CN110088110A - 新型化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供在分子内包含两个咔唑基的新型化合物及包含其的有机发光元件。

Description

新型化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年6月14日的韩国专利申请第10-2017-0075026号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及在分子内包含两个咔唑基的新型化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
发明内容
本发明涉及在分子内包含两个咔唑基(carbozol group)的新型化合物及包含其的有机发光元件。
本发明提供下述化学式1的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
R为取代或未取代的C6-60芳基，
R1和R2各自独立地为氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C7-60芳烷基；取代或未取代的C7-60烷基芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
a1和a2各自独立地为0至3的整数，
Cy为下述化学式2的多重稠环，
[化学式2]
上述化学式2中，X1为O、S或NR3，
A为与相邻的2个环稠合的下述化学式3的苯环，
B为与上述A共有C1和C2的下述化学式4的环，
[化学式3]
[化学式4]
上述化学式3和4中，X2为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C7-60芳烷基；取代或未取代的C7-60烷基芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自O、N、Si和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
b1和b2各自独立地为0至2的整数。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。
上述的化学式1的化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，上述的由化学式1表示的化合物可用作发光、电子传输、或电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。
本说明书中，表示与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(Alkyl thioxy)；芳基硫基( Aryl thioxy)；烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40(C1-40)。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
另外，本发明提供下述化学式1的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
R为取代或未取代的C6-60芳基，
R1和R2各自独立地为氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C7-60芳烷基；取代或未取代的C7-60烷基芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
a1和a2各自独立地为0至3的整数，
Cy为下述化学式2的多重稠环，
[化学式2]
上述化学式2中，X1为O、S或NR3，
A为与相邻的2个环稠合的下述化学式3的苯环，
B为与上述A共有C1的碳和C2的碳的下述化学式4的环，
[化学式3]
[化学式4]
上述化学式3和4中，X2为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C7-60芳烷基；取代或未取代的C7-60烷基芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自O、N、Si和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
b1和b2各自独立地为0至2的整数。
具体而言，上述化学式1中，Cy是呋喃或噻吩等包含O或S的2个五元环和3个苯环交替稠合的多重稠环，可以根据稠合位置由下述化学式5表示：
[化学式5]
上述化学式5中，
Cy'为与相邻的两个五元环稠合的苯环，
X1和X2各自独立地为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3选自氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的C2-20烯基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C7-20芳烷基、以及取代或未取代的C7-20烷基芳基。
更具体而言，上述化学式1中，Cy可以由下述化学式5-1至化学式5-6中的任一个表示：
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
[化学式5-5]
[化学式5-6]
上述化学式5-1至5-6中，
X1和X2各自独立地为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3可以选自氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的C2-20烯基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C7-20芳烷基、以及取代或未取代的C7-20烷基芳基。
