CN110452712A - 液晶组合物 - Google Patents

液晶组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN110452712A
CN110452712A CN201910260196.0A CN201910260196A CN110452712A CN 110452712 A CN110452712 A CN 110452712A CN 201910260196 A CN201910260196 A CN 201910260196A CN 110452712 A CN110452712 A CN 110452712A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
phenylene
liquid
straight
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910260196.0A
Other languages
English (en)
Inventor
罗致远
吴忠宪
王辰
王俊智
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daxin Materials Corp
Original Assignee
Daxin Materials Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daxin Materials Corp filed Critical Daxin Materials Corp
Publication of CN110452712A publication Critical patent/CN110452712A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/40Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
    • C09K19/406Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56Aligning agents
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本发明提供一种液晶组合物,包含至少一种选自于式1或式2的双官能化合物,以及至少一种选自于式3或式4的单官能化合物。本发明液晶组合物能展现良好的垂直配向特性,适用于未设置配向膜的液晶显示装置。

Description

液晶组合物
【技术领域】
本发明涉及一种液晶组合物,特别是涉及一种适用于未设置配向膜的液晶显示装置的液晶组合物。该液晶组合物亦可用于一般设置配向膜的液晶显示装置。
【背景技术】
液晶显示装置由小尺寸面板(如钟表、计算机等)逐步发展至现有大尺寸面板(如液晶电视、广告看板等),而随着面板尺寸大型化需求,液晶显示方式也随之衍生发展出多种方式,例如扭曲向列(TN)型、超扭曲向列(STN)型、使用薄膜电晶体(TFT)的垂直取向(vertical alignment,VA)型、平面内转换 (in-plane switching,IPS)型等。此外,液晶显示装置所使用的液晶组合物也希望具备稳定性且不受外界环境因素所影响(如水、空气、热、光等因素),因此,液晶组合物通常希望在以室温为中心点的宽广温度范围内显示液晶相 (即,宽工作温度范围),同时还可能诉求具备低粘性、低电压驱动、适当介电各向异性(Δε)及适当折射率各向异性(Δn)等性质。
就VA型液晶显示器来说,大多会使用Δε为负的液晶组合物,其用途主要是液晶电视。为了满足低电压驱动、应答(响应)速度快、宽工作温度范围等性质,液晶组合物会被要求具备高│Δε│、低粘度及高澄清点温度(Tni);另外,需要根据Δn与单元间隙(d)的乘积(即Δn×d),并配合单元间隙来调整液晶组合物的Δn。当液晶显示装置应用于电视时,为了使液晶组合物的应答速度变快,则必须通过降低旋转粘度(γ1)来达成。
除前述性质外,为了改善VA型液晶显示装置的视野角度特性,还发展出一种多域垂直配向(multi-domain vertical alignment,MVA)型液晶显示装置,此装置是通过在基板上设置突起构造物,而让像素中的液晶分子的配向方向分割为多个。然而,虽然MVA型液晶显示装置展现优异的视野角度,但位于基板上突起构造物附近的液晶分子与远离该突起构造物的液晶分子之间具有不同的应答速度,且因为远离该突起构造物的液晶分子的应答速度较慢,导致整个液晶组合物的应答速度不足;此外,突起构造物也可能导致穿透率下降。为了突破MVA型液晶显示装置的缺点,业界尝试朝向「在装置中不设置非透过性的突起构造物,并设法于分割的像素内赋予均匀预倾角」的方式并进而成功开发出聚合物维持配向(polymer sustained alignment, PSA,)液晶显示元件[包含聚合物稳定(polymerstabilized,PS)显示元件]。PSA 液晶显示元件的制法是通过将少量的聚合性化合物添加至液晶组合物,接着将液晶组合物注入液晶单元后,一边在电极间施加电压,一边通过照射活性能量射线而使聚合性化合物聚合。PSA液晶显示元件能够在分割像素中提供合适的预倾角,藉由透过率的提高而让对比度增加,以及通过均匀预倾角而让应答速度变快。
