CN110283155A - 一种卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂及其制备方法 - Google Patents

一种卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了式I所示的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外‑蓝光吸收剂及其制备方法。所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外‑蓝光吸收剂具有良好的紫外‑蓝光吸收特性，吸收范围宽广，能够吸收紫外线和部分高能蓝光，而对480nm以上的可见光具有良好的透过性，并兼具阻燃功能，相容性好，可加工性强，可作为紫外‑蓝光吸收剂用于相关技术领域。本发明所提供的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外‑蓝光吸收剂合成简单，操作方便，适于实现工业化生产。其中，当R1＝H时，R2＝‑CH2CH2Br；当R1＝OCH3时，R2＝‑CH2CH2Cl或‑CH2CH2CH2Cl。

Description

一种卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂及其制备 方法
技术领域：
本发明属于紫外-蓝光吸收材料技术领域，具体涉及一种卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂及其制备方法。
背景技术：
紫外线吸收剂能够选择性吸收来自太阳光等光源中的紫外线，然后以低能辐射的方式释放或消耗，从而对人体和材料实施有效的防护，达到延缓材料老化速度，提高材料应用性能的目的，因而在现代工业生产中具有较大的实用价值，已广泛应用于塑料、橡胶、感光材料、涂料、油墨、日化产品、纺织品等领域。
蓝光是波长最短、能量最高、最接近紫外光的可见光。据报道，蓝光，尤其是高能蓝光(400nm-460nm)，能够穿透人眼的晶状体到达视网膜，对人的眼睛造成较大的不可逆损伤，从而导致视觉疲劳、视力下降、视觉模糊、近视等眼部疾病。这就是目前引起广泛热议的“蓝光危害”。当前广泛使用的照明灯、手机、电脑、电视等产品大都采用LED光源，这些人工光源都存在不同程度的蓝光辐射。长期暴露在蓝光辐射之下，必然会对人眼造成较大伤害，甚至会诱发致盲眼病。因此，急需开发用于这类产品的紫外-蓝光吸收剂，以利于人眼健康。
尽管紫外-蓝光吸收剂已得到研究人员的极大重视，并开展了广泛的研究，但其品种仍然较少，且存在许多不足之处，不能满足相关领域的应用需求，急需做进一步开发研究。随着现代科技的快速发展，新材料的应用领域不断拓展，新型光电产品不断普及，设计开发新型高效、热稳定性好、吸收范围广、选择性强的紫外-蓝光吸收剂已成为当前该技术领域一个极为重要的研究课题，并具有广阔的应用前景。
发明内容：
本发明旨在针对现有技术存在的问题，提供一种卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂及其制备方法和应用，以克服上述现有技术的不足，该卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂拓展了卤代烷氧基香豆素类化合物的研究和应用领域，丰富了紫外-蓝光吸收剂的种类。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明提供了一种式Ⅰ所示的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂：
其中，当R1＝H时，R2＝-CH2CH2Br；当R1＝OCH3时，R2＝-CH2CH2Cl或-CH2CH2CH2Cl。
本发明提出的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂可通过下式所示的合成路线制备：
其中，当R1＝H时，R2＝-CH2CH2Br；当R1＝OCH3时，R2＝-CH2CH2Cl或-CH2CH2CH2Cl。
本发明还提供了一种卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂的制备方法，包括以下步骤：将摩尔比为1:1～1.1的式Ⅲ所示的3-乙酰基-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮和式Ⅱ所示的取代苯甲醛溶于无水乙醇或无水甲醇中，快速搅拌下滴加哌啶，搅拌回流反应4～6小时，反应完成后，冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，用乙醇洗涤，以乙醇-丙酮重结晶，得到式Ⅰ所示的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂。
优选地，所述的哌啶与取代苯甲醛的摩尔比为5:1～1.1。
本发明还提供了上述卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂作为紫外-蓝光吸收剂的应用，所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂可作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、纺织品等技术领域，尤其是在手机、电脑、电视等屏幕保护膜或眼镜行业方面，具有潜在应用前景。
本发明提出的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂，在250-480nm波段呈现两个明显的吸收带，峰位分别是266-269nm和401-410nm，而在大于480nm以上波段均无明显吸收。其中，短波吸收带为弱吸收带，长波吸收带(310-480nm)表现出宽带强吸收特性。因此，卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂具有良好的紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收250-310nm的短波紫外线，又对310-480nm范围的高能紫外-蓝光具有更好的吸收效果和防护作用，同时还对480nm以上的可见光具有良好的透过性。此外，因卤代烷氧基香豆素化合物的分子结构中含有性能优异的氯或溴阻燃元素，所以这类化合物还具有阻燃功能。
本发明具有下列有益效果：
(1)本发明所提供的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂的制备方法，操作简单，合成方便，易于控制；原料来源丰富，所用溶剂可回收利用，生产成本低，适于实现工业化生产。
(2)本发明所提供的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂具有良好的紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收250-310nm的短波紫外线，又对310-480nm范围的紫外-蓝光具有更好的吸收效果，特别是400-450nm的高能蓝光具有更强的吸收能力和防护作用，同时还对480nm以上的可见光具有良好的透过性。因此，本发明所提供的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂具有紫外-蓝光选择性好、防护作用强、实用价值高等特点。
(3)本发明所提供的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂，在改进材料溶解性的同时，赋予了材料良好的相容性及可加工性，同时因这类化合物的分子结构中含有性能优异的氯或溴阻燃元素，所以这类化合物还具有阻燃功能。
(4)本发明拓展了卤代烷氧基香豆素类化合物的研究和应用领域，丰富了紫外-蓝光吸收剂的种类。
附图说明：
图1是实施例1～3制备得到的目标产物卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂在氯仿溶液中的紫外可见吸收光谱图。
具体实施方式：
下面结合实施例，对本发明的技术方案进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
实验仪器与型号：Bruker AVANCE-300核磁共振波谱仪；Agilent LC/MSD TrapXCT质谱仪；Hitachi U-3900紫外可见分光光度计。
实施例1
