CN110194720A - 一种化合物、有机光电装置和电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物、有机光电装置和电子设备，所述化合物具有式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)或式(VI)所示的结构；所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括所述化合物中的任意一种或至少两种组合。所述电子设备包括所述有机光电装置。本发明提供的化合物具有较高的空穴、电子迀移率和热稳定性，用于有机光电装置中能够获得较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命。

Description

一种化合物、有机光电装置和电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物、有机光电装置和电子设备。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。
在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
CN103305211A公开了一种磷光主体材料，该磷光主体材料为四苯基硅取代三苯胺类，四苯基硅基团在三苯胺对接构成具有双极性高性能，该磷光主体材料具有较宽的带隙(3eV-3.5eV)、优良空穴/电子传输能力的双极性，玻璃化转化温度(Tg)为100℃-110℃，即玻璃化转变温度(Tg)较高，且上述磷光主体材料为有机小分子材料，可以真空蒸镀，因此，上述磷光主体材料性能优良并且可以真空蒸镀。且所述磷光主体材料能够适用于蓝、绿、红有机磷光发光体，为全彩色显示和照明提供了优良的材料。但是所述材料用于有机电致发光装置时，器件的发光效率仍有待进一步提升。
CN104178120A公开了一种含苯并咪唑单元的蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件，该蓝光磷光主体材料具有较高的三线态能级，能效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率，但是其热稳定性仍有待进一步提升，用于器件时，器件的驱动电压和使用寿命仍需进一步优化。
CN109651340A公开了一种双咔唑吡啶化合物及其应用。所提供的化合物具有较高的三重态能级，且能够作为磷光有机发光器件的主体材料，特别是能够作为蓝色磷光有机发光器件的主体材料。相比于目前普遍使用的2,6-二咔唑吡啶主体材料，以该发明所提供的双咔唑吡啶化合物制作的器件，具有良好的发光性能，同时具有较长的器件寿命，有利于工业化的应用，但是为了适应现阶段行业的需求，需要进一步提升器件的综合性能。
因此，本领域亟待开发出更多种类的磷光主体材料，以实现器件更高的发光效率、更低的驱动电压以及更长的使用寿命。
发明内容
为了开发同时具有较高的空穴、电子迀移率和热稳定性的材料，以更高发光效率、更低驱动电压、更长使用寿命的器件，本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)或式(VI)所示的结构；
所述A、B和C均各自独立地选自苯环或萘环；
所述X1为硫原子或氧原子；
所述Lj均各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的任意一种；
所述Di均各自独立地选自取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C5-C40杂芳基中的任意一种，且所述Di为给电子基团；
所述m和n各自独立地为1～3的整数，所述j为1～m的整数，所述i为1～n的整数。
本发明提供的化合物为双极性化合物，其母核为含有两个酮基或硫酮基的芳基或稠环芳基，该母核结构使得化合物就有超快的辐射跃迁速率或者较大的S2-S1的能级差，因此能够从它们的高激发态进行发光。
同时，通过桥联基团Lj连接的特定结构的吸电子母核配合特定的给电子基团Di，使得化合物具有较高的空穴、电子迀移率，具有很强的分子内电荷传输，可以有效降低效率滚降，同时，该化合物具有较高的三线态能级、较大的分子密度、较高玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，同时能够降低驱动电压。
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包括目的之二所述的有机光电装置。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的双极性化合物中通过桥联基团Lj连接的特定的母核以及特定的给电子基团之间相互配合，使得化合物具有超快的辐射跃迁速率或者较大的S2-S1的能级差，能够从它们的高激发态进行发光，还具有较高的空穴、电子迀移率，具有很强的分子内电荷传输，可以有效降低效率滚降，同时，该化合物具有较高的三线态能级、较大的分子密度、较高玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，同时能够降低驱动电压。
本发明的化合物用于有机光电装置时，器件的电流效率为25.6-61.2cd A-1，驱动电压为3.56-4.34V，最大外量子效率为13.5-19.9％。
附图说明
图1是本发明实施例1提供的有机光电装置的结构示意图。
其中，1-基板，2-阳极，3-第一空穴传输层，4-第二空穴传输层，5-发光层，6-第一电子传输层，7-第二电子传输层，8-阴极，9-盖帽层。
图2是本发明的一个实施方式中提供的电子设备；
其中，10-有机显示面板。
具体实施方式
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)或式(VI)所示的结构；
所述A、B和C均各自独立地选自苯环或萘环；
所述X1为硫原子或氧原子；
所述Lj均各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的任意一种；
所述Di均各自独立地选自取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C5-C40杂芳基中的任意一种，且所述Di为给电子基团；
所述m和n各自独立地为1～3的整数，例如2，所述j为1～m的整数，所述i为1～n的整数。
本发明中，“取代或未取代”指的是基团可以是被取代的，也可以是没有被取代的，当基团被取代时，取代的取代基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、甲氧基、甲硫基、氰基、氟基、三氟甲基等，示例性地，取代或未取代的芳基可以是被取代的芳基，也可以是没有被取代的芳基，当芳基被取代时，可以是甲基取代的芳基、乙基取代的芳基等。
