CN110047997B - Ofet用的可光图案化的栅极电介质 - Google Patents

Ofet用的可光图案化的栅极电介质 Download PDF

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Abstract

本案提供利用聚合物电介质材料用于栅极电介质和绝缘体材料的制品，以及制造所述制品的方法。所述制品适用于利用有机薄膜晶体管的基于电子器件的装置。

Description

OFET用的可光图案化的栅极电介质
本申请是申请日为2016年3月11日，申请号为201680025636.9，发明名称为“OFET用的可光图案化的栅极电介质”的发明专利申请的分案申请。
本申请案根据专利法主张2015年3月13日申请的美国临时申请案序列号第62/132867号的优先权权益，所述临时申请案的内容为本文的基础且是以全文引用方式并入本文中。
技术领域
实施例总体上是关于在电子装置中用作电介质材料的聚合物化合物和包含新颖有机电介质材料的有机半导体装置。
背景技术
存在对于更薄、更亮和更快可携电子装置的持续需求。为了努力跟上这些需求，装置生产商不断地寻找新材料，所述新材料不仅提供这些性质，而且具有针对应用的足够机械耐用性并且可以合理成本来生产。有机半导体和电介质材料已经吸引研究和商业界的极大关注，归因于其超过无机材料的优势，诸如较高机械可挠性、低制造成本和较轻重量。
关于聚合物晶体管的一特定难题是制造超薄无缺陷栅极电介质层，所述电介质层也提供与相邻半导体层的较高品质界面。此电介质层必须显示较高电介质击穿强度、非常低导电率、载流子的非常低界面和整体捕获和良好稳定性。已经在Si CMOS FET的热生长电介质方面遇到此难题。SiO2是坚固的，具有较高膜完整性并且具有有利于实际应用的足够高电介质击穿强度。然而，在有机装置的情况下，仍然需要开发用于商业应用的含有有机物的栅极电介质***，诸如电子纸、印刷逻辑电路和RFID标签等。这些栅极电介质层必须易于同时以顶部栅极和底部栅极配置在各种基材上共形地制造。其还必需展现较高抗挠强度、显著热稳定性和耐环境性。
已经发现基于有机材料的装置的功能高度依赖于所使用有机材料的协同作用，此意味着通常各种有机组分需要以串联方式来开发并优化。举例而言，虽然已知存在许多绝缘聚合物***，但是搜寻可满足所有以上要求的栅极电介质仍然是非常重要的。此外，栅极电介质聚合物必须与聚合物FET的总体指定处理方案相容。举例而言，其形成不能破坏较早形成的层，同时其本身必须经受得住随后溶剂和热处理。申请人发现所描述的未满足需求藉由本文所述聚合物和装置来满足。
发明内容
第一方面包含制品，所述制品包含具有第一表面和第二表面的基材；有机半导体层；栅极、源极和漏极；以及电介质层；其中电介质层包含聚合物：
Figure GDA0001977946880000021
其中A是含有环氧化物的单体；B是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。在一些实施例中，n:m的比率是约3:1至1:3并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的烷基或取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。
在一些实施例中，电介质聚合物具有大于1MV/cm的电介质击穿，或是可光固化、可光图案化或在小于约250℃的温度下可涂覆成膜。
在第一方面的一些实施例中，有机半导体层包含半导体小分子、半导体寡聚物或半导体聚合物。在一些实施例中，有机半导体包含稠合噻吩部分。
第一方面中的基材可包含加强玻璃基材。在一些此类情况中，功能层可存在于玻璃基材的与电介质和OSC层相反的一侧。此等功能层可选自由以下组成的群组：防眩光层、防污迹层、自清层、防反射层、防指纹层、光学散射层、防***层和上述层的组合。
在一些实施例中，制品包含顶部栅极薄膜晶体管、光伏装置、二极管或显示装置，诸如顶部栅极顶部接触或顶部栅极底部接触薄膜晶体管。
第二方面包含制品，所述制品包含具有第一表面和第二表面的基材；有机半导体层；栅极、源极和漏极；电介质层；以及封装层；其中封装层包含聚合物：
Figure GDA0001977946880000031
其中A是含有环氧化物的单体；B是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。在一些实施例中，n:m的比率是约3:1至1:3并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的烷基或取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。
在一些实施例中，电介质聚合物具有大于1MV/cm的电介质击穿，或是可光固化、可光图案化或在小于约250℃的温度下可涂覆成膜。
在第一方面的一些实施例中，有机半导体层包含半导体小分子、半导体寡聚物或半导体聚合物。在一些实施例中，有机半导体包含稠合噻吩部分。
第一方面中的基材可包含加强玻璃基材。在一些此类情况中，功能层可存在于玻璃基材的与电介质和OSC层相反的一侧。所述功能层可选自由以下组成的群组：防眩光层、防污迹层、自清层、防反射层、防指纹层、光学散射层、防***层和上述层的组合。
在一些实施例中，制品包含顶部栅极薄膜晶体管、光伏装置、二极管或显示装置，诸如顶部栅极顶部接触或顶部栅极底部接触薄膜晶体管。
第三方面包含形成制品的方法，所述方法包含提供具有第一表面和第二表面的基材；提供有机半导体层；提供电介质层；并且提供栅极、源极和漏极；其中电介质层包含：
Figure GDA0001977946880000041
其中A是含有环氧化物的单体；B是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。在一些实施例中，n:m的比率是约3:1至1:3并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的烷基或取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。
在一些实施例中，电介质聚合物具有大于1MV/cm的电介质击穿，或是可光固化、可光图案化或在小于约250℃的温度下可涂覆成膜。
在第一方面的一些实施例中，有机半导体层包含半导体小分子、半导体寡聚物或半导体聚合物。在一些实施例中，有机半导体包含稠合噻吩部分。
第一方面中的基材可包含加强玻璃基材。在一些此类情况中，功能层可存在于玻璃基材的与电介质和OSC层相反的一侧。此等功能层可选自由以下组成的群组：防眩光层、防污迹层、自清层、防反射层、防指纹层、光学散射层、防***层和上述层的组合。
在一些实施例中，制品包含顶部栅极薄膜晶体管、光伏装置、二极管或显示装置，诸如顶部栅极顶部接触或顶部栅极底部接触薄膜晶体管。
在一些实施例中，提供有机半导体层包含用有机半导体层涂布基材并且用电介质层涂布有机半导体层。或者，在一些实施例中，提供电介质层步骤包含用电介质层涂布基材并且用有机半导体层涂布电介质层。
