CN110400880B - 有机自由基及其衍生物在光伏器件中的应用 - Google Patents

有机自由基及其衍生物在光伏器件中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机自由基光伏技术领域，具体涉及有机自由基及其衍生物在光伏器件中的应用。以有机自由基及其衍生物作为电子受体材料，小分子或者共轭聚合物作为电子给体材料，通过溶液加工的方法制备有机/聚合物光伏器件，从而产生光伏效应。本发明方法进一步拓宽了有机自由基材料在光电器件中的应用，打破了有机自由基材料的应用瓶颈，可以有效地拓展有机自由基材料的应用，发挥此类材料的潜在光电特性。

Description

有机自由基及其衍生物在光伏器件中的应用
技术领域
本发明属于有机/聚合物光伏技术领域，具体涉及一种有机自由基及其衍生物在光伏器件中的应用。
背景技术
有机光伏器件是一类新型将太阳能转换成电能的器件，由于其成本低，制作方法简单、材料结构易变、质量轻、可柔性大面积制备等优点，引起了科学界和业界的广泛关注。在聚合物光伏器件中，活性层材料的选择最为重要，其中包含了有机或聚合物给体材料和受体材料。当前，众多给体材料和受体材料已经被科研工作者研究出来。同时，在有机/聚合物光伏器件领域，光伏器件的优化和创新是提高器件性能的一种绝佳手段。为了提高器件的稳定性和能量转换效率，科研者广泛开发了一系列的受体材料，其中比较出色的材料有电子受体材料选自于富勒烯或者富勒烯衍生物、金属化合物半导体量子点或者纳米线。但是此类受体材料，合成步骤繁琐、成本高，在一定程度上局限了有机光伏器件的发展。所以，开发全新概念和结构的有机光伏材料与体系成为一个十分迫切的任务。
有机自由基是一类电子结构非饱和态材料，具有一定的光电磁特性。目前，有机自由基的应用范围较窄，主要集中于有机自由基化合物或者有机自由基聚合物材料的设计与合成阶段，从而限制了有机自由基材料的进一步开发与应用。
发明内容
有机自由基其自身本征的开壳型电子结构，是一个缺电子中心，具有潜在结合电子的能力。因此，有机自由基材料可以应用于有机光伏器件中，实现高效的能量转换。本发明通过将有机自由基及其衍生物作为有机/聚合物光伏器件活性层的电子受体材料，应用在光伏器件中。
本发明提供的有机/聚合物光伏器件，其器件结构包括依次层叠的衬底、阳极层、阳极修饰层、活性层、阴极修饰层、阴极层，或者器件结构包括依次层叠的衬底、阴极层、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层、阳极层；其中所述的活性层中受体材料为一种有机自由基或其衍生物。
本发明的有机/聚合物光伏器件中的活性层为含有电子给体材料和电子受体材料的本体异质结结构的薄膜层，并且活性层的厚度为20～1000纳米；其中电子给体材料选自于共轭有机小分子、聚乙烯撑类芳香聚合物、聚芴、聚硅芴、聚咔唑、聚噻吩、聚吲哚咔唑、聚茚芴、聚苯并二噻吩的均聚物或者共聚物、钙钛矿材料、无机量子点半导体或者无机半导体纳米线；电子受体材料选自于一种有机自由基或其衍生物。
本发明的有机自由基及其衍生物为碳自由基有机材料，氧自由基有机材料或者氮自由基有机材料。
本发明优选的自由基有机材料的结构如下：
Figure BDA0002146745480000021
本发明所述的聚合物光伏器件中衬底为玻璃或者透明塑料薄膜；阳极层为铟参杂的氧化锡薄膜、氟参杂的氧化锡薄膜、铝参杂的氧化锌薄膜、金属银或者金薄膜；阳极修饰层为聚乙撑二氧噻吩和聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT：PSS)的混合薄膜、聚三苯胺的均聚物或共聚物、聚咔唑的均聚物或共聚物、氧化钼薄膜、氧化镍薄膜、氧化钒薄膜或者氧化钨薄膜；所述阴极修饰层为碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物复合膜或者为含有极性基团的有机/聚合物材料；所述阴极层为铝、银、导电金属氧化物、石墨烯、石墨烯衍生物、碳纳米管。
本发明所述的有机/聚合物光伏正置器件的制备方法为：
(1)在衬底上通过溶液加工法或者真空蒸镀法依次制备阳极层、阳极修饰层。
(2)将有机自由基或其衍生物与给体材料在有机溶剂中共混溶解，通过溶液加工方法获得活性层；