PSA液晶显示元件在两块基板上仍形成有垂直配向膜,而为了简化制程、降低成本及提高产率,目前也有针对省略形成垂直配向膜步骤(即,未设置配向膜的液晶显示元件)的研究被提出。此类未设置配向膜的液晶显示元件同样可让穿透率及对比提高、并能让应答速度变快,但在制作时仍可能发生显示不均情形;如欲改善上述情形,须就液晶组合物所使用的液晶化合物与聚合性化合物进行更深入的研究。
在未设置配向膜的液晶显示元件中,聚合性化合物在聚合后将控制液晶分子的配向,基于液晶分子的配向均一性或配向稳定性需求,聚合性化合物被要求在聚合后须具备稳定性且不会随时间增加而产生变化。
由以上说明可知,针对未设置配向膜的液晶显示元件或装置,仍有待持续开发符合后续应用需求的聚合性化合物及含有其的液晶组合物。
【发明内容】
因此,本发明的目的,即在于提供一种适用于未设置配向膜的液晶显示装置的液晶组合物。
于是,本发明液晶组合物包含至少一种选自于下式1或下式2的双官能化合物以及至少一种选自于下式3或4的单官能化合物:
[式1]
[式2]
[式3]
[式4]
在该式1至该式4中,
X1至X6、Y1至Y6、及W1至W6各自独立地表示氢、羟基、卤素、C1~C15直链烷基、C3~C15支链烷基、C2~C15直链烯基、C3~C15支链烯基、C2~C15直链炔基或C3~C15支链炔基,上述烷基、烯基或炔基中的至少一个氢原子可选择地(任选地,optionally)被卤素原子或羟基取代(替代),以及至少一个 -CH2-可选择地被至少一个任意环取代(替代);
Z1至Z4各自独立地表示单键或间隔基团;
Z5及Z6各自独立地表示单键、C1~C15直链亚烷基、C3~C15支链亚烷基、 C2~C15直链亚烯基或C3~C15支链亚烯基,上述亚烷基或亚烯基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被至少一个二价连结基取代,该二价连结基选自于-O-、-CO-、-COO-或-OCO-,且当二价连结基的数量为2个以上时,该2个以上的二价连结基自身或彼此不直接相连;
Z7及Z8各自独立地表示单键、-COO-、-OCO-、-C≡C-、C1~C12直链亚烷基、C3~C12支链亚烷基、C2~C12直链亚烯基或C3~C12支链亚烯基,上述亚烷基或亚烯基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-取代,且-O-不与-O-直接相连;
P1至P3、A1及A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、苯并呋喃-2,5- 二基、四氢吡喃-2,5-二基、二价三氧杂双环[2.2.2]辛烷、二价二氧杂双环[2.2.2] 辛烷或茚满-2,5-二基,上述基团为未经取代或经至少一个取代基所取代,该取代基选自于C1~C8烷基、C1~C8卤化烷基、C1~C8烷氧基、卤素、氰基或硝基;
M1表示-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SiH2-、-Si(CH3)2-或-Si(CF3)2-;
L1至L3各自独立地表示氢、F、Cl、CN、C1~C12直链烷基、C3~C12支链烷基、C2~C12直链烯基、C3~C12支链烯基、C2~C12直链炔基、或C3~C12支链炔基,上述烷基、烯基或炔基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被至少一个二价连结基取代,该二价连结基选自于-O-、-CO-、-COO-或-OCO-,且当二价连结基的数量为2个以上时,该2个以上的二价连结基自身或彼此不直接相连;
R1及R2各自独立地表示氢、C1~C70直链烷基、C3~C70支链烷基、C2~C70直链烯基、C3~C70支链烯基、C2~C70直链炔基或C3~C70支链炔基,上述烷基、烯基或炔基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个 -CH2-可选择地被至少一个二价连结基取代,该二价连结基选自于-O-、 -CO-、-COO-或-OCO-,且当二价连结基的数量为2个以上时,该2个以上的二价连结基自身或彼此不直接相连;
n表示1至3的整数,当n为2或3时,该P1为相同或不同,及该M1为相同或不同;
m表示0至3的整数,当m为2或3时,该P3为相同或不同;及