在一些实施例中，涂布包含溅射涂布、原子层沉积、喷墨印刷、狭缝模头印刷、浸涂、旋转涂布、朗缪尔-布洛杰特沉积、电喷雾电离、直接纳米颗粒沉积、气相沉积、化学沉积、真空过滤、火焰喷涂、电喷雾、喷雾沉积、电沉积、丝网印刷、近空间升华、纳米压印微影术、原位生长、微波辅助化学气相沉积、激光烧蚀、电弧放电、凹版印刷、流延成型、喷雾涂布、狭缝模头涂布或化学蚀刻。
第四方面包含形成制品的方法，包含提供具有第一表面和第二表面的基材；提供有机半导体层；提供电介质层；并且提供与加强玻璃基材和电介质层接触的栅电极；并且提供源极和漏极；其中电介质层包含：
Figure GDA0001977946880000061
其中A是含有环氧化物的单体；B是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。在一些实施例中，n:m的比率是约3:1至1:3并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的烷基或取代或未经取代的芳基或杂芳基。在一些实施例中，连接子是取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。
在一些实施例中，电介质聚合物具有大于1MV/cm的电介质击穿，或是可光固化、可光图案化或在小于约250℃的温度下可涂覆成膜。
在第一方面的一些实施例中，有机半导体层包含半导体小分子、半导体寡聚物或半导体聚合物。在一些实施例中，有机半导体包含稠合噻吩部分。
第一方面中的基材可包含加强玻璃基材。在一些此类情况中，功能层可存在于玻璃基材的与电介质和OSC层相反的一侧。此等功能层可选自由以下组成的群组：防眩光层、防污迹层、自清层、防反射层、防指纹层、光学散射层、防***层和上述层的组合。
在一些实施例中，制品包含顶部栅极薄膜晶体管、光伏装置、二极管或显示装置，诸如顶部栅极顶部接触或顶部栅极底部接触薄膜晶体管。
在一些实施例中，提供有机半导体层包含用有机半导体层涂布基材并且用电介质层涂布有机半导体层。或者，在一些实施例中，提供电介质层步骤包含用电介质层涂布基材并且用有机半导体层涂布电介质层。
在一些实施例中，涂布包含溅射涂布、原子层沉积、喷墨印刷、狭缝模头印刷、浸涂、旋转涂布、朗缪尔-布洛杰特沉积、电喷雾电离、直接纳米颗粒沉积、气相沉积、化学沉积、真空过滤、火焰喷涂、电喷雾、喷雾沉积、电沉积、丝网印刷、近空间升华、纳米压印微影术、原位生长、微波辅助化学气相沉积、激光烧蚀、电弧放电、凹版印刷、流延成型、喷雾涂布、狭缝模头涂布或化学蚀刻。
附图说明
图1是展示具有347nm厚环氧膜(调配物1)的MIS结构的CV曲线的曲线图，所述曲线展示具有CCW旋转的～6V滞后，和接近VB和CB边缘的捕获。
图2是PEN基材上的底部栅极、底部接触TFT的光学显微照片(100x放大率)，所述TFT使用如本文描述的环氧化物电介质同时用于栅极绝缘体和钝化层，以及稠合噻吩有机半导体。
图3示出图2所示的PEN上的TFT的Id相比于Vg的正反向扫描。
图4是样品D的循环伏安图(C-V)。
图5是PEN上的底部栅极-底部接触OTFT的实例，所述OTFT使用Al栅极、光固化环氧化物栅极绝缘体(例如，样品H)、Ag源极/漏极、有机半导体(例如，PTDC16DPPTDC17FT4)，和光图案化环氧化物钝化，所述钝化用于掩蔽通道以便干式蚀刻。
具体实施方式
本公开内容可参考随后的详细描述、附图、实例及权利要求书及其先前及后续描述来更容易地理解。然而，在揭示及描述本发明的组成物、物件、装置及方法之前，应理解，除非另外规定，否则本揭示内容不限于所揭示的特定组成物、制品、装置及方法，因为此等组成物、制品、装置及方法可理所当然有所变化。还应理解，本文使用的术语仅是出于描述特定方面的目的且不意在成为限制。
以下描述作为可行教学来提供。为此，熟习相关技术人员将认识并了解的是，可对本文所述的公开内容的各种方面做出许多改变，同时仍获得有益结果。还显而易知一些所需益处可通过选择一些特征而不利用其他特征来获得。因此，熟习此项技术人员将认识到，对本揭示内容的许多修改和改编为可能的，且甚至可在某些情形中为合乎需要的且为本揭示内容的部分。因此，以下描述是作为示例性描述来提供并且不应被视为具有限制性。
术语“烷基”是指单自由基分枝或不分枝饱和烃链，所述烃链具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、30或40个碳原子，通常1-20个碳原子，更通常1至10个碳原子或10至20个碳原子。此术语藉由诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第三丁基、正己基、正癸基、十四基等的基团来例示。
术语“经取代的烷基”是指：(1)如上文定义的烷基，所述烷基具有1、2、3、4或5个取代基，通常1至3个取代基，所述取代基选自由以下组成的群组：烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰胺基、酰氧基、胺基、胺羰基、烷氧基羰胺基、迭氮基、氰基、卤素、酯、醚、芳烷基、硫代烷基、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环基硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、胺基磺酰基、胺基羰基胺基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基、羟胺基、烷氧基胺基、硝基、–SO–烷基、–SO–芳基、–SO–杂芳基、–SO2–烷基、SO2–芳基和–SO2–杂芳基。除非藉由定义另外限制，否则所有取代基可视情况藉由1、2或3个取代基来进一步取代，所述取代基选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、取代胺基、氰基和–S(O)pRSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2；或(2)如上文定义的烷基，所述烷基藉由独立地选自氧、硫和NRa的1-10个原子来间断，其中Ra选自氢、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基。所有取代基可视情况藉由烷基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、取代胺基、氰基或–S(O)pRSO来进一步取代，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2；或(3)如上文定义的烷基，所述烷基同时具有如上文定义的1、2、3、4或5个取代基并且也通过如上文定义的1-10个原子间断。
术语“烷氧基”是指基团D–O–，其中D是视情况取代的烷基或视情况取代的环烷基，或D是基团–Y–W，其中Y是视情况取代的伸烷基并且W是视情况取代的烯基、视情况取代的炔基；或视情况取代的环烯基，其中烷基、烯基、炔基、环烷基和环烯基如本文定义。典型烷氧基是视情况取代的烷基–O–并且包括作为举例甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、正己氧基、1,2-二甲基丁氧基、三氟甲氧基等。
