CN110402250B - 从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及木材化学工业，并且关于一种从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法。该从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法包括用多元醇中的碱皂化妥尔油沥青，使用烃溶剂从碱‑醇溶液中提取未皂化物质，随后通过蒸馏除去溶剂，并浓缩植物甾醇，其中使用链烷烃的混合物作为所述烃溶剂，并且在提取之后，通过结晶来分离桦木醇，然后通过精馏来浓缩该植物甾醇。该方法允许将从皂化妥尔油沥青的植物甾醇的提取率提高至95％，生产植物甾醇含量至少为65％且不想要的桦木醇杂质不超过0.3％的最终产物。
Description
技术领域
本发明涉及木材化学工业领域，并且关于一种从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法。
背景技术
植物甾醇(其他名称：植物固醇，植物脂醇)涉及一族天然存在于植物中的甾醇。植物甾醇具有高生物活性，并用在动物饲料、食品、药品、化妆品和其他产业中。
植物甾醇应用的最有希望的领域是用于控制人体血液胆固醇水平的预防性药物，以及用于降低心血管疾病风险的食品补充剂。显然，随着目前预期寿命增加和生活质量提高的趋势，用于从植物原料中提取植物甾醇的有效方法的问题是重要的。
富含植物甾醇和从植物来源获得的可用原料之一是妥尔油沥青，这是在真空精馏过程中从原料妥尔油中分离的一种非挥发性馏分。考虑到衍生自妥尔油沥青的植物甾醇进一步用在食品和制药工业中，允许获得高提取率且低含量的不想要的杂质、特别是桦木醇的方法对于提取植物甾醇会是最有前途的方法。
存在从妥尔油沥青中提取甾醇的色谱方法(美国专利4849112，公布于1987年12月11日)，产率18.7％，该方法允许获得高纯度产物(90％的β-谷甾醇)。然而，该方法需要复杂的设备，并且消耗能源，因为使用大量用后不能再生的吸附材料。
存在通过蒸馏来提取植物甾醇(谷甾醇)的方法(美国专利6462210，公布于1999年4月16日)。该方法允许提取甾醇含量达到96％的产物。然而，该方法需要多次重复蒸馏步骤，这导致降低的产物产率和高的功率消耗。
存在从针叶木材妥尔油沥青生产谷甾醇的方法，包括用碱皂化该沥青，随后用汽油-醇混合物提取，和在用乙酸乙酯溶液除去提取剂之后，通过结晶生产目标产物(谷甾醇)(俄罗斯联邦专利号2128662，公布于1999年4月10日)。该方法允许以初始原料的4.5重量％生产谷甾醇。然而，该已知方法不适合从混合木材妥尔油沥青生产高品质植物甾醇。
选择作为原型的方法，其在技术本质上最接近于本申请要求保护的方法，是申请JP2002194384A中描述的从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法。所述方法包括使妥尔油沥青在多元醇中碱性水解，然后用烃溶剂提取未皂化物质，并通过结晶分离植物甾醇。根据已知方法，使用己烷或庚烷或甲苯或二甲苯作为用于碱性水解产物的提取处理的烃溶剂。该已知方法是有效的，允许生产高纯度甾醇。
然而，该原型中描述的用于生产植物甾醇的方法对于使用源自针叶树木材的妥尔油沥青作为初始原料是有效的。在该已知方法中，使用源自混合木材—针叶树和落叶树—的妥尔油沥青不允许获得令人满意的结果：提取物产率为27.6％，与之相比对于“针叶”沥青在该原型中所述为32％，而提取物中植物甾醇的含量为24.6％，相比之下该原型中所述为52％。因此，考虑到该沥青包含量仅为10至13％的甾醇，在根据该原型提取的步骤，从混合木材妥尔油沥青的谷甾醇提取率为62.9％。