3-(3-(4-(2-溴乙氧基)苯基)-2-丙烯酰基)-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮(IA)的制备
在250mL圆底烧瓶中，将3-乙酰基-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮(1mmol)和4-(2-溴乙氧基)苯甲醛(1mmol)溶于100mL无水乙醇中，在快速搅拌下向该溶液中滴加哌啶0.5mL，并在搅拌下回流反应4小时。反应完成后，冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，用乙醇洗涤，以乙醇-丙酮重结晶，得到黄色固体3-(3-(4-(2-溴乙氧基)苯基)-2-丙烯酰基)-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮，产率为75％。
熔点为194℃–196℃；1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:3.69(t,J＝6.3Hz,2H),4.37(t,J＝6.3Hz,2H),6.97(d,J＝8.7Hz,2H),7.53(d,J＝9.0Hz,1H),7.61-7.71(m,3H),7.79(t,J＝8.4Hz,1H),7.89-8.04(m,3H),8.13(d,J＝9.3Hz,1H),8.44(d,J＝8.4Hz,1H),9.44(s,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:28.64,67.72,114.92,116.46,121.75,122.03,123.36,126.52,128.29,129.06,129.11,129.69,130.16,130.76,135.97,143.84,144.56,159.49,160.20,186.17.ESI-MS m/z:449.3(M+H)+。
实施例2
3-(3-(3-甲氧基-4-(2-氯乙氧基)苯基)-2-丙烯酰基)-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮(IB)的制备
在250mL圆底烧瓶中，将3-乙酰基-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮(1mmol)和3-甲氧基-4-(2-氯乙氧基)苯甲醛(1mmol)溶于100mL无水甲醇中，在快速搅拌下向该溶液中滴加哌啶0.5mL，并在搅拌下回流反应6小时。反应完成后，冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，用乙醇洗涤，以乙醇-丙酮重结晶，得到黄色固体3-(3-(3-甲氧基-4-(2-氯乙氧基)苯基)-2-丙烯酰基)-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮，产率为73％。
熔点为195℃–197℃；1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:3.88(t,J＝6.3Hz,2H),3.95(s,3H),4.33(t,J＝6.3Hz,2H),6.91(d,J＝8.4Hz,1H),7.23-7.29(m,2H),7.50(d,J＝9.3Hz,1H),7.62(t,J＝8.1Hz,1H),7.77(t,J＝8.4Hz,1H),7.84-8.01(m,3H),8.11(d,J＝9.0Hz,1H),8.41(d,J＝8.4Hz,1H),9.41(s,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:41.42,56.13,68.95,111.25,113.21,113.43,116.56,121.86,122.39,123.43,123.62,126.66,129.02,129.20,129.24,129.80,130.27,136.14,143.98,144.92,149.74,150.19,156.00,159.66,186.24.ESI-MS m/z:435.4(M+H)+。
实施例3
3-(3-(3-甲氧基-4-(3-氯丙氧基)苯基)-2-丙烯酰基)-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮(IC)的制备
在250mL圆底烧瓶中，将3-乙酰基-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮(1mmol)和3-甲氧基-4-(3-氯丙氧基)苯甲醛(1.1mmol)溶于100mL无水乙醇中，在快速搅拌下向该溶液中滴加哌啶0.5mL，并在搅拌下回流反应5小时。反应完成后，冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，以乙醇-丙酮重结晶，得到黄色固体3-(3-(3-甲氧基-4-(3-氯丙氧基)苯基)-2-丙烯酰基)-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮，产率为78％。
熔点为170℃–172℃；1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:2.32(m,2H),3.79(t,J＝6.3Hz,2H),3.94(s,3H),4.23(t,J＝6.0Hz,2H),6.93(d,J＝8.4Hz,1H),7.22-7.30(m,2H),7.50(d,J＝9.3Hz,1H),7.63(t,J＝8.1Hz,1H),7.74(t,J＝8.4Hz,1H),7.85-8.00(m,3H),8.11(d,J＝9.0Hz,1H),8.42(d,J＝8.4Hz,1H),9.41(s,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:32.08,41.51,56.03,65.46,110.84,112.67,113.22,116.57,121.87,122.04,123.53,123.88,126.64,128.31,129.18,129.23,129.80,130.28,136.08,143.89,145.18,149.58,150.92,155.98,159.66,186.25.ESI-MSm/z:449.3(M+H)+。
实施例4
卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂的紫外可见吸收性能测试
将实施例1～3制备得到的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂配制成浓度为2×10-5M氯仿溶液，用1厘米样品池在Hitachi U-3900紫外可见分光光度计上测定紫外吸收性能，结果如图1所示。
由图1可知，三个卤代烷氧基香豆素化合物(IA、IB和IC)具有非常类似的紫外可见吸收光谱和较宽的吸收范围，在250-480nm波段均呈现两个明显的吸收带，峰位分别是266-269nm和401-410nm，而在大于480nm以上波段均无明显吸收。两个吸收带中，短波吸收带为弱吸收带，长波吸收带(310-480nm)表现出宽带强吸收特性。化合物IA、IB和IC的最大吸收波长分别为401nm、408nm和410nm，其摩尔吸光系数分别为24900、34500和35200M-1cm-1。同时，三个化合物中，IA的最大吸收波长明显小于其余两个化合物IB和IC的最大吸收波长，而且其长波吸收带范围为310-460nm，与IB和IC相比，明显蓝移，这与其分子结构有关。
上述结果表明，卤代烷氧基香豆素类化合物(IA、IB和IC)均具有良好的紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收250-310nm的短波紫外线，又对310-480nm范围的高能紫外-蓝光具有更好的吸收效果，特别是400-450nm的高能蓝光具有更强的吸收能力和防护作用，同时还对480nm以上的可见光具有良好的透过性。此外，这类化合物因分子结构中含有性能优异的氯或溴阻燃元素而具有阻燃功能。因此，本发明所提供的卤代烷氧基香豆素类化合物可作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、纺织品等技术领域，尤其是在手机、电脑、电视等屏幕保护膜或眼镜行业方面，具有潜在应用前景。
上列详细说明是针对本发明之一可行实施例的具体说明，该实施例并非用以限制本发明的专利范围，凡未脱离本发明所为的等效实施或变更，均应包含于本案的专利范围中。