术语“伸烷基”是指分枝或不分枝饱和烃链的双自由基，所述双自由基具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20个碳原子，通常1-10个碳原子，更通常1、2、3、4、5或6个碳原子。此术语通过诸如亚甲基(–CH2–)、伸乙基(–CH2CH2–)、伸丙基异构体(例如，–CH2CH2CH2–和–CH(CH3)CH2–)等的基团来例示。
术语“烷硫基”是指基团RS–S–，其中RS如D关于烷氧基所定义。
术语“烯基”是指分枝或不分枝不饱和烃基团的单自由基，所述单自由基通常具有2至20个碳原子，更通常2至10个碳原子并且甚至更通常2至6个碳原子并且具有1-6个，通常1个双键(乙烯基)。典型烯基包括乙烯基(ethenyl)或乙烯基(vinyl)(–CH＝CH2)、1-伸丙基或烯丙基(–CH2CH＝CH2)、伸异丙基(–C(CH3)＝CH2)、双环[2.2.1]庚烯等。如果烯基连接至氮，那么双键不能在氮的α位。
术语“炔基”是指不饱和烃的单自由基，所述单自由基通常具有2至20个碳原子，更通常2至10个碳原子和甚至更通常2至6个碳原子并且具有至少1个和通常1-6个乙炔(三键)不饱和部位。典型炔基包括乙炔基(–C≡CH)、炔丙基(或丙-1-炔-3-基、–CH2C≡CH)等。如果炔基连接至氮，那么三键不能在氮的α位。
术语“胺羰基”是指基团–C(O)NRNRN，其中每个RN独立地为氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基或其中两个RN基团连接以形成杂环基团(例如，吗啉基)。除非藉由定义另外限制，否则所有取代基可视情况通过1-3个取代基进一步取代，所述取代基选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2。
术语“酰胺基”是指基团–NRNCOC(O)Ra，其中每个RNCO独立地为氢、烷基、芳基、杂芳基或杂环基并且Ra选自氢、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基。除非藉由定义另外限制，否则所有取代基可视情况通过1-3个取代基进一步取代，所述取代基选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2。
术语“酰氧基”是指基团–O(O)C-烷基、–O(O)C-环烷基、–O(O)C-芳基、–O(O)C-杂芳基和–O(O)C-杂环基。除非藉由定义另外限制，否则所有取代基可视情况藉由烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO进一步取代，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2。
术语“芳基”是指6至20个碳原子的芳族碳环基团，所述基团具有单一环(例如，苯基)或多个环(例如，联苯)，或多个缩合(稠合)环(例如，萘基或蒽基)。典型芳基包括苯基、萘基等。
除非藉由芳基取代基的定义另外限制，否则此等芳基可视情况以1至5个取代基，通常1至3个取代基取代，所述取代基选自由以下组成的群组：烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰胺基、酰氧基、胺基、胺羰基、烷氧基羰胺基、迭氮基、氰基、卤素、酯、醚、芳烷基、硫代烷基、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环基硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、胺基磺酰基、胺基羰基胺基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基、羟胺基、烷氧基胺基、硝基、–SO-烷基、–SO-芳基、–SO-杂芳基、–SO2-烷基、SO2-芳基和–SO2-杂芳基。除非藉由定义另外限制，否则所有取代基可视情况通过1-3个取代基进一步取代，所述取代基选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2。
术语“芳氧基”是指基团芳基–O–，其中芳基是如上文定义，并且包括亦如以上定义的视情况取代的芳基。术语「芳硫基」是指基团芳基–S–，其中芳基是如以上定义。
术语“胺基”是指基团–NH2。
术语“经取代的胺基”是指基团–NRwRw，其中每个Rw独立地选自由以下组成的群组：氢、烷基、环烷基、羧烷基(例如，苄氧羰基)、芳基、杂芳基和杂环基，限制条件为Rw基团不同时为氢，或基团–Y–Z，其中Y是视情况取代的伸烷基并且Z是烯基、环烯基或炔基。除非通过定义另外限制，否则所有取代基可视情况藉由1-3个取代基进一步取代，所述取代基选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2。
术语“羧烷基”是指基团–C(O)O–烷基或–C(O)O–环烷基，其中烷基和环烷基如本文定义，并且可视情况藉由烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO进一步取代，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基和p是0、1或2。
术语“环烷基”是指具有单一环或多个缩合环的3至20个碳原子的碳环基团。此等环烷基包括例如单一环结构诸如环丙基、环丁基、环戊基、环辛基等，或多个环结构诸如金刚烷基、双环[2.2.1]庚烷、1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基、(2,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)或稠合有芳基的碳环基团，例如茚烷等。
术语“环烯基”是指3至20个碳原子的碳环基团，所述基团具有单一环或多个缩合环，并且在环状结构中具有至少一个双键。
术语“经取代的环烷基”或“经取代的环烯基”是指具有1、2、3、4或5个取代基和通常1、2或3个取代基的环烷基或环烯基，所述取代基选自由以下组成的群组：烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰胺基、酰氧基、胺基、胺羰基、烷氧基羰胺基、迭氮基、氰基、卤素、酯、醚、芳烷基、硫代烷基、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环基硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、胺基磺酰基、胺基羰基胺基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基、羟胺基、烷氧基胺基、硝基、–SO-烷基、–SO–芳基、–SO–杂芳基、–SO2–烷基、SO2–芳基和–SO2–杂芳基。除非藉由定义另外限制，否则所有取代基可视情况藉由1、2或3个取代基进一步取代，所述取代基选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2。