此外，发现使用源自混合木材的妥尔油沥青根据该已知方法生产的未皂化物质的提取物含有约2.1％的衍生自落叶木材的桦木醇。混合木材沥青中的桦木醇可以达到5％，并且对于进一步谷甾醇加工而言是不想要的组分，因此其在甾醇中的含量必须是最小化的。
发明内容
本发明的问题在于提供一种从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法，该方法允许生产高浓度的植物甾醇，并且桦木醇的含量低。
所提出方法的一个新技术结果是将从皂化妥尔油沥青的植物甾醇提取率提高到至少95％，生产的最终产物具有至少65％的植物甾醇含量，且不想要的桦木醇杂质不超过0.3％。
本发明的技术结果是通过所提出的从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法来实现的，该方法包括用多元醇中的碱来皂化妥尔油沥青，使用烃溶剂从碱-醇溶液中提取未皂化物质，随后通过蒸馏除去溶剂，并根据本发明浓缩植物甾醇，其中使用具有8至17个碳原子的链烷烃的混合物作为该烃溶剂，并且在提取之后，通过在50至83°С的温度结晶来从提取物中分离桦木醇，然后通过精馏来浓缩该植物甾醇。
优选地，妥尔油沥青包含至多3重量％的桦木醇。
优选地，桦木醇的结晶在70至80℃的温度进行。
优选地，未皂化物质的提取在100至135°С的温度进行。
优选地，使用具有10至13个碳原子的链烷烃的混合物作为烃溶剂。
使用具有8至17个碳原子且具有高沸点的链烷烃的混合物，由于增加的提取温度和溶解能力，允许增加从妥尔油沥青的未皂化物质的提取率。同时，具有更高溶解能力的溶剂具有更低的选择性，使得同时提取植物甾醇和杂质，具体地为桦木醇。后者必须作为不想要的杂质从提取物中除去。
据实验测定，从植物甾醇分离桦木醇是一项有挑战性的任务，因为所述组分具有相近的沸点。实验证明，结晶是用于从植物甾醇分离桦木醇杂质最有效的方法。考虑到链烷烃中桦木醇的溶解度比植物甾醇小一个数量级，将提取溶液的温度降低以实现桦木醇晶体的最大沉降。实验证明，温度降低至小于50°С导致桦木醇和植物甾醇共结晶和目标产物的显著损失，而桦木醇结晶的温度升高至83°С以上不是合宜的，因为没有证实该方法的效率有所提高。据发现，70至80°С的范围是用于桦木醇杂质从提取物中结晶的最佳温度范围。将获自结晶的溶液精馏以实现几乎完全除去杂质和浓缩植物甾醇。
具体实施方式
本发明的方法以以下方式进行。
在80至135°С的温度用溶解在多元醇中的碱来皂化妥尔油沥青。
在100至135°С的温度用烃溶剂提取皂化妥尔油沥青溶液。一旦提取和相分离完成，将主要包含溶解在多元醇中的树脂和脂肪酸的盐的提余液从底部除去，而从顶部收集包含植物甾醇中性物质和杂质的链烷烃的提取物溶液。
从顶部收集的提取物溶液的温度降低，且桦木醇杂质结晶出来。然后在减压下通过蒸馏除去溶剂，并且将蒸馏残渣进料到精馏塔以浓缩植物甾醇。
工业实用性
以下提供本发明的方法的应用的具体实施例。
实施例1
向反应器中装入40-50％的碱水溶液和乙二醇。将混合物混合并添加预先加热到约90°С的温度的妥尔油沥青，并且乙二醇与妥尔油沥青的比率为分别1:1。将反应物质加热到125至130°С的温度，并在该温度混合3至5小时。