t表示1或2,当t为2时,两个环A1为相同或不同及两个Z7为相同或不同。
本发明的另一目的在于提供一种含有上述液晶组合物的液晶显示装置。
本发明的功效在于:通过该双官能化合物与该单官能化合物的组合,使得该液晶组合物能展现良好的垂直配向特性,而适用于未设置配向膜的液晶显示装置。
以下将就本发明内容进行详细说明:
本文所使用的“双官能化合物”是指末端含有二个丙烯酸酯基或二个由丙烯酸酯基所衍生基团的化合物;类似地,“单官能化合物”是指末端含有一个丙烯酸酯基或一个由丙烯酸酯基所衍生基团的化合物。而“由丙烯酸酯基所衍生基团”泛指各种在烯基上的1或2位置具有至少一个取代基的丙烯酸酯化合物,例如但不限于 等。
本文中的“间隔基团”可参见例如Pure Appl.Chem.73(5),888(2001)及C.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.2004,116,6340-6368等文献。间隔基团泛指可用于使液晶原基基团与可聚合基团在可聚合液晶或液晶原基化合物中彼此连接。除了特别定义外,该间隔基团可例如但不限于-O-、 -COO-、-OCO-、-C≡C-、-S-、-N-、直链或支链亚烷基、直链或支链亚烯基、直链或支链亚炔基、或者前述的各种组合等。
在本文中所使用的“吡啶-2,5-二基”包含以下两种结构:在本文中所使用的“嘧啶-2,5-二基”包含以下两种结构:在本文中所使用的“四氢萘-2,6-二基”包含以下两种结构:在本文中所使用的“苯并呋喃-2,5- 二基”包含以下两种结构:在本文中所使用的“1,3-二噁烷-2,5-二基”包含以下两种结构:在本文中所使用的“四氢吡喃-2,5-二基”包含以下两种结构:在本文中所使用的“二价二氧杂双环[2.2.2]辛烷”包含以下两种结构:在本文中所使用的“二价三氧杂双环[2.2.2] 辛烷官能基”包含结构为:在本文中所使用的“茚满-2,5-二基”表示结构为:
本发明液晶组合物包含至少一种双官能化合物及至少一种单官能化合物。以下将分别就此两种化合物进行介绍:
[双官能化合物]
该双官能化合物选自于式1或式2。
优选地,该式1所示的双官能化合物如下式1a所示:
[式1a]
在式1a中,P1及P2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、3-氟-1,4- 亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-甲基-1,4-亚苯基、3,5- 二甲基-1,4-亚苯基或2,3-二甲基-1,4-亚苯基。M1、W1及W2如前面段落所定义。该式1a所示双官能化合物可以依据已知合成方法进行制备,例如依据以下反应流程:
优选地,该式1a中的P1及P2皆为1,4-亚苯基,结构如下所示:
或者,优选地,该式1a中的P1为1,4-亚苯基及P2为3-氟-1,4-亚苯基,结构如下所示:
在本发明的具体例中,该式1a所示的双官能化合物选自于1a-1、1a-2、 1a-3、1a-4或1a-5:
(1a-1)
(1a-2)
(1a-3)
(1a-4)
(1a-5)
优选地,该式2所示的双官能化合物如下式2a所示:
[式2a]
P3表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-甲基-1,4-亚苯基、3,5-二甲基-1,4-亚苯基或2,3- 二甲基-1,4-亚苯基。W3、W4及m如前面段落所定义。
优选地,该式2a中的m为2,两个P3分别为1,4-亚苯基及3-氟-1,4-亚苯基,结构如下:
或者,优选地,该式2a的m为1且P3为1,4-亚苯基,结构如下:
在本发明的具体例中,该式2a所示的双官能化合物选自于2a-1或2a-2:
(2a-1)
(2a-2)
[单官能化合物]
该单官能化合物选自于式3或式4。
优选地,该式3所示单官能化合物如下式3a所示:
[式3a]
R1表示C1-C30直链烷基、C3~C30支链烷基、C2~C30直链烯基或C3~C30支链烯基,W5如前面段落所定义。
在本发明的具体例中,该式3a选自于3a-1、3a-2、3a-3、3a-4或3a-5:
该式4所示单官能化合物如下式4a所示:
[式4a]
A1及A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、3-氟-1,4-亚苯基、 3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-甲基-1,4-亚苯基、3,5-二甲基-1,4- 亚苯基或2,3-二甲基-1,4-亚苯基;及
Z7表示单键、-COO-、-OCO-、-C≡C-、C1~C6直链亚烷基或C3~C6支链亚烷基。W6、t及R2如前面段落所定义。
优选地,该式4a中的t为1、环A1为1,4-亚苯基、Z7为单键及环A2为1,4-亚环己基,结构如下:
