骤b)在于制备第二乳液(E2)。
第二乳液由第一乳液的液滴分散在与C2不混溶的组合物C3中的分散体而产生,该分散体通过在搅拌下将乳液(E1)逐滴加入C3中而产生。
在步骤b)期间,乳液(E1)的温度介于15℃至60℃。在步骤b)期间,组合物C3的温度介于15℃至60℃。
在步骤b)的添加条件下,组合物C2和C3彼此不混溶,这表示:能够在组合物C3中溶解的组合物C2的量(按重量计)相对于组合物C3的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%;并且,能够在组合物C2中能够溶解的组合物C3的量(按重量计)相对于组合物C2的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%。
因此,当乳液(E1)在搅拌下与组合物C3接触时,后者以被称为双滴的液滴形式分散,这些乳液的液滴(E1)在连续相C3中的分散体被称为乳液(E2)。
通常,在步骤b)期间形成的双滴对应于上面提及的组合物C1的单滴,该单滴被组合物C2的包封壳包裹,该包封壳完全包封所述单滴。
在步骤b)期间形成的双滴还可以包含组合物C1的至少两个单滴,所述单滴被组合物C2的包封壳包裹,该包封壳完全包封所述单滴。
因此,所述双滴包含由组合物C1的一个或多个单滴构成的核以及包裹所述核的组合物C2的层。
所得乳液(E2)通常是多分散双重乳液(C3包C2包C1乳液或C1/C2/C3乳液),这表明双滴在乳液中没有明显的尺寸分布(E2)。
组合物C2与C3之间的不混溶性提供了防止组合物C2层与组合物C3之间混合的能力,从而确保了乳液(E2)的稳定性。
组合物C2与C3之间的不混溶性还提供了防止组合物C1的水溶性物质从液滴的核迁移到组合物C3的能力。
为了实施步骤b),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如具有桨叶的机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压力均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
组合物C3
根据一种实施方式,组合物C3在25℃下的粘度大于乳液(E1)在25℃下的粘度。
根据本发明,组合物C3在25℃下的粘度介于500mPa·s和100,000mPa·s之间。
优选地,组合物C3的粘度在25℃下介于3,000mPa·s与100,000mPa·s之间,优选介于5,000mPa·s与80,000mPa·s之间,例如介于7,000mPa·s与70,000mPa·s之间。
根据该实施方式,考虑到由组合物C3形成的连续相的非常高的粘度,乳液(E2)的双滴的不稳定速率相对于本发明方法的持续时间显著缓慢,因此然后提供乳液(E2)的动力学稳定,然后(E3)直到胶囊的包封壳的聚合完成为止。聚合后的胶囊是热力学稳定的。
因此,组合物C3的非常高的粘度确保了在步骤b)结束时得到的乳液(E2)的稳定性。
C3与第一乳液之间的低表面张力以及***的高粘度使得可以有利地确保双重乳液(E2)的动力学稳定性,从而防止它在制造方法的持续时间中经历相分离(脱相)。
优选地,组合物C2与C3之间的界面张力低。组合物C2与C3之间的低界面张力也有利地使得可以确保在步骤b)结束时得到的乳液(E2)的稳定性。
C3中第一乳液的体积分数可以在0.05至0.5之间变化,一方面是为了提高产率,另一方面是为了改变胶囊的平均直径。在该步骤结束时,第二乳液的尺寸分布相对较宽。
根据一种实施方式,乳液体积(E1)与组合物C3体积之比在1:10至10:1之间变化。优选地,该比例介于1:9与3:1之间,优选介于1:9与1:1之间。