术语“卤素”、“卤化物”或“卤基”是指氟基、溴基、氯基和碘基。
术语“酰基”表示基团–C(O)RCO，其中RCO是氢、视情况取代的烷基、视情况取代的环烷基、视情况取代的杂环基、视情况取代的芳基和视情况取代的杂芳基。
术语“杂芳基”是指从芳族环状基团(即，完全不饱和)衍生的自由基，所述自由基具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15个碳原子和在至少一个环中的1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子。此等杂芳基可具有单一环(例如，吡啶基或呋喃基)或多个缩合环(例如，吲嗪基、苯并噻唑基或苯并噻吩基)。杂芳基的实例包括但不限于[1,2,4]恶二唑、[1,3,4]恶二唑、[1,2,4]噻二唑、[1,3,4]噻二唑、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲嗪、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘基吡啶、喹恶啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、异噻唑、吩嗪、异恶唑、吩恶嗪、吩噻嗪、咪唑啶、咪唑啉、***、恶唑、噻唑、萘啶等以及含氮杂芳基化合物的N-氧化物和N-烷氧基衍生物，例如吡啶-N-氧化物衍生物。
除非藉由杂芳基取代基的定义另外限制，此等杂芳基可视情况用选自由以下组成的群组的1至5个取代基，通常1至3个取代基取代：烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰胺基、酰氧基、胺基、胺羰基、烷氧基羰胺基、迭氮基、氰基、卤素、酯、醚、芳烷基、硫代烷基、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环基硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、胺基磺酰基、胺基羰基胺基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基、羟胺基、烷氧基胺基、硝基、–SO–烷基、–SO–芳基、–SO–杂芳基、–SO2–烷基、SO2–芳基和–SO2–杂芳基。除非藉由定义另外限制，否则所有取代基可视情况藉由1-3个取代基进一步取代，所述取代基选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基和–S(O)pRSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基并且p是0、1或2。
术语“杂芳基氧基”是指基团杂芳基–O–。
术语“杂环基”是指具有单一环或多个缩合环的单自由基饱和或部分不饱和基团，所述基团具有1至40个碳原子和在环中的1至10个选自氮、硫、磷和/或氧的杂原子，通常1、2、3或4个杂原子。杂环基团可具有单一环或多个缩合环，并且包括四氢呋喃基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、二氢吡啶基等。
术语“硫醇”是指基团–SH。
术语“经取代的烷硫基”是指基团–S–取代烷基。
术语“杂芳硫基”是指基团–S–杂芳基，其中杂芳基如上文定义，包括也如以上定义的视情况取代的杂芳基。
术语“亚砜”是指基团–S(O)RSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基。“经取代的亚砜”是指基团–S(O)RSO，其中RSO是经取代的烷基、经取代的芳基或经取代的杂芳基，如本文定义。
术语“砜”是指基团–S(O)2RSO，其中RSO是烷基、芳基或杂芳基。“经取代的砜”是指基团–S(O)2RSO，其中RSO是经取代的烷基、经取代的芳基、或经取代的杂芳基，如本文定义。
术语“酮基”是指基团–C(O)–Ra，其中Ra选自氢或烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基，所述基团全部可视情况用选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基、氰基的1-3个取代基取代。
术语“硫代羰基”是指基团–C(S)–Ra，其中Ra是选自氢或烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基，所述基团全部可视情况用选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基和氰基的1-3个取代基取代。
术语“羧基”是指基团–C(O)OH。
术语“酯”是指基团–OC(O)Re或–C(O)ORe，其中Re选自烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基，所述基团全部可视情况用选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基和氰基的1-3个取代基取代。
术语“醚”是指基团–烷基–O–烷基，其中每个烷基独立地为如本文定义的视情况取代的烷基。
术语“硫代烷基”是指基团–烷基–S–RTA，其中烷基是视情况取代的烷基并且RTA选自氢(在一些实施例中，例如，当连接子基团是硫代烷基时，RTA不能为氢)、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基，所述基团全部可视情况用选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基和氰基的1-3个取代基取代。
术语“芳烷基”是指基团–烷基–芳基–RAR，其中烷基是视情况取代的烷基，芳基是视情况取代的芳基或杂芳基，并且RAR选自氢(在一些实施例中，例如，当连接子基团是硫代烷基时，RTA不能为氢)、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基，所述基团全部可视情况用选自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、胺基、经取代的胺基和氰基的1-3个取代基取代。
