CN110452210A - 一种稠环类蓝光主体材料、其应用及应用器件的制备 - Google Patents
一种稠环类蓝光主体材料、其应用及应用器件的制备 Download PDFInfo
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- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
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Abstract
本发明公布了一种稠环类蓝光主体材料、其应用及应用器件的制备，涉及有机电致发光技术领域。本发明以稠环化合物及其它相关组合作为主体材料，其结构的通式中所含的R1、R2、X基团可有若干种选定结果，应用于蓝色主体材料，可以很好的提升蓝光发光效率，结合制备相应的器件，获得高蓝光纯度和良好发光效果，所得器件的寿命也得以延长。本发明解决了目前存在的蓝光主体材料所得蓝光的色纯度低，很难实现深蓝发光和高效运作，并且其应用的器件的寿命也较短的问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种稠环类蓝光主体材料、其应用及应用器件的制备。
背景技术
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，有负极向有机物曾注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
为了提高有有机电致发光元件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，而无论是荧光材料还是磷光材料，优秀蓝光材料的开发都是一个巨大的挑战，总体而言，目前使用的蓝光荧光材料的有机发光二级管可靠性更高。尽管如此，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，并且这类荧光材料的合成也较复杂，不利于大规模量产，同时这类蓝色荧光材料的OLED稳定性还需进一步提高。因此开发具有窄带发射光谱、稳定性好的蓝色荧光材料，一方面有利于得到更长寿命更高效率的蓝光器件，另一方面有利于色域的提高，进而改善显示效果。
现有技术的蓝光有机电致发光元件发光层采用主客体掺杂结构。作为现有的蓝光主体材料是基于蒽的稠环类衍生物，如专利CN1914293B、CN102448945B、US2015287928A1等所述，然而这些化合物存在发光效率和亮度不充分及器件寿命较差的问题。作为现有技术的发蓝光客体化合物，可采用的是芳基乙烯基胺类化合物(WO 04/013073,WO 04/016575,WO 04/018587)。然而，这些化合物的热稳定性差，易分解，导致器件的寿命差，是目前产业上OLED材料最主要的缺点。此外，这些化合物的色纯度差，难以实现深蓝色的发光。另外，US7233019、KR 2006-0006760等专利公开了利用芳基胺取代基的芘系化合物的有机电致发光元件，但是因为蓝光的色纯度低，很难实现深蓝发光，因此在体现天然颜色的全彩色显示器方面有问题。
因此，仍需进一步改进材料。对于蓝光OLED，主体材料是决定其寿命的关键材料。高性能的蓝光主体材料一直是人们的开发重点。
发明内容
本发明的第一目的在于：针对上述现有技术中存在的蓝光主体材料所得蓝光的色纯度低，很难实现深蓝发光和高效运作的问题，而提供一种稠环类蓝光主体材料，能够提升蓝光发光效率和亮度。
为了达到本发明的第一目的，提供一种稠环类蓝光主体材料，该主体材料的基本通式如(l)所示：
该通式中所含的R1、R2、X基团可有若干种选定结果；
其中，所述R1、R2基团可选定为H或D，或具有1～20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基、或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或取代、无取代的甲硅烷基、或具有1～20个C原子的取代的酮基、或具有2～20个C原子的烷氧基羰基、或具有7～20个C原子的芳氧基羰基、氰基(-CN)、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、卤甲酰基(-C(＝O)-X，其中X代表卤素原子)、甲酰基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯或异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F，可交联的基团，或具有5～40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5～40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；所述X基团选自O或S。
在上述技术方案中，所述R1、R2选定的基团包括该基团中一个或多个H被D所取代形成的新基团。
在上述技术方案中，该主体材料中稠环化合物选定的结构具体包括如下：
在上述技术方案中，该主体材料包括：含有至少一个重复单元的高聚化合物，所述重复单元包含有化学式(l)所示的结构单元。
在上述技术方案中，该主体材料包括：至少一种所述的化合物和至少另一种有机功能材料的混合物；所述另一种有机功能材料可选用单重态发光体。
在上述技术方案中，该主体材料包括：主料和有机溶剂的组合；所述主料为所述化合物或如所述混合物；所述有机溶剂至少有一种，所述组合的过程至少添加一种有机溶剂。
本发明的第二目的在于：针对上述现有技术中存在的常见蓝光主体材料所用器件寿命短的问题，而提供一种稠环类蓝光主体材料的应用，确定本发明所制主体材料的应用对象，增长器件寿命，提升应用效果。
为了达到本发明的第二目的，提供一种稠环类蓝光主体材料的应用，该主体材料应用于有机电子器件；
进一步的，在所述有机电子器件中包含至少一种所述主体材料；
进一步的，所述有机电子器件的选定包括有机发光二极管。
本发明的第三目的在于：针对上述现有技术中存在的器件寿命短，蓝光发光效率低的问题，而提供一种稠环类蓝光主体材料的应用器件，改善器件结构结合本发明所制主体材料，提升所用器件的寿命及蓝光的发光效率。
为了达到本发明的第三目的，提供一种稠环类蓝光主体材料的应用器件的制备，该器件的制备包括如下：
S1.所述器件各层所使用材料：
(1)HIL：三芳胺衍生物；
(2)HTL：三芳胺衍生物；