更具体而言，上述化学式1中，Cy可以由选自下述官能团中的任一个表示：
上述化学结构式中，
X1和X2各自独立地为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3可以选自氢、取代或未取代的C1-12烷基、取代或未取代的C3-12环烷基、取代或未取代的C2-12烯基、取代或未取代的C6-12芳基、取代或未取代的C7-13芳烷基、以及取代或未取代的C7-13烷基芳基。
更具体而言，在上述化学式5-1至5-6的官能团中，
X1为O或S，
X2为O、S或NR3，
R3可以选自氢、C1-12烷基、C3-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基和C7-13烷基芳基，更具体而言，可以为氢、甲基或苯基。
另外，上述化学式5和化学式5-1至5-6的官能团可以被如上述化学式3和4中所示的Ar1和Ar2的官能团中的至少一个取代1个或2个。
这时，上述Ar1和Ar2与上述定义相同，更具体而言，可以为选自下述官能团中的任一个：
另外，上述化学式1中，两个咔唑基可以被取代或未取代，当被取代时，可以分别被R1和R2取代1至3个，更具体而言，可以被取代1个或2个。
这时，R1和R2与上述定义相同，更具体而言，各自独立地可以为氘、卤素、氰基、硝基、C1-20烷基、C6-20芳基、C7-20芳烷基、或C7-20烷基芳基，更具体而言，R1和R2各自独立地可以为氘、卤素、氰基、硝基、甲基、或苯基。
另外，上述化学式1中，R可以为取代或未取代的C6-20芳基，更具体而言，可以为取代或未取代的苯基。
另外，当上述R被取代时，可以被选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、C1-20卤代烷氧基、C3-20环烷基、C2-20烯基、C6-20芳基、C6-20芳氧基、C7-20芳烷基、C7-20烷基芳基、或者包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基取代，更具体而言，可以被选自C1-12烷基、C3-12环烷基、C6-12芳基、C7-12芳烷基和C7-12烷基芳基中的1种以上的官能团取代。
具体而言，R可以选自下述官能团。
当分子量过大时蒸镀温度上升而热稳定性降低，因此考虑这一方面，为了确保适当的分子量，上述R在上述的结构的官能团中可以为苯基、联苯基或萘基。
由上述化学式1表示的化合物的代表例如下：
上述化学式1的化合物通过具有如下结构，即，包含两个咔唑基且作为核芯的一个咔唑基的3号位置上取代其余一个咔唑基，9号位置上取代包含O、S或N的杂原子的2个五元环与3个苯环交替稠合的多重稠环基(Cy)的结构，从而具有有利于传输空穴和电子的结构。此外，在上述3号位置被取代的咔唑包含芳基，通过上述稠环基包含O、S或N的杂原子，从而利用这些原子的非共有电子对，电子密度增加，从而空穴传输能力增加。其中，当O的情况下，电负性比C大而具有增加电子传输能力的效果，因此适用于发光层时，可以形成空穴传输能力和电子传输能力具有适当均衡的发光层。因此，利用其的有机发光元件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命等。
另一方面，上述化学式1的化合物作为一个例子，如下述反应式所示，可以通过包括使二咔唑系化合物(II)和含有多重稠环(Cy)的卤化物(III)反应的步骤的制造方法进行制造。上述制造方法可以在即将后述的合成例中进一步具体化。
[反应式1]
上述反应式1中，R、R1、R2、a1、a2和Cy与上述定义相同，Z为氟、氯、溴、或碘等卤素基团。
具体而言，上述二咔唑系化合物(II)和含有多重稠环(Cy)的卤化物(III)的反应可以在存在Pd(P-tBu3)2等铂系催化剂化合物的条件下实施。
另外，上述反应可以在二氯甲烷、乙酸乙酯、二***、乙腈、异丙醇、丙酮、四氢呋喃(THF)、Ν,Ν-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)或甲苯等1种以上的有机溶剂中实施，上述反应时还可以添加NaOtBu等醇盐系反应物。
另一方面，在上述化学式1的化合物制造中用作起始物质的二咔唑系化合物(II)和含有多重稠环(Cy)的卤化物(III)可以直接制造，也可以商业购买。当直接制造时，其制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
上述化学式1的化合物可以参考上述反应式1，根据想要制造的化合物的结构，适当代替起始物质而进行制造。
另一方面，本发明提供包含上述化学式1的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。还可以在上述空穴传输层与发光层之间、以及上述发光层与电子传输层之间分别包含电子阻挡层和空穴阻挡层中的至少一层。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。特别是，根据本发明的由化学式1表示的化合物的热稳定性优异，具有6.0eV以上的深HOMO能级、高三重态能级(ET)和空穴稳定性。此外，当将由上述化学式1表示的化合物用于可以同时进行电子注入和电子传输的有机物层时，可以混合该领域中使用的n型掺杂剂使用。
另外，上述有机物层可以包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。