(3)在活性层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阴极修饰层。
(4)在阴极修饰层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阴极层，得到所述有机/聚合物光伏器件。
本发明所述的有机/聚合物光伏倒置器件的制备方法为：
(1)在衬底上通过溶液加工法或者真空蒸镀法依次制备阴极层、阴极修饰层。
(2)将有机自由基或其衍生物与给体材料在有机溶剂中共混溶解，通过溶液加工方法获得活性层。
(3)在活性层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阳极修饰层。
(4)在阳极修饰层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阳极层，得到所述有机/聚合物光伏器件。
所述的制备方法中的溶液加工法为旋涂、刷涂、喷涂、浸涂、辊涂、丝网印刷、印刷或喷墨打印方法。
本发明所述的制备方法中的有机溶剂，选自于甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、氯苯、邻二氯苯、三氯甲烷，及其相关衍生物。
本发明所述的制备方法中有机自由基或其衍生物材料在溶剂中的浓度为1～50毫克每毫升。
本发明所述的制备方法中给体材料与受体材料(有机自由基或其衍生物与给体材料在有机溶剂中共混溶解)的质量比例介于1:0.1～1:5。
本发明所具有的优点和有益效果在于：提供了一种全新的有机受体材料概念，并且将其应用于本体异质结有机光伏器件中。同时，进一步拓宽了有机自由基材料在光电器件中的应用，打破了有机自由基材料的应用瓶颈，可以有效地拓展有机自由基材料的应用，发挥此类材料的潜在光电特性。另外，由于有机自由基材料合成简便、成本低廉并且结构易于修饰和多样性，从而为有机/聚合物光伏器件提供广泛的受体选择。
附图说明
图1正置器件结构示意图；
图2倒置器件结构示意图；
图3有机自由基材料BDPA作为受体材料的倒装器件的电压-电流密度曲线；
图4有机自由基材料Galvinoxyl作为受体材料的正装器件的电压-电流密度曲线；
图5 PBDB-T、有机自由基材料Galvinoxyl和PBDB-T:Galvinoxyl共混膜的紫外可见光吸收曲线图；
图6 PBDB-T与有机自由基材料Galvinoxyl共混膜的外量子效率曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明所提出的有机/聚合物光伏器件进行说明，本发明并不限于此例。
实施例1正置型有机/聚合物光伏器件的制备
将ITO导电玻璃，方块电阻～20欧姆/平方米，预切割成15毫米×15毫米方片。依次用丙酮、微米级半导体专用洗涤剂、去离子水、异丙醇超声清洗，氮气吹扫后置于恒温烘箱备用。使用前，ITO净片在氧等离子体刻蚀仪中以等离子体轰击10分钟。在阳极ITO导电玻璃上，以PEDOT:PSS水分散液(约1.3-1.7％，购自西安宝莱特光电科技有限公司)为阳极修饰层，通过匀胶机(KW-4A)高速(转速3200转每分钟)旋涂，厚度由溶液浓度与转速决定，用探针式表面轮廓仪(Bruker公司Dektak-XT型)实测监控。成膜后，于恒温真空烘箱中驱除溶剂残余、坚膜。将共轭聚合物给体材料PBDB-T(聚[(2,6-(4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)-苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩]-(5,5-(1'，3’-二-2-噻吩-5'，7’-双(2-乙基己基)苯并[1'，2’-c:4'，5’-c']二噻吩-4,8-二酮)]，购置于1-Materials公司)于干净瓶中称量后，转入氮气保护成膜专用手套箱(Vigor公司)，在氯苯中溶解，然后与有机自由基受体材料Galvinoxyl(加尔万氧基自由基，购置于TCI公司)进行共混，混合成一定比列的混合溶液(总浓度15毫克每毫升)。聚合物混合层最佳厚度为60纳米。膜厚用Bruker公司Dektak-XT型探针式表面轮廓仪测定。在有氮气保护的手套箱中，在已旋涂有PEDOT:PSS层的ITO玻片上面旋涂(转速2500转每分钟)一层聚合物PBDB-T与Galvinoxyl(PBDB-T与Galvinoxyl的质量比为1:0.5)的混合物膜作为活性层，然后溶解在甲醇溶剂中的PFN-Br(聚[(9,9-二(3'-(N,N-二甲基)-甲基铵-丙基)-2,7-芴)-2,7-(9,9-二辛基)]二溴化铵，购置于朔纶有机光电科技有限公司)溶液(浓度0.5毫克每毫升)通过旋涂的方式制作在活性层上作为阴极修饰层。