根据一种实施方式,组合物C3还包含至少一种优选分子量大于5000g·mol-1的支化聚合物,和/或至少一种分子量大于5000g·mol-1的聚合物,和/或固体颗粒如硅酸盐。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种支化聚合物,其分子量优选大于5000g·mol-1,优选介于10,000g·mol-1与500,000g·mol-1之间,例如介于50,000g.mol-1与300,000g·mol-1之间。
术语“支化聚合物”用于指在其两个端基之间具有至少一种支化点的聚合物,支化点是连接有侧链(也被称为支链或悬垂链)的链的一个点。
在支化聚合物中,可以提及的有例如接枝聚合物、梳形聚合物,或实际上是星形聚合物或树枝状聚合物。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种聚合物,其分子量大于5000g·mol-1,优选介于10,000g·mol-1与500,000g·mol-1之间,例如介于50,000g.mol-1与300,000g·mol-1之间。
作为可用于组合物C3的聚合物,可以提及的有单独使用或实际混合使用的以下化合物:
-纤维素衍生物,如纤维素醚:甲基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、甲基羟乙基纤维素、乙基羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素或甲基羟丙基纤维素;
-聚丙烯酸酯系(也被称为卡波姆),如聚丙烯酸(PAA)、聚甲基丙烯酸(PMAA)、聚(甲基丙烯酸羟乙酯)(pHEMA)、聚(甲基丙烯酸N-2-羟丙酯)(pHPMA);
-聚丙烯酰胺,如聚(N-异丙基丙烯酰胺)(PNIPAM);
-聚乙烯吡咯烷酮(PVP)及其衍生物;
-聚乙烯醇(PVA)及其衍生物;
-聚(乙二醇)、聚(丙二醇)及它们的衍生物,如聚(乙二醇)丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯、聚(乙二醇)二丙烯酸酯/二甲基丙烯酸酯、聚碳酸亚丙酯;
-多糖,如卡拉胶、角豆胶或塔拉胶、葡聚糖、黄原胶、壳聚糖、琼脂糖、透明质酸、结冷胶、瓜尔胶、***胶、黄蓍胶、利尿胶、燕麦胶、刺梧桐胶(karaya gum)、达瓦树胶(ghatti gum)、可德兰胶、果胶、魔芋胶、淀粉;
-蛋白质衍生物,如明胶、胶原蛋白、纤维蛋白、聚赖氨酸、白蛋白、酪蛋白;
-聚硅氧烷衍生物,如聚二甲基硅氧烷(也被称为聚二甲基硅氧烷)、烷基硅氧烷、芳基硅氧烷、烷基芳基硅氧烷、聚乙二醇二甲基硅氧烷、聚丙二醇二甲基硅油;
-蜡,如二酯蜡(链烷二醇二酯、羟基酸二酯)、三酯蜡(三酰基甘油;烷烃-1,2-二醇、ω-羟基酸和脂肪酸的三酯;羟基丙二酸、脂肪酸和醇的酯;羟基酸、脂肪酸和脂肪醇的三酯;脂肪酸、羟基酸和二醇的三酯)和聚酯蜡(脂肪酸的聚酯)。在本发明的上下文中可用作蜡的脂肪酸酯是例如鲸蜡醇棕榈酸酯、鲸蜡醇辛酸酯、鲸蜡醇月桂酸酯、鲸蜡醇乳酸酯、鲸蜡醇异壬酸酯和鲸蜡醇硬脂酸酯、硬脂醇硬脂酸酯、肉豆蔻醇硬脂酸酯、鲸蜡醇肉豆蔻酸酯、异鲸蜡醇硬脂酸酯、甘油三肉豆蔻酸酯、甘油三棕榈酸酯酯、甘油单硬脂酸酯或甘油棕榈酸酯和鲸蜡醇棕榈酸酯;
-可用作蜡的脂肪酸,如蜡酸、棕榈酸、硬脂酸、二羟基硬脂酸、山萮酸、二十四烷酸、花生酸、肉豆蔻酸、月桂酸、十三烷酸、十五烷酸、十七烷酸、十九烷、二十一烷酸(henicosylic acid)、二十三烷酸、二十五烷酸、二十七烷酸、二十八烷酸或二十九烷酸;
-脂肪酸盐,特别是脂肪酸铝盐,如硬脂酸铝、双(2-乙基己酸)羟基铝;
-异构荷荷巴油;
-氢化葵花油;
-氢化椰子油;
-氢化羊毛脂油;
-蓖麻油及其衍生物,特别是改性氢化的蓖麻油或通过蓖麻油与脂肪醇酯化得到的化合物;
-聚氨酯及其衍生物;
-苯乙烯类聚合物如苯乙烯-丁二烯;
-聚烯烃如聚异丁烯。
