CN110444693B - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明是关于有机电致发光器件，具体来说，是包含在有机电致发光器件中的，一个以上的有机层中包含的新硼系有机化合物2和蒽系有机化合物2的有机电致发光器件相关发明。

Description

有机电致发光器件
【技术领域】
本发明是关于有机电致发光器件，具体来说，是包含在有机电致发光器件中的，一个以上的有机层中包含的新硼系有机化合物2和蒽系有机化合物2的有机电致发光器件相关发明。
【背景技术】
有机电致发光器件(OLED)比现有液晶显示装置(LCD)、等离子显示器(PDP)及场发射显示器(FED)等其他平板显示器件结构简单，制造工程上的多种优点，高亮度和视角特性优秀、应答速度快、驱动电压低，为作为挂墙式TV等平板显示器或显示器的背光、照明、广告板等光源使用，而灵活开发及进行产品化。
有机电致发光器件是由伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等首次报告了有机EL器件(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters,51本913页,1987年)，这个发光原理是，一般放入电压时，从正极注入的空穴与从阴极注入的电子再次结合后形成电子-空穴对的激子，将这个激子的能源传达至发光材料时，会变换为光。
更具体地，有机电致发光器件是阴极(电子注入电极)和阳极(空穴注入电极)及上述两个电极之间包含一个以上有机层的结构。此时，有机电致发光器件从阳极按照空穴注入层(HIL,hole injection layer)、空穴传输层(HTL,hole transport layer)、发光层(EML,light emitting layer)、电子传输层(ETL,electron transport layer)或电子注入层(EIL,electron injection layer)的顺序叠层，为提高发光层的效率，可以在发光层的前后各增加电子阻挡层(EBL,electron blocking layer)或空穴阻挡层(HBL,holeblocking layer)。
这样的有机电致发光器件的有机层中，作为最好发光层有机物质，是在氧化和还原状态中，都有着稳定形态的物质，形成激子时，将此转换为光的发光效率高的物质。具体来说，发光层由主发光体(host)和掺杂物(dopant)两个物质组成，掺杂物的量子效率要高，主发光体物质最好比掺杂物物质的能隙大，不难引起掺杂物的能源转移。
一般，有机电致发光器件中使用的发光层有机物是薄膜，成膜时容易形成为非晶膜，但是根据分子形象或分子极性，也存在按照各向异性的排列成膜的材料。这样的各向异性排列是，分子的形象接近线形，按照这个轴线，在分子内形成偶极的基时，基板上水平方向排列的倾向较大，通过这个，垂直的电荷传送和光提取效率会大幅增加(Ref.J.Mater.Chem.,2011,21,19187)。
因此，为提高器件的驱动电压及光效率，比起现在主要使用的由聚合芳香烃(polyarmatic)的构成的蓝色主发光体，更换为二苯并呋喃(dibenzofuran),二苯并噻吩(dibenzothiophene)等，有极性的诱导剂将非常重要。
其理由是包含于二苯并呋喃(Dibenzofuran)的氧气分子或二苯并噻吩(dibenzothiophene)中包含的黄分子，会导致极化率(Polarizability)及偶极矩(Dipole Moment)增加，成膜时水平方向分子的排列会增加，电荷移动程度及光提取会增加，能够改善器件驱动电压及效率。
但是，主发光体材料的极性增加时，掺杂物的激发态与基态的能源受到围绕它们的主发光体的极性的影响，会显示发光光谱移动至长波长的倾向，最终会引起色的特性下降现象。
现有的作为蓝色掺杂物使用的物质是二萘嵌苯(Perylene)、香豆素(Coumarine)、蒽(Anthracene)、嵌二萘(Pyrene)等利用荧光分子的比重较大，掺杂物的发光光谱的半峰全宽(Full width half the maximum)为～40nm左右宽，很难实施深蓝色(Deep Blue)，前面发光器件中，通过光学共振放大一定波长区间时，也会发生光学损失。
特别是，为改善上述驱动电压及效率，使用带有极性的主发光体时，掺杂物的色特性下降效果会更加明显。因此，本发明的发明者试图在使用极性高的主发光体材料时，使用半峰全宽相对较窄的掺杂物材料，在同样的发光光谱最大波长中，最小化色特性的下降，提高主发光体材料的驱动及效率效果。
但是，出现的另一个问题是，即使使用半峰全宽窄的掺杂物，由于主发光体的高极性，器件的寿命会减少。国际公开公报第2017-188111号的有机电致发光器件也是使用带有二苯并呋喃(dibenzofuran)或二苯并噻吩(dibenzothiophene)取代基的蒽系化合物2和半峰全宽小的掺杂物，但是仍然没有解决寿命减少问题。对此，本发明的发明者试图在使用极性高的主发光体材料时，使用半峰全宽相对窄的掺杂物材料，在同样的发光光谱最大波长中，最小化色特性下降的同时，能够提高主发光体材料的驱动及效率，同时解决寿命减少的问题。
【现有技术文献】
【专利文献】
(专利文献1)韩国公开专利第10-2013-0010633号
【非专利文献】
(非专利文献1)Krebs,Frederik C.,et al."Synthesis,Structure,andProperties of 4,8,12-Trioxa-12c-phospha-4,8,12,12ctetrahydrodibenzo[cd,mn]pyrene,a Molecular Pyroelectric."Journal of the American Chemical Society119.6(1997):1208-1216.