银电极蒸镀在真空镀膜机中真空度达到3×10-4Pa以下时完成。镀膜速率与各层电极之厚度由石英振子膜厚监测仪(STM-100型，Sycon公司)实时监控。所有制备过程均在提供氮气惰性氛围的手套箱内进行。最终获得具有ITO/PEDOT:PSS(40纳米)/PBDB-T:Galvinoxyl(60纳米)/PFN-Br(5纳米)/Ag(100纳米)的正装型光伏器件。器件的电流-电压特性，由PVIV-94023A电流电压源-测量***及一个经校正的硅光二极管测得。
图4为PBDB-T:Galvinoxyl共混膜在最优条件下的电压-电流密度曲线图，从图上可以看出最佳开路电压为0.674伏特，电流密度为0.867毫安每平方厘米。
图5为PBDB-T、Galvinoxyl和PBDB-T:Galvinoxyl共混膜的紫外可见光吸收曲线图，图中可以得知PBDB-T的最高吸收峰在620纳米处，Galvinoxyl的最高吸收峰在435纳米处，且在830纳米到900纳米存在一个Galvinoxyl的特征吸收峰，PBDB-T:Galvinoxyl共混膜紫外吸收曲线图可以看到明显的PBDB-T与Galvinoxyl的特征吸收峰。
图6为PBDB-T:Galvinoxyl共混膜在最佳条件下的外量子效率曲线图，所积分的短路电流值与实测短路电流值吻合良好，其最大外量子效率值为7.5％。
实施例2倒置型有机/聚合物光伏器件的制备
将ITO导电玻璃，方块电阻～20欧姆/平方米，预切割成15毫米×15毫米方片。依次用丙酮、微米级半导体专用洗涤剂、去离子水、异丙醇超声清洗，氮气吹扫后置于恒温烘箱备用。使用前，ITO净片在氧等离子体刻蚀仪中以等离子体轰击15分钟。首先制备ITO/ZnO的复合阴极层(ITO/ZnO)：在ITO导电玻璃上旋涂(转速3000转每分钟)一层醋酸锌溶液(浓度100毫克每毫升)，在200摄氏度加热处理1小时，形成一层氧化锌层，作为阴极修饰层。
将共轭聚合物给体材料PBDB-T于干净瓶中称量后，转入氮气保护成膜专用手套箱(Vigor公司)，在氯苯中溶解，然后与有机自由基受体材料BDPA(α,γ-双二亚苯基-β-苯基烯丙基自由基，购置于Sigma-Aldrich公司)进行共混，混合成一定比列的混合溶液(总溶液浓度20毫克每毫升)。聚合物混合层最佳厚度为80～100纳米。膜厚用(Bruker公司Dektak-XT型)探针式表面轮廓仪测定。在有氮气保护的手套箱中，在已旋涂有ITO/ZnO玻片上面旋涂(转速3500转每分钟)一层聚合物PBDB-T与BDPA(PBDB-T与BDPA的质量比为1:1)的混合物膜层。氧化钼和银电极蒸镀在真空镀膜机中真空度达到3×10-4Pa以下时完成。镀膜速率与各层电极之厚度由石英振子膜厚监测仪(STM-100型，Sycon公司)实时监控。最终获得具有ITO/ZnO(30纳米)/PBDB-T:BDP A(65纳米)/MoO3(10纳米)/Ag(100纳米)结构的倒置型光伏器件。所有制备过程均在提供氮气惰性氛围的手套箱内进行。
器件的电流-电压特性，由PVIV-94023A电流电压源-测量***及一个经校正的硅光二极管测得。
图3为PBDB-T:BDPA薄膜最佳浓度和比例下，经过80摄氏度热退火处理和不做热处理器件的电压-电流密度曲线图，从图上可以看出经过热处理之后的器件电流密度有了明显的上升，从0.307毫安每平方厘米上升到0.723毫安每平方厘米。
对比实施例1与实施例2
利用1,1-二苯基-2-苦基肼自由基(市售)作为电子受体，共轭聚合物作为电子给体材料，制备与实施例1和实施例2相同器件结构的本体异质结聚合物光伏器件，未发现有光伏效应。
以下的示例对本发明所提出的光伏器件与特性进行说明，但本发明将不限于所列之例。
表1 Galvinoxyl和BDPA作为活性层受体材料的聚合物光伏器件性能
Figure BDA0002146745480000081