公开材料、化合物、组成物及组分，所述材料、化合物、组成物及组分可用于所公开方法及组成物，可结合所公开方法及组成物一起使用，可用于准备所公开方法及制备所公开组成物，或为所公开方法及组成物的实施例。本文揭示此等及其他材料，且应理解，当揭示此等材料的组合、子集、相互作用、群组等等时，虽然可能并未明确公开对此等化合物中所有各种个别及集体组合及排列的具体提及，但每一个都特定地涵盖并描述在本文中。因此，如果公开一类取代物A、B及C以及一类取代物D、E及F，且公开组合实施例A-D的实例，那么个别地及共同地涵盖每一个。因此，在此实例中，特定地涵盖组合A-E、A-F、B-D、B-E、B-F、C-D、C-E及C-F中的每一个，且应视为由A、B和/或C；D、E和/或F；以及示例性组合A-D的公开内容来公开。同样地，还特定地涵盖并公开所述各项的任何子集或组合。因此，例如，特定地涵盖A-E、B-F及C-E的子群组，且应视为由A、B和/或C；D、E和/或F；以及示例性组合A-D的公开内容来公开。此概念适用于本公开内容的所有方面，包括但不限于组成物的任何组分和在制造及使用所公开组成物的方法中的步骤。因此，如果存在可进行的各种另外的步骤，那么应理解，此等另外的步骤中的每一步骤可利用所公开方法的任何特定实施例或实施例的组合来进行，且特定地涵盖每一此种组合并应视为已公开的。
在本说明书和以下申请专利范围中，将参考许多术语，所述术语应定义为具有本文详述的含义。
“包括(include)”、“包括(includes)”或类似术语意指涵盖但不限于即包含且非排他的。
术语“约”涉及范围内的所有项，除非另外说明。举例而言，约1、2或3等同于约1、约2或约3，并且进一步包含约1-3、约1-2和约2-3。所揭示用于组分、成分、添加剂和类似方面的特定及较佳值及其范围仅出于说明目的；所述值及其范围不排除其他所定义的值或在所定义范围内的其他值。本揭示内容的组合物和方法可包括本文所述的值、特定值、较特定值及较佳值中的任何值或任何组合。
除非另外指明，否则如本文所用的不定冠词“一(a/an)”及其相应定冠词“所述”意指至少一个/种，或一或多个/种。
如本文使用，术语“相邻”可定义为紧邻。相邻结构可或可不彼此实体接触。除非特别否认，否则相邻结构可具有安置于所述相邻结构之间的其他层和/或结构。
本文描述或揭示的所有参考文献全部以引用方式并入本文。
电介质
关于聚合物晶体管的重大难题是制造超薄无缺陷栅极电介质层，所述电介质层还具有与相邻半导体层的较高品质界面。此电介质层必须显示较高电介质击穿强度、非常低导电率、载流子的非常低界面和整体捕获，和分子平滑并且化学稳定的，并不溶于典型习知半导体处理溶剂中。另外，需要良好电容-电压特性以使栅极电介质的漏电流减少到最低限度，以便在有机半导体层内实现理想场效应通道的有效形成。
为了在装置制造期间暴露于各种溶剂时提供稳定性，聚合物电介质材料应理想地交联。在所述情况下，交联反应快速发生以促进制造工艺，并且图案化此交联材料的能力也是非常合乎需要的。即使假定满足以上标准，附加要求是栅极电介质材料可UV固化，从而允许其光固化和/或光图案化，此工艺是以低成本OFET技术来实现可印刷性和可挠性的必要条件。
如以上提及，虽然已知存在许多绝缘聚合物***，但是可满足所有以上要求并且与电子装置中的其他有机材料相容的***是重要的。经过试验的***的实例包括：
·聚酰亚胺***(115J.AMER.CHEM.SOC.8716-21(1993))基于将前驱物酸热转换成不溶性聚酰亚胺并且经常在半导体聚合物之前沉积以给出底部栅极配置装置。然而，转换需要在高于200℃的高温下长时间固化，并且释放水蒸汽和较大体积收缩。所描述的组成物不可辐射固化或能够容易地图案化。
·PMMA***(8ADV.MATER.52-54(1996))基于PMMA在酯溶剂(诸如乙酸烷基酯)中的溶解性，所述酯溶剂不使半导体聚合物层的界面膨胀或***糙，所述半导体聚合物层经常从芳烃溶剂沉积。因此，PMMA可在形成半导体聚合物层之后沉积以给出顶部栅极配置装置。但是，PMMA并非交联聚合物并且此组成物不可辐射固化或图案化。
·PVP***(290SCIENCE 2123-26(2000),93J.APPL.PHYS.2977-81(2003))基于PVP在醇和也不使半导体聚合物层的界面膨胀或***糙的其他极性溶剂中的溶解性。然而，PVP具有酸性酚基，所述酚基是吸湿的并且可使通道性质降级。材料也不可辐射固化。此情况导致聚合物的膜形成性质不充分。
·光致抗蚀剂***(77APPL.PHYS.LETT.1487-89(2000),21Opt.Mater.425-28(2003))通常基于负性抗蚀剂技术，例如，经由环氧或氧杂环丁烷基团的光生酸交联。交联材料是不溶的并且可用于底部或顶部栅极配置中。
遗憾的是，所有此等候选***可受经常显著小于1MV/cm的不佳电介质击穿强度的影响。此外，其不能容易地沉积以给出共形的并且无针孔的超薄的膜。更进一步，对于所有此等候选***，是否半导体聚合物/电介质界面具有有利于商业应用的足够化学和热稳定性仍然有待证实。
除了栅极绝缘体以外，存在对于具有相同的低导电率、高电介质击穿强度、高热稳定性和低固定电荷性质的聚合物钝化或封装层的需要。通常此层沉积于底部栅极晶体管的活性层上以防止带电或偶极子物质以化学和物理方式吸附于装置通道的后部。所述带电和偶极子物质可改变临界电压或引入捕获状态，所述捕获状态可改变电气性能或使电气性能降级。与栅极电介质一样，较佳地此等钝化或封装材料可成型为共形的和无针孔的薄膜，所述薄膜建立与半导体层的后部通道的高品质界面。
鉴于上述，仍然需要获得用于晶体管的新聚合物电介质***。较佳地，新聚合物电介质***应易于在各种基材上以所需图案来制造并且展现较高抗弯强度和耐环境性。另外，其应具有低整体电导性、高电介质击穿强度、高热稳定性和低固定电荷。另外，聚合物可成型为共形的无针孔薄膜是非常有利的，所述薄膜可提供与聚合性半导体层的高品质界面。
第一方面包含用于OTFT应用的可光固化、含有环氧化物的聚合物。具体实现的可光固化环氧化物聚合物可总体上通过以下结构来描述：
Figure GDA0001977946880000171
其中A是含有环氧化物的单体；B是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。
本文涵盖的可光固化、含有环氧化物的聚合物的具体实施例包括：
Figure GDA0001977946880000172
Figure GDA0001977946880000181
其中n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20。
总体上，本文所述聚合物可经由诸如以下的反应来合成：
Figure GDA0001977946880000182
其中A’是含有环氧化物的单体；B’是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。自由基起始剂包括但不限于AlBN、ACHN、AAPH等。反应可在回流条件下进行并且反应温度可为约25℃至150℃，并且主要随着溶剂和聚合条件而变化。
举例而言，用于栅极电介质应用的可光固化环氧化物聚合物的一个实施例是聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯)-共-聚(甲基丙烯酸甲酯)，或PGMA-共-PMMA(n:m)：
Figure GDA0001977946880000191