【发明内容】
【想要解决的课题】
本发明的目的是提供能够提高器件效率、色特性、寿命的有机电致发光器件。
特别是，本发明提供虽使用高极性的特定结构式的主发光体物质，但具有能够防止色特性下降、低驱动电压、高发光效率及长寿命等特性的有机电致发光器件。
【课题的解决手段】
本说明书中使用的用语是为说明特定的实施例子而使用，不是为了限定本发明。
如同本说明书中使用的一样，若文章脉络上没有特别指出其他情况，单数形态也包含复数形态。而且，本说明书中使用的“包含(comprise)”及/或“包含的(comprising)”是指提及的形象、数字、阶段、动作、材料、要素及/或特定这群体的存在，不是排除一个以上的其他形象、数字、动作、材料、要素及/或群体的存在或附加。
如同本说明书中使用的一样，用语“及/或”包含列举项目中的任何一个及一个以上的所有组合。
本发明中“烷基”是指源于碳原子1至40个直链或侧链的饱和碳氢的一价取代基。例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不仅限于这些。
本发明中“烯基(alkenyl)”是指源于拥有一个以上碳-碳双重结合的碳原子2至40个的直链或侧链的不饱和碳氢的一价取代基。例如乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不仅限于这些。
本发明中，炔基(alkynyl)”是指源于拥有一个以上碳-碳三重结合的碳原子2至40个的直链或侧链的不饱和碳氢的一价取代基。例如，乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不仅限于这些。
本发明中，“芳基”是源于单独环或2以上的环组合成的碳原子6至60个的芳香碳氢的一价取代基。
而且，包含2以上的环粘在(pendant)一起或缩聚的形态。这样的芳基例子有苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基等，但不仅限于这些。
本发明中，“杂芳基”是指源于核型原子数为5至60个单杂环或稠杂环芳香碳氢的一价取代基。此时，环中一个以上的碳，最好是1至3个的碳被N、O、S或Se等杂原子取代。而且，也可以包含2个以上的环相互粘(pendant)在一起或缩聚的形态，更进一步地也可以包含与芳基缩聚的形态。这样的杂芳基的例子有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三氮烯基等6-元单环、苯并氧硫杂环己烯基(phenoxathienyl)、异吲哚基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异恶唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不仅限于这些。
本发明中“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，上述R意味着碳原子6至60个的芳基。这样的芳氧基例子有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不仅限于这些。
本发明中，“烷氧基”是R'O-表示的一价取代基，上述R'意味着碳原子1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、侧链(branched)或循环(cyclic)结构。烷氧基的例子有甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、1-丙氧基、t-丁氧基、n-丁氧基、戊氧基等，但不仅限于这些。
本发明中，“芳基胺”是指由碳原子6至60个的芳基取代的胺。
本发明中，“环烷基”是指由碳原子3至40个的单环或多环非-芳香碳氢的一价取代基。这样的环烷基例子有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不仅限于这些。
本发明中，“杂环烷基”是源于核型原子数3至40个的非-芳香碳氢的一价取代基，环中一个以上的碳，最好是1至3个碳由N、O、S或Se等杂原子取代。这样的杂环烷基得例子有吗啉、哌嗪等，但不仅限于这些。
本发明中，“烷基甲硅烷基”是由碳原子1至40个的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指由碳原子6至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩聚环”是指由缩聚脂肪族环、缩聚芳香环、缩聚杂脂肪族环、缩聚杂芳香环或它们的组合形态。
本发明中，“芳亚基”是在芳基上有两个结合位置，即指2价基。除去2价基的特征外，能够适用前述芳基的说明。例如亚苯基(phenylene)、亚联苯基(biphenylene)亚萘基(naphthylene)、亚蒽基(anthracenylene)或亚芴基(flu orenylene)。
本发明中，“杂芳亚基”是杂芳基上有两个结合位置，即指2价基。除去2价基的特征外，能够适用前述杂芳基的说明。为达到上述目的，第1电极；第2电极；及上述第1电极和第2电极之间有至少包含一层有机膜的有机电致发光器件，上述有机膜包含发光层，上述发光层提供包含下面化学式1显示的化合物2及下面化学式2显示的化合物2的有机电致发光器件；
Figure BDA0002048879000000061
上述化学式1中，
Y是B、N、P＝O或P＝S，
X1及X2相互相同或相异，由O、S、Se、N(R12)及N(R13)构成的群中各自独立地被选择，
R1至R13相互相同或相异，由氢、重氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或非取代的碳原子1至4的烷基硫代、取代或非取代的碳原子1至30的烷基、取代或非取代的碳原子1至20的环烷基、取代或非取代的碳原子2至30的烯基、取代或非取代的碳原子2至24的炔基、取代或非取代的碳原子7至30的芳烷基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基、取代或非取代的核型原子数5至60的杂芳基、取代或非取代的碳原子6至30的杂芳基烷基、取代或非取代的碳原子1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子6至30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子2至24的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基甲硅烷基及取代或非取代的碳原子6至30的芳氧基构成的群中，各自独立地被选择，与邻近的基相结合形成取代或非取代的环。