另外，根据本发明的一实施例的有机发光元件可以由基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极构成，在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(Physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。此外，当上述有机物层在上述空穴传输层与发光层之间、以及上述发光层与电子传输层之间分别进一步包含电子阻挡层和空穴阻挡层时，还可以包含形成上述层的步骤。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SNO2:Sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有稠合芳香族环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为稠合芳香族环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物以及嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的稠合芳香族环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。掺杂剂含量相对于发光层的主体材料量可以为1％至99％。
上述电子传输物质是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
另外，上述有机发光元件在空穴传输层与发光层之间、以及上述发光层与电子传输层之间分别进一步包含电子阻挡层和空穴阻挡层中的一种以上时，上述电子阻挡层是阻挡电子到达至阳极的层，可以以与电子注入层相同的条件形成。电子阻挡层由具有传输空穴的功能且传输电子的能力显著小的材料构成，通过传输空穴且阻挡电子，从而能够提高电子与空穴再结合的概率。
另外，上述空穴阻挡层是防止被注入的空穴经过发光层进入到电子传输层，从而能够提高元件的寿命和效率的层，有二唑衍生物或***衍生物等含氮杂环衍生物、菲咯啉衍生物、BCP或铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。具体而言，上述空穴阻挡层可以包含韩国专利授权号第10-1052973号和韩国专利授权号第10-1317495号中公知的含氮杂环衍生物。
本发明的有机发光元件根据使用的材料可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[合成例]
<合成例1>(化合物1的合成)
1-1)化合物1-1的合成
在二口烧瓶中将3-羟基二苯并[b,d]呋喃(3-Hydroxydibenzo[b,d]furan)(15.0g,81.4mmol)溶解于200ml的CH2Cl2，在氮气氛下在0℃搅拌。在得到的反应溶液中，将Br2(5ml,97.7mmol)溶解到20ml的CH2Cl2中，用40分钟进行滴加后，在常温搅拌12小时。反应结束时，在得到的反应溶液中添加Na2S2O3水溶液，移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取。用MgSO4干燥萃取液，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化而得到17.1g的化合物1-1固体。(收率80％，MS[M+H]+＝263)
1-2)化合物1-2的合成
在三口烧瓶中，将化合物1-1(17.0g,64.6mmol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸((4-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid)(11.8g,67.8mmol)溶解于650ml的THF，向其中，将K2CO3(35.7g,258.5mmol)溶解于320ml的H2O而进行添加。在得到的混合溶液中加入Pd(PPh3)4(0.7g,0.6mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时将得到的反应溶液冷却至常温后，移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4进行干燥，过滤并浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化而得到了15.8g的化合物1-2固体。(收率78％，MS[M+H]+＝313)
1-3)化合物1-3的合成
在二口烧瓶中加入化合物1-2(15.0g,48.0mmol)、K2CO3(9.9g,71.9mmol)和200mL的NMP，在氩气氛中，在150℃搅拌8小时。反应结束后，将得到的反应溶液冷却至常温，移至分液漏斗后，加入200mL的H2O，用乙酸乙酯进行萃取。将得到的萃取液用硅胶柱色谱纯化，得到了12.5g的化合物1-3固体。(收率89％，MS[M+H]+＝293)
1-4)化合物1-4的合成
在三口烧瓶中，将3-溴-9H-咔唑(3-bromo-9H-carbazole)(10.0g,40.6mmol)和9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboro1an-2-y1)-9H-carbazole)(15.8g,42.7mmol)溶解于400ml的THF，向其中，将K2CO3(22.5g,162.5mmol)溶解于200ml的H2O而进行添加。在得到的混合溶液中添加Pd(PPh3)4(0.5g,0.4mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时将得到的反应溶液冷却至常温后，移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4进行干燥，过滤并浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化而得到了12.4g的化合物1-4固体。(收率75％，MS[M+H]+＝409)
1-5)化合物1的合成
