CN110105351B - 一种含双端基吡啶的共轭有机小分子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含双端基吡啶的共轭有机小分子及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于太阳电池技术领域，具体为一种含双端基吡啶的共轭有机小分子及其制备方法和应用。以基于双端基吡啶的共轭有机小分子为基本分子骨架，通过引入吸电子基团来调节分子的能级以及分子的共轭程度。将基于双端基吡啶的共轭有机小分子作为空穴传输材料，自组装到氧化镍表面，应用于钙钛矿太阳电池中。本发明有利于抑制太阳电池的磁滞现象，有利于提高短路光电流，有利于电荷的传导；在模拟太阳光照射下，基于经共轭有机小分子修饰后氧化镍的钙钛矿太阳电池器件的能量转换效率和开路光电压分别得到了显著提高。本发明的含双端基吡啶的共轭有机小分子的结构简单，易于制备，稳定性高，是一类可应用于钙钛矿太阳电池的有潜力的界面修饰材料。

Description

一种含双端基吡啶的共轭有机小分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于太阳电池技术领域，具体涉及一种含双端基吡啶的共轭有机小分子及其制备方法和在钙钛矿太阳电池中的应用。
背景技术
作为一种新型的光伏器件，钙钛矿太阳电池(Perovskite solar cells)引起了学术界和工业界的广泛关注。钙钛矿吸光层具有摩尔消光系数高、吸光范围宽、载流子扩散长度长等优势。短短几年时间，其能量转化效率从最初的3.8％快速提高到23.2％。钙钛矿太阳电池有正向和反向结构两种类型。在反向结构(P-I-N)中，通常采取PEODT:PSS，PTTA或者NiO作为空穴传输层，但由于PEODT:PSS偏酸性并且容易吸水，PTTA需要掺杂锂盐影响了钙钛矿的稳定性。NiO具有较高的迁移率和良好的稳定性，可以提高电池的稳定性。但是，NiO的价带过高，与钙钛矿的价带能级不是很匹配，这样影响了电池的开路电压。氧化镍表面存在缺陷位点也会引起严重的电荷复合和磁滞现象。氧化镍表面不平整导致钙钛矿吸光层与氧化镍的接触不好，影响了钙钛矿吸光层的形貌和致密性，从而降低电池的性能。
针对以上基于NiO作为空穴传输层存在的问题，本发明是以含双端基吡啶的共轭有机小分子作为基本分子骨架，通过引入吸电子基团来调节分子的能级以及分子的共轭程度。然后自组装在氧化镍表面，将其作为空穴传输层应用到钙钛矿太阳电池中。基于双端基吡啶的共轭有机小分子具有以下优势：1)双端基吡啶的小分子中，一端的吡啶可以通过化学键结合的方式锚固在氧化镍表面，调节氧化镍的能级提高开路光电压同时钝化氧化镍表面的缺陷位点；另一端的吡啶可以与钙钛矿中的Pb离子配位钝化钙钛矿表面的缺陷同时提高电流。2)共轭有机小分子相比于非共轭有机小分子更有利于电荷的传导。本发明的共轭小分子结构简单，容易制备，稳定性高。含双端基吡啶的共轭小分子是一种有潜力的界面修饰材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含双端基吡啶的共轭有机小分子及其制备方法，并应用在钙钛矿太阳电池中。
本发明以基于双端基吡啶的共轭有机小分子为基本分子骨架，通过引入吸电子基团来调节分子的能级以及分子的共轭程度。将基于双端基吡啶的共轭有机小分子作为空穴传输材料，自组装到氧化镍表面，应用于钙钛矿太阳电池中。
本发明提供的共轭有机小分子，以吡啶为末端，给体为吩噻嗪或者吩噁嗪，N原子上取代烷基链，给体与吡啶之间引入吸电子基团苯并噻二唑或者苯并噁二唑，具体结构如下：
Figure GDA0002102049350000021
其中：X＝S或O，m＝0或1，n＝1-8。
本发明中，典型的共轭有机小分子如下：
X＝S，m＝0，n＝6时，共轭有机小分子记为PTZ-1；
X＝S，m＝1，n＝6时，共轭有机小分子记为PTZ-2；
X＝S，m＝0，n＝1时，共轭有机小分子记为PTZ-3；
X＝O，m＝1，n＝1时，共轭有机小分子记为PTZ-4；
X＝O，m＝1，n＝8时，共轭有机小分子记为PTZ-5；
X＝O，m＝0，n＝1时，共轭有机小分子记为PTZ-6；
X＝S，m＝0，n＝8时，共轭有机小分子记为PTZ-7；
X＝S，m＝1，n＝1时，共轭有机小分子记为PTZ-8：
X＝O，m＝0，n＝8时，共轭有机小分子记为PTZ-9；
X＝S，m＝1，n＝8时，共轭有机小分子记为PTZ-10；
具体结构式分别为：
Figure GDA0002102049350000022
Figure GDA0002102049350000031
本发明提供的上述含双端基吡啶的共轭有机小分子的制备方法，合成路线如下：
Figure GDA0002102049350000032
化合物e中，m＝0或m＝1，当m＝1时，化合物e＝化合物c；所以化合物e包括化合物c；
制备的具体步骤如下：
(1)中间体c的制备：
以DMF为溶剂，将吡啶硼酸(记为a)与双溴取代的中间体(记为b)按摩尔比1：(0.8～1.2)混合，加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在100℃～140℃之间反应12～24h，得中间体，记为c；
(2)最终产物-双吡啶分子的制备：