或者,优选地,该式4a中的t为1、环A1为1,4-亚环己基、Z7为单键及环A2为1,4-亚环己基,结构如下:
该式4a中的t为2、两个环A1分别为1,4-亚苯基、两个Z7分别为-COO- 及单键、及环A2为1,4-亚环己基,结构如下:
优选地,该式4a中的t为2、两个环A1分别为1,4-亚苯基、两个Z7分别为-CF2O-及单键、及环A2为1,4-亚环己基,结构如下:
优选地,该式4a中的t为2、两个环A1分别为1,4-亚苯基、两个Z7分别为-CH2O-及单键、及环A2为1,4-亚环己基,结构如下:
优选地,该式4a中的t为2、两个环A1分别为1,4-亚苯基、两个Z7分别为-CH2CH2-及单键、及环A2为1,4-亚环己基,结构如下:
在本发明的具体例中,该式4a选自于4a-1、4a-2、4a-3、4a-4、4a-5、 4a-6或4a-7:
(4a-1)
(4a-2)
(4a-3)
(4a-4)
(4a-5)
(4a-6)
(4a-7)
[液晶组合物]
在本发明液晶组合物中,该双官能化合物与该单官能化合物的含量范围可以依据液晶显示装置的实际需求以及所搭配的其他液晶分子的性质进行调整。优选地,以该液晶组合物的总重为100重量份计,该双官能化合物的含量范围为0.01~5重量份;更优选地,该双官能化合物的含量范围为0.01~3 重量份;又更优选地,该双官能化合物的含量范围为0.1~3重量份。优选地,以该液晶组合物的总重为100重量份计,该单官能化合物的含量范围为 0.1~20重量份;更优选地,该单官能化合物的含量范围为1~15重量份;又更优选地,该单官能化合物的含量范围为2~10重量份。
除了上述双官能化合物及单官能化合物之外,本发明液晶组合物还可以包含其他种类的含有至少一个丙烯酸酯基或至少一个由丙烯酸酯基所衍生基团的化合物,例如但不限于:下述I所示化合物、下述II所示化合物等:
I:
II:
本发明液晶组合物还可以包含其他特性的液晶化合物。优选地,该液晶组合物还包含至少一种由式5所示的化合物:
[式5]
R11及R12各自独立地表示氢、卤素原子、C1-C15直链烷基、C3-C15支链烷基、C2-C15直链烯基或C3-C15支链烯基,上述烷基或烯基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-取代,且-O-不与-O-直接相连;
B1及B2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、苯并呋喃-2,5-二基、 1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二价二氧杂双环[2.2.2]辛烷、二价三氧杂双环[2.2.2]辛烷或茚满-2,5-二基,其中,1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、苯并呋喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氢吡喃-2,5-二基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子或CN取代,以及至少一个-CH2-可选择地被 -O-、-N-或-S-取代,且-O-、-N-或-S-自身或彼此不直接相连;
Z11表示单键、C1-C4直链亚烷基、C3-C4支链亚烷基、C2-C4直链亚烯基、 C3-C4支链亚烯基、C2-C4直链亚炔基或C3-C4支链亚炔基,上述亚烷基、亚烯基或亚炔基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子或CN取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-或-S-取代,且-O-与-S-自身或彼此不直接相连;及
n1为0、1或2,当n1为2时,两个B1为相同或不同,以及两个Z11为相同或不同。
优选地,该式5所示的化合物选自于式5a或式5b:
[式5a]
[式5b]
R11及R12如前面段落所定义。
式5b中,B1表示1,4-亚苯基或1,4-亚环己基,前述基团中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子或CN取代,以及至少一个-CH2-可选择地被 -O-、-N-或-S-取代,且-O-、-N-或-S-自身或彼此不直接相连;及
n1为1或2。
在本发明的具体例中,该式5a选自于式5a-1、式5a-2、式5a-3或式5a-4:
(5a-1)
(5a-2)
(5a-3)
(5a-4)
优选地,该式5b中的n1为1,B1为1,4-亚环己基,结构如下:
或者,该式5b中的n1为1,B1为1,4-亚苯基,结构如下:
或者,该式5b中的n1为2,两个B1分别为1,4-亚环己基及1,4-亚苯基,结构如下:
或者,该式5b中的n1为2,两个B1分别为1,4-亚环己基,结构如下:
在本发明的具体例中,该式5b选自于式5b-1、式5b-2、式5b-3或式 5b-4:
(式5b-1)
(式5b-2)
(式5b-3)
(式5b-4)
优选地,以该液晶组合物的总重为100重量份计,该式5所示化合物的含量范围为20~98重量份;更优选地,该式5所示化合物的含量范围为50~98 重量份。
除了式5所示的化合物之外,该液晶组合物还可以包含其他不同性质的液晶化合物。
[应用]
本发明的液晶组合物是用于制作液晶显示装置的液晶层,且主要适用于未设置配向膜的液晶显示装置。
【具体实施方式】
本发明将就以下实施例来作进一步说明,但应了解的是,该实施例仅为例示说明之用,而不应被解释为对本发明实施的限制。
[合成例1]式1a-2所示双官能化合物
依据以上反应流程,首先将0.1mol的4-溴苯酚与100mL的四氢呋喃加入反应瓶中,并使该反应瓶置-70℃氮气环境下。而后在反应瓶内慢慢加入0.4mol的正丁基锂并使反应瓶内的混合物进行搅拌,待混合物搅拌2小时后慢慢回温至并持续搅拌2小时。接着,使该反应瓶在氮气环境下,而后在反应瓶内慢慢加入0.1mol的二甲基二氯硅烷并使反应瓶内的混合物持续搅拌,待2小时后,使该反应瓶温度回到室温并持续搅拌10小时。待反应完成后,在反应瓶中加入0.2mol的三乙胺并在室温下搅拌10分钟,然后在反应瓶内加入0.2mol的2-甲基丙烯酰氯并在室温搅拌2小时,得到一混合液。利用乙酸乙酯与食盐水(氯化钠水溶液)进行混合液的萃取并收集所获得的有机层。将有机层进行浓缩并进行管柱层析[冲提液为乙酸乙酯与己烷的混合液(乙酸乙酯与己烷的体积比为1:9)]纯化,得到呈液状物的式1a-2所示双官能化合物。以气相层析仪(色谱仪)串联质谱仪(GC-MS)进行式1a-2所示双官能化合物的分子测量量,结果为:m/z=380[M]+
[实施例1至7、比较例1及2]液晶组合物
实施例1至7的液晶组合物、比较例1及2的液晶组合物的共同制法为:依据下表1的化合物种类及用量比例,将所列化合物进行均匀混合得到预混物;接着将预混物升温至澄清点温度(Tni)后,再使其冷却至室温,而制得液晶组合物。
[表1]
[应用例1至7、比较应用例1及2]液晶显示装置
应用例1至7的液晶显示装置、比较应用例1及2的液晶显示装置是分别利用实施例1至7的液晶组合物、以及比较应用例1及2的液晶组合物进行制备的。液晶显示装置的共同制法为:将两片含有氧化铟锡层的基板(下称ITO基板)间隔设置(间隔为3.5m),然后将实施例所获得的液晶组合物注入两片ITO基板之间的间隙内,并依据液晶盒制作方式进行封口而形成一液晶盒。对该液晶盒施加12V直流电压,同时照射紫外光(峰值波长313nm)进行固化,形成一液晶装置。
[测试]
应用例1至7的液晶显示装置、比较应用例1及2的液晶显示装置分别选择地进行以下测试,测试结果整理于下表2及表3中:
1.垂直配向性:将液晶显示装置放置于偏光显微镜(含有彼此正交配置的偏光元件与检偏器)上,接着自偏光显微镜下方对液晶显示装置照射光,并观察有无漏光,以判断垂直配向性。评价标准如下:
〇:光未透过液晶显示装置的任何部位(整个装置均匀无透光)
Δ:光透过液晶显示装置部分部位
×:光透过液晶显示装置的全部部位(整个装置均匀透光)
2.电压保持率:在60℃环境温度下,将直流电(充电电压5V、操作频率为0.6Hz、脉冲宽为60μsec)施加于液晶显示装置,以测量电压保持率。在测试过程中,利用液晶物理参数测量仪(型号:ALCT-IV1,由INSTEC公司制造)测量极小的电流和极低的漏电压,以评估在电压5V下的电压保持率。
3.预倾角:藉由结晶旋转法(crystal rotation method)来测量液晶盒中的液晶分子的预倾角。更详细而言,结晶旋转法是通过旋转液晶盒的方向,以改变激光的入射角,并利用光经过液晶盒的相位延迟变化,以求得液晶盒中的液晶分子的预倾角。
[表2]
由表2的测试结果来看,应用例1至7皆可获得不错的垂直配向性,证明液晶组合物中含有双官能化合物与单官能化合物的组合,确实能得到良好的垂直配向性。反观比较应用例1及2,因液晶组合物仅含有单官能化合物、或不含单官能化合物及双官能化合物,使得液晶显示装置的垂直配向性不佳。
[表3]
由应用例2、3及6与比较应用例1及2的电压保持率结果来看,可明显发现应用例2、3及6的电压保持率高于比较应用例1及2的电压保持率。由此证明,利用实施例2、3及6的液晶组合物所制得的应用例2、3及6的液晶显示装置能展现较佳的电压保持率。另外,由应用例2及3的预倾角结果,也证明实施例2及3的液晶组合物的预倾角能满足后续需求。
综上所述,本发明的液晶组合物因含有该双官能化合物与该单官能化合物,使得该液晶组合物能展现良好的垂直配向特性,且后续制得的液晶显示装置能展现良好的电压保持率,故确实能达成本发明的目的。
惟以上所述者,仅为本发明的实施例而已,应不能以此限定本发明实施的范围,凡是依本发明权利要求范围及专利说明书内容所作的简单的等效变化与修饰,皆仍属本发明专利涵盖的范围内。