本发明提供的化合物为双极性化合物，其母核为含有两个酮基或硫酮基的芳基或稠环芳基，该母核结构使得化合物就有超快的辐射跃迁速率或者较大的S2-S1的能级差，因此能够从它们的高激发态进行发光。
同时，通过桥联基团Lj连接的特定结构的吸电子母核配合特定的给电子基团Di，使得化合物具有较高的空穴、电子迀移率，具有很强的分子内电荷传输，可以有效降低效率滚降，同时，该化合物具有较高的三线态能级、较大的分子密度、较高玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，同时能够降低驱动电压。
在一个实施方式中，所述X1为硫原子。
本发明优选X1为硫原子，即母核为含有二硫酮基团的芳基或稠环芳基，相比较含有二酮基的芳基或稠环芳基，具有更快的辐射跃迁速率或者较大的S2-S1的能级差，因此能够进一步提升器件的发光效率、降低驱动电压。
在一个实施方式中，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
所述X1为硫原子或氧原子；
所述Lj均各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的任意一种；
所述Di均各自独立地选自取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C5-C40杂芳基中的任意一种；
所述m和n各自独立地为1～3的整数，所述j为1～3的整数，所述i为1～3的整数。
在一个实施方式中，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
所述X1为硫原子或氧原子；
所述Lj均各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的任意一种；
所述Di均各自独立地选自取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C5-C40杂芳基中的任意一种；
所述m和n各自独立地为1～3的整数，所述j为1～m的整数，所述i为1～n的整数。
本发明进一步优选母核为芘二(硫)酮、蒽二(硫)酮、菲二(硫)酮的化合物，这三类结构使共轭链增长，能够减少载流子在有机分子间跳跃式传递的壁垒，与特定的给电子基Di配合，更利于载流子的稳定传输，提高电荷移动率，从而进一步优化器件的发光效率、驱动电压以及使用寿命。
在一个实施方式中，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
所述X1为硫原子或氧原子；
所述Lj均各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的任意一种；
所述Di均各自独立地选自取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C5-C40杂芳基中的任意一种；
所述m和n各自独立地为1～3的整数，所述j为1～m的整数，所述i为1～n的整数。
本发明优选芘二(硫)酮、蒽二硫)酮、菲二硫)酮这三种母核结构，这三种结构有利于载流子的稳定传输，驱动电压更小，进一步的，从合成上来说：距离羰基或者硫代羰基最远的卤代原料是常见的，所以原料合成容易且成本低。
在一个实施方式中，所述m为1，所述n为1。在满足高效率情况下，m为1，所述n为1时分子量相对较小，器件蒸镀温度会相应降低，既节约能源成本，又能维持材料的稳定性。
在一个实施方式中，所述Di均各自独立地选自取代或未取代的芳胺基团、取代或未取代的咔唑及其衍生基团、取代或未取代的吖啶及其衍生基团中的任意一种。
本发明优选给电子基团Di选自上述三类基团，这三类基团与母核配合，能够进一步提升材料的空穴、电子迀移率，进而提升器件的发光效率，降低驱动电压。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的芳胺基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述a和b均各自独立地选自0～5的整数，所述c选自0～4的整数，所述e为1～a的整数，所述f为1～b的整数，所述u为1～c的整数；
所述Re、Rf和Ru均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的芳胺基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的咔唑及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述t选自0～3的整数，例如1、2，所述w为1～t的整数；
所述p选自0～2的整数，例如1，所述v为1～p的整数；
所述a为0～5的整数，例如1、2、3、4，所述d为1～a的整数；
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述Rg、Rh、Rw和Rv均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
所述Rd均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20亚烷基、取代或未取代的C1～C20亚烷氧基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
取代或未取代的咔唑及其衍生基团具有以下优点：(1)原料便宜，成本低；(2)在不改变分子主要骨架结构的基础上易于进行分子性能的修饰；(3)氮原子易于进行功能化修饰；(4)咔唑基团上有多个连接位置，可以与其他分子结构进行连接；(5)得到的化合物的热稳定性和化学稳定性好；(6)具有高的三线态能级；(7)得到的化合物具有优异的给电子能力和发光性能，具有优异的空穴传输特性。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的咔唑及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述R选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的吖啶及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，例如1、2、3，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述p和q均各自独立地选自0～2的整数，例如1，所述v为1～p的整数，所述k为1～q的整数；
所述a为0～5的整数，例如1、2、3、4，所述d为1～a的整数；