根据一种实施方式,组合物C3包含固体颗粒,如粘土、二氧化硅和硅酸盐。
对于在组合物C3中可以使用的固体颗粒,可以提及的有粘土和硅酸盐,尤其是属于页硅酸盐(也被称为层状硅酸盐)的一类。对于在本发明的上下文中可以使用的硅酸盐的实例,可以提及的有膨润土、锂蒙脱石、凹凸棒石、海泡石、蒙脱石、皂石、锌蒙脱石、绿脱石、高岭石、滑石、海泡石、白垩。也可以使用气相合成二氧化硅。前面提及的粘土、硅酸盐和二氧化硅可以有利地通过有机分子改性,如聚醚、乙氧基化酰胺、季铵盐、长链二胺、长链酯、聚乙二醇、聚丙二醇。
这些颗粒可以单独使用或混合使用。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种分子量大于5000g·mol-1的聚合物和固体颗粒。可以使用前面提及的化合物的任何混合物。
步骤c)
根据本发明的方法的步骤c)在于细化第二乳液(E2)的液滴的尺寸。
该步骤可以在于对所述乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率介于10s-1与100,000s-1之间。
根据一种实施方式,在步骤b)中得到的多分散双滴经受尺寸细化过程,该过程由使它们经受能够将它们破碎成新的直径均匀可控的双滴的剪切组成。优选地,该碎裂步骤通过使用高剪切单元(如Couette型单元)根据专利申请EP 15306428.2中描述的方法进行。
根据一种实施方式,在步骤c)中,在步骤b)结束时得到的第二乳液(E2)由分散在连续相中的多分散双滴组成,在混合器中经历剪切,这适用于均匀的可控剪切。
因此,根据该实施方式,步骤c)在于对乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率介于1000s-1与100,000s-1之间。
根据该实施方式,在混合器中,当在给定的时刻(从乳液的一个点到另一个点可能不同)剪切速率达到最大值(乳液的所有部分相同)时,无论施加的持续时间如何,该剪切速率都被认为是可控均匀的。根据本发明,混合器的确切构型并不重要,只要整个乳液在离开该装置时经受相同的最大剪切力即可。适合于进行步骤c)的混合器尤其描述于文件US5938581中。
当第二乳液循环通过由以下形成的单元时,它可以经受均匀可控的剪切:
-两个同心旋转筒(也被称为Couette型混合器);
-两个平行旋转盘;或者
-两个平行振荡板。
根据该实施方式,施加到第二乳液的剪切速率介于1,000s-1与100,000s-1之间,优选介于1,000s-1与50,000s-1之间,并且优选介于2,000s-1与20,000s-1之间。
根据该实施方式,在步骤c)期间,将第二乳液引入混合器中,然后经历剪切,这导致形成第三乳液。第三乳液(E3)在化学上与第二乳液(E2)相同,但由单分散双滴组成,而乳液(E2)由多分散双滴组成。第三乳液(E3)通常由双滴分散体组成,其包含由组合物C1的一个或多个液滴构成的核和包封所述核的组合物C2的层,所述双滴分散在组合物C3中。
第二乳液与第三乳液之间的差异是双滴的尺寸变化:由于上面提及的碎裂机理,第二乳液的液滴尺寸是多分散的,而第三乳液的液滴是单分散的。
优选地,根据该实施方式,将第二乳液以连续方式引入混合器中,这表示在混合器入口处引入的双重乳液(E2)的量与在搅拌机的出口处的第三乳液(E3)的量相同。
考虑到乳液(E3)的液滴尺寸基本上对应于聚合后的固体微胶囊的液滴尺寸,可以通过在步骤c)期间调节剪切速率来调节微胶囊的尺寸和包封壳的厚度,液滴尺寸的减小与剪切速率的增加之间具有强相关性。这使得可以通过改变在步骤c)期间施加的剪切速率来调节所得微胶囊的尺寸。
根据一个优选实施方式,在步骤c)期间实施的混合器是Couette型混合器,其包括两个同心筒、一个具有内半径Ro的外筒以及具有外半径Ri的内筒,外筒是固定的并且是内筒以角速度ω旋转。