(3)Host：若干种所述主体材料及其对比类似物；
(4)Dopant：芘衍生物。
S2.具有ITO/HIL(50nm)/HTL(35nm)/Host：5％Dopant(25nm)/ETL(28nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/阴极的器件的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗：以溶剂对导电玻璃基片清洗，紫外臭氧等离子处理；
b、HIL(50nm)，HTL(35nm)，EML(25nm)、ETL(28nm)：在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
c、阴极：LiQ/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成，得器件；
d、封装：将器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
优选的，所述溶剂包括：氯仿、丙酮、异丙醇；
优选的，所述清洗过程至少使用一种溶剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明以稠环化合物及其它相关组合作为主体材料，其结构的通式中所含的R1、R2、X基团可有若干种选定结果，应用于蓝色主体材料，可以很好的提升蓝光发光效率，结合制备相应的器件，获得高蓝光纯度和良好发光效果，所得器件的寿命也得以延长。
附图说明：
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图，其中：
图1是本发明主体材料的基本化学通式；
图2是本发明主体材料中的稠环化合物选定的具体结构；
图3是按照本发明技术方案的一种优先的发光器件结构图。
附图中各部件的标记如下：101、基板；102、阳极；103、空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)；104、发光层；105、电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)；106、阴极。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一种稠环类蓝光主体材料，该主体材料提供一种如通式(l)所示的稠环化合物：
其中，
R1、R2是H、或D、或者具有1～20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3～20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1～20个C原子的取代的酮基，或具有2～20个C原子的烷氧基羰基，或具有7～20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5～40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5～40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代；X选自O或S。
其中，稠环类蓝光主体材料的化合物可具体选定为如图2所示结构。
本发明主体材料包括：含有至少一个化学式(l)所示结构单元作为重复单元的高聚化合物。
本发明主体材料包括：包含有至少一种所述的化合物或高聚物和至少另一种有机功能材料，所述有机功能材料可选于单重态发光体。
本发明主体材料包括：包含有至少一种所述的化合物或所述的高聚物和至少一种有机溶剂所述有机溶剂至少有一种，所述组合的过程至少添加一种有机溶剂。
本稠环类蓝光主体材料的应用于有机电子器件，所述有机电子器件包含至少一种所述主体材料；其中，有机电子器件的选定包括有机发光二极管。
一种稠环类蓝光主体材料的应用器件的制备，该器件的制备包括如下：
S1.所述器件各层所使用材料：
(1)HIL：三芳胺衍生物；
(2)HTL：三芳胺衍生物；
(3)Host：若干种所述主体材料及其对比类似物；
(4)Dopant：芘衍生物。
S2.具有ITO/HIL(50nm)/HTL(35nm)/Host：5％Dopant(25nm)/ETL(28nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/阴极的器件的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗：以溶剂对导电玻璃基片清洗，紫外臭氧等离子处理，所述溶剂包括：氯仿、酮、异丙醇，所述清洗过程至少使用一种溶剂；
b、HIL(50nm)，HTL(35nm)，EML(25nm)、ETL(28nm)：在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
c、阴极：LiQ/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成，得器件；
d、封装：将器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
实施例1：化合物1的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物1-1(6.9g,20mmol)、苯硼酸(2.4g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，得残余物，取残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物1。
实施例2：化合物2的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物2-1(6.9g,20mmol)、二萘硼酸(3.4g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物2。
实施例3：化合物3的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物3-1(6.9g,20mmol)、一萘硼酸(3.4g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物3。