满足以上标准的聚合物还潜在适用作为聚合物钝化或封装层。本文描述的聚合物具有以下性质使其理想作为基于有机半导体的装置的电介质或封装层：1)其可在没有或最小程度热处理的情况下使用半导体制造设施(i-线，365nm)所常见的设备来快速地光图案化以形成均匀、无针孔表面；2)在固化时，其对于在制造具有各种配置的OSC装置的工艺中通常遇到的溶剂和温度具有抵抗力；3)其具有良好电介质击穿强度并且还具有低残留整体电导性和固定电荷；以及4)其具有极好电气绝缘性质，从而使得其能够用作电介质。
所揭示组成物的处理特性能够使用<500mJ/cm2(UV A,EIT)的能量密度在比典型组成物更短的时间内固化，所述能量密度藉由递送18mW/cm2强度(UV A,EIT)的1000W无臭氧氙灯来施加。
合成此等可光固化的含有环氧化物的有机聚合物材料官能基的若干优势：(a)此等共聚物的分子量可通过改变链转移试剂、自由基起始剂、反应时间和温度来控制；(b)共聚物合成中的不同单体可用于实现其对于电介质性质的效应；(c)不同比率的两个单体可用于调整电介质性质；(d)通过控制单体的特性和比率，可调整表面特性以优化与底部栅极OFET装置中的OSC材料的界面相互作用。此可导致增强OSC对准和更好装置性能。
在其他理想性质之中，本发明教示的聚合物或单体可溶于常见有机溶剂中但是在经历产生某些处理优势的交联，例如，光交联之后可变得不溶于相同溶剂中。交联功能可允许形成紧密地交联的聚合物基质。其调配物是可光固化和可光图案化的。
本文所述的另一个方面是包含本文具体实现的电介质聚合物的制品。更具体而言，包含本文具体实现的电介质聚合物的制品可包含有机薄膜晶体管。OTFT可为任何结构，包括“底部栅极顶部接触晶体管”、“底部栅极底部接触晶体管”、“顶部栅极顶部接触晶体管”和“顶部栅极顶部接触晶体管”，如美国专利第8,901,544号示出，所述专利全部以引用的方式并入本文。有机TFT装置可包括：玻璃基材，所述基材包括相邻屏障层(第5图，“GG”)。在屏障层上，栅电极(第5图，“栅极(Al)”)、电介质层(第5图，“GI”)、漏极(第5图，“BC(AU)”的一个)、源极((第5图，“BC(AU)”的另一个)、任择钝化层(第5图，“PR”)和有机半导体通道层可相邻地形成(第5图，“OSC”)。所述层可以不同顺序堆迭来形成横向或垂直配置晶体管装置，在所述层之间具有任择层。有机半导体通道层包括半导体小分子、寡聚物和/或聚合物。
在一些实施例中，有机半导体层包含半导体小分子、寡聚物和/或聚合物。半导体小分子包括多环芳族化合物，诸如并五苯、蒽和红萤烯和其他偶联芳族烃。聚合物有机半导体包括例如聚(3-己基噻吩)、聚(对伸苯基伸乙烯基)以及聚乙炔和其衍生物。一般而言，存在两种主要重迭类别的有机半导体，有机电荷转移错合物和各种线性骨架导电聚合物，所述聚合物从聚乙炔和类似化合物诸如聚吡咯和聚苯胺衍生。然而，实施例在范围上不仅限于所述类型的有机半导体，并且如在实例中示出，能够与广泛范围的有机半导体一起运作。
在一些实施例中，有机半导体层包含稠合噻吩化合物。在一些实施例中，将稠合噻吩并入聚合物中。稠合噻吩和稠合噻吩聚合物可包含如以下描述的化合物：美国专利第7,705,108号、第7,838,623号、第7,893,191号、第7,919,634号、第8,217,183号、第8,278,346号、美国申请案第12/905,667号、第12/907,453号、第12/935,426号、第13/093,279号、第13/036,269号、第13/660,637号、第13/660,529号和美国临时申请案第61/617,202号和第61/693,448号，所述专利全部以引用的方式并入本文。
可使用的稠合噻吩化合物的具体实例包括但不限于聚[(3,7-二十七烷基噻吩并[3,2-b]噻吩并[2’,3’:4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2,6-二基)(2,2’-联噻吩)-5,5’-二基](P2TDC17FT4)，聚[(3,7-二十七烷基噻吩并[3,2-b]噻吩并[2’,3’:4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2,6-二基)(2,5-二十六烷基-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮)-5,5’-二基]，聚-3,6-二己基-噻吩并[3,2-b]噻吩(PDC6FT2)，聚-3,6-二癸基-噻吩并[3,2-b]噻吩(PDC10FT2)，聚[(3,7-二十七烷基噻吩并[3,2-b]噻吩并[2’,3’:4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2,6-二基)(1-十六基-3-(1-十六基-2-羟吲哚-3-亚基)吲哚-2-酮-6,6’-二基)]，和聚[(3,7-二十七烷基噻吩并[3.2-b]噻吩并[2’,3’:4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2,6-二基)(芪-1,4’-二基)]，聚[(3,7-二十七烷基噻吩并[3,2-b]噻吩并[2’,3’：4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2,6-二基)(2,5-二十六烷基-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮)-5,5’-二基](PTDC16DPPTDC17FT4)。
在一些实施例中，有机半导体层可包含一或多种电致发光有机化合物。在一些实施例中，半导体小分子、寡聚物和/或聚合物半导体层可包含电致发光有机化合物。
在一些实施例中，有机半导体层藉由诸如以下的工艺来形成：浸涂、旋转涂布、朗缪尔-布洛杰特沉积、电喷雾电离、直接纳米颗粒沉积、气相沉积、化学沉积、喷雾沉积、丝网印刷、纳米压印微影术、凹版印刷、流延成型、喷雾涂布、狭缝模头涂布、喷墨印刷、激光沉积、落模铸造或化学蚀刻。
可在本文所述的实施例中使用的基材可包含满足为熟习此项技术人员已知的必要装置限制的任何材料。实例包括聚合物、纸和玻璃。在一些实施例中，所使用的基材是加强玻璃基材，诸如含碱玻璃。在一些实施例中，加强玻璃基材包含铝硼硅酸盐、碱铝硼硅酸盐、铝硅酸盐、碱铝硅酸盐或钠钙玻璃。在一些实施例中，玻璃包含离子交换玻璃，如美国临时申请案第61/560,434号、第61/653,489号和第61/653,485号和美国申请案第12/858,490号、第12/277,573号、第13/588,581号、第11/888,213号、第13/403,756号、第12/392,577号、第13/346,235号、第13/495,355号、第12/858,490号、第13/533,298号、第13/291,533号和第13/305,271号所描述，所述申请案全部以引用形式并入本文。
电介质层可充当电子装置中的栅极绝缘体(第5图，「GI」)或封装层。栅极绝缘体(或封装层)可包含可光固化、含有环氧化物的聚合物，所述聚合物总体上通过以下结构来描述：
Figure GDA0001977946880000211