以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e与双硼酸取代的吩噻嗪(记为d)按摩尔比(2～4)：1混合，加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水，在80～100℃反应20～48h，得最终产物。
本发明制备的共轭有机小分子，可用于钙钛矿太阳能电池中。具体做法为：将有机分子溶解于异丙醇溶液中，充分溶解后，过滤，得到透明澄清的溶液，然后旋涂在氧化镍表面，接着放在加热面板上加热4-8min，冷却至室温后用乙醇进行一次旋涂洗涤，洗掉物理吸附的分子。然后旋涂钙钛矿，所使用的钙钛矿为CH3NH3PbI3，烧结好钙钛矿薄膜后，旋涂PCBM，然后蒸镀一层金属银。有机小分子的HOMO能级为-5.30和-5.39(eV)，有利于获得较高的开路电压。
尤其是分子PTZ-2的能级与钙钛矿更匹配。利用PTZ-1修饰的器件，电池的开路电压达到1.028V，能量转化效率达到16.25％。PTZ-2修饰的器件，电池的开路电压达到1.043V，能量转化效率达到17.00％。
基于双端基吡啶的共轭有机小分子具有以下优势：
(1)双端基吡啶共轭有机小分子中，一端的吡啶可以通过化学键结合的方式锚固在氧化镍表面，钝化氧化镍表面的缺陷位点，有利于抑制太阳电池的磁滞现象；而另一端的吡啶可以与钙钛矿中的Pb离子配位，钝化钙钛矿的表面缺陷，这有利于提高短路光电流；
(2)能够调节氧化镍的能级，有助于提高开路光电压；
(3)共轭有机小分子相比于非共轭的有机小分子更有利于电荷的传导。在模拟太阳光(100mW cm-2)照射下，基于氧化镍的钙钛矿太阳电池器件的能量转换效率为12.53％，其中开路光电压为0.942V；而NiO经过有机小分子修饰后，太阳电池的能量转换效率分别为16.25％和17.00％，开路光电压分别为1.028V和1.043V。能量转换效率和开路光电压分别得到了显著提高。
本发明的含双端基吡啶的共轭有机小分子的结构简单，易于制备，稳定性高，是一类可应用于钙钛矿太阳电池的有潜力的界面修饰材料。
附图说明
图1为钙钛矿太阳电池的J-V曲线。
具体实施方式
通过以下实施例进一步描述本发明，但不限于以下实施例。
实施例1：X＝S，m＝0，n＝6时，共轭有机小分子(记为PTZ-1)的制备
根据文献方法[M.Sailer,M.Nonnenmacher,T.Oeser and T.J.J.Müller.Eur.J.Org.Chem.2006,423–435]制备，具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝S，m＝0)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝S,n＝6)按摩尔比3:1混合，加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在80℃反应24h，经过柱层析得产物PTZ-1，为黄色固体，产率为78％。1H NMR 8.59(d,J＝4.8Hz,4H),7.43～7.45(m,8H),6.94(d,J＝8.4Hz,2H),3.89(t,J＝7.2Hz,2H),1.83(m,2H),1.47(m,2H),1.32(m,4H),0.89(t,J＝6.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)149.9,147.0,145.5,132.0,128.4,125.5,124.7,120.7,115.7,47.7,31.3,26.6,26.5,22.5,13.9.ESI-HRMS(m/z):Calcd.for C28H27N3S:438.1998.Found:438.1998。
实施例2：X＝S，m＝1，n＝6时，共轭有机小分子(记为PTZ-2)的制备：
具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝S，m＝1)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝S,n＝6)按摩尔比2.5:1混合。加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在80℃反应24h，经过柱层析得产物PTZ-2，产率68％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)8.78(d,J＝6.0Hz,4H),7.94～7.95(m,4H),7.86～7.89(m,4H),7.78～7.82(m,4H),7.06(d,J＝8.8Hz,2H),3.99(t,J＝7.2Hz,2H),1.94(m,2H),1.52(m,2H),1.38(m,4H),0.92(t,J＝7Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)150.1,144.6,133.7,131.3,129.6,128.8,128.5,127.9,126.7,124.4,123.5,115.3,47.8,31.5,26.8,26.7,22.6,14.0.ESI-HRMS(m/z):Calcd.for C40H31N7S3:706.1896.Found:706.1876。