实施例4：化合物4的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物4-1(6.9g,20mmol)、4-联苯硼酸(4.0g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物3。
实施例5：化合物5的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物5-1(6.9g,20mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(4.2g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物5。
实施例6：化合物6的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物6-1(6.9g,20mmol)、苯并[B]萘并[2,3-D]呋喃-2-基硼酸(4.2g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(5.2g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物6。
实施例7：化合物7的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物7-1(7.2g,20mmol)、苯硼酸(2.4g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物7。
实施例8：化合物8的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物8-1(7.2g,20mmol)、二萘硼酸(3.4g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物8。
实施例9：化合物9的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物9-1(7.2g,20mmol)、一萘硼酸(3.4g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物9。
实施例10：化合物10的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物10-1(7.2g,20mmol)、4-联苯硼酸(4.0g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物10。
实施例11：化合物11的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物11-1(7.2g,20mmol)、二苯并噻吩-2-硼酸(4.5g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物11。
实施例12：化合物12的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物12-1(7.2g,20mmol)、苯并[B]萘并[2,3-D]噻吩-2-基硼酸(5.5g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为化合物12。
对比实施例1：对比化合物1的合成，该合成的反应式如下图：
将化合物1-1(6.6g,20mmol)、二萘硼酸(3.4g,20mmol)和2.00mol/L的碳酸钠(4.12g，40mmol)溶液加入三口烧瓶中，用100ml甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(pph3)4(1.13g,1mmol)，将反应液搅拌回流反应12h，TLC和MS显示反应完全，主要为目标产物，冷却，将反应液用150ml的饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，然后蒸发除去溶剂，残余物用DCM/PE(1：10)过柱子纯化，得到白色固体化合物，即为对比化合物1。
实施例13：OLED器件的制备与表征：
OLED器件各层所使用材料：
(1)HIL：一种三芳胺衍生物；
(2)HTL：一种三芳胺衍生物；
(3)Host：化合物1-化合物12、对比化合物1。
(4)Dopant：芘衍生物。
具有ITO/HIL(50nm)/HTL(35nm)/Host：5％Dopant(25nm)/ETL(28nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/阴极的OLED器件的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗：首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、HIL(50nm)，HTL(35nm)，EML(25nm)、ETL(28nm)：在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成。
c、阴极：LiQ/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
d、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。
经检测，采用化合物1-化合物12作为EML层主体所制备蓝光器件的色坐标更优于对比化合物1，例如化合物6所制备器件的色坐标为(0.149，0.086)；此外，采用化合物1-化合物12作为EML层主体所制备蓝光器件的发光效率都在6-8cd/A范围，具有更加优异的发光效率；在器件寿命方面，采用化合物1-化合物12作为EML层主体所制备蓝光器件的寿命更加优于对比化合物1，例如化合物6所制备器件在1000nits下的T95大于1000h。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种稠环类蓝光主体材料，其特征在于，该主体材料的基本通式如(l)所示：
该通式中所含的R1、R2、X基团可有若干种选定结果；
