CN110372523B - 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用 - Google Patents

一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法和应用。所述的二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂结构通式表示：

Description

一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用
技术领域
本发明属于农药技术领域，具体涉及一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂，同时还涉及该含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，以及该含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂在防除阔叶杂草方面的应用。
背景技术
二氯乙酸属于α-氯代脂肪酸，是一种光合作用光***II (Photosystem II，PSII)抑制剂，抑制或阻碍质体醌QA与QB之间的电子传递。其主要作用靶标是PS II中32kDaD1多肽蛋白。二氯乙酸进入土壤后，易被脱氯菌降解消失、无累积性，低毒安全。由此可见，二氯乙酸可作为开发新除草剂的先导化合物或活性中间体。但是在紫外线UV辐射下，二氯乙酸很容易光解脱氯失去除草活性，限制其在农业生产方面的应用。
目前，尚未发现二氯乙酸双羟基季铵盐类化合物及其除草活性的文献报道。
发明内容
本发明的目的在于克服以上缺点而提供一种大大提高了除草活性，稳定性好、抗光解能力强的二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂。
本发明的另一目的在于提供含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法。
本发明的再一目的在于提供该含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂在防除阔叶杂草方面的应用。
本发明的一种二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂，其结构通式如下所示：
Figure BDA0002164831770000021
其中，R选自C6～C18饱和直链烷基，优选为十二烷基、十四烷基、十六烷基。
本发明的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将饱和的碳链长度不同的溴代烷和N-甲基二乙醇胺(MEDA) 按摩尔比为1.1～1.2：1.0混合均匀，温度控制在110～120℃反应 2h，所得的粗产物用乙酸乙酯和乙醇的混合液重结晶提纯，真空干燥，得到烷基取代的双羟基季铵盐溴化物：
Figure BDA0002164831770000022
(2)向步骤(1)得到的烷基取代的双羟基季铵盐溴化物，加入到装有磁力搅拌子的圆口烧瓶中，用足够量的无水甲醇溶解，在搅拌下缓慢滴加含等摩尔量的氢氧化钾的甲醇溶液进行阴离子置换,室温反应2h：
Figure BDA0002164831770000031
(3)反应液用硝酸银溶液检验判断溴离子是否交换完全，当无浅黄沉淀，结束反应，减压抽滤除去白色的溴化钾。在冰水浴条件下，往滤液中缓慢滴加二氯乙酸，期间调节反应液PH值为5～6，滴加完毕，移除冰水浴，室温反应12h，旋蒸蒸除甲醇，无水***反复洗涤三次，除去未反应完全的原料，真空干燥，得到二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂：
Figure BDA0002164831770000032
上述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其中步骤(1)所述的溴代烷分别为1-溴代十二烷、1-溴代十四烷或1-溴代十六烷。
上述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其中步骤(1)所述的烷基取代的双羟基季铵盐溴化物分别为N-甲基-N-十二烷基-N,N-二羟乙基溴化铵、N-甲基-N-十四烷基-N,N-二羟乙基溴化铵、N-甲基-N-十六烷基-N,N-二羟乙基溴化铵。