实施例3：X＝S，m＝0，n＝1时，共轭有机小分子(记为PTZ-3)的制备
根据文献方法[M.Sailer,M.Nonnenmacher,T.Oeser and T.J.J.Müller.Eur.J.Org.Chem.2006,423–435]制备，具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝S，m＝0)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝S,n＝1)按摩尔比3:1混合，加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在85℃反应20h，经过柱层析得产物PTZ-3，为黄色固体，产率为76％。
实施例4：X＝O，m＝1，n＝1时，共轭有机小分子(记为PTZ-4)的制备：
具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝O，m＝1)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝O,n＝1)按摩尔比2.5:1混合。加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在90℃反应24h，经过柱层析得产物，产率69％。
实施例5：X＝O，m＝1，n＝8时，共轭有机小分子(记为PTZ-5)的制备：
具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝O，m＝1)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝O,n＝8)按摩尔比2.5:1混合。加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在80℃反应24h，经过柱层析得产物，产率64％。
实施例6：X＝O，m＝0，n＝1时，共轭有机小分子(记为PTZ-6)的制备：
具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝O，m＝0)与双硼酸取代的吩噁嗪d(X＝O,n＝1)按摩尔比2.5:1混合。加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在85℃反应40h，经过柱层析得产物，产率69％。
实施例7：X＝S，m＝0，n＝8时，共轭有机小分子(记为PTZ-7)的制备：
根据文献方法[M.Sailer,M.Nonnenmacher,T.Oeser and T.J.J.Müller.Eur.J.Org.Chem.2006,423–435]制备，具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝S，m＝0)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝S,n＝8)按摩尔比3:1混合，加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在80℃反应24h，经过柱层析得产物PTZ-7，为黄色固体，产率为74％。
实施例8：X＝S，m＝1，n＝1时，共轭有机小分子(记为PTZ-8)的制备：
具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝S，m＝1)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝S,n＝1)按摩尔比2.5:1混合。加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在80℃反应24h，经过柱层析得产物，产率70％。
实施例9：X＝O，m＝0，n＝8时，共轭有机小分子(记为PTZ-9)的制备：
具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝O，m＝0)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝O,n＝8)按摩尔比2.5:1混合。加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在80℃反应24h，经过柱层析得产物，产率66％。
实施例10：X＝S，m＝1，n＝8时，共轭有机小分子(记为PTZ-10)的制备：
具体为：以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e(X＝S，m＝1)与双硼酸取代的吩噻嗪d(X＝S,n＝8)按摩尔比2.5:1混合。加入Pd(PPh3)4和碳酸钾以及水在80℃反应24h，经过柱层析得产物，产率67％。
实施例11：X＝S，m＝0，n＝6时，PTZ-1的有机小分子在钙钛矿太阳能电池中的应用