适用于本发明方法的Couette型混合器可由TSR France公司提供。
根据一种实施方式,Couette型混合器的旋转内筒的角速度ω大于或等于30rad.s-1。
例如,Couette型混合器的旋转内筒的角速度ω约为70rad.s-1。
可以选择Couette型混合器的固定外筒的尺寸,以便调节旋转内筒与固定外筒之间的空间(d=Ro-Ri)。
根据一种实施方式,Couette型混合器的两个同心圆柱体之间的空间(d=Ro-Ri)介于50μm与1000μm之间,优选介于100μm与500μm之间,例如介于200μm与400μm之间。
例如,两个同心圆柱体之间的距离d等于100μm。
根据该实施方式,在步骤c)期间,第二乳液通常通过泵在混合器的入口处引入,并且朝向两个同心筒之间的空间导向,外筒是固定的并且内筒以角速度ω旋转。
当双重乳液在两个圆筒之间的空间中时,施加到所述乳液的剪切速率由下式给出:
其中:
-ω是旋转内筒的角速度;
-Ro是固定外筒的内半径;并且
-Ri是旋转内筒的外半径。
根据另一种实施方式,当组合物C3在25℃下的粘度大于2000mPa·s时,所述步骤c)在于向所述乳液(E2)施加小于1000s-1的剪切速率。
根据该实施方式,碎裂步骤c)可以通过使用通常用于以小于1000s-1的的剪切速率形成乳液的任何类型的混合器来进行,在这种情况下,组合物C3的粘度大于2000mPa·s,也就是说,专利申请FR1661787中描述的条件。
在该步骤结束时形成的双滴的几何特征将决定未来胶囊的几何特征。
根据该实施方式,在步骤c)中,由分散在连续相中的多分散液滴构成的乳液(E2)在低剪切速率下(即小于1000s-1)例如在混合器中经历剪切。
根据该实施方式,在步骤c)中施加的剪切速率例如介于10s-1与1000s-1之间。
优选地,在步骤c)中施加的剪切速率严格小于1000s-1。
根据该实施方式,只有当对其施加高剪切应力时,乳液(E2)的液滴才能有效地碎裂成细小的单分散的乳液(E3)液滴。
施加到乳液液滴(E2)的剪切应力σ被定义为在步骤d)期间在其搅拌期间施加到乳液的宏观剪切产生的液滴的每单位表面积的切向力。
在步骤d的过程中,在搅拌期间施加到乳液(E2)的剪切应力σ(以Pa表示)、组合物的粘度C3η(以Pa·s表示)和剪切速率γ(以s-1表示)通过下式链接:
σ=ηγ
因此,根据该实施方式,组合物C3的高粘度使得可以对混合器中的乳液(E2)的液滴施加非常高的剪切应力,即使剪切速率低并且剪切不均匀。
为了实施根据该实施方式的步骤c),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如具有桨叶的机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
根据一种优选的实施方式,使用简单的乳化器,如机械桨式搅拌器或静态乳化器,来实施步骤c)。实际上,这是可能的,因为该实施方式既不需要可控的剪切力,也不需要大于1000s-1的剪切力。
步骤d)
本发明方法的步骤d)由交联和由此形成根据本发明的固体微胶囊的包封壳组成。
该步骤使得可以实现胶囊的预期滞留性能并确保其热力学稳定性,从而明确地防止任何不稳定机制,例如,聚结或固化。
根据一种实施方式,当组合物C2包含光引发剂时,步骤d)是光聚合的步骤,其在于将乳液(E3)暴露于能够引发组合物C2的光聚合的光源,特别是暴露于优选在介于100nm与400nm之间的波长范围内发射的UV光源,特别是持续小于15分钟的时间。
根据该实施方式,步骤d)在于使乳液(E3)经受光聚合,这样因此能使组合物C2光聚合。该步骤将提供得到包封有如上文所定义的水溶性物质的微胶囊的能力。
根据一种实施方式,步骤d)在于将乳液(E3)暴露于能够引发组合物C2的光聚合的光源。
优选地,所述光源是UV光源。