上述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其中步骤(3)所述的滤液主要成分为氢氧化的双羟基季铵盐。
上述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其中步骤(3)为保证滤液中氢氧化的双羟基季铵盐反应完全，二氯乙酸与氢氧化的双羟基季铵盐的摩尔比要大于1，一二氯乙酸的物质的量比多氢氧化的双羟基季铵盐10％。
本发明的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂在防除阔叶杂草方面的应用。
本发明与现有技术比较，具有明显的有益效果：本发明采用两步合成，制备方法简单、产率高、易分离提纯、适合规模制备。本发明的二氯乙酸双羟基季铵盐属于离子性化合物，稳定性高，有助于化合物抗光解，现已发现具有极好的除草活性，可有效防除阔叶杂草。另外，在季铵盐阳离子结构设计中引入亲脂性的长链烷基以及亲水性的双羟基极性基团，二氯乙酸双羟基季铵盐具有高表面活性，降低了药液表面张力，提高了杂草叶表面润湿性和药液持留量。同时二氯乙酸双羟基季铵盐具有极好的溶解特性，极易溶于水、醇(例如甲醇和乙醇)、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜；施药后，化合物易吸收空气中的水分，不易在杂草叶面结晶析出，利于药液吸收、传导。二氯乙酸双羟基季铵盐带正电荷，易被土壤颗粒静电吸附，减少污染地下水风险。这对推动该类化合物在农业生产中的实际应用、保护农业生态安全等均具有重要的意义。
附图说明
图1是二氯乙酸双羟基季铵盐化合物(I)在10g/L浓度处理后对龙葵的反应症状。
图2是二氯乙酸双羟基季铵盐化合物(I)在10g/L浓度处理后对藜的反应症状。
具体实施方式
实施例1
含二氯乙酸十二烷基甲基二羟乙基铵盐除草剂的制备(编号为A)，包括以下步骤：
(1)将1-溴代十二烷和N-甲基二乙醇胺(MEDA)按摩尔比1.1：1.0混合均匀，加入三口圆底烧瓶中，将温度控制在110℃反应2h，所得的粗产物用乙酸乙酯和乙醇的混合液重结晶提纯，真空干燥，制得白色的N-甲基-N-十二烷基-N,N-二羟乙基溴化铵；
(2)称取3.68g(10mmol)的N-甲基-N-十二烷基-N,N-二羟乙基溴化铵加入到装有磁力搅拌子的圆口烧瓶中，用20mL无水甲醇溶解，在搅拌下缓慢滴加含等摩尔量氢氧化钾的甲醇溶液进行阴离子置换,室温反应。
(3)2h后，反应液用硝酸银溶液检验判断溴离子是否交换完全，当无浅黄沉淀，结束反应，减压抽滤除去溴化钾，在冰水浴条件下，往滤液中缓慢滴加1.42g二氯乙酸，期间调节反应液PH值为6，滴加完毕，移除冰水浴，室温反应12h，旋蒸蒸除甲醇，无水***反复洗涤三次，除去未反应完全的原料，50℃温度下真空干燥24h，得白色固体A；
实施例2
含二氯乙酸十四烷基甲基二羟乙基铵盐除草剂的制备(编号为B)，包括以下步骤：
(1)将1-溴代十四烷和N-甲基二乙醇胺(MEDA)按摩尔比1.15： 1.0混合均匀，加入三口圆底烧瓶中，将温度控制在114℃反应2h，所得的粗产物用乙酸乙酯和乙醇的混合液重结晶提纯，真空干燥，制得白色的N-甲基-N-十四烷基-N,N-二羟乙基溴化铵；
(2)称取3.96g(10mmol)的N-甲基-N-十四烷基-N,N-二羟乙基溴化铵加入到装有磁力搅拌子的圆口烧瓶中，用20mL无水甲醇溶解，在搅拌下缓慢滴加含等摩尔量的氢氧化钾的甲醇溶液进行阴离子置换,室温反应：
(3)2h后,反应液用硝酸银溶液检验判断溴离子是否交换完全，当无浅黄沉淀，结束反应，减压抽滤除去溴化钾，在冰水浴条件下，往滤液中缓慢滴加1.42g二氯乙酸，期间调节反应液PH值为5，滴加完毕，移除冰水浴，室温反应12h，旋蒸蒸除甲醇，无水***反复洗涤三次，除去未反应完全的原料，50℃温度下真空干燥24h，得白色固体B；
实施例3
含二氯乙酸十六烷基甲基二羟乙基铵盐除草剂的制备(编号为C)，包括以下步骤：
(1)将1-溴代十六烷和N-甲基二乙醇胺(MEDA)按摩尔比1.2： 1.0混合均匀，加入三口圆底烧瓶中，将温度控制在120℃反应2h，所得的粗产物用乙酸乙酯和乙醇的混合液重结晶提纯，真空干燥，制得白色的N-甲基-N-十六烷基-N,N-二羟乙基溴化铵；
(2)称取4.24g(10mmol)的N-甲基-N-十六烷基-N,N-二羟乙基溴化铵加入到装有磁力搅拌子的圆口烧瓶中，用20mL无水甲醇溶解，在搅拌下缓慢滴加含等摩尔量的氢氧化钾的甲醇溶液进行阴离子置换,室温反应
