CN110128466A - 一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物及制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种三(2‑甲基‑2‑苯基)丙基锡3‑吲哚丁酸酯配合物及制备方法与应用，属于医药技术领域。本发明选择双[三（2‑甲基‑2‑苯基丙基）锡]氧化物，与配体3‑吲哚丁酸，在一定条件下反应，合成得到了对HUH7（人肝癌细胞）、A549（人肺癌细胞）、A431（人表皮癌细胞）、HCT‑116（人结肠癌细胞）、MDA‑MB‑231（人乳腺癌细胞）具有较强抑制活性的化合物三（2‑甲基‑2‑苯基）丙基锡3‑吲哚丁酸酯配合物，为开发抗癌药物提供了新途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物及制备方法与应用，属于医药技术领域。
背景技术
有机锡是一类重要的金属有机化合物，由于具有广泛的生物活性和较强的催化活性，可用作催化剂、热稳定剂、杀菌剂、防污涂料及木材防腐剂，在工业、农业、医药卫生等领域有广泛应用。人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些有机锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性（Crowe，A.J.;Smith，P.J.;Atassi.G.，Chem.Biol.Interact.，1980，32，171.），自此，关于有机锡抗癌活性的研究越来越活跃，成为继顺铂之后的又一研究热点。
已有研究表明，有机锡化合物的生物活性与中心锡原子的配位状态有关，而中心锡原子的配位形式决定于直接与锡原子相连的烃基的结构和配体的类型。就烃基而言，环己基、正丁基和苯基锡化合物的抗癌活性较强，乙基次之，甲基则几乎无抗癌活性；实验也证明配体的结构对化合物的抗癌活性以及杀灭癌细胞的广谱性也起着重要的作用，有机锡羧酸酯化合物的生物活性往往比相应的其它类型的有机锡化合物高，如中国专利CN101402650B公开了一种二丁基锡与喹啉甲酸配合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中应用；欧洲专利EP0177785B1公开的双[三（2-甲基-2-苯基丙基）锡]单羧酸酯比双[三（2-甲基-2-苯基丙基）锡]氧化物具有更强的生物活性；文献（高等学校化学学报，2008，29（9）:1781-1785.）报道，二丁基锡羧酸酯对格兰氏阴性和阳性菌的抑制活性明显强于二丁基氧化锡，且在较低浓度下具有比二丁基氧化锡更强的抑制肿瘤作用；文献（无机化学学报，2011，27（1）:107-113.）证明，三环己基锡羧酸酯具有比三环己基氢氧化锡更强的杀菌、抗癌活性。
基于氧化双[三（2-甲基-2-苯基）丙基锡]是经实验证明具有较好生物活性的物质，本发明选择双[三（2-甲基-2-苯基丙基）锡]氧化物，与配体3-吲哚丁酸，在一定条件下反应，合成得到了对HUH7（人肝癌细胞）、A549（人肺癌细胞）、A431（人表皮癌细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、MDA-MB-231（人乳腺癌细胞）具有较强抑制活性的化合物三（2-甲基-2-苯基）丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，为开发抗癌药物提供了新途径。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物及制备方法与应用，为开发具有较强抑制活性的抗癌药物提供了新途径。
为解决上述技术问题，本发明采用如下所述的技术方案是：
一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的结构式如下：
结构式中的锡原子为四配位的畸变四面体构型。
优选的，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的晶体属单斜晶系，空间群P21/c。
优选的，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的热稳定范围为280℃以下。
优选的，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的分子式为C42H51NO2Sn。
优选的，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的熔点为102～104℃。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）按质量比22～24:1～2:0.4～0.6，取甲醇、双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物、3-吲哚丁酸、甲醇放入聚四氟乙烯微波反应罐，进行搅拌；
（2）在搅拌结束后，加入双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物质量35～40％的3-吲哚丁酸，设置微波有机合成***温度，微波辐射反应1.5～2.5h，出料，旋转蒸发除去溶剂，放置析出白色固体，用苯重结晶，得无色晶体，即得三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物。优选的，所述步骤（2）中微波有机合成***温度为118～123℃。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物在抗癌药物中应用。
本发明的有益效果：
本发明选择双[三（2-甲基-2-苯基丙基）锡]氧化物，与配体3-吲哚丁酸，在一定条件下反应，合成得到了对HUH7（人肝癌细胞）、A549（人肺癌细胞）、A431（人表皮癌细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、MDA-MB-231（人乳腺癌细胞）具有较强抑制活性的化合物三（2-甲基-2-苯基）丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，为开发抗癌药物提供了新途径。
附图说明
图1为晶体结构图；
图2为核磁共振氢谱；
图3为核磁共振碳谱；
图4为配合物红外光谱图；
图5为热稳定性图。
具体实施方式
一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的结构式如下：
结构式中的锡原子为四配位的畸变四面体构型。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的晶体属单斜晶系，空间群P21/c。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的热稳定范围为280℃以下。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的分子式为C42H51NO2Sn。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的熔点为102～104℃。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）按质量比22～24:1～2:0.4～0.6，取甲醇、双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物、3-吲哚丁酸、甲醇放入聚四氟乙烯微波反应罐，进行搅拌；
（2）在搅拌结束后，加入双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物质量35～40％的3-吲哚丁酸，设置微波有机合成***温度，微波辐射反应1.5～2.5h，出料，旋转蒸发除去溶剂，放置析出白色固体，用苯重结晶，得无色晶体，即得三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物。本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物在抗癌药物中应用。
实施例1
一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的结构式如下：
结构式中的锡原子为四配位的畸变四面体构型。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的晶体属单斜晶系，空间群P21/c。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的热稳定范围为280℃以下。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的分子式为C42H51NO2Sn。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的熔点为102℃。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）按质量比24:2:0.6，取甲醇、双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物、3-吲哚丁酸、甲醇放入聚四氟乙烯微波反应罐，进行搅拌；