Claims (10)

1.一种液晶组合物,包含:
至少一种双官能化合物,其选自于下式1或下式2:
[式1]
[式2]
至少一种单官能化合物,其选自于下式3或下式4:
[式3]
[式4]
在该式1至该式4中,
X1至X6、Y1至Y6、及W1至W6各自独立地表示氢、羟基、卤素、C1~C15直链烷基、C3~C15支链烷基、C2~C15直链烯基、C3~C15支链烯基、C2~C15直链炔基或C3~C15支链炔基,上述烷基、烯基或炔基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子或羟基取代,以及至少一个-CH2-可选择地被至少一个任意环取代;
Z1至Z4各自独立地表示单键或间隔基团;
Z5及Z6各自独立地表示单键、C1~C15直链亚烷基、C3~C15支链亚烷基、C2~C15直链亚烯基或C3~C15支链亚烯基,上述亚烷基或亚烯基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被至少一个二价连结基取代,该二价连结基选自于-O-、-CO-、-COO-或-OCO-,且当二价连结基的数量为2个以上时,该2个以上的二价连结基自身或彼此不直接相连;
Z7及Z8各自独立地表示单键、-COO-、-OCO-、-C≡C-、C1~C12直链亚烷基、C3~C12支链亚烷基、C2~C12直链亚烯基或C3~C12支链亚烯基,上述亚烷基或亚烯基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-取代,且-O-不与-O-直接相连;
P1至P3、A1及A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、苯并呋喃-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二价三氧杂双环[2.2.2]辛烷、二价二氧杂双环[2.2.2]辛烷或茚满-2,5-二基,上述基团为未经取代或经至少一个取代基所取代,该取代基选自于C1~C8烷基、C1~C8卤化烷基、C1~C8烷氧基、卤素、氰基或硝基;
M1表示-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SiH2-、-Si(CH3)2-或-Si(CF3)2-;
L1至L3各自独立地表示氢、F、Cl、CN、C1~C12直链烷基、C3~C12支链烷基、C2~C12直链烯基、C3~C12支链烯基、C2~C12直链炔基、或C3~C12支链炔基,上述烷基、烯基或炔基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被至少一个二价连结基取代,该二价连结基选自于-O-、-CO-、-COO-或-OCO-,且当二价连结基的数量为2个以上时,该2个以上的二价连结基自身或彼此不直接相连;
R1及R2各自独立地表示氢、C1~C70直链烷基、C3~C70支链烷基、C2~C70直链烯基、C3~C70支链烯基、C2~C70直链炔基或C3~C70支链炔基,上述烷基、烯基或炔基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被至少一个二价连结基取代,该二价连结基选自于-O-、-CO-、-COO-或-OCO-,且当二价连结基的数量为2个以上时,该2个以上的二价连结基自身或彼此不直接相连;
n表示1至3之间的整数,当n为2或3时,该P1为相同或不同,及该M1为相同或不同;
m表示0至3的整数,当m为2或3时,该P3为相同或不同;及
t表示1或2,当t为2时,两个环A1为相同或不同及两个Z7为相同或不同。
2.如权利要求1所述的液晶组合物,其中,该式1所示的双官能化合物如下式1a所示:
[式1a]
在式1a中,P1及P2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-甲基-1,4-亚苯基、3,5-二甲基-1,4-亚苯基或2,3-二甲基-1,4-亚苯基;及该M1、该W1及该W2如权利要求1所定义。
3.如权利要求1所述的液晶组合物,其中,该式2所示的双官能化合物如下式2a所示:
[式2a]
在式2a中,P3表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-甲基-1,4-亚苯基、3,5-二甲基-1,4-亚苯基或2,3-二甲基-1,4-亚苯基;及该m、该W3及该W4如权利要求1所定义。
4.如权利要求1所述的液晶组合物,其中,该式3所示的单官能化合物如下式3a所示:
[式3a]
R1表示C1-C30直链烷基、C3~C30支链烷基、C2~C30直链烯基、或C3~C30支链烯基;及该W5如权利要求1所定义。