在三口烧瓶中，将化合物1-4(8.0g,19.6mmol)和化合物1-3(6.3g,21.5mmol)溶解于200ml的甲苯，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide；NaOtBu)(2.8g,29.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)；Pd(P-tBu3)2)(0.2g,0.4mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时将得到的反应溶液冷却至常温，加入200ml的H2O，移至分液漏斗进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化，接着通过升华纯化得到了5.9g的化合物1。(收率45％，MS[M+H]+＝665)
<合成例2>(化合物2的合成)
2-1)化合物2-1的合成
在三口烧瓶中，将2-羟基二苯并[b,d]呋喃(2-hydroxydibenzo[b,d]furan)(15.0g,81.4mmol)溶解于100ml的乙酸，向其中滴加一氯化碘(idodine monochloride；ICl)(4.48ml,89.6mmol)和55ml的浓盐酸(conc.HCl)以及35ml的乙酸的溶液后，在常温搅拌24小时。反应结束时，在得到的反应溶液中添加300ml的H2O，过滤作为结果生成的沉淀物，用H2O进行洗涤。将作为结果得到的固体用MeOH洗涤，从而得到了18.9g的化合物2-1固体。(收率75％，MS[M+H]+＝310)
2-2)化合物2-2的合成
在三口烧瓶中，将化合物2-1(18.0g,58.0mmol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸(10.6g,61.0mmol)溶解于600ml的THF，向其中，将K2CO3(32.1g,232.2mmol)溶解于300ml的H2O而进行添加。在得到的混合溶液中添加Pd(PPh3)4(0.7g,0.6mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时，将得到的反应溶液冷却至常温，移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，过滤并浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了14.5g的化合物2-2固体。(收率80％，MS[M+H]+＝313)
2-3)化合物2-3的合成
在二口烧瓶中加入化合物2-2(14.0g,44.8mmol)、K2CO3(9.3g,67.2mmol)和180mL的NMP，在氩气氛中，在150℃搅拌8小时。反应结束后，将得到的反应溶液冷却至常温，将作为结果得到的试料移至分液漏斗，加入200mL的H2O，用乙酸乙酯进行萃取。用硅胶柱色谱纯化萃取液，从而得到了10.6g的化合物2-3固体。(收率81％，MS[M+H]+＝293)
2-4)化合物2-4的合成
在三口烧瓶中，将3-溴-9H-咔唑(3-bromo-9H-carbazole)(5.0g,20.3mmol)和9-([1,1'-联苯基]-3-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(9-([1,1'-bipheny1]-3-y1)-3-(4,4,5,5-tetramethy1-1,3,2-dioxabor1an-2-y1)-9H-carbazo1e)(9.5g,21.3mmol)溶解于200ml的THF，向其中，将K2CO3(11.2g,81.3mmol)溶解于100ml的H2O而进行添加。在得到的混合溶液中添加Pd(PPh3)4(0.2g,0.2mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时，将得到的反应溶液冷却至常温后，移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，过滤并浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化而得到了7.6g的化合物2-4固体。(收率77％，MS[M+H]+＝485)
2-5)化合物2的合成
在三口烧瓶中，将化合物2-4(7.0g,14.4mmol)、化合物2-3(4.7g,15.9mmol)溶解于140ml的甲苯，加入NaOtBu(2.1g,21.7mmol)和Pd(P-tBu3)2(0.1g,0.3mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时，将得到的反应溶液冷却至常温，移至分液漏斗，加入200ml的H2O后进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化后，通过升华纯化得到了5.0g的化合物2。(收率47％，MS[M+H]+＝665)
<合成例3>(化合物3的合成)
3-1)化合物3-1的合成
在三口烧瓶中加入3-氟二苯并[b,d]呋喃(15.0g,80.6mmol)和400mL的THF，冷却至-78℃。向其中滴加正丁基锂(n-BuLi)(1.6M正己烷溶液，55mL,88.6mmol)，在-78℃搅拌20分钟。在得到的混合溶液中加入硼酸三异丙酯(45.5g,241.7mmol)，在-78℃搅拌1小时后，在常温进一步搅拌4小时。在得到的反应溶液中加入1N的HCI 130mL，在室温搅拌1小时后，浓缩，移至分液漏斗，加入200mL的水后，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，过滤，浓缩后，利用甲苯-己烷重结晶，从而得到了11.1g的化合物3-1。(收率60％，MS[M+H]+＝230)。
3-2)化合物3-2的合成
在三口烧瓶中，将化合物3-1(10.0g,43.5mmol)和5-氯-2-碘苯酚(5-chloro-2-iodophenol)(11.6g,45.7mmol)溶解于430ml的THF，向其中，将K2CO3(24.0g,173.9mmol)溶解于220ml的H2O而进行添加。在得到的混合溶液中添加Pd(PPh3)4(0.5g,0.4mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时，将得到的反应溶液冷却至常温后，移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，过滤并浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了10.5g的化合物3-2固体(收率77％，MS[M+H]+＝313)。