上述化学式2中，
X为O或S，
n是0至4的整数，
m是0至3的整数,
L1及L2相互相同或相异，各自独立地单一结合，由取代或非取代的碳原子6至30的芳亚基、取代或非取代的核型原子数6至30个的杂芳亚基、取代或非取代的碳原子2至10的烷亚基、取代或非取代的碳原子2至10的环烷亚基、取代或非取代的碳原子2至10的烯亚基、取代或非取代的碳原子2至10的环烯亚基、取代或非取代的碳原子2至10的杂烷亚基、取代或非取代的碳原子2至10的杂环烷亚基、取代或非取代的碳原子2至10的杂烯亚基及取代或非取代的碳原子2至10的杂环烯亚基构成群中选择，
Ar1是由取代或非取代的碳原子6至30的芳基,取代或非取代的碳原子3至30个的杂芳基,取代或非取代的碳原子1至20个的烷基、取代或非取代的碳原子1至20个的环烷基、取代或非取代的碳原子1至20个的杂烷基、取代或非取代的碳原子1至20个的杂环烷基、取代或非取代的碳原子1至20个的烯基、取代或非取代的碳原子1至20个的环烯基及取代或非取代的碳原子1至20个的杂烯基构成的群中选择，
R14至R23相互相同或相异,由氢、重氢、取代或非取代的碳原子1至30的烷基、取代或非取代的碳原子3至30的环烷基、取代或非取代的碳原子2至30的烯基、取代或非取代的碳原子2至24的炔基、取代或非取代的碳原子2至30的杂烷基、取代或非取代的碳原子7至30的芳烷基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基、取代或非取代的碳原子2至30的杂芳基及取代或非取代的碳原子3至30的杂芳基烷基构成的群中，各自独立地被选择，上述R22或R23不会相互连接而形成环。
上述化学式1及2中，上述R1至R23,L1至L2及Ar1各自独立地，可以被由氢、重氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基、取代或非取代的碳原子3至30的环烷基、取代或非取代的碳原子2至30的烯基、取代或非取代的碳原子2至24的炔基、取代或非取代的碳原子2至30的杂烷基、取代或非取代的碳原子7至30的芳烷基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基、取代或碳原子2至30的杂芳基、取代或非取代的碳原子3至30的杂芳基烷基、取代或非取代的碳原子1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子6至30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子2至24的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基甲硅烷、取代或非取代的碳原子6至30的芳基甲硅烷基及取代或非取代的碳原子6至30的芳氧基构成的群中选择的一个以上的取代基取代，上述取代基为复数时，这些可以相同或相异。
[化学式1]
Figure BDA0002048879000000091
本发明的一实施方式中，上述化学式1的Y为B，X1和X2是由O及N(R12)构成的群中各自独立地被选择，上述R1至R13如同上述定义。
本发明的一实施方式中，上述化学式1的R1至R3相互相同或相异,由氢、重氢、氰基、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或非取代的碳原子1至4的烷基硫代、取代或非取代的碳原子1至30的烷基、取代或非取代的碳原子1至20的环烷基、取代或非取代的碳原子2至30的烯基、取代或非取代的碳原子2至24的炔基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基、取代或非取代的核型原子数5至60的杂芳基及取代或非取代的核型原子数6至30的芳基氨基构成的群中，各自独立地被选中，R1至R3最好由氢、重氢、取代或非取代的环丙基、取代或非取代的环丁基、取代或非取代的环戊基、取代或非取代的环己基、取代或非取代的环庚基及取代或非取代的金刚烷基、取代或非取代的苯基氨基及取代或非取代的二苯基氨基构成的群中，各自独立地选择。
[化学式2]
Figure BDA0002048879000000101
本发明的一实施方式中，上述化学式2的L1是取代或非取代的芳亚基，可以好为取代或非取代的亚萘基或取代或非取代的亚苯基，最好的是取代或非取代的亚苯基。L1为芳亚基时，化学式2化合物2的玻璃转移温度(Tg)优秀，耐热性强，可以提供低电压实施、玻璃转移温度(Tg)、效率及寿命特性优秀的有机电致发光器件。
本发明的一实施方法中，上述化学式2的L2为单一结合,可以从取代或非取代的碳原子6至30的芳亚基或取代或非取代的核型原子数6至30个的杂芳亚基构成的群中选择，最好是单一结合。
本发明的一实施方法中，上述化学式2的X最好为O。
本发明的一实施方法中，上述化学式2的Ar1是取代或非取代的碳原子6至30的芳基或取代或非取代的碳原子3至30个的杂芳基，最好是取代或非取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、嵌二萘基、非那烯基、二萘嵌苯基、
Figure BDA0002048879000000102
基(C18H11—)、芴基等芳基。
本发明的一实施方式中，上述化学式2的X为O，L1是取代或非取代的芳亚基，L2是单一结合，Ar1是取代或非取代的碳原子6至30的芳基。
本发明的一实施方式中，显示为上述化学式1的化合物2，由下面化合物2构成的群中选择:
Figure BDA0002048879000000111
Figure BDA0002048879000000121
Figure BDA0002048879000000131
Figure BDA0002048879000000141
Figure BDA0002048879000000151
Figure BDA0002048879000000161
Figure BDA0002048879000000171
本发明的一实施方式中，上述化学式2显示的化合物2，由下面化合物2构成的群中选择：
Figure BDA0002048879000000172
Figure BDA0002048879000000181
Figure BDA0002048879000000191
Figure BDA0002048879000000201
【发明效果】
本发明的有机电致发光器件的色纯度优秀，提高实施更深蓝色(Deep Blue)的蓝色主发光体/掺杂物***，与此同时，显示低驱动电压、高发光效率及寿命长等特性效果。
而且，包含本发明的主发光体/掺杂物化合物2的有机电致发光器件能够改善视角问题。
【具体实施方式】