所述Y和Z均各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述R、Rg、Rv、Rh和Rk均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
所述Rd均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20亚烷基、取代或未取代的C1～C20亚烷氧基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的吖啶及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述Lj选自如下基团2-1至2-20中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述L为0～6的整数，例如1、2、3、4、5，所述x为0～L的整数；
所述Q为0～5的整数，例如1、2、3、4，所述H为0～Q的整数；
所述Rx、RH均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述Lj选自如下基团3-1至3-16中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述化合物选自如下化合物P1-P66中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合，所述电子传输层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述阴极上覆盖有盖帽层，所述盖帽层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供的有机光电装置中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
本发明提供的有机光电装置中，阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在一个实施方式中，本发明提供的有机光电装置如图1所示，其中包括：基板1、阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8和盖帽层9。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包括目的之二所述的有机光电装置。
图2是本发明的一个实施方式中提供的电子设备，为手机，其包括有机显示面板10。
本法发明通式(I)所示化合物通过如下方法制备得到：
式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)和式(VI)所示的化合物的制备方法与式(I)所示化合物的区别仅在于分别将替换为
其中Y代表氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的任意一种，A、B、C、X1、Lj、Di、m和n均与通式(I)至(VI)中的意义相同。
本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物P1、P16、P32、P40、P60的合成进行示例性的描述。
制备例1
化合物P1通过如下方法制备得到：
具体步骤：
在250mL圆底烧瓶中，将9-(4-溴-苯基)-10-(4-碘-苯基)-蒽(15mmol)、二苯芳胺(15mmol)氧化亚铜(40mmol)、DMAC(20mL),在氩气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P1-1；
在250mL圆底烧瓶中，将中间产物P1-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P2-2。
在250mL圆底烧瓶中，P2-2(10mmol)、2，3-二硫酮基-6-溴-蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P1。
化合物P1元素分析：理论值：C，84.90；H，4.49；N，1.90；S，8.71；测试值：C，84.90；H，4.49；N，1.90；S，8.71。MALDI-TOF MS：m/z C52H33NS2的计算值：735.21；测量值：735.20。
制备例2
化合物P16通过如下方法制备得到：
具体步骤：
在250mL圆底烧瓶中，将9-(4-溴-苯基)-10-(4-碘-苯基)-蒽(15mmol)、9-H咔唑(15mmol)、氧化亚铜(40mmol)、DMAC(20mL),在氩气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P16-1；
在250mL圆底烧瓶中，将中间产物P16-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P16-2。
在250mL圆底烧瓶中，P1-2(10mmol)、2，3-二氮-6-溴-蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P16。
化合物P16元素分析：理论值：C，88.76；H，4.69；N，1.99；O，4.56；测试值：C，88.76；H，4.69；N，1.99；O，4.56。MALDI-TOF MS：m/z C52H31NO2的计算值：701.24；测量值：701.23。
制备例3
化合物P32通过如下方法制备得到：
具体步骤：
在250mL圆底烧瓶中，将5-氯-2-碘-嘧啶(15mmol)、9-H咔唑(15mmol)、氧化亚铜(40mmol)、DMAC(20mL),在氩气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P32-1；
在250mL圆底烧瓶中，将中间产物P32-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P32-2。
在250mL圆底烧瓶中，P32-2(10mmol)、2，3-二氮-6-溴-蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P32。
化合物P32元素分析：理论值：C，79.82；H，3.77；N，9.31；O，7.10；测试值：C，79.82；H，3.77；N，9.31；O，7.10。MALDI-TOF MS：m/z C30H17N3O2的计算值：451.13；测量值：451.12。
制备例4
化合物P40通过如下方法制备得到：
具体步骤：
在250mL圆底烧瓶中，将2-溴-8-碘二苯并噻吩(15mmol)、9-H咔唑(15mmol)、氧化亚铜(40mmol)、DMAC(20mL),在氩气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P40-1；