正置器件A结构：ITO/PEDOT:PSS/PBDB-T:Galvinoxyl(60纳米)/PFN-Br/Ag(100纳米)
反置器件B1结构：ITO/ZnO/PBDB-T:BDPA(100纳米)/MoO3/Ag(65纳米)(不热退火处理)
反置器件B2结构：ITO/ZnO/PBDB-T:BDPA(100纳米)/MoO3/Ag(65纳米)(80℃热退火处理)
通过表1发现，氧自由基化合物Galvinoxyl和碳自由基BDPA可以作为有效的电子受体材料应用于聚合物光伏器件中，发生明显的光伏效应。因此，此类有机自由基及其衍生物在光电领域内的应用得到进一步拓展，为未来有机自由基的开发与应用提供坚实的基础，同时，也为将来有机/聚合物光伏材料的设计与开发提供更多的选择。

Claims (5)

1.一种有机聚合物光伏器件，其特征在于，所述有机聚合物光伏器件结构依次为层叠的衬底、阳极层、阳极修饰层、活性层、阴极修饰层、阴极层，或者器件结构依次为层叠的衬底、阴极层、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层、阳极层；
所述活性层为具有电子给体材料和电子受体材料的本体异质结结构的薄膜层，并且活性层的厚度为20～1000纳米；
所述电子受体材料为有机自由基及其衍生物；其中，有机自由基及其衍生物的结构如下：
Figure FDA0004190539060000011
所述给体材料选自于共轭有机小分子、聚乙烯撑类芳香聚合物、聚芴、聚硅芴、聚咔唑、聚噻吩、聚吲哚咔唑、聚茚芴、聚苯并二噻吩的均聚物或者共聚物、钙钛矿材料、无机量子点半导体或者无机半导体纳米线；
所述的给体材料与有机自由基及其衍生物材料的质量比例介于1:0.1～1:5；
所述有机聚合物光伏器件的制备方法步骤如下：
(1)在衬底上通过溶液加工法或者真空蒸镀法依次制备阳极层、阳极修饰层；
(2)将有机自由基及其衍生物与给体材料在有机溶剂中共混溶解，通过溶液加工方法获得活性层；
(3)在活性层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阴极修饰层；
(4)在阴极修饰层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阴极层，得到所述有机聚合物光伏器件；或
(1)在衬底上通过溶液加工法或者真空蒸镀法依次制备阴极层、阴极修饰层；
(2)将有机自由基及其衍生物与给体材料在有机溶剂中共混溶解，通过溶液加工方法获得活性层；
(3)在活性层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阳极修饰层；
(4)在阳极修饰层上通过溶液加工法或者真空蒸镀法制备阳极层，得到所述有机聚合物光伏器件。
2.根据权利要求1所述的有机聚合物光伏器件，其特征在于：所述衬底为玻璃或者透明塑料薄膜；所述阳极层为铟参杂的氧化锡薄膜、氟参杂的氧化锡薄膜、铝参杂的氧化锌薄膜、金属银或者金薄膜；所述阳极修饰层为聚乙撑二氧噻吩和聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT:PSS)的混合薄膜、聚三苯胺的均聚物或共聚物、聚咔唑的均聚物或共聚物、氧化钼薄膜、氧化镍薄膜、氧化钒薄膜或者氧化钨薄膜；所述阴极修饰层为碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物复合膜或者为含有极性基团的有机聚合物材料；所述阴极层为铝、银、导电金属氧化物、石墨烯、石墨烯衍生物、碳纳米管中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的有机聚合物光伏器件，其特征在于：所述的溶液加工法为旋涂、刷涂、喷涂、浸涂、辊涂、丝网印刷、印刷或喷墨打印方法。
4.根据权利要求1所述的有机聚合物光伏器件，其特征在于：所述的有机溶剂选自于甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、氯苯、邻二氯苯、三氯甲烷，及其相关衍生物。
5.根据权利要求1所述的有机聚合物光伏器件，其特征在于：所述的有机自由基或其衍生物材料在溶剂中的浓度介于1～50毫克每毫升。
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