其中A是含有环氧化物的单体；B是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是约20:1至约1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。
电介质层或封装层可例如通过诸如以下的工艺来形成：溅射涂布、原子层沉积、浸涂、旋转涂布、朗缪尔-布洛杰特沉积、电喷雾电离、直接纳米颗粒沉积、气相沉积、化学沉积、真空过滤、火焰喷涂、电喷雾、喷雾沉积、电沉积、丝网印刷、近空间升华、纳米压印微影术、原位生长、微波辅助化学气相沉积、激光烧蚀、电弧放电、凹版印刷、流延成型、喷雾涂布、狭缝模头涂布或化学蚀刻。
在一些实施例中，电子装置是晶体管并且包含栅极、漏极和源极。电极可包含任何导电材料，包括例如金属、导电半金属或导电非金属。举例而言，在一些实施例中，电极可包含呈涂层、丝线、片材、带状物、微观颗粒或纳米颗粒或丝网形式的金属或金属的组合。电极可经由诸如以下的工艺来形成：溅射涂布、原子层沉积、浸涂、旋转涂布、朗缪尔-布洛杰特沉积、电喷雾电离、直接纳米颗粒沉积、气相沉积、化学沉积、真空过滤、火焰喷涂、电喷雾、喷雾沉积、电极沉积、丝网印刷、近空间升华、纳米压印微影术、原位生长、微波辅助化学气相沉积、激光烧蚀、电弧放电、凹版印刷、流延成型、喷雾涂布、狭缝模头涂布或化学蚀刻。
在一些实施例中，制品进一步包含防眩光层、防污迹层、自清层、防反射层、防指纹层、光学散射层、防***层及其组合。此等层可通过许多已知工艺来并入，所述工艺诸如在美国专利公开案第2011/0129665号、第2009/0197048号、第2009/0002821号、第2011/0267697号、第2011/0017287号或第2011/0240064号中所公开的所述工艺，所述专利以引用的方式并入本文。
另一个方面包含形成实施例的方法，所述方法包含：提供具有第一表面和第二表面的玻璃基材；提供有机半导体层；提供电介质层；以及提供至少一个电极。如以上提及，可经由全部并入本文的许多工艺来提供所描述的各种元件。在一些实施例中，提供有机半导体层包含用有机半导体层涂布加强玻璃基材并且用电介质层涂布有机半导体层。在一些实施例中，提供电介质层包含用电介质层涂布玻璃基材并且用有机半导体层涂布电介质层。
实例
实例1：含有具有环氧化物官能基的可光固化聚合物的栅极电介质
双环氧化物，Synasia S-06E，
Figure GDA0001977946880000231
与丙二醇单甲醚乙酸酯和Aceto CPI 6976组合，后一种物质是由三芳基锍六氟锑酸盐的混合物组成的阳离子光起始剂。以重量百分率表示，组成物是：
Figure GDA0001977946880000232
栅极电介质从所得聚合物形成，所述形成工艺是通过在1200rpm下在2”Si晶片上旋转铸造30s并且在90℃下在
Figure GDA0001977946880000233
WAFER BAKE中预烘焙晶片60s并且曝露于500、2000或4000mJ/cm2的UV辐射(ORIEL)来进行的。然后，将晶片在140℃下烘焙5、15或30min。总共制成九个样品，每次辐射曝露和烘焙时间制成一个样品。所得晶片浸泡于丙二醇单甲醚乙酸酯(「PGMEA」)中5min，然后用棉签擦拭以观察膜完整性。任何膜移除等同于膜失效。通过初始测试的任何晶片通过浸泡于PGMEA中5min并且随后用棉签擦拭来重新测试。必要时，在PGMEA中浸泡30min之后，进行拭子测试的第三次重复。
所得样品全部较好地固化，在样品之间没有可辨别的差异。似乎具有UV源和5min140℃后烘焙的500mJ/cm2足以提供极好固化。额外资料暗示1min后烘焙是足够的。
从调配物1形成的金属-绝缘-半导体(“MIS”)结构的C-V曲线在第1图中示出。在n++Si上形成调配物1的347nm厚电介质，所述形成工艺是通过在1000rpm下旋转铸造，在100℃下预烘焙60s，使样品曝露于2000mJ/cm2曝光，并且在140℃下后烘焙1min来进行的。通过典型微影方法在基材上溅射并图案化250nm厚Al电极。C-V曲线示出6V的适度滞后和接近价电带和导电带边缘的捕获状态。
实例2：合成含有可光固化环氧基团的共聚物
通过改变在共聚物配方中使用的甲基丙烯酸缩水甘油酯的含量，可调整材料的交联度。或者，通过改变丙烯酸或苯乙烯共聚单体，可改变表面特性(和与OSC材料的相容性)(参见一般合成程序，上述)。聚合物也可通过与一或多种额外含有环氧基团的聚合物或较低分子量聚环氧材料混合来交联。实例2提供共聚单体的变化如何影响所得电介质材料的实例。
1.合成共聚物PGMA-共-PMMA(1:1)(方案1)：
方案1
Figure GDA0001977946880000241
向圆底烧瓶，添加甲基丙烯酸缩水甘油酯(34.16g,240.29mmol)、甲基丙烯酸甲酯(24.06g,240.29mmol)、58.22g的甲苯和2.33g的AIBN。将所得溶液加热至约65℃并且保持在此温度下隔夜。整个反应混合物变得胶凝并且溶解于60mL的二氯甲烷中。将所得透明溶液添加至搅拌己烷溶液以使呈白色粉末形式的所需产物沉淀析出。此白色粉末通过重新溶解于THF中并且在MeOH中沉淀析出来进一步纯化。获得呈灰白色固体形式的纯化产物PGMA-共-PMMA(1:1)(48.73g,84％)。1H NMR(300MHz,CD2Cl2):δ4.29(宽d,1H),3.85-3.71(m,1H),3.58(s,3H),3.26-3.14(m,1H),2.86-2.78(m,1H),2.66-2.58(m,1H),2.12-0.77(m,10H).GPC(THF):Mn＝13,722；Mw＝30,060；PDI＝2.19。此聚合物非常可溶于THF和CH2Cl2中并且其亦完全可溶于5％/10％(wt％)(-)-乳酸乙酯/PGME–一种用于光固化研究的常用溶剂中。聚合物不溶于甲苯和己烷中。合适调配物中的此聚合物是可光固化和图案化的。
2.合成共聚物PGMA-共-GPPS(1:1)(方案2)：
方案2
Figure GDA0001977946880000242
向圆底烧瓶，添加甲基丙烯酸缩水甘油酯(22.04g,212mmol)、苯乙烯(30.08g,212mol)、52.12g的甲苯，和2.08g的AIBN。将所得溶液加热至约65℃并且保持在此温度下隔夜。整个反应混合物变得胶凝并且溶解于60mL的二氯甲烷中。将所得透明溶液添加至搅拌己烷溶液以使呈白色粉末形式的所需产物沉淀析出。此白色粉末通过重新溶解于THF中并且在MeOH中沉淀析出来进一步纯化。获得呈灰白色固体形式的纯化产物PGMA-共-GPPS(1:1)(48.73g，84％)。1H NMR(300MHz,CD2Cl2):δ7.4-6.6(m,5H),4.4-0.3(m,13H).GPC(THF):Mn＝15,126；Mw＝34,398；PDI＝2.27。此聚合物可溶于THF和CH2Cl2中并且其还完全可溶于5％/10％(wt％)(-)-乳酸乙酯/PGME–一种用于光固化研究的常用溶剂中。固化聚合物不溶于甲苯中。合适调配物中的此聚合物是可光固化和图案化的。
实例3：含有内部合成的PGMA-共-PMMA聚合物的栅极电介质调配物