(3)2h后,反应液用硝酸银溶液检验判断溴离子是否交换完全，当无浅黄沉淀，结束反应，减压抽滤除去溴化钾，在冰水浴条件下，往滤液中缓慢滴加1.42g二氯乙酸，期间控制反应液PH值为6，滴加完毕，移除冰水浴，室温反应12h，旋蒸蒸除甲醇，无水***反复洗涤三次，除去未反应完全的原料，50℃温度下真空干燥24h，得白色固体C；
试验例1：室内除草活性测试：
采用室内盆栽法对本发明的二氯乙酸双羟基季铵盐进行了除草活性测试。
药剂配制：用分析天平(0.0001g)称取一定质量本发明提供的二氯乙酸双羟基季铵盐原药，用无水乙醇溶解，再用0.1％吐温—80乳化剂的去离子水稀释至所需浓度。共设置5个浓度梯度(1.25g/L、2.5g/L、5g/L、7.5g/L、10g/L)，并设含等量乙醇的0.1％吐温—80去离子水为空白对照(CK)。
施药方法：在直径5cm的塑料盆钵中，定量装复合土(育苗基质：壤土，1:1，v/v)至3/4处。采用盆钵底部渗灌方式润湿土壤。选取籽粒饱满、均一的马齿苋、龙葵、藜、苘麻、苍耳、田旋花等阔叶杂草种子(发芽率均大于85％)分别均匀撒播于盆钵中，覆土1cm后移入到温度为22～30℃、光照周期(昼夜16/8)，相对空气湿度为60±5％的温室培养。植株出苗后间苗、定株(禾本科杂草15株每盆，阔叶杂草2～5株每盆)，待杂草长至4～6叶期，将配制好的药液进行茎叶喷雾处理(手压式喷雾器，喷液量50mL/m2)。每个处理设3次重复，同时也把二氯乙酸作为对照。待药液自然风干后，将盆钵移入温室培养。在处理后2、4、7、11、14、21d观察各处理杂草的反应症状和生长情况。21d后，分别称取各处理杂草的地上部鲜重，鲜重防效计算公式如下：
Figure BDA0002164831770000081
并用邓肯氏吸附极差法分析差异显著性。
试验结果：药后2～3d，绝大部分的杂草叶片开始出现药害斑点，之后开始萎蔫、茎叶失水***向下耷拉，4～7d干枯死亡。药后21d后，部分受害程度较轻的杂草重新生长，而死亡杂草不能再生。药后21d杂草防除的情况见表1。本发明二氯乙酸双羟基季铵盐化合物(I)在有效浓度10g/L处理下，对马齿苋、龙葵、藜、苘麻、苍耳、田旋花等阔叶杂草表现出优良的茎叶处理活性；特别是对龙葵、苍耳、苘麻的防效优于二氯乙酸母药，对马齿苋、藜的防效基本与二氯乙酸母药相当。
表1二氯乙酸双羟基季铵盐化合物对阔叶杂草的茎叶处理活性
Figure BDA0002164831770000091
备注：表中数据均为多次平均值。
试验例2：作物安全性测试：
试验在中国农业科学院棉花研究所试验农场(河南省安阳县， 36.13°N，114.85°E)进行。将定量的4种旱田作物棉花、大豆、玉米、花生种子均采用人工点播，棉花播种日期2019年5 月1日，其余为2019年6月12日。
施药方法：土壤处理：于播种后当天，将药液喷雾于土壤表面；茎叶处理：待棉花、玉米长至3～5叶，大豆、花生2～3复叶，将药液进行叶面均匀喷雾。土壤处理、茎叶处理均采用新加坡背负式手动喷雾器，喷液量为750L/hm2。药液浓度设置为20 g/L。另设0.1％吐温—80去离子水作空白对照处理。每个处理设3次重复，小区面积10m2。
土壤处理：观察各种作物的出苗情况及幼苗的生长情况。茎叶处理：观察各种作物的生长情况及受害症状，评价安全性。
试验结果：
1)土壤处理对4种旱田作物的生长发育没有任何影响，均可正常出苗，出苗率≥80％，且没有出现缺苗、断垄现象。而且幼苗长势与空白对照比没有差异。
2)茎叶处理对4种旱田作物的生长发育均有不同程度的影响，大豆受害最严重，花生次之，结果见表2。根据田间观察发现，施药5d后，二氯乙酸双羟基季铵盐化合物(I)与二氯乙酸处理对棉花、玉米、花生的药害症状类似：棉花叶片局部出现褐色接触性斑点，茎秆变褐色；部分玉米叶片出现枯黄斑点，心叶畸形卷缩，植株矮小；花生叶片出现褐色药害斑点，部分叶尖干枯。二氯乙酸双羟基季铵盐化合物(I)处理对大豆叶片出现严重枯黄色斑点，部分叶尖干枯；二氯乙酸处理对大豆叶片出现严重的白色药害斑点，部分叶尖干枯。15d后，均能恢复正常生长，新生的叶片未有药害。
表2二氯乙酸双羟基季铵盐化合物茎叶处理对4种旱田作物的安全性
编号 浓度 棉花 大豆 玉米 花生
A 20 中度 严重 中度 较重
B 20 中度 严重 中度 较重
C 20 中度 严重 中度 较重
二氯乙酸 20 轻微 严重 轻微 较重
备注：0指安全、没有损害；轻微药害：药害程度1％～10％；中度药害：药害程度11％～ 30％；较重药害：药害程度31％～50％；严重药害>50％。
因此推荐田间采用定向喷雾使用本发明的二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (7)