3-3)化合物3-3的合成
在二口烧瓶中加入化合物3-2(10.0g,32.0mmol)、K2CO3
(6.6g,48.0mmol)和130mL的NMP，在氩气氛中，在150℃搅拌8小时。反应结束后，将得到的反应溶液冷却至常温，移至分液漏斗，加入100mL的H2O后，用乙酸乙酯进行萃取。将得到的萃取液用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了6.2g的化合物3-3固体(收率66％，MS[M+H]+＝293)。
3-4)化合物3-4的合成
在三口烧瓶中，将3-溴-9H-咔唑(5.0g,20.3mmol)和9-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(9.5g,21.3mmol)溶解于200ml的THF，向其中，将K2CO3(11.2g,81.3mmol)溶解于100ml的H2O而进行添加。在得到的混合溶液中加入Pd(PPh3)4(0.2g,0.2mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时，将得到的反应溶液冷却至常温，移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，过滤并浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了7.4g的化合物3-4固体(收率74％，MS[M+H]+＝485)。
3-5)化合物3的合成
在三口烧瓶中，将化合物3-4(7.0g,14.4mmol)和化合物3-3(4.7g,15.9mmol)溶解于140ml的甲苯，添加NaOtBu(2.1g,21.7mmol)、Pd(P-tBu3)2)(0.1g,0.3mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时，将得到的反应溶液冷却至常温，加入200ml的H2O，移至分液漏斗进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4干燥，浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化后，通过升华纯化得到了4.7g的化合物3(收率44％，MS[M+H]+＝741)。
<合成例4>(化合物4的合成)
在<合成例3>中将3-氟二苯并[b,d]呋喃变更为3-氟二苯并[b,d]噻吩，将9-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑变更为9-(萘-2-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑而使用，除此以外，通过与上述合成例3相同的方法实施，通过上述的反应式合成了化合物4(收率10％，MS[M+H]+＝731)。
<合成例5>(化合物5的合成)
5-1)化合物5-1的合成
在三口烧瓶中加入1,2-二氟-3,6-二碘苯(20.0g,54.7mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(19.9g,131.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(110mL,218.6mmol)、110mL的DME、110mL的甲苯、Pd(PPh3)4(6.3g,5.5mmol)，在氩气氛中，在回流条件下搅拌8小时。反应结束时，将得到的反应溶液冷却至常温后，移至分液漏斗，加入200mL的H2O，用CH2Cl2进行萃取。将得到的萃取液用MgSO4进行干燥，过滤并浓缩后，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了11.6g的化合物5-1固体(收率65％，MS[M+H]+＝326)。
5-2)化合物5-2的合成
在二口烧瓶中加入化合物5-1(11.0g,33.7mmol)、NBS(6.0,33.7mmol)和340mL的DMF，在氩气氛中，在常温下搅拌8小时。反应结束后，将得到的反应液移至分液漏斗，加入水(300mL)，用乙酸乙酯进行萃取。将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了11.2g的化合物5-2固体。(收率82％，MS[M+H]+＝405)
5-3)化合物5-3的合成
在二口烧瓶中加入化合物5-2(11.0g,27.1mmol)、1M的BBr3的CH2Cl2溶液(65mL,65.1mmol)和163mL的CH2Cl2，在氩气氛下设置为0℃，搅拌8小时。然后，在常温进一步搅拌4小时，用饱和NaHCO3水溶液进行中和。将得到的反应溶液移至分液漏斗，用CH2Cl2进行萃取，将得到的萃取液用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了8.7g的化合物5-3固体。(收率85％，MS[M+H]+＝377)
5-4)化合物5-4的合成
在二口烧瓶中加入化合物5-3(8.7g,23.1mmol)、K2CO3(7.0g,50.7mmol)和96mL的NMP，在氩气氛中，在150℃搅拌8小时。反应结束后，将得到的反应溶液冷却至常温，移至分液漏斗，加入100mL的H2O，用乙酸乙酯进行萃取。将得到的萃取液用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了6.9g的化合物5-4。(收率89％，MS[M+H]+＝337)
5-5)化合物5的合成