（2）在搅拌结束后，加入双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物质量35％的3-吲哚丁酸，设置微波有机合成***温度，微波辐射反应1.5h，出料，旋转蒸发除去溶剂，放置析出白色固体，用苯重结晶，得无色晶体，即得三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物在抗癌药物中应用。
实施例2
一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的结构式如下：
结构式中的锡原子为四配位的畸变四面体构型。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的晶体属单斜晶系，空间群P21/c。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的热稳定范围为280℃以下。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的分子式为C42H51NO2Sn。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的熔点为104℃。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）按质量比23.7:1.052:0.406，取甲醇、双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物、3-吲哚丁酸、甲醇放入聚四氟乙烯微波反应罐，进行搅拌；
（2）在搅拌结束后，加入双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物质量38.6％的3-吲哚丁酸，设置微波有机合成***温度，微波辐射反应2.0h，出料，旋转蒸发除去溶剂，放置析出白色固体，用苯重结晶，得无色晶体，即得三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物在抗癌药物中应用。
实施例3
一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的结构式如下：
结构式中的锡原子为四配位的畸变四面体构型。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的晶体属单斜晶系，空间群P21/c。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的热稳定范围为280℃以下。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的分子式为C42H51NO2Sn。
三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的熔点为103℃。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）按质量比24:2:0.6，取甲醇、双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物、3-吲哚丁酸、甲醇放入聚四氟乙烯微波反应罐，进行搅拌；
（2）在搅拌结束后，加入双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物质量40％的3-吲哚丁酸，设置微波有机合成***温度，微波辐射反应2.5h，出料，旋转蒸发除去溶剂，放置析出白色固体，用苯重结晶，得无色晶体，即得三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物。
本发明的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物在抗癌药物中应用。
实施例2中的制备的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物为最优的实验结果，产率73%，并对其进行检测，检测结果见说明书附图。
晶体学数据：晶体属单斜晶系，空间群P21/c，晶体学参数：a=2.0110(3)nm，b=1.03597(13)nm，c=1.8593(2)nm，α=γ=90°，β=96.622(2)°，Z=4，V=3.8477(9)nm3。
将实施例2制备的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物抗肿瘤活性测试：采用MTT法检测了三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物对人肝癌细胞(HUH7)、人肺癌细胞(A549)、表皮癌细胞(A431)、结肠癌细胞(HCT-116)、乳腺癌细胞(231)的体外抗性肿瘤活性。
将化合物用二甲基亚砜（DMSO）配成5.0mg/mL的溶液，用RPMI-1640培养基分别稀释成5，10，25，50，100g/mL。
取处于指数生长期的HeLa细胞悬液加至96孔板中（细胞浓度为50000个/mL，100μL/孔），于37oC、5%CO2恒温箱中培养12-18h使细胞贴壁。
去除上清，加100μL不同浓度的上述化合物，每个浓度设4个复孔，孵育24h，弃去上清，每孔加入2.0mg/mL的MTT溶液60μL，继续培养3h，除上清后，每孔加入150μL二甲基亚砜，低速振荡10min，使深蓝色结晶溶解，用酶标仪在490nm波长处测其吸光度值。
按如下公式计算各组对癌细胞的抑制率：抑制率（%）=（对照组OD值－测试组OD值）/对照组OD值×100%。每组实验均重复3次，取其平均值。
以试样浓度对数值与细胞抑制率作线性回归，用spss17.0 软件计算试样对细胞的半抑制浓度( IC50值)，活性数据见表1。
表1
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完 全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术 性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (8)
1.一种三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，其特征在于，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的结构式如下：
结构式中的锡原子为四配位的畸变四面体构型。
2.根据权利要求1所述的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，其特征在于，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的晶体属单斜晶系，空间群P21/c。
3.根据权利要求1所述的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，其特征在于，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的热稳定范围为280℃以下。
4.根据权利要求1所述的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，其特征在于，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的分子式为C42H51NO2Sn。
5.根据权利要求1所述的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，其特征在于，所述三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的熔点为102～104℃。
6.根据权利要求1所述的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）按质量比22～24:1～2:0.4～0.6，取甲醇、双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物、3-吲哚丁酸、甲醇放入聚四氟乙烯微波反应罐，进行搅拌；
（2）在搅拌结束后，加入双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物质量35～40％的3-吲哚丁酸，设置微波有机合成***温度，微波辐射反应1.5～2.5h，出料，旋转蒸发除去溶剂，放置析出白色固体，用苯重结晶，得无色晶体，即得三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物。
7.根据权利要求6所述的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中微波有机合成***温度为118～123℃。
8.根据权利1所述的所述的三(2-甲基-2-苯基)丙基锡3-吲哚丁酸酯配合物，其特征在于，所述该配合物在抗癌药物中应用。
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