CN110113943B - 双-(3-氨基丙基)十二烷胺和山梨酸的协同组合 - Google Patents

双-(3-氨基丙基)十二烷胺和山梨酸的协同组合 Download PDF

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Abstract

提供了一种协同抗微生物组合物，所述组合物包含双‑(3‑氨基丙基)十二烷胺和山梨酸。此外，进一步提供了一种抑制微生物在水性介质和水性基产品中的生长或控制所述生长的方法。

Description

双-(3-氨基丙基)十二烷胺和山梨酸的协同组合
本发明涉及杀生物剂的组合，所述组合具有比针对单独的抗微生物化合物所能观察到的更大的活性。
至少两种抗微生物化合物的组合的使用可以拓宽潜在市场、减少使用浓度和成本、并且减少废物。在一些情况下，商业抗微生物化合物甚至在高使用浓度下依然不能提供对微生物的有效控制，这是由于对抗某些类型的微生物的弱的活性、或相对慢的抗微生物作用、或在某些条件(例如高温和高pH)下的不稳定性。有时使用不同抗微生物化合物的组合以在特定的最终使用环境中提供对微生物的全面控制或以较低的使用率提供相同水平的微生物控制。此外，已经发现协同作用是不可预测的现象。经常地，当与特定活性物组合时，相似的化合物展示出不同的协同特性。可能证实没有协同作用或可能存在协同作用但是在不同的协同范围。因为这种发现，基于相似化合物的协同特性得出关于一种化合物的协同特性的结论是困难的(如果不是不可能的)。因此，必须找到更多协同组合以及它们的协同范围。
一个此种协同作用的实例发现于美国专利申请公开号2007/0078118中。该参考文献公开了N-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(MBIT)与其他杀生物剂的协同组合。仍存在对另外的具有增强的活性的抗微生物化合物组合的需要以提供对微生物的有效控制。本发明所解决的问题是提供此种抗微生物化合物组合。
在本发明中，提供了一种协同抗微生物组合物，所述组合物包含双-(3-氨基丙基)十二烷胺(也被称为BDA或二胺或三胺)(CAS登记号是2372-82-9)和山梨酸(也被称为SA)(CAS登记号是110-44-1)。山梨酸还包括酸和盐形式，例如但不限于山梨酸钾。
本发明进一步提供了一种抑制微生物在水性介质中的生长或控制所述生长的方法，所述方法包括添加包含BDA和SA的协同抗微生物组合物的步骤。
以下是本发明的详细说明。
如本文所用，除非上下文另外清楚地说明，否则以下术语具有指定的定义。
术语“抗微生物化合物”是指能够抑制微生物的生长或控制所述生长的化合物；抗微生物化合物包括杀细菌剂、抑菌剂、杀真菌剂、抑真菌剂、杀藻剂和抑藻剂，取决于所施用的剂量水平、***条件和希望的微生物控制水平。如本文所用的此种术语“抗微生物化合物”与术语“杀生物剂”同义。
术语“微生物”包括例如真菌(例如酵母和霉菌)、细菌以及藻类。
以下缩写在整个说明书中使用：ppm＝每百万份的重量份(重量/重量)，mL＝毫升，ATCC＝美国模式培养物集存库，DSMZ＝德国微生物菌种保藏中心，以及MIC＝最小抑制浓度。
除非另外规定，否则温度是以摄氏度(℃)计，并且所提及的本发明的组合物中抗微生物化合物的浓度是基于组合物中活性成分的总重量以百万分率(w/w)描述的，即抗微生物化合物本身，不包括任何量的溶剂、载体、分散剂、稳定剂或可能存在的其他材料。
当本文中比率为“X:1或更高”时，其意指所述比率是Y:1，其中Y是X或更大，并且当本文中比率为“X:1或更低”时，其意指所述比率为Z:1，其中Z是X或更小。对于为“1:X或更高”和“1:X或更低”的比率遵循相同的逻辑。本发明中的所有范围端点都是包含性和可组合的。
本发明是一种包含BDA和SA两者的组合物。已经出人意料地发现，包含BDA和SA两者的组合物作为杀生物剂是协同地有效的。在本发明中，BDA与SA的重量比是从1:1至1:100并且可替代地从1:10至1:100。
在本发明的一些实施例中，本发明的抗微生物组合对于抑制微生物在水性介质或水性基产品中的生长或控制所述生长是有用的。此类水性基产品包括但不限于冷却水、空气洗涤器、热交换器、锅炉水、纸浆与造纸厂水、压舱水、废水、金属加工液、油和天然气勘探和生产中使用的流体、胶乳乳液、油漆、涂料、粘合剂、油墨、胶带接合化合物、颜料、水基浆料、家庭和个人护理产品、洗涤剂、过滤***、抽水马桶清洁剂、纺织加工化学品、皮革处理化学品和皮革生产***、或使用其的***。在一个实施例中，使用抗微生物组合物作为罐内防腐剂。
典型地，本发明的杀生物剂组合用于抑制微生物的生长或控制所述生长的量是从1ppm至10,000ppm活性成分。在本发明的一些实施例中，组合物的活性成分以至少2ppm、可替代地至少20ppm、可替代地至少100ppm、可替代地至少150ppm、可替代地至少200ppm的量存在。在一些实施例中，组合物的活性成分以不多于5,000ppm、可替代地不多于1,000ppm、可替代地不多于500ppm、可替代地不多于400ppm、可替代地不多于300ppm、可替代地不多于250ppm、可替代地不多于200ppm、可替代地不多于100ppm、可替代地不多于50ppm的量存在。以上提及的浓度是在含有杀生物剂组合的液体组合物中。