根据一种实施方式,UV光源在介于100nm与400nm之间的波长范围中发射。
根据一种实施方式,将乳液(E3)暴露于光源的时间小于15分钟,优选5至10分钟。
在步骤d)期间,由可光交联组合物C2构成的上述双滴的包封壳进行交联,并因此转化成粘弹性聚合物包封壳,其在没有机械触发机制的情况下包封并保护水溶性物质不被释放。
根据另一种实施方式,当组合物C2不包含光引发剂时,步骤d)是聚合步骤,没有暴露于光源,该步骤d)的持续时间优选介于8小时与100小时之间和/或该步骤d)在介于20℃与80℃的温度下进行。
根据该实施方式,例如通过暴露于热(热引发),或简单地通过使单体、聚合物和交联剂彼此接触或与催化剂接触,来引发聚合反应。然后聚合时间通常大于几小时。
优选地,组合物C2的聚合步骤d)在介于20℃与80℃之间的温度进行介于8小时与100小时之间的时间。
在步骤d)结束时得到的组合物包含分散在组合物C3中的固体微胶囊,即可进行使用,并且可以在不需要任何额外的胶囊后处理步骤的情况下进行使用。
由此得到的微胶囊的包封壳的厚度通常介于0.2μm与8μm之间,优选介于0.2μm与5μm之间。
根据一种实施方式,在步骤d)结束时得到的固体微胶囊不含任何表面活性剂。
在任何描述的步骤中,本发明的方法具有不需要表面活性剂的优点。因此,本发明的方法可以减少添加剂的存在,这可以改变活性成分释放后得到的最终产品的性质。
本发明还涉及一系列(或一组)固体微胶囊,其可以根据上文定义的方法得到,其中,每个微胶囊包括:
-包含如上定义的组合物C1的核;和
-在所述核***完全包封所述核的固体包封壳,所述固体包封壳包含尺寸小于1nm的孔;
其中,所述微胶囊的平均直径介于在1μm与30μm之间,刚性包封壳的厚度介于0.2μm与8μm之间,优选介于0.2μm与5μm之间,并且所述微胶囊的直径分布的标准差小于50%,特别是小于25%,或小于1μm。
优选地,通过本发明方法得到的固体微胶囊由含有至少一种活性成分(组合物C1)的核和在所述核***完全包封所述核的固体包封壳(由组合物C2得到)形成,所述固体包封壳包含尺寸小于1nm的孔。
如上所述,本发明的方法可以得到单分散颗粒。此外,上面提及的一系列固体微胶囊由一群单分散尺寸的颗粒组成。因此,微胶囊直径分布的标准差小于50%,特别是小于25%,或小于1μm。
固体微胶囊的尺寸分布可以使用配备有Hydro SV测量池的Mastersizer3000(Malvern Instruments)通过光散射技术进行测量。
根据一种实施方式,前述固体微胶囊包含完全由交联聚合物(由组合物C2得到)组成的并且包含尺寸小于1nm的孔的固体包封壳。
如上所述,本发明的方法可以得到固体微胶囊。因此,本发明还涉及包含核和在所述核***完全包封核的固体包封壳的固体微胶囊,其中,核为如上所定义的组合物C1,并且所述固体包封壳由交联聚合物构成并且包含尺寸小于1nm的孔。
所述微胶囊的直径介于1μm与30μm之间,并且刚性包封壳的厚度介于0.2μm与8μm之间。
本发明还涉及包含上面提及的一系列固体微胶囊的组合物。
除非另有说明,否则表述“介于……与……之间”、“范围为……至……”和“……至……”应被理解为包括端点值。
提供以下实施例是为了说明本发明,而不是用于限制本发明的范围。
实施例
实施例1:根据本发明的固体胶囊的制造
使用配备有反絮凝型螺旋桨搅拌器的机械搅拌器(Ika Eurostar 20)进行所有搅拌/搅动步骤。
步骤a):第一乳液(E1)的制备
根据本发明的组合物C2具有以下特征:
-成分CN 1963具有每分子两个反应性丙烯酸酯官能团,并且平均分子量小于5000g/mol。
-交联剂SR 399每分子具有5个反应性丙烯酸酯官能团,并且分子量为524.5g/mol。
-光引发剂Darocur 1173不具有反应性官能团,并且其分子量为164g/mol。