在三口烧瓶中将化合物1-4(7.0g,17.1mmol)、化合物5-4(6.4g,18.8mmol)溶解于170ml的甲苯(toluene)，加入NaO(t-bu)(2.5g,25.7mmol)、Pd(P-tBu3)2(0.2g,0.3mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时，冷却至常温后，加入200ml的H2O，将反应液移至分液漏斗进行萃取。用MgSO4干燥萃取液，浓缩，将试料用硅胶柱色谱纯化后，通过升华纯化得到了5.0g的化合物5(收率44％，MS[M+H]+＝665)。
<合成例6>(化合物6的合成)
上述<合成例5>中，将1,2-二氟-3,6-二碘苯变更为1,4-二溴-2,5-二氟苯使用，除此以外，通过与上述合成例5相同的方法实施，通过上述的反应式合成了化合物6(收率15％，MS[M+H]+＝665)。
<合成例7>(化合物7的合成)
7-1)化合物7-1的合成
在三口烧瓶中，将2-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(30.0g,106.6mmol)和2-(硝基苯基)硼酸((2-nitrophenyl)boronic acid)(19.6g,117.2mmol)溶解于450ml的THF后，将K2CO3(58.9g,426.2mmol)溶解于225ml的H2O而进行添加。其中添加Pd(PPh3)4(4.9g,4.3mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用乙酸乙酯进行萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了30.4g的化合物7-1(收率88％，MS[M+H]+＝324)。
7-2)化合物7-2的合成
在二口烧瓶中加入化合物7-1(30.0g,92.7mmol)、三苯基膦(Triphenylphosphine；PPh3)(19.2g,139.0mmo1)和300ml的邻二氯苯(o-dichlorobenzene；o-DCB)，在回流条件下搅拌12小时。反应结束时，冷却至常温后，减压蒸馏而去除溶剂，用水和CH2Cl2进行萃取。用MgSO4干燥萃取液，过滤并浓缩后，将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了16.5g的化合物7-2(收率61％，MS[M+H]+＝292)。
7-3)化合物7-3的合成
在三口烧瓶中，将化合物7-2(15.0g,51.4mol)和溴苯(bromobenzene)(8.9g,56.6mmol)溶解于510ml的甲苯(toluene)，加入叔丁醇钠(sodium tert-butoxide；NaO(t-bu))(7.4g,77.1mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)；Pd(P-tBu3)2)(0.5g,1.0mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时，冷却至常温后，加入200ml的H2O，将反应液移至分液漏斗进行萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩后，将试料用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了12.3g的化合物7-3(收率65％，MS[M+H]+＝368)。
7-4)化合物7的合成
在三口烧瓶中，将化合物1-4(10.0g,24.5mmol)和化合物7-3(9.9g,26.9mmol)溶解于250ml的甲苯，加入叔丁醇钠(NaO(t-bu))(3.5g,36.7mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)(0.3g,0.5mmol)后，在氩气氛回流条件下搅拌6小时。反应结束时，冷却至常温后，加入200ml的H2O，将反应液移至分液漏斗进行萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩，然后将试料用硅胶柱色谱进行纯化后，通过升华纯化得到了5.6g的化合物7(收率31％，MS[M+H]+＝740)。
[元件实施例]
<实施例1>
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)的DeconTM CON705制品，蒸馏水使用利用密理博公司(Millipore Co.)制造的0.22μm除菌过滤器(sterilizing filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂分别进行10分钟超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度将95重量％的下述HT-A和5重量％的P-掺杂剂进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度只将HT-A物质进行蒸镀而形成空穴传输层。
在上述空穴传输层上，将下述HT-B以厚度进行热真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以成为的厚度的方式将作为主体物质的化合物1以95重量％的比率、将作为掺杂剂物的GD以5重量％的比率进行热真空蒸镀而形成发光层。
接着，在上述发光层上将下述ET-A以的厚度进行热真空蒸镀而形成了空穴阻挡层。
另外，接着在上述空穴阻挡层上，以2:1的重量比将下述ET-B和Liq以的厚度进行热真空蒸镀而形成电子传输层，接着以1:1的重量比将LiF和镁以的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。
在上述电子注入层上以1:4的重量比将镁和银以的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光元件。
实施例2至7、以及比较例1至4