本发明还包括一种用于抑制微生物在以上描述的使用领域中的生长或控制所述生长的方法，尤其是在罐内防腐剂应用中，所述方法通过将要求保护的杀生物剂组合包含进材料中。
本发明的组合物包含BDA和SA。考虑了一些实施例可以包含一种或多种附加的抗微生物化合物。
以下是本发明的实例。
实例
使用最小抑制(MIC)测试方法确定本发明的杀生物剂组合的协同作用，所述测试方法由Kull,F.C.等人在Applied Microbiology[应用微生物]9:538-541(1961)中描述。
计算协同指数(SI)的公式是
SI＝Qa/QA+Qb/QB
其中
QA＝化合物A单独作用时的按ppm计的最小抑制浓度
Qa＝化合物A在混合物中时按ppm计的最小抑制浓度。
QB＝化合物B单独作用时的按ppm计的最小抑制浓度。
Qb＝化合物B在混合物中时按ppm计的最小抑制浓度。
当SI具有小于1的值时，证明两种杀生物剂的协同作用。如果SI等于1，混合物示出累加效应，并且如果SI大于1则示出拮抗性。
设计最小抑制浓度测试(MIC)来评估杀生物剂、杀生物剂共混物或杀生物剂组合的最低浓度以阻止细菌在指定的液体培养基中生长。
最小抑制浓度(MIC)测试方案：
估算对抗2种微生物铜绿假单胞菌(DSMZ#939)以及白色念珠菌(DSMZ#1386)中的每一种时单一杀生物剂BDA和SA的MIC以及这两种活性物以3种不同的比率(1:1；1:10；1:100)的组合的MIC(均在TSB中)。
如下进行协同作用测试：
1.使用Hamilton MLStarPlus机器人使用BioTek Synergy H4读板器的自动浊度读数进行测试。
2.在2.2ml深孔板中通过将来自储备溶液的杀生物剂转移并稀释至所述板的第一排制备杀生物剂***。在储备液瓶中的杀生物剂的浓度被调整为比最高希望浓度浓超过20x。
3.然后进行15次稀释因子为1.3的后续连续稀释，得到每个***16个不同浓度。
4.在下一步骤中，将经连续稀释的杀生物剂***转移至含有850μl调整至pH 5的TSB介质的培养基块中。每个杀生物剂***转移100μl至培养基，产生950μl最终体积的培养基+杀生物剂。
5.制备和混合所述***之后，在96孔微量滴定板中制备4个190μl的等分部分。
6.微生物悬浮液的制备：
细菌培养物：
铜绿假单胞菌 DSM#939 ATCC#15442
将培养物在冷冻管中在-80℃下保持呈甘油储备液形式。将冷冻管解冻并且然后将100μl涂抹在TSA琼脂板上。在30℃下孵育1天之后，用pH 7.3的缓冲液收获细菌。进行TSA板上的总活菌计数，并且在缓冲液中稀释细菌悬浮液以递送约2x 107CFU/ml。
酵母培养物：
白色念珠菌 DSM#1386 ATCC#10231
将培养物在冷冻管中在-80℃下保持呈甘油储备液形式、解冻并且然后将100μl涂抹在MEA(麦芽提取物琼脂)培养皿上。
将酵母菌株板在28℃下孵育1-2天，然后用pH 5.0的缓冲液收获。
基于总活菌计数结果，制备接种物。
7.将每个测试样品(190μl)用10μl微生物悬浮液接种，以提供约1x 106CFU/ml水平的细菌物种和约1x 105CFU/ml水平的酵母物种。
8.将测试样品混合并且在30℃下分别当针对细菌进行测试时孵育2天(48小时)，并当针对酵母进行测试时孵育3天(72小时)。
9.微生物的生长在孵育后导致浑浊，澄清表示没有生长。通过在测试开始时(t零点)和孵育后(t终点)测量每个样品在600nm处的吸光度来进行结果的读取。对于细菌在48小时的时候并且对于酵母在72小时的时候选择t终点。使用t终点与t零点之间的吸光度差来确定生长(Δ>0.2)或没有生长(Δ≤0.2)。取孵育后在液体培养基中示出没有生长的最低浓度作为MIC值。
单一杀生物剂和其组合的MIC以及协同指数示于表1、2、和3中。
表1：单一杀生物剂的MIC结果(按ppm计)：
Figure GDA0003496307480000051
a MIC高于活性物的最高测试浓度。
表2：两种杀生物剂的组合的MIC结果(按ppm计)
Figure GDA0003496307480000052
表3：表2中组合的计算的协同指数
比率BDA:SA 1:1 1:10 1:100
铜绿假单胞菌DSM#939 0.4 0.3 0.6
白色念珠菌DSM#1386 <![CDATA[≤1.0<sup>b</sup>]]> <![CDATA[≤0.6<sup>b</sup>]]> <![CDATA[≤0.5<sup>b</sup>]]>
b协同指数是基于BDA的MIC值(>260ppm，测试的最高浓度)计算的。实际协同指数小于或等于表中的计算值。