在250mL圆底烧瓶中，将中间产物P40-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P40-2。
在250mL圆底烧瓶中，P40-2(10mmol)、2，3-二氮-6-溴-蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P40。
化合物P40元素分析：理论值：C，82.16；H，3.78；N，2.52；O，5.77；S，5.77；测试值：C，82.16；H，3.78；N，2.52；O，5.77；S，5.77。MALDI-TOF MS：m/z C38H21NO2S的计算值：555.13；测量值：555.12。
制备例5
化合物P60通过如下方法制备得到：
具体步骤：
在250mL圆底烧瓶中，将1-溴-3-碘代苯(15mmol)、5-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑(15mmol)、氧化亚铜(40mmol)、DMAC(20mL),在氩气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P60-1；
在250mL圆底烧瓶中，将中间产物P60-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P60-2。
在250mL圆底烧瓶中，P60-2(10mmol)、2，3-二氮-6-溴-蒽(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P60。
化合物P60元素分析：理论值：C，81.73；H，4.03；N，4.33；S，9.91；测试值：C，81.73；H，4.03；N，4.33；S，9.91。MALDI-TOF MS：m/z C44H26N2O2的计算值：646.15；测量值：646.14。
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种有机光电装置的制备方法，具体步骤如下：
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层；
3)在空穴注入层上真空蒸镀第二空穴传输层材料TAPC，厚度为110nm作为空穴传输层；
4)空穴传输层上真空蒸镀一层发光层，其中，化合物P1作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，掺杂比例为8％(质量比)，厚度为30nm；
5)在发光层上真空蒸镀第一电子传输层TPBI，厚度为30nm，作为电子传输层；
6)电子传输层上真空蒸镀第二电子传输层Alq3，厚度为5nm，作为电子注入层；
7)电子注入层上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极；
8)在阴极上真空蒸镀HT，厚度为100nm，作为盖帽层使用。
本实施例得到的有机光电装置的结构如图1所示，其中箭头代表出光方向。
实施例2-8与实施例1的区别仅在于发光层主体材料的不同，具体详见表1和表2。
对比例1
与实施例1的区别在于，将化合物P1替换为D1
对比例2
与实施例1的区别在于，将化合物P1替换为D2
对比例3
与实施例1的区别在于，将化合物P1替换为D3
性能测试：
(1)化合物模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对实施例中所用到的本发明的化合物，利用Gaussian09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示，Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
表1化合物性能测试结果
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) T<sub>1</sub>(eV) E<sub>g</sub>(eV)
实施例1 P1 -5.29 -1.98 2.34 3.31
实施例2 P2 -5.08 -1.78 2.30 3.20
实施例3 P3 -4.92 -1.76 2.15 3.16
实施例4 P8 -5.10 -1.90 2.23 3.20
实施例5 P16 -5.40 -2.46 2.63 2.94
实施例6 P32 -5.06 -1.79 2.52 3.27
实施例7 P40 -4.98 -1.58 2.31 3.40
实施例8 P60 -5.17 -2.54 2.25 2.63
(2)有机发光显示面板的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的有机发光显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据测试例以及对比例制作的有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机光电装置在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von(V)、电流效率CE(cd/A)和最大外量子效率EQE(max)(％)，结果如表2所示。
表2
由表2的数据可知，本发明提供的化合物用作有机光电装置的发光主体材料时，能够获得较高的电流效率和最大外量子效率，较低的驱动电压，电流效率为25.6-61.2cd A-1，驱动电压为3.56-4.34V，最大外量子效率为13.5-19.9％。
与实施例1的化合物P1相比，对比例1中化合物D1的Di为吸电子基团；对比例2中化合物D2母核不含有硫酮基；对比例3中化合物D3母核由五个苯环稠合而成；结果显示，对比例1-3的器件效果相较实施例1变差，这证明，只有通过桥联基团连接的特定母核与特定给电子取代基配合，才能够获得优异的器件效果，条件缺一不可。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (22)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)或式(VI)所示的结构；
所述A、B和C均各自独立地选自苯环或萘环；
所述X1为硫原子或氧原子；
所述Lj均各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的任意一种；
所述Di均各自独立地选自取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C5-C40杂芳基中的任意一种，且所述Di为给电子基团；