本发明的实施例是为在该技术领域中，向有着一般知识的人更完整地说明本发明而提供，下面的实施例可以变形为其他各种形态，本发明的范围不仅限于下面的实施例。反而，实施例可以更忠实和完整本发明，为向从业者完整地传达本发明的思想。
下面的例子里以举例的方式说明上述化学式1和2显示的化合物2合成方法。
*108然而本发明的化合物2的合成方法不仅限于下面举例方法，本发明的化合物2可以由下面举例的方法和在这领域的公告方法制造。
<合成例1-1>
Figure BDA0002048879000000211
将8.9g(20mmol)的起始物料1融化于叔丁基苯(tert-butylbenzene)(250ml)后，冷却至0℃。在氮气氛围内，添加1.7M的叔丁基锂(tert-butyllithium)溶液(在戊烷中)24.7ml(42mmol)，在60℃搅拌2小时。
之后再次将反应物冷却至0℃，添加BBr34.0ml(42mmol)后，在常温搅拌0.5小时。再次将反应物冷却至0℃，添加N,N-二异丙基乙胺(N,N-diisopropylethylamine)7.3ml(42mmol)后，在60℃搅拌2小时。
将反应液冷却至室温，利用乙酸乙酯(Ethyl acetate)和水(Water)提取有机层。取出提取的有机层的溶媒后，利用硅胶柱色谱法(二氯甲烷/正己烷(DCM/Hexane))精炼。之后用二氯甲烷/丙酮(DCM/Acetone)混合溶剂再结晶精炼，以20.2％的收率得到了1.7g的上述化合物1-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:420[M]+
<合成例1-2>
Figure BDA0002048879000000221
除去用9.9g(20mmol)起始物料1-3代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行实验，以23.0％收率得到了2.16g的上述化合物1-3。
MS(MALDI-TOF)m/z:470[M]+
<合成例1-3>
Figure BDA0002048879000000222
除去用10.6g(20mmol)起始物料1-5代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行实验，以23.2％的收率得到了2.3g的上述化合物1-5。
MS(MALDI-TOF)m/z:502[M]+
<合成例1-4>
Figure BDA0002048879000000231
除去用16.4g起始物料1-14代替起始物料1-44，与合成例1-1相同的方法进行实验，以12.2％收率得到1.95g上述化合物1-14。
MS(MALDI-TOF)m/z:811[M]+
*132<合成例1-5>
Figure BDA0002048879000000232
除去使用11.4g起始物料1-55代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以15.0％收率得到了1.6g上述化合物1-55。
MS(MALDI-TOF)m/z:545[M]+
<合成例1-6>
Figure BDA0002048879000000241
除了使用11.6g起始物料1-62代替起始物料1-1外，与合成例1相同的方法进行了实验，以8.4％收率得到了0.9g上述化合物1-62。
MS(MALDI-TOF)m/z:552[M]+
<合成例1-7>
Figure BDA0002048879000000242
除了使用12.2g(20mmol)起始物料1-63代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以7.0％收率得到了0.82g上述化合物1-63。
MS(MALDI-TOF)m/z:586[M]+
<合成例1-8>
除了使用14.3g(20mmol)起始物料1-64代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以11.0％收率得到了1.52g上述化合物1-64。
MS(MALDI-TOF)m/z:689[M]+
Figure BDA0002048879000000251
除了使用14.3g(20mmol)起始物料1-64代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以11.0％收率得到了1.52g上述化合物1-64。
MS(MALDI-TOF)m/z:689[M]+
<合成例1-9>
Figure BDA0002048879000000252
除了使用13.4g起始物料1-104代替起始物料1-1外，与合成例1-1使用相同的方法进行了实验，以21.7％收率得到了2.7g上述化合物1-104。
MS(MALDI-TOF)m/z:644[M]+
<合成例1-10>
Figure BDA0002048879000000253
除了使用15.3g起始物料1-126代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以15.0％收率得到了2.29g上述化合物1-126。
MS(MALDI-TOF)m/z:739[M]+
<合成例1-11>
Figure BDA0002048879000000261
除了使用12.8g起始物料1-127代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以18.0％收率得到2.21g上述化合物1-127。
MS(MALDI-TOF)m/z:615[M]+
<合成例1-12>
Figure BDA0002048879000000262
除了使用15.5g起始物料1-129代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以7.0％收率得到了1.05g上述化合物1-129。
MS(MALDI-TOF)m/z:752[M]+
<合成例1-13>
Figure BDA0002048879000000271
除了使用15.5g起始物料1-130代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以1.1％收率得到了0.15g上述化合物1-130。
MS(MALDI-TOF)m/z:752[M]+
<合成例1-14>
Figure BDA0002048879000000272
除了使用15.1g起始物料1-146代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以21.2％收率得到了3.1g上述化合物1-146。
MS(MALDI-TOF)m/z:726[M]+
<合成例1-15>
Figure BDA0002048879000000273