将实施例1制备的小分子根据标准方法组装成钙钛矿太阳能电池，将双吡啶分子溶解于异丙醇溶液中，充分溶解后，过滤，得到透明澄清的溶液，然后旋涂在氧化镍表面，接着放在加热面板上加热5min，冷却至室温后用乙醇进行一次旋涂洗涤，洗掉物理吸附的有机分子。然后旋涂钙钛矿，所使用的钙钛矿为CH3NH3PbI3，烧结好钙钛矿薄膜后，旋涂PCBM，然后蒸镀一层金属银。该分子的HOMO能级为-5.29eV。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿太阳电池的电流-电压(J-V)曲线，得到开路光电压(Voc)为1.028V，短路光电流(Jsc)为20.91mA cm-2，填充因子(FF)为0.756，能量转换效率(η)为16.25％。作为对照，NiO没有经过表面修饰的钙钛矿太阳电池的开路光电压(Voc)为0.942V，短路光电流(Jsc)为18.86mA cm-2，填充因子(FF)为0.705，能量转换效率(η)为12.53％。
实施例12：X＝S，m＝1，n＝6时，PTZ-2的有机小分子在钙钛矿太阳能电池中的应用
将实施例2制备的小分子根据标准方法组装成钙钛矿太阳能电池，将双吡啶分子溶解于异丙醇溶液中，充分溶解后，过滤，得到透明澄清的溶液，然后旋涂在氧化镍表面，接着放在加热面板上加热5min，冷却至室温后用乙醇进行一次旋涂洗涤，洗掉物理吸附的有机分子。然后旋涂钙钛矿，所使用的钙钛矿为CH3NH3PbI3，烧结好钙钛矿薄膜后，旋涂PCBM，然后蒸镀一层金属银。该分子的HOMO能级为-5.39eV。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿太阳电池的电流-电压(J-V)曲线，得到开路光电压(Voc)为1.043V，短路光电流(Jsc)为21.45mA cm-2，填充因子(FF)为0.760，能量转换效率(η)为17.00％。作为对照，NiO没有经过表面修饰的钙钛矿太阳电池的开路光电压(Voc)为0.942V，短路光电流(Jsc)为18.86mA cm-2，填充因子(FF)为0.705，能量转换效率(η)为12.53％。

Claims (3)

1.一种含双端基吡啶的共轭有机小分子，其特征在于，以吡啶为末端，给体为吩噻嗪或者吩噁嗪，N原子上取代烷基链，给体与吡啶之间引入吸电子基团苯并噻二唑或者苯并噁二唑，具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中：X = S或O，n =1-8。
2.一种如权利要求1所述的含双端基吡啶的共轭有机小分子的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
制备的具体步骤为：
（1）中间体c的制备：
以DMF为溶剂，将吡啶硼酸（记为a）与双溴取代的中间体（记为b）按摩尔比 1：(0.8~1.2)混合，加入Pd(PPh3)4 和碳酸钾以及水在100℃~140℃之间反应12~24 h，得中间体，记为c；
（2）最终产物-双吡啶分子的制备：
以1,4-二氧六环为溶剂，将化合物e与双硼酸取代的吩噻嗪按摩尔比（2~4）：1混合，加入Pd(PPh3)4 和碳酸钾以及水，在80~100℃反应20~48 h，得最终产物。
3. 如权利要求1所述的含双端基吡啶的共轭有机小分子在钙钛矿太阳能电池中应用，具体做法为：将有机分子溶解于异丙醇溶液中，充分溶解后，过滤，得到透明澄清的溶液，然后旋涂在氧化镍表面，接着放在加热面板上加热4-8 min，冷却至室温后用乙醇进行一次旋涂洗涤，洗掉物理吸附的分子；然后旋涂钙钛矿，所使用的钙钛矿为CH3NH3PbI3，烧结好钙钛矿薄膜后，旋涂PCBM，然后蒸镀一层金属银，以利于获得较高的开路电压。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108148073A (zh) * 2016-12-06 2018-06-12 默克专利股份有限公司 有机半导体化合物
CN108467402A (zh) * 2018-04-16 2018-08-31 太原理工大学 氟取代有机小分子空穴传输材料及其应用
CN109265410A (zh) * 2018-08-31 2019-01-25 江苏大学 一种以吩噁嗪为核心结构的空穴传输材料及其合成方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108148073A (zh) * 2016-12-06 2018-06-12 默克专利股份有限公司 有机半导体化合物
CN108467402A (zh) * 2018-04-16 2018-08-31 太原理工大学 氟取代有机小分子空穴传输材料及其应用
CN109265410A (zh) * 2018-08-31 2019-01-25 江苏大学 一种以吩噁嗪为核心结构的空穴传输材料及其合成方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and Electronic Properties of 3-Acceptor-Substituted and 3,7-Bisacceptor-Substituted Phenothiazines;Markus Sailer et al.;《Eur. J. Org. Chem.》;20051110;第423–435页 *

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