CN110023307B - 肟酯化合物及含有该化合物的光聚合引发剂 - Google Patents

肟酯化合物及含有该化合物的光聚合引发剂 Download PDF

Info

Publication number
CN110023307B
CN110023307B CN201880004717.XA CN201880004717A CN110023307B CN 110023307 B CN110023307 B CN 110023307B CN 201880004717 A CN201880004717 A CN 201880004717A CN 110023307 B CN110023307 B CN 110023307B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
general formula
carbon atoms
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201880004717.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN110023307A (zh
Inventor
竹内良智
三原大树
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adeka Corp filed Critical Adeka Corp
Publication of CN110023307A publication Critical patent/CN110023307A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110023307B publication Critical patent/CN110023307B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

通式(Iα)或(Iβ)表示的肟酯化合物。(式中，R1～R6及R101～R108分别独立地表示通式(II)所表示的基团、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基或羧基等，R1～R6及R101～R108中任一个为通式(II)所表示的基团，R7～R11及R109～R113分别独立地表示通式(IIIα)或(IIIβ)所表示的基团、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基或羧基等，R7～R11及R109～R113中至少一个为通式(IIIα)或(IIIβ)所表示的基团，X1及X101表示不存在、直接键合、‑CO‑、‑O‑或‑S‑(详细情况参照说明书)。)