Claims (8)

1.一种协同抗微生物组合物，所述组合物包含双-(3-氨基丙基)十二烷胺和山梨酸，其中，所述双-(3-氨基丙基)十二烷胺与山梨酸的重量比为从1:1至1:100。
2.一种水性基产品，所述产品包含如权利要求1所述的协同抗微生物组合物。
3.一种抑制铜绿假单胞菌在水性介质或水性基产品中的生长或控制所述生长的方法，所述方法包括向所述水性介质或水性基产品添加如权利要求1所述的协同抗微生物组合物的步骤。
4.一种抑制白色念珠菌在水性介质或水性基产品中的生长或控制所述生长的方法，所述方法包括向所述水性介质或水性基产品添加如权利要求1所述的协同抗微生物组合物的步骤。
5.如权利要求3或4所述的方法，其中，所述水性基产品选自下组，该组由以下组成：冷却水、空气洗涤器中的水性基产品、热交换器中的水性基产品、锅炉水、纸浆与造纸厂水、压舱水、金属加工液、油和天然气勘探和生产中使用的流体、胶乳乳液、涂料、粘合剂、油墨、胶带接合化合物、颜料、水基浆料、家庭和个人护理产品、过滤***中的水性基产品、纺织加工化学品、皮革处理化学品和皮革生产***中的水性基产品。
6.如权利要求3或4所述的方法，其中，所述水性基产品选自下组，该组由以下组成：废水。
7.如权利要求3或4所述的方法，其中，所述水性基产品选自下组，该组由以下组成：油漆和洗涤剂。
8.如权利要求3或4所述的方法，其中，所述水性基产品选自下组，该组由以下组成：抽水马桶清洁剂。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112219846A (zh) * 2020-09-30 2021-01-15 广州洁宜日化用品有限公司 一种消毒除螨用喷雾剂及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0482328A1 (de) * 1990-10-19 1992-04-29 SchàœLke & Mayr Gmbh Flüssige 1,2-Benzisothiazolin-3-on-Zubereitung
EP0551975A1 (de) * 1992-01-17 1993-07-21 SCHÜLKE &amp; MAYR GMBH Desinfektionsmittelkonzentrat und Desinfektionsmittel auf Amin- und Alkoholbasis und deren Verwendung
CN103828804A (zh) * 2014-03-03 2014-06-04 杜济良 一种复合配方季铵盐消毒剂

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1502508B1 (en) * 2002-01-31 2011-02-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
EP1772055A1 (en) 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
DE102005048955A1 (de) 2005-10-13 2007-04-26 Lanxess Deutschland Gmbh Wirkstoffgemische aus OPP und Aminen
MX2018002247A (es) 2015-08-21 2018-03-23 Ecolab Usa Inc Sistema conservante de piritiona en productos abrillantadores solidos.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0482328A1 (de) * 1990-10-19 1992-04-29 SchàœLke & Mayr Gmbh Flüssige 1,2-Benzisothiazolin-3-on-Zubereitung
EP0551975A1 (de) * 1992-01-17 1993-07-21 SCHÜLKE &amp; MAYR GMBH Desinfektionsmittelkonzentrat und Desinfektionsmittel auf Amin- und Alkoholbasis und deren Verwendung
CN103828804A (zh) * 2014-03-03 2014-06-04 杜济良 一种复合配方季铵盐消毒剂

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
朱洪法.山梨酸及山梨酸钾.《生活化学品与健康》.2013, *

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Publication number Publication date
US10709129B2 (en) 2020-07-14
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