除了使用10.4g起始物料1-148代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以12.7％收率得到了1.3g上述化合物1-148。
MS(MALDI-TOF)m/z:492[M]+
<合成例1-16>
Figure BDA0002048879000000281
除了使用12.4g起始物料1-151代替起始物料1-1，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以16.4％收率得到了1.9g上述化合物1-151。
MS(MALDI-TOF)m/z:592[M]+
<合成例1-17>
Figure BDA0002048879000000282
除了使用13.9g起始物料1-166代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以19.2％收率得到了2.6g上述化合物1-166。
MS(MALDI-TOF)m/z:670[M]+
<合成例1-18>
Figure BDA0002048879000000291
除了使用14.5g起始物料1-167代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以20.4％收率得到了2.8g上述化合物1-167。
MS(MALDI-TOF)m/z:696[M]+
<合成例1-19>
Figure BDA0002048879000000292
除了使用14.5g起始物料1-169代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以15.4％收率得到了2.1g上述化合物1-169。
MS(MALDI-TOF)m/z:696[M]+
<合成例1-20>
Figure BDA0002048879000000293
Figure BDA0002048879000000301
除了使用13.3g起始物料1-170代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以17.8％收率得到了2.3g上述化合物1-170。
MS(MALDI-TOF)m/z:640[M]+
<合成例1-21>
Figure BDA0002048879000000302
除了使用15.5g起始物料1-171代替起始物料1-1，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以21.1％收率得到了3.2g上述化合物1-171。
MS(MALDI-TOF)m/z:748[M]+
<合成例1-22>
Figure BDA0002048879000000303
除了使用16.1g(20mmol)起始物料1-179代替起始物料1-1，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以20.7％收率得到了3.2g上述化合物1-179。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
<合成例1-23>
Figure BDA0002048879000000311
除了使用13.1g起始物料1-181代替起始物料1-181，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以9.9％收率得到了1.2g上述化合物1-181。
MS(MALDI-TOF)m/z:626[M]+
<合成例1-24>
Figure BDA0002048879000000312
除了使用15.0g起始物料1-182代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以19.1％收率得到了2.8g上述化合物1-182。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
<合成例1-25>
Figure BDA0002048879000000321
除了使用15.0g起始物料1-183代替起始物料1-1，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以18.0％收率得到了2.6g上述化合物1-183。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
<合成例1-26>
Figure BDA0002048879000000322
除了使用16.1g起始物料1-184代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以15.2％收率得到了2.4g上述化合物1-184。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
<合成例1-27>
Figure BDA0002048879000000331
除了使用15.0g起始物料1-185代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以18.8％收率得到了2.7g的上述化合物1-185。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
<合成例1-28>
Figure BDA0002048879000000332
除了使用16.1g起始物料1-187代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以18.3％收率得到了2.9g的上述化合物1-187。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
<合成例1-29>
Figure BDA0002048879000000341
除了使用16.6g起始物料1-188代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以17.8％收率得到了上述2.9g化合物1-188。
*257MS(MALDI-TOF)m/z:800[M]+
<合成例1-30>
Figure BDA0002048879000000342
除了使用14.8g起始物料1-193代替起始物料1-1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以21.2％收率得到了3.06g上述化合物1-193。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
*264<合成例1-31>
Figure BDA0002048879000000351