1.一种二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂，其结构通式如下所示：
Figure FDA0002954046480000011
其中，
R为十二烷基、十四烷基、十六烷基。
2.一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将饱和的碳链长度不同的溴代烷和N-甲基二乙醇胺(MEDA)按摩尔比为1.1～1.2：1.0混合均匀，温度控制在110～120℃反应2h，所得的粗产物用乙酸乙酯和乙醇的混合液重结晶提纯，真空干燥，得到烷基取代的双羟基季铵盐溴化物：
Figure FDA0002954046480000012
R＝CnH2n+1,n＝12,14,16
(2)向步骤(1)得到的烷基取代的双羟基季铵盐溴化物，加入到装有磁力搅拌子的圆口烧瓶中，用足够量的无水甲醇溶解，在搅拌下缓慢滴加含等摩尔量的氢氧化钾的甲醇溶液进行阴离子置换,室温反应2h：
Figure FDA0002954046480000013
(3)反应液用硝酸银溶液检验判断溴离子是否交换完全，当无浅黄沉淀，结束反应，减压抽滤除去白色的溴化钾，在冰水浴条件下，往滤液中缓慢滴加二氯乙酸，期间调节反应液PH值为5～6，滴加完毕，移除冰水浴，室温反应12h，旋蒸蒸除甲醇，无水***反复洗涤三次，除去未反应完全的原料，真空干燥，得到二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂：
Figure FDA0002954046480000014
3.如权利要求2所述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述的溴代烷分别为1-溴代十二烷、1-溴代十四烷或1-溴代十六烷。
4.如权利要求2所述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述的烷基取代的双羟基季铵盐溴化物分别为N-甲基-N-十二烷基-N,N-二羟乙基溴化铵、N-甲基-N-十四烷基-N,N-二羟乙基溴化铵或N-甲基-N-十六烷基-N,N-二羟乙基溴化铵。
5.如权利要求2所述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述的滤液主要成分为氢氧化的双羟基季铵盐。
6.如权利要求2所述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂的制备方法，其特征在于：步骤(3)为保证滤液中氢氧化的双羟基季铵盐反应完全，二氯乙酸与氢氧化的双羟基季铵盐的摩尔比要大于1，其中二氯乙酸的物质的量比氢氧化的双羟基季铵盐的物质的量多10％。
7.如权利要求1所述的一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂在防除阔叶杂草方面的应用。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111066810A (zh) * 2019-12-27 2020-04-28 中国农业科学院棉花研究所 草甘膦复配组合物及其制备方法与除草剂
CN113331218A (zh) * 2021-05-19 2021-09-03 安徽达尔美生物科技有限公司 一种家用除菌消毒剂及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3952028A (en) * 1971-01-04 1976-04-20 The Dow Chemical Company Bis(dichloroacetoxy)-iodobenzenes and bis(trichloroacetoxy)iodobenzenes and their preparation
CN1034300A (zh) * 1987-07-06 1989-08-02 美国Igi公司 含酰基化1，3-二羰基除草剂及其解毒剂的除草剂组合物
CN103910647A (zh) * 2014-04-21 2014-07-09 中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
WO2016160062A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Kop-Coat, Inc. Solutions employing herbicides and buffered amine oxides to kill weeds and related methods

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
MX2009008934A (es) * 2007-02-26 2009-08-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3952028A (en) * 1971-01-04 1976-04-20 The Dow Chemical Company Bis(dichloroacetoxy)-iodobenzenes and bis(trichloroacetoxy)iodobenzenes and their preparation
CN1034300A (zh) * 1987-07-06 1989-08-02 美国Igi公司 含酰基化1，3-二羰基除草剂及其解毒剂的除草剂组合物
CN103910647A (zh) * 2014-04-21 2014-07-09 中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
WO2016160062A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Kop-Coat, Inc. Solutions employing herbicides and buffered amine oxides to kill weeds and related methods

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
5种棉田常用土壤处理除草剂对苘麻的防效;杨晋燕，等;《中国棉花》;20151231;第24-26页+第29页 *
Simultaneous determination of three chloroacetic acids, three herbicides, and 12 anions in water by ion chromatography;Ximing Luo，等;《Journal of Separation Science》;20151231;第3096-3102页 *

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