其中，所述R1、R2基团可选定为H或D，或具有1～20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基、或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或取代、无取代的甲硅烷基、或具有1～20个C原子的取代的酮基、或具有2～20个C原子的烷氧基羰基、或具有7～20个C原子的芳氧基羰基、氰基(-CN)、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、卤甲酰基(-C(＝O)-X，其中X代表卤素原子)、甲酰基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯或异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F，可交联的基团，或具有5～40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5～40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；所述X基团选自O或S。
2.根据权利要求1所述的稠环类蓝光主体材料，其特征在于，所述R1、R2选定的基团包括该基团中一个或多个H被D所取代形成的新基团。
3.根据权利要求1所述的稠环类蓝光主体材料，其特征在于，该主体材料中稠环化合物选定的结构具体包括如下：
4.根据权利要求1所述的稠环类蓝光主体材料，其特征在于，该主体材料包括：含有至少一个重复单元的高聚化合物，所述重复单元包含有化学式(l)所示的结构单元。
5.根据权利要求1所述的稠环类蓝光主体材料，其特征在于，该主体材料包括：至少一种如权利要求1～4任一项所述的化合物和至少另一种有机功能材料的混合物；所述另一种有机功能材料包括单重态发光体。
6.根据权利要求1所述的稠环类蓝光主体材料，其特征在于，该主体材料包括：主料和有机溶剂的组合；所述主料为权利要求1～4所述化合物或如权利要求5所述的混合物；所述有机溶剂至少有一种，所述组合的过程至少添加一种有机溶剂。
7.一种如权利要求1～6所述的稠环类蓝光主体材料的应用，其特征在于，该主体材料应用于有机电子器件。
8.根据权利要求7所述的稠环类蓝光主体材料的应用，其特征在于，所述有机电子器件包含至少一种所述主体材料；所述有机电子器件的选定包括有机发光二极管。
9.一种如权利要求1～6所述的稠环类蓝光主体材料所应用的器件的制备，其特征在于，该器件的制备包括如下：
S1.所述器件各层所使用材料：
(1)HIL：三芳胺衍生物；
(2)HTL：三芳胺衍生物；
(3)Host：若干种所述主体材料及其对比类似物；
(4)Dopant：芘衍生物；
S2.具有ITO/HIL(50nm)/HTL(35nm)/Host：5％Dopant(25nm)/ETL(28nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/阴极的器件的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗：以溶剂对导电玻璃基片清洗，紫外臭氧等离子处理；
b、HIL(50nm)，HTL(35nm)，EML(25nm)、ETL(28nm)：在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
c、阴极：LiQ/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成，得器件；
d、封装：将器件用紫外线硬化树脂封装。
10.根据权利要求9所述的稠环类蓝光主体材料所应用的器件的制备，其特征在于，所述溶剂包括：氯仿、丙酮、异丙醇；所述清洗过程至少使用一种溶剂。
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|---|---|---|---|---|
| CN114716295A (zh) * | 2021-01-04 | 2022-07-08 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120116837A (ko) * | 2011-04-13 | 2012-10-23 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| KR20140021969A (ko) * | 2012-08-09 | 2014-02-21 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지 |
| KR20170120767A (ko) * | 2016-04-22 | 2017-11-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2018186462A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120116837A (ko) * | 2011-04-13 | 2012-10-23 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| KR20140021969A (ko) * | 2012-08-09 | 2014-02-21 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지 |
| KR20170120767A (ko) * | 2016-04-22 | 2017-11-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2018186462A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GUHA-SIRCAR, S. S.等: "The chemical investigation of the seeds of Swietenia macrophylla: I. The nonbitter principle", 《JOURNAL OF THE INDIAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114716295A (zh) * | 2021-01-04 | 2022-07-08 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用 |
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