5.如权利要求1所述的液晶组合物,其中,该式4所示的单官能化合物如下式4a所示:
[式4a]
在式4a中,A1及A2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-甲基-1,4-亚苯基、3,5-二甲基-1,4-亚苯基或2,3-二甲基-1,4-亚苯基;及
Z7表示单键、-COO-、-OCO-、-C≡C-、C1~C6直链亚烷基或C3~C6支链亚烷基;及
该W6、Z6及R2如权利要求1所定义。
6.如权利要求1所述的液晶组合物,其中,以该液晶组合物总重为100重量份计,该双官能化合物的含量范围为0.01~5重量份,以及该单官能化合物的含量范围为0.1~20重量份。
7.如权利要求1所述的液晶组合物,还包含至少一种由式5所示的化合物:
[式5]
式5中,R11及R12各自独立地表示氢、卤素原子、C1-C15直链烷基、C3-C15支链烷基、C2-C15直链烯基或C3-C15支链烯基,上述烷基或烯基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-取代,且-O-不与-O-直接相连;
B1及B2各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、苯并呋喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二价二氧杂双环[2.2.2]辛烷、二价三氧杂双环[2.2.2]辛烷或茚满-2,5-二基,其中,1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、苯并呋喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氢吡喃-2,5-二基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子或CN取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-、-N-或-S-取代,且-O-、-N-或-S-自身或彼此不直接相连;
Z11表示单键、C1-C4直链亚烷基、C3-C4支链亚烷基、C2-C4直链亚烯基、C3-C4支链亚烯基、C2-C4直链亚炔基或C3-C4支链亚炔基,上述亚烷基、亚烯基或亚炔基中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子或CN取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-或-S-取代,且-O-与-S-自身或彼此不直接相连;及
n1为0、1或2,当n1为2时,两个B1为相同或不同,以及两个Z11为相同或不同。
8.如权利要求7所述的液晶组合物,其中,该式5选自于式5a或式5b:
[式5a]
[式5b]
该R11及R12如权利要求7所定义;
在式5b中,B1表示1,4-亚苯基或1,4-亚环己基,前述基团中的至少一个氢原子可选择地被卤素原子或CN取代,以及至少一个-CH2-可选择地被-O-、-N-或-S-取代,且-O-、-N-或-S-自身或彼此不直接相连;及n1为1或2,当n1为2时,两个B1为相同或不同。
9.如权利要求7所述的液晶组合物,其中,以该液晶组合物总重为100重量份计,该式5所示化合物的含量范围为20~98重量份。
10.一种液晶显示装置,包含一种如权利要求1至9中任一项所述的液晶组合物。
CN201910260196.0A 2018-05-07 2019-04-02 液晶组合物 Pending CN110452712A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107115445 2018-05-07
TW107115445A TW201947018A (zh) 2018-05-07 2018-05-07 液晶組成物及液晶顯示裝置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110452712A true CN110452712A (zh) 2019-11-15

Family

ID=68384749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910260196.0A Pending CN110452712A (zh) 2018-05-07 2019-04-02 液晶组合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20190338191A1 (zh)
JP (1) JP2019196474A (zh)
CN (1) CN110452712A (zh)