在2000rpm的搅拌下,按照3:7的比例将组合物C1逐滴加入组合物C2中。由此得到第一乳液(E1)。
步骤b):第二乳液的制备(E2)
将组合物C3置于1000转/分钟(rpm)的搅拌下直至得到完全均化,然后在环境温度下静置1小时。然后在1000rpm的搅拌下将第一乳液(E1)滴加到组合物C3中。由此得到第二乳液(E2)。
步骤c):第二乳液的尺寸细化
将前一步骤中得到的第二多分散乳液(E2)以1000rpm搅拌10分钟。由此得到单分散乳液(E3)。
步骤d):胶囊的包封壳的交联
通过使用在365nm的波长下最大发光强度为0.1W/cm2的的UV光源(DymaxLightBox ECE 2000)照射在前一步骤中得到的第二单分散乳液(E3)10分钟。
得到的微胶囊具有良好的尺寸分布,也就是说,平均尺寸为5.5μm,并且其尺寸分布具有2.5μm的标准差,即45%。
根据实施例1的微胶囊的包封壳的孔隙率通过根据被称为BET(Brunauer-Emmet-Teller)的技术的表面积分析如下进行研究。胶囊的样品首先通过离心并且再分散来在去离子水中进行洗涤,然后在50℃下干燥过夜。然后使用由Micromeritics公司销售的SmartVacPrep装置进行活化的步骤,该装置在空气真空下施用5℃/分钟至150℃的温度斜坡,以清除样品中任何可能的气体吸附。然后使用由Micromeritics公司销售的TriStar II Plus分析仪来测量样品在-196℃的温度下对氮气的吸附。
BET分析的结果显示样品上氮气的非吸附性。因此,根据实施例1的微胶囊的孔的尺寸小于设备的灵敏度极限,其可以保守地估计为1nm。
比较例:多孔固体胶囊的制造
使用配备有反絮凝型螺旋桨搅拌器的机械搅拌器(Ika Eurostar 20)进行所有搅拌/搅动步骤。
步骤a):第一乳液(E1)的制备
组合物C2不对应于本发明,只要它包含超过5重量%的不具有反应性官能团的分子。
在2000rpm的搅拌下,按照3:7的比例将组合物C1逐滴加入组合物C2中。由此得到第一乳液(E1)。
步骤b):第二乳液的制备(E2)
将组合物C3置于1000转/分钟(rpm)的搅拌下,直到得到完全均化,然后在环境温度下静置1小时。然后,在1000rpm的搅拌下,将第一乳液(E1)逐滴加入组合物C3中。由此得到第二多分散乳液(E2)。
步骤c):胶囊的包封壳的交联
前一步骤中得到的第二多分散乳液(E2)通过使用在365nm波长下最大发光强度为0.1W/cm2的UV光源(Dymax LightBox ECE 2000)照射10分钟。
得到的微胶囊具有直径范围为3μm至40μm的尺寸分布。
通过扫描电子显微镜研究了根据该比较例的微胶囊的包封壳的孔隙率。胶囊样品首先通过离心和再分散在去离子水中洗涤,然后将沉积在导电碳盘上并在60℃下干燥10分钟。它随后通过在氩气下使用溅射涂布机108(Cressington)的阴极溅射用金涂覆10秒钟,然后通过使用SEM 3030扫描电子显微镜(Hitashi)在真空下成像。
得到的图像示出多孔胶囊,其孔清晰可见并且具有介于500nm与1000nm之间的平均直径。因此,与根据本发明的胶囊相比,比较例的胶囊具有低的滞留性能和保护性能。
Claims (11)
1.一种制备固体微胶囊的方法,所述固体微胶囊尤其包括含有至少一种活性成分的核和在所述核***完全包封所述核的固体包封壳,所述固体包封壳包含尺寸小于1nm的孔;
所述方法包括以下步骤:
a)在搅拌下,将包含至少一种活性成分的组合物C1加入聚合物组合物C2中,所述组合物C1和所述组合物C2彼此不混溶,C2中的C1的体积分数在0.1与0.5之间;
所述组合物C2包含至少一种平均分子量小于5000g·mol-1的单体或聚合物、至少一种平均分子量小于5000g·mol-1的交联剂和任选的至少一种平均分子量小于5000g·mol-1的光引发剂或平均分子量小于5000g·mol-1的交联催化剂;