PGMA-共-PMMA与丙二醇单甲醚乙酸酯和Aceto CPI6976组合，后一种物质是由三芳基锍六氟锑酸盐的混合物组成的阳离子光起始剂(调配物2)。
Figure GDA0001977946880000251
栅极电介质从实例2示出的聚合物通过实例1示出的方法来形成。两种共聚物PGMA-共-PMMA(1:1)(方案1)和共聚物PGMA-共-GPPS(1:1)(方案2)在配制溶液中较好地固化并且对于每一种共聚物获得光滑栅极电介质薄膜。
实例4：含有可购得的具有环氧化物官能基的可光固化有机聚合物材料的栅极电介质调配物
将聚[(2-环氧乙烷基)-1,2-环己二醇]-2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇醚(「Daicel EHPE3150」，方案3)与Daicel GT-401，方案3示出的一种低分子量四环氧化物：
方案3
Figure GDA0001977946880000261
以及Irgacure PAG 290，一种由三芳基锍六氟锑酸盐的混合物组成的阳离子光起始剂(调配物表1)一起组合。
Figure GDA0001977946880000262
使用声学混合器将EHP3150和GT-401以30％溶解于棕色125mL PPNalgene容器中的PGMEA中历时3min。然后，将容器安置于实验室滚筒中并且允许滚动隔夜(16+小时)。随后，添加光起始剂并且使用声学混合器将所述光起始剂以30％溶解。所得产物通过Whitman25mm，GD/X，0.2μm PTFE，PP外壳过滤至EPA批准琥珀玻璃瓶中。
C-V测量的MIS样品制备如下。将n++Si基材用6:1BOE剥离，用UV臭氧处理，随后以150nm厚环氧化物栅极绝缘体涂布。将环氧化物层在90℃热板上预烘焙1分钟(以移除溶剂)，继之以使用宽频带光源曝露于18mW/cm2历时300s，然后在140℃热板上烘焙5min。将250nm Al源极和漏极沉积并且通过接触微影术来图案化并且在A型Al蚀刻剂中湿式蚀刻。然后测量C-V性能以提供表2中的结果。
Figure GDA0001977946880000271
实例5：使用光固化环氧化物电介质聚合物制备的OFET装置
底部栅极，底部接触OTFT设计如下：清洁
Figure GDA0001977946880000272
玻璃基材用Al栅极(厚度～100nm)来图案化，然后经由旋转铸造用作为栅极绝缘体的EHP3150(薄膜厚度～400nm)来涂布。然后，基材在90℃下预烘焙60s，曝露于紫外线(～20mW/cm2)60秒，并且在空气中在140℃下退火60min。退火之后，将掀离Au源极和漏极(～40nm厚)图案化，然后将有机半导体材料，PTDC16DPPTDC17FT4，旋转铸造在装置上。此OSC层在约150℃-190℃下退火40min以提供最终OTFT。输出在第1图中示出。
实例6：底部栅极，底部接触OTFT
由层迭至玻璃载体的PEN组成的基材用150nm环氧化物(样品H)栅极绝缘体涂布以利于平坦化。环氧化物层通过使用宽频带光源曝露于18mW/cm2历时300s来固化，随后在120℃热板上后烘焙10min。将100nm Al栅极溅射沉积并且通过接触微影术来图案化并且在A型Al蚀刻剂中湿式蚀刻。将第二环氧化物栅极绝缘体层如上所述旋涂并固化。Ag源极/漏极通过溅射沉积100nm Ag继之以接触微影术来形成并且在pH 10缓冲液中1:1稀释的TransceneTFS Ag蚀刻剂中湿式蚀刻。在120℃下HMDS蒸气预处理之后，将6:4萘烷:甲苯中的5mg/mL的Corning Incorporated的OSC聚合物(PTDC16DPPTDC17FT4)的溶液旋转铸造并且在真空中在120℃下退火60min。短暂(5s)低功率O2电浆处理以改良黏合之后，第三环氧化物层旋转铸造为钝化层。此层得以光图案化，所述光图案化通过使装置曝露于18mW/cm2的UV辐射历时2.5s，在150℃下后烘焙1min，并且在PGMEA中显影随后IPA和DI冲洗来进行。图案化钝化层用于遮蔽通道。通道图案化通过RIE使用Ar-CHF3-O2(第2图)来完成。OTFT性能是Ion/Ioff～104，饱和迁移率0.02cm2/V.s，在TFT转移曲线(第3图)中未展示滞后。除了使用习知光致抗蚀剂(随后移除)通过RIE来图案化的通道以外，用相同工艺制成的装置在转移曲线中展现～5V滞后。

Claims (10)

1.一种调配物，包括：
光可固化有机聚合物材料、阳离子光起始剂、和丙二醇单甲醚乙酸酯，其中，所述光可固化有机聚合物材料由下式表示
Figure FDA0004135022140000011
其中A是含有环氧化物的单体；B是第二单体；n是1或更大的整数；m是1或更大的整数；n:m的比率是20:1至1:20；并且每个R1和R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳烷基、酯、烷氧基、硫醇、硫代烷基或卤化物；并且连接子是取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基或杂芳基、取代或未经取代的环烷基、芳烷基、酯、醚、烷氧基、烷硫基或硫代烷基。
2.如权利要求1所述的调配物，其中基于所述调配物的总重量，所述光可固化有机聚合物材料具有4.8Wt％～12Wt％的量，所述阳离子光起始剂具有0.048Wt％～0.12Wt％的量，以及所述丙二醇单甲醚乙酸酯具有87.88Wt％～95.152Wt％的量。
3.如权利要求1所述的调配物，其中，所述光可固化有机聚合物材料包括聚[(2-环氧乙烷基)-1,2-环己二醇]-2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇醚和一种低分子量四环氧化物两者。
4.如权利要求3所述的调配物，其中基于所述调配物的总重量，所述聚[(2-环氧乙烷基)-1,2-环己二醇]-2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇醚具有4Wt％～10Wt％的量。
5.如权利要求3所述的调配物，其中，所述低分子量四环氧化物是
Figure FDA0004135022140000021
基于所述调配物的总重量，所述低分子量四环氧化物具有0.8Wt％～2Wt％的量。
6.如权利要求1所述的调配物，其中，所述阳离子起始剂是由三芳基锍六氟锑酸盐的混合物组成。
7.如权利要求1所述的调配物，其中，每个所述R1和所述R2独立地为氢、取代或未经取代的烷基、或取代或未经取代的芳基。
8.如权利要求1所述的调配物，其中，所述连接子是取代或未经取代的烷基、或酯。
9.一种电介质层，包括权利要求1至8中任一项所述的调配物。
10.一种制品，所述制品包含：
a.具有一第一表面和一第二表面的一基材；
b.一有机半导体层；
c.一栅极、一源极和一漏极；以及
d.一电介质层；
其中所述电介质层为权利要求9所述的电介质层。
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