除了使用16.0g起始物料1-198代替代替起始物料1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以23.4％收率得到了3.63g上述化合物1-198。
MS(MALDI-TOF)m/z:774[M]+
<合成例1-32>
Figure BDA0002048879000000352
除了使用16.1g起始物料1-211代替起始物料1，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以25.4％收率得到了3.50g上述化合物1-211。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
<合成例1-33>
Figure BDA0002048879000000353
Figure BDA0002048879000000361
除了使用15.6g起始物料1-212代替起始物料1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以20.1％收率得到了2.92g上述化合物1-212。
MS(MALDI-TOF)m/z:726[M]+
<合成例1-34>
Figure BDA0002048879000000362
除了使用18.3g起始物料1-216代替起始物料1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以11.2％收率得到了2.00g上述化合物1-216。
MS(MALDI-TOF)m/z:891[M]+
<合成例1-35>
Figure BDA0002048879000000363
除了使用14.9g起始物料1-219代替起始物料1外，与合成例1-1相同的方法进行了实验，以12.5％收率得到了1.81g上述化合物1-219。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
<合成例2-1>
化合物2-1的合成
Figure BDA0002048879000000371
放入9-溴-10-苯基蒽(3.33g,10mmol)、二苯并呋喃-4-亚硼酸(2.33g,11mmol)、碳酸钾(2.76g,20mmol)、甲苯50mL、水10mL、乙醇10mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了2.45g(63％)的化合物2-1。
MS(MALDI-TOF)m/z:420[M]+
<合成例2-2>
化合物2-2的合成
Figure BDA0002048879000000372
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、(4-(萘-2-基)苯基)亚硼酸(2.18g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL,水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)，回流10小时。之后，将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了2.38g(48％)化合物2-2。
MS(MALDI-TOF)m/z:496[M]+
<合成例2-3>
化合物2-5的合成
Figure BDA0002048879000000381
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、[1,1':4',1”-联苯基]-4-基亚硼酸(3.01g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)，回流10小时。之后，将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了3.08g(54％)化合物2-5。
MS(MALDI-TOF)m/z:572[M]+
<合成例2-4>
化合物2-6的合成
Figure BDA0002048879000000382
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、(4-(萘-1-基)苯基)亚硼酸(2.72g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)后，回流10小时。之后，将反应混合物冷却至室温，投入水进行分层，将有机层以MgSO4处理并去除了水分。过滤后，在减压下浓缩滤液，用二氯甲烷与正庚烷再结晶，得到了1.85g(34％)化合物2-6。
MS(MALDI-TOF)m/z:546[M]+
<合成例2-5>
化合物2-7的合成
Figure BDA0002048879000000391
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、(4-(萘-2-基)苯基)亚硼酸(2.72g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL,水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了3.06g(56％)化合物2-7。
MS(MALDI-TOF)m/z:546[M]+
<合成例2-6>
化合物2-8的合成
Figure BDA0002048879000000401
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、(3-(萘-1-基)苯基)亚硼酸(2.72g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL,水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了2.67g(49％)化合物2-8。
MS(MALDI-TOF)m/z:546[M]+
<合成例2-7>
化合物2-11的合成
Figure BDA0002048879000000402
放入10-溴-9-(萘-1'-基)蒽(3..83g,10.0mmol)、二苯并呋喃-4-亚硼酸(2.34g,11mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯0.231g(0.2mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了3.20g(37％)化合物2-11。
MS(MALDI-TOF)m/z:470[M]+
<合成例2-8>
化合物2-13的合成
Figure BDA0002048879000000411