所述组合物C2在25℃下的粘度在500mPa·s与100,000mPa·s之间,优选大于所述组合物C1的粘度;
由此得到包含分散在所述组合物C2中的组合物C1的液滴的乳液(E1);
b)在搅拌下,将所述乳液(E1)加入到组合物C3中,所述组合物C2和所述组合物C3彼此不混溶;
所述组合物C3在25℃下的粘度在500mPa·s与100,000mPa·s之间,优选大于所述乳液(E1)的粘度;
由此得到包含分散在所述组合物C3中的液滴的双重乳液(E2);
c)对所述乳液(E2)施加剪切;
由此得到包含分散在所述组合物C3中的尺寸可控的液滴的双重乳液(E3);以及
d)使所述组合物C2聚合,由此得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,所述组合物C2包括相对于所述组合物的总重量为5重量%~30重量%的交联剂。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中,C2中所含的单体或聚合物的反应性官能团的摩尔数相对于C2中所含的单体或聚合物的摩尔数之比大于1.5。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法,其中,所述组合物C2含有小于5%重量的不含反应性官能团的分子。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法,其中,所述步骤c)在于对所述乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率在1000s-1与100,000s-1之间。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的方法,其中,当所述组合物C3在25℃下的粘度大于2000mPa·s时,所述步骤c)在于向所述乳液(E2)施加小于1000s-1的剪切速率。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法,其中,当所述组合物C2包含光引发剂时,所述步骤d)是光聚合步骤,所述光聚合步骤在于将所述乳液(E3)暴露于能够引发所述组合物C2的光聚合的光源,尤其是暴露于优选在100nm至400nm的波长范围内发射的UV光源,并且该步骤持续尤其是小于15分钟的一段时间。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的方法,其中,当所述组合物C2不包含光引发剂时,所述步骤e)是聚合步骤,而不暴露于光源,该步骤d)的聚合的持续时间优选在8小时与100小时之间和/或该步骤d)在20℃与80℃之间的温度下实施。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法,其中,所述组合物C3还包含至少一种优选分子量大于5000g·mol-1的支化聚合物,和/或至少一种分子量大于5000g·mol-1的聚合物,和/或固体颗粒如硅酸盐。
10.一系列固体微胶囊,其易于用根据权利要求1至9任一项所述的方法得到,其中,每个微胶囊包括:
-包含权利要求1中所限定的组合物C1的核;和
-在所述核***完全包封所述核的固体包封壳,所述固体包封壳包含尺寸小于1nm的孔;
其中,所述微胶囊的平均直径在1μm与30μm之间,所述固体包封壳的厚度在0.2μm与8μm之间,并且所述微胶囊的直径分布的标准差小于50%,优选小于25%,或小于1μm。
11.一种组合物,其包含根据权利要求10所述的一系列固体微胶囊。
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