将主体物质如下述表1所示变更，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法分别制造了实施例2至7、以及比较例1至4的有机发光元件。
【表1】
主体物质
实施例1 化合物1
实施例2 化合物2
实施例3 化合物3
实施例4 化合物4
实施例5 化合物5
实施例6 化合物6
实施例7 化合物7
比较例1 GH-A
比较例2 GH-B
比较例3 GH-C
比较例4 GH-D
对上述实施例1至7、以及比较例1至4中制作的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、寿命(T95)，将其结果示于下述表2。这时，电压、效率通过施加10mA/cm2的电流密度而测定，T95表示在电流密度20mA/cm2下，初始亮度降低至95％为止的时间。
【表2】
化学式1的化合物所包含的硫属原子与碳原子相比电负性高且具有非共有电子对，因此对电子和空穴的传输都有利。其结果，从上述表2可以确认，与未包含硫属原子的比较例1的GH-A或比较例3的GH-C相比，作为发光层的主体更合适。此外，可知，如比较例4的GH-D等氧原子为一个的情况或者如比较例2的GH-B等氧原子为三个的情况下，反而发光层内电荷不平衡而元件的特性降低。因此，在将具有化学式1的结构的化合物适用于有机发光元件的发光层时，能够实现低电压、高效率、长寿命的有机发光元件。

Claims (9)

1.一种下述化学式1的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
R为取代或未取代的C6-60芳基，
R1和R2各自独立地为氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C7-60芳烷基；取代或未取代的C7-60烷基芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
a1和a2各自独立地为0至3的整数，
Cy为下述化学式2的多重稠环，
化学式2
所述化学式2中，X1为O、S或NR3，
A为与相邻的2个环稠合的下述化学式3的苯环，
B为与所述A共有C1和C2的下述化学式4的环，
化学式3
化学式4
所述化学式3和4中，X2为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C1-60卤代烷基；取代或未取代的C1-60烷氧基；取代或未取代的C1-60卤代烷氧基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C6-60芳氧基；取代或未取代的C7-60芳烷基；取代或未取代的C7-60烷基芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含一个以上选自O、N、Si和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
b1和b2各自独立地为0至2的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1中，Cy为下述化学式5的官能团：
化学式5
所述化学式5中，
Cy'为与相邻的两个五元环稠合的苯环，
X1和X2各自独立地为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3选自氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的C2-20烯基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C7-20芳烷基、以及取代或未取代的C7-20烷基芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1中，Cy为下述化学式5-1至5-6的官能团中的任一个化合物：
化学式5-1
化学式5-2
化学式5-3
化学式5-4
化学式5-5
化学式5-6
所述化学式5-1至5-6中，
X1和X2各自独立地为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3选自氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的C2-20烯基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C7-20芳烷基、以及取代或未取代的C7-20烷基芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1中，Cy为选自下述官能团中的任一个：
所述化学结构式中，
X1和X2各自独立地为O、S或NR3，X1和X2不同时为NR3，
R3选自氢、取代或未取代的C1-12烷基、取代或未取代的C3-12环烷基、取代或未取代的C2-12烯基、取代或未取代的C6-12芳基、取代或未取代的C7-13芳烷基、以及取代或未取代的C7-13烷基芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，所述X1为O或S，X2为O、S或NR3，R3选自氢、C1-12烷基、C3-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基和C7-13烷基芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R为选自下述官能团中的任一个：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一个，
8.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，
所述有机物层中的一层以上包含权利要求1所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。
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