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、(4-苯基萘-1-基)亚硼酸(2.72g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了2.67g(49％)化合物2-13。
MS(MALDI-TOF)m/z:546[M]+
<合成例2-9>
化合物2-14的合成
Figure BDA0002048879000000412
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、(6-苯基萘-2-基)亚硼酸(2.72g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g、20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了3.06g(56％)化合物2-14。
MS(MALDI-TOF)m/z:546[M]+
<合成例2-10>
化合物2-34的合成
Figure BDA0002048879000000421
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(4.23g,10.0mmol)、(4-(菲-9-基)苯基)亚硼酸(3.27g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g、0.20mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了3.16g(54％)化合物2-34。
MS(MALDI-TOF)m/z:596[M]+
<合成例2-11>
化合物2-42的合成
Figure BDA0002048879000000422
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并噻吩(4.23g,10.0mmol)、(4-(萘-2-基)苯基)亚硼酸(2.72g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)回流10小时。之后将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了2.97g(53％)化合物2-42。
MS(MALDI-TOF)m/z:562[M]+
<合成例2-12>
化合物2-46的合成
Figure BDA0002048879000000431
放入4-(10-溴蒽-9-基)二苯并噻吩(4.23g,10.0mmol)、(3-(萘-1-基)苯基)亚硼酸(2.72g,11.0mmol)、碳酸钾(5.16g,20mmol)、甲苯100mL、水20mL、乙醇100mL。投入四(三苯基磷)钯(0.231g,0.20mmol)回流10小时。之后，，将反应混合物冷却至室温，用甲苯、甲醇、水洗净形成的固体后，在甲苯再结晶得到了2.31g(41％)化合物2-46。
MS(MALDI-TOF)m/z:562[M]+
<实施例1:有机电致发光器件的制造>
有机电致发光器件的阳极ITO(12nm)通过光刻(Photo-Lithograph)工程，将依次叠层的基板分为阴极和阳极领域以及绝缘层进行了图案化(P atterning)，之后以阳极(ITO)的功函数(work-function)增大和清洗为目的，进行了UV臭氧(UV Ozone)处理和用O2:N2等离子处理了表面。
在其上面，与N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，以3％的比例一起真空镀膜了p-dopant，形成了
Figure BDA0002048879000000441
厚度的空穴注入层(HIL)。
之后在上述空穴注入层上层，真空镀膜N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，形成了
Figure BDA0002048879000000442
厚度的空穴传输层。在上述空穴传输层(HTL)上面，以N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺形成
Figure BDA0002048879000000443
厚度的电子阻挡层(EBL)，在上述电子阻挡层(EBL)上面再作为发光层的主发光体沉积了化合物2-5，同时作为掺杂物掺杂了化合物1-211，形成了
Figure BDA0002048879000000444
厚度的发光层(EML)。
在其上面，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ，以1:1的重量比混合后，沉积了
Figure BDA0002048879000000445
厚度的电子传输层(ETL)，以电子注入层(EIL)形成
Figure BDA0002048879000000447
厚度的LiF后，用阴极沉积了
Figure BDA0002048879000000446
厚度的铝(Al)。
之后，为从大气中的O2或水分保护有机电致发光器件，用紫外光固化型粘合剂结合密封盖(seal cap)制造了有机电致发光器件。
<实施例2至7:有机电致发光器件的制造>
除了作为主发光体，用下面表1中记载的化合物2代替上述化合物2-5使用外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光器件。
<实施例8至21:有机电致发光器件的制造>
除了作为主发光体，用下面表1中记载的化合物2代替上述化合物2-5，作为掺杂物，用下面表1中记载的化合物2代替上述化合物1-211外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光器件。
<比较例1:有机电致发光器件的制造>
除了作为掺杂物，用下面化合物1-A代替上述化合物1-211，且作为主发光体，用下面化合物2-A代替上述化合物2-5外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光器件。
Figure BDA0002048879000000451
<比较例2:有机电致发光器件的制造>
作为掺杂物，用下面化合物1-A代替上述化合物1-1外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光器件。.
<比较例3至4:有机电致发光器件的制造>
作为主发光体，用下面化合物2-A代替上述化合物2-5，作为掺杂物，用本发明的化合物211或1-14外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光器件。.