Claims (6)

1.一种式Ⅰ所示的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂：
其中，当R1＝H时，R2＝-CH2CH2Br；当R1＝OCH3时，R2＝-CH2CH2Cl或-CH2CH2CH2Cl。
2.一种权利要求1所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将摩尔比为1:1～1.1的3-乙酰基-2H-1-萘并[2,1-b]吡喃-2-酮和式Ⅱ所示的取代苯甲醛溶于无水乙醇或无水甲醇中，快速搅拌下滴加哌啶，搅拌回流反应4～6小时，反应完成后，冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，洗涤，重结晶，得到目标产物；
其中，当R1＝H时，R2＝-CH2CH2Br；当R1＝OCH3时，R2＝-CH2CH2Cl或-CH2CH2CH2Cl。
3.根据权利要求2所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，所述的哌啶与取代苯甲醛的摩尔比为5:1～1.1。
4.权利要求1所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂作为阻燃型紫外-蓝光吸收剂的应用。
5.根据权利要求4所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂作为阻燃型紫外-蓝光吸收剂的应用，其特征在于，所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂作为阻燃型紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜和纺织品。
6.根据权利要求5所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂作为阻燃型紫外-蓝光吸收剂的应用，其特征在于，所述的卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂作为阻燃型紫外-蓝光吸收剂用于屏幕保护膜。
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Address after: 510070 Building 34, No. 100 Xianlie Middle Road, Yuexiu District, Guangzhou City, Guangdong Province

Patentee after: Institute of testing and analysis, Guangdong Academy of Sciences (Guangzhou analysis and testing center, China)

Address before: 510070 Building 34, No. 100 Xianlie Middle Road, Yuexiu District, Guangzhou City, Guangdong Province

Patentee before: GUANGDONG INSTITUTE OF ANALYSIS (CHINA NATIONAL ANALYTICAL CENTER, GUANGZHOU)

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