TW (1) TW201947018A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113354537A (zh) * 2020-03-04 2021-09-07 达兴材料股份有限公司 可聚合化合物、液晶组成物和液晶显示装置

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI640609B (zh) 2018-05-07 2018-11-11 達興材料股份有限公司 Liquid crystal composition and liquid crystal display device

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101499238B1 (ko) * 2008-08-07 2015-03-05 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치
TWI721283B (zh) * 2013-02-06 2021-03-11 日商迪愛生股份有限公司 液晶顯示元件及其製造方法
CN104597661B (zh) * 2014-11-21 2017-06-27 深圳市华星光电技术有限公司 垂直配向液晶显示器及其制作方法
WO2017071793A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113354537A (zh) * 2020-03-04 2021-09-07 达兴材料股份有限公司 可聚合化合物、液晶组成物和液晶显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20190338191A1 (en) 2019-11-07
JP2019196474A (ja) 2019-11-14
TW201947018A (zh) 2019-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102666065B1 (ko) 액정 조성물 및 액정 디스플레이 장치
TWI542675B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
CN105518105B (zh) 向列液晶组合物及使用该向列液晶组合物的液晶显示元件
CN104302733B (zh) 液晶组合物与其用途、及液晶显示组件与其制造方法
JP6315156B2 (ja) 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN108779395B (zh) 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN110452711A (zh) 液晶组合物
CN104342167B (zh) 聚合性液晶组合物及其显示器件
KR101911089B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
CN107209421B (zh) 液晶显示元件及其制造方法
CN109072079A (zh) 液晶组合物和液晶显示元件
CN108473873A (zh) 液晶组合物、以及液晶显示元件
WO2014156815A1 (ja) 液晶表示素子
CN112175635A (zh) 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
CN111154500A (zh) 液晶组合物和液晶显示元件
CN109423306A (zh) 液晶组合物及液晶显示元件
CN110452712A (zh) 液晶组合物
WO2019021838A1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
CN112175634A (zh) 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
TWI786218B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
CN105102585B (zh) 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN107541221B (zh) 一种含有多氟联苯液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN110093166B (zh) 一种含有自配向化合物的液晶组合物及其应用
CN111886540A (zh) 液晶显示元件
JPWO2019021838A1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20191115