[化合物2-A]
Figure BDA0002048879000000461
<比较例5至12:有机电致发光器件的制造>
作为主发光体，用下面化合物2-B至2-H中的一个代替上述化合物2-5外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光器件。
Figure BDA0002048879000000462
<实验例1:有机电致发光器件的特性分析>
利用以下实施例1至21及比较例1至4中制造的有机电致发光器件，比较了驱动10mA/cm2的电流时的效率和电压特性，以及比驱动20mA/cm2的恒定电流初期亮度减少5％的寿命特性，并将其结果显示在下面表1。
Figure BDA0002048879000000481
Figure BDA0002048879000000491
实验结果，从比较例1至2中可以得知，至今一起使用嵌二萘掺杂物(化合物1-A)与半峰全宽较宽的掺杂物中有极性的主发光体时，CIE y坐标会增加，在色特性方面面板色实施区间也会减少。
比较例3及4是代替至今的嵌二萘掺杂物(化合物1-A)，作为半峰全宽窄的掺杂物，使用本院发明的化学式1的结构的化合物1-211或化合物1-14，比起比较例1及2，CIE y坐标减少，色纯度也得到了提高。但是，比较例3及4的寿命特性仍然低。
另外，本发明的实施例中，一起使用化学式1的掺杂物和化学式2的化合物2时，出现了CIE y坐标减少寿命特性增加的倾向。像实施例1～11一样，峰(peak)波长与456nm相同时，CIEy值为0.05～0.06，色纯度优秀，在实施例12～21中虽然比其他实施例更长波长，但显示与使用极性主发光体的比较例2同等以上的色特性，驱动电压减少及效率增加。
表1的比较例5至12为掺杂物，使用以化学式1表示的化合物2，作为主发光体使用二苯并呋喃(dibenzofuran)的取代基的极性化合物2，二苯并呋喃的结合位置与本院发明的化学式2相异，比起实施例1至21寿命明显下降。
本院的实施例1至21使用化学式1的掺杂物与化学式2的主发光体，实现了防止色特性的下降，与至今器件同等以上的效率，低电压及高寿命。

Claims (5)

1.一种有机电致发光器件，其特征在于：第1电极、第2电极及第1电极与第2电极之间至少包含一层有机膜，
上述有机膜包含发光层，
上述发光层包含由下面化学式1表示的化合物及由下面化学式2表示的化合物:
[化学式1]
Figure FDA0003697817460000011
在这里，
Y为B，
X1及X2相互相同或相异，由N(R12)及N(R13)构成群中，各自独立地被选择，
R1至R13是相互相同或相异，由氢、卤素基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基、取代或非取代的碳原子3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基、取代或非取代的核型原子数5至60的杂芳基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基氨基构成群中，各自独立地被选择，或者与邻近基结合后形成取代或非取代的环，
[化学式2]
Figure FDA0003697817460000012
在这里,
X为O或S，
n是0至4的整数，
m是0至3的整数，
L1及L2相互相同或相异，各自独立地为单键，或为取代或非取代的碳原子6至30的亚芳基，
Ar1选自取代或非取代的碳原子6至30的芳基，
R14至R23为氢，上述R1至R13、L1至L2及Ar1各自任选地由选自以下的一个以上的取代基取代：重氢、氰基、卤素基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基、取代或非取代的碳原子3至30的环烷基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基、取代或非取代的碳原子2至30的杂芳基、取代或非取代的碳原子1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子6至30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子1至30的烷基甲硅烷基、及取代或非取代的碳原子6至30的芳氧基，若上述取代基为复数时，它们相互相同或相异。
2.按照权利要求1的有机电致发光器件,其特征在于，包含用下面化学式2表示的化合物:
[化学式2]
Figure FDA0003697817460000021
L1为取代或非取代的碳原子6至30的亚芳基，
L2为单键，或取代或非取代的碳原子6至30的亚芳基，
X、R14至R23及Ar1如权利要求1中定义一样。
3.按照权利要求2的有机电致发光器件，其特征在于：
X为O，
Ar1是取代或非取代的碳原子6至30的芳基，
L2是单键。
4.按照权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于：上述化学式1表示的化合物是从下面化合物构成群中选择:
Figure FDA0003697817460000031
Figure FDA0003697817460000041
Figure FDA0003697817460000051
Figure FDA0003697817460000061
Figure FDA0003697817460000071
Figure FDA0003697817460000081
Figure FDA0003697817460000091
5.按照权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于：上述化学式2表示的化合物是由下面化合物构成的群中选择:
Figure FDA0003697817460000092
Figure FDA0003697817460000101
Figure FDA0003697817460000111
Figure FDA0003697817460000121
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