在同一反应器中在100°С的温度用链烷烃C8-C10的混合物提取皂化妥尔油沥青，其中皂化妥尔油沥青与链烷烃之比为1:2。一旦混合，则使混合物静置直到层完全分离，然后将底层除去。
使顶层—提取物溶液—的温度降低至70°С，并在弱混合下使桦木醇杂质结晶3至6小时。将形成的桦木醇晶体过滤。将包含植物甾醇的滤液蒸馏以除去溶剂，并将蒸馏残渣进料到精馏塔以浓缩植物甾醇。
精馏在内径20mm，具有五个理论塔板，残压0.001至0.01毫巴的玻璃柱上进行。柱中的温度仍为200°С，冷凝器的温度为70°С。柱的进料位置在中间。
植物甾醇的提取率为95.3％。最终产物含有65％的植物甾醇，桦木醇杂质为0.2％。
实施例2
妥尔油沥青的皂化以类似于实施例1的方式进行。
在同一反应器中在135°С的温度用链烷烃C10-C13的混合物提取皂化妥尔油沥青，其中皂化妥尔油沥青与提取剂之比为1:2。一旦混合，则使混合物静置直到层完全分离，然后将底层除去。
使顶层—提取物溶液—的温度降低至65°С，并在弱混合下使桦木醇杂质结晶3至6小时。将形成的桦木醇晶体过滤。将包含植物甾醇的滤液进料至精馏塔以浓缩植物甾醇。
植物甾醇的提取率为96.5％。最终产物含有68％的植物甾醇，桦木醇杂质为0.2％。
实施例3
皂化以类似于实施例1的方式进行。
该过程区别在于，皂化在130°С的提取温度在丙二醇介质中进行，妥尔油沥青与丙二醇的重量比为1:2，并且使用链烷烃C14-C17的混合物作为提取剂。
精馏在0.001毫巴的残压下进行，不返回回流。精馏过程的其他步骤与实施例1的相同。
植物甾醇的提取率为98％。最终产物包含69.5％的植物甾醇，桦木醇杂质为0.1％。
实施例4
皂化以类似于实施例1的方式进行。
该过程区别在于，皂化在105°С的提取温度在丙二醇介质中进行，妥尔油沥青与丙二醇的重量比为1:2，并且使用链烷烃C14-C17的混合物作为提取剂。桦木醇的结晶在80°С进行。
精馏过程中的回流与产物之比为2。该过程的其他步骤与实施例3的相同。
植物甾醇的提取率为96％。最终产物含有66.3％的植物甾醇，桦木醇杂质为0.2％。
实施例5
皂化以类似于实施例4的方式进行。
桦木醇的结晶在50°С进行。
精馏在内径20mm，具有五个理论塔板，残压0.001至0.01毫巴的玻璃柱上进行。柱中的温度仍为200°С，冷凝器的温度为70°С。柱的进料位置在中间。
植物甾醇的提取率为95.8％。最终产物含有65％的植物甾醇，桦木醇杂质为0.1％。
根据所提出的方法和根据该原型进行的实验的结果提供在表中。
因此，所提出的方法允许将从皂化妥尔油沥青的植物甾醇的提取率提高到至少95％，生产植物甾醇含量至少为65％且不想要的桦木醇杂质不超过0.3％的最终产物。
Claims (3)
1.从妥尔油沥青中提取植物甾醇的方法，该方法包括用溶解在多元醇中的碱来皂化妥尔油沥青，使用烃溶剂从碱-醇溶液中提取未皂化物质，随后通过蒸馏除去溶剂，并浓缩植物甾醇，其中使用具有8至17个碳原子的链烷烃的混合物作为该烃溶剂，并且在提取之后，通过在50至83°С的温度结晶来从提取溶液中分离桦木醇，然后通过精馏来浓缩该植物甾醇，其中该妥尔油沥青包含至多3重量％的桦木醇，和其中未皂化物质的提取在100至135°С的温度进行。
2.根据权利要求1所述的方法，其中桦木醇的结晶在70至80°С的温度进行。
3.根据权利要求1所述的方法，其中使用具有10至13个碳原子的链烷烃的混合物作为该烃溶剂。
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