所述m和n各自独立地为1～3的整数，所述j为1～m的整数，所述i为1～n的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X1为硫原子。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
所述X1、Di、Lj、m、n均各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
所述X1、Di、Lj、m、n均各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
所述X1、Di、Lj、m、n均各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述m为1，所述n为1。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Di均各自独立地选自取代或未取代的芳胺基团、取代或未取代的咔唑及其衍生基团、取代或未取代的吖啶及其衍生基团中的任意一种。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的芳胺基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述a和b均各自独立地选自0～5的整数，所述c选自0～4的整数，所述e为1～a的整数，所述f为1～b的整数，所述u为1～c的整数；
所述Re、Rf和Ru均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的芳胺基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点。
10.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的咔唑及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述t选自0～3的整数，所述w为1～t的整数；
所述p选自0～2的整数，所述v为1～p的整数；
所述a为0～5的整数，所述d为1～a的整数；
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述Rg、Rh、Rw和Rv均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
所述Rd均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20亚烷基、取代或未取代的C1～C20亚烷氧基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的咔唑及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述R选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
12.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的吖啶及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述p和q均各自独立地选自0～2的整数，所述v为1～p的整数，所述k为1～q的整数；
所述a为0～5的整数，所述d为1～a的整数；
所述Y和Z均各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述R、Rg、Rv、Rh和Rk均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
所述Rd均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20亚烷基、取代或未取代的C1～C20亚烷氧基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
13.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的吖啶及其衍生基团选自如下结构中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Lj选自如下基团2-1至2-20中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点；
所述L为0～6的整数，所述x为0～L的整数；
所述Q为0～5的整数，所述H为0～Q的整数；
所述Rx、RH均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
15.根据权利要求14所述的化合物，其特征在于，所述Lj选自如下基团3-1至3-16中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位点。
16.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物P1-P66中的任意一种：
17.一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括权利要求1～16中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
18.根据权利要求17所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括权利要求1～16中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
19.根据权利要求18所述的有机光电装置，其特征在于，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
20.根据权利要求17所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合，所述电子传输层包括权利要求1～16中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
21.根据权利要求17所述的有机光电装置，其特征在于，所述阴极上覆盖有盖帽层，所述盖帽层包括权利要求1～16中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
22.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括权利要求17～21中任一项所述的有机光电装置。
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