Description

肟酯化合物及含有该化合物的光聚合引发剂
技术领域
本发明涉及作为感光性组合物中使用的光聚合引发剂而有用的新型肟酯化合物、含有该化合物的光聚合引发剂、以及含有该光聚合引发剂及烯键式不饱和化合物的感光性组合物。
背景技术
感光性组合物是在烯键式不饱和化合物中加入光聚合引发剂而得到的，通过照射能量射线(光)，可以使其聚合固化，因而可用于光固化性油墨、感光性印刷版、各种光致抗蚀剂等。
作为用于上述感光性组合物的光聚合引发剂，在下述专利文献1中公开了具有芳香族杂环的敏感性高的肟酯光引发剂，在下述专利文献2中公开了在365～405nm具有大的吸收能的高灵敏度的光聚合引发剂，在下述专利文献3中公开了能够实现高灵敏度且高析像度的感光性组合物的光聚合引发剂。然而，这些专利文献中记载的肟酯化合物的灵敏度并不一定能够令人满意，期待灵敏度进一步提高。
对于滤色器等中使用的含有着色剂的着色碱显影性感光性树脂组合物，特别要求为高灵敏度，且需要将抗蚀剂中的光聚合引发剂设为高浓度。然而，高浓度的光聚合引发剂成为显影性恶化导致的残渣的产生、升华物导致的光掩模或加热炉的污染等的原因。
另外，在滤色器等中使用的含有着色剂的着色碱显影性感光性树脂组合物中，也要求使用的光聚合引发剂在可见光区域具有高的透过率。若可见光区域的透过率低，则产生亮度的降低等问题。
此外，光聚合引发剂在用于各种用途时溶解于有机溶剂中而使用，因此也要求在有机溶剂中的溶解性高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利申请公开第2006/241259号说明书
专利文献2：日本特开2014-009325号公报
专利文献3：日本特开2014-159390号公报
发明内容
要解决的问题点是到目前为止还没有具有能够令人满意的灵敏度、在有机溶剂中的溶解性高、且可见光区域的透过率高的光聚合引发剂。
因此，本发明的目的在于，提供一种高效率地吸收365nm等的近紫外光并进行活化的高灵敏度的化合物、即在有机溶剂中的溶解性高、而且可见光区域的透过率也高、作为光聚合引发剂而有用的新型化合物、及使用了该化合物的光聚合引发剂、以及感光性组合物。
本发明通过提供下述[1]～[11]，实现了上述目的。
[1]一种肟酯化合物，其由下述通式(Iα)或(Iβ)表示。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5及R6分别独立地表示下述通式(II)所表示的基团、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、羧基、R21、OR21、SR21、NR22R23、COR21、SOR21、SO2R21或CONR22R23，
R1、R2、R3、R4、R5及R6中至少一个是下述通式(II)所表示的基团，
R7、R8、R9、R10及R11分别独立地表示下述通式(IIIα)所表示的基团、下述通式(IIIβ)所表示的基团、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、羧基、R21、OR21、SR21、NR22R23、COR21、SOR21、SO2R21或CONR22R23，
R7、R8、R9、R10及R11中至少一个是下述通式(IIIα)所表示的基团或下述通式(IIIβ)所表示的基团，
R21、R22及R23分别独立地表示碳原子数为1～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基，
R21、R22及R23所表示的基团中的氢原子有时被卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基、乙烯醚基、巯基、异氰酸酯基或含杂环基取代，碳原子数为2～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基中的亚甲基有时被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR24-、-NR24CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-取代，R24表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，
X1表示不存在、直接键合、-CO-、-O-或-S-，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、及R11和R1有时键合而形成环。)
(式中，R31及R32分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基，
R31及R32所表示的碳原子数为1～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基的氢原子有时被卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基、乙烯醚基、巯基、异氰酸酯基或含杂环基取代，R31及R32所表示的碳原子数为2～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基中的亚甲基有时被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR33-、-NR33CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-取代，R33表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，
n表示0或1，*表示键合部位。)
(式中，R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49及R50分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、羧基、R51、OR51、SR51、NR52R53、COR51、SOR51、SO2R51或CONR52R53，
R51、R52及R53分别独立地表示碳原子数为1～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基，
R51、R52及R53所表示的基团中的氢原子有时被卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基、乙烯醚基、巯基、异氰酸酯基或含杂环基取代，碳原子数为2～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基中的亚甲基有时被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR54-、-NR54CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-取代，
X2及X3表示-O-、-S-或-NR54-，
R54表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，
*表示键合部位。)
(式中，R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及R108分别独立地表示上述通式(II)所表示的基团、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、羧基、R121、OR121、SR121、NR122R123、COR121、SOR121、SO2R121或CONR122R123，
R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及R108中至少一个是上述通式(II)所表示的基团，
R109、R110、R111、R112及R113分别独立地表示上述通式(IIIα)所表示的基团、上述通式(IIIβ)所表示的基团、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、羧基、R121、OR121、SR121、NR122R123、COR121、SOR121、SO2R121或CONR122R123，
R109、R110、R111、R112及R113中至少一个是下述通式(IIIα)所表示的基团或下述通式(IIIβ)所表示的基团，
R121、R122及R123分别独立地表示碳原子数为1～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基，
R121、R122及R123所表示的基团中的氢原子有时被卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基、乙烯醚基、巯基、异氰酸酯基或含杂环基取代，碳原子数为2～20的烃基或碳原子数为2～20的含杂环基中的亚甲基有时被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR124-、-NR124CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-取代，
R124表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，
X101表示不存在、直接键合、-CO-、-O-或-S-，
R101和R102、R102和R103、R103和R104、R105和R106、R106和R107、R107和R108、R108和R109、R109和R110、R110和R111、R111和R112、R112和R113及R113和R101有时键合而形成环。)
[2]根据[1]所述的肟酯化合物，其中，通式(Iα)中的R3及R5中的至少一个是通式(II)所表示的基团。
[3]根据[1]所述的肟酯化合物，其中，通式(Iβ)中的R103及R106中的至少一个是通式(II)所表示的基团。
[4]根据[1]或[2]所述的肟酯化合物，其中，通式(Iα)中的X1不存在且R5和R6键合而形成苯环。
[5]一种光聚合引发剂，其含有[1]～[4]中任一项所述的肟酯化合物。
[6]一种感光性组合物，其含有[5]所述的光聚合引发剂(A)及烯键式不饱和化合物(B)。
[7]根据[6]所述的感光性组合物，其进一步含有着色剂(C)。
[8]一种碱显影性感光性树脂组合物，其是在[6]或[7]所述的感光性组合物中含有碱显影性化合物(D)而成的。
[9]一种固化物，其是[6]或[7]所述的感光性组合物或[8]所述的碱显影性感光性树脂组合物的固化物。
[10]一种显示器显示装置，其含有[9]所述的固化物。
[11]一种固化物的制造方法，其具有使用[6]或[7]所述的感光性组合物或[8]所述的碱显影性感光性树脂组合物、并使该组合物固化的工序。
具体实施方式
以下，基于优选的实施方式对本发明的肟酯化合物及含有该化合物的本发明的光聚合引发剂进行详细说明。
本发明的肟酯化合物是上述通式(Iα)或(Iβ)表示的新型化合物。在该肟酯化合物中，因肟的双键而存在几何异构体，但本发明并不将它们进行区别。
即，在本说明书中，上述通式(Iα)或(Iβ)表示的化合物及其例示化合物表示这些几何异构体的1种或2种以上的混合物，并不限定于示出了结构的特定的异构体。
上述通式(Iα)中的R21～R24及上述通式(Iβ)中的R121～R124所表示的碳原子数为1～20的烃基并没有特别限定，但优选表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的链烯基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为4～20的环烷基烷基、碳原子数为6～20的芳基及碳原子数为7～20的芳烷基等。
作为上述碳原子数为1～20的烷基，例如可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、异辛基、2-乙基己基、叔辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基及二十烷基等。
作为碳原子数为2～20的链烯基，例如可列举乙烯基、次乙基、2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、5-己烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、3-辛烯基、3-壬烯基、4-癸烯基、3-十一碳烯基、4-十二碳烯基及4,8,12-十四碳三烯烯丙基等。
所谓上述碳原子数为3～20的环烷基，是指具有3～20个碳原子的饱和单环式或饱和多环式烷基。例如可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、金刚烷基、十氢萘基、八氢并环戊二烯及双环[1.1.1]戊基等。
所谓上述碳原子数为4～20的环烷基烷基，是指烷基的氢原子被环烷基取代得到的具有4～20个碳原子的基团。例如可列举环丙基甲基、2-环丁基乙基、3-环戊基丙基、4-环己基丁基、环庚基甲基、环辛基甲基、2-环壬基乙基、2-环癸基乙基、3-3-金刚烷基丙基及十氢萘基丙基等。
作为上述碳原子数为6～20的芳基，例如可列举苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基、蒽基、菲基、被上述烷基取代1个以上的苯基、联苯基、萘基、蒽基等。
所谓上述碳原子数为7～20的芳烷基，是指烷基的氢原子被芳基取代而成的具有7～20个碳原子的基团。例如可列举苄基、α-甲基苄基、α，α-二甲基苄基、苯基乙基及萘基丙基等。
上述碳原子数为1～20的烃基中，从作为光聚合引发剂灵敏度较好出发，特别优选碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为4～15的环烷基烷基、碳原子数为6～15的芳基及碳原子数为7～15的芳烷基。
作为上述通式(Iα)中的R21～R23及上述通式(Iβ)中的R121～R123所表示的碳原子数为2～20的含杂环基，例如可列举吡咯基、吡啶基、吡啶基乙基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗪基、哌啶基、吡喃基、吡喃基乙基、吡唑基、三嗪基、三嗪基甲基、吡咯烷基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、***基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、久洛利定基、吗啉基、硫代吗啉基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑烷-3-基及2,4-二氧基噁唑烷-3-基等。
上述碳原子数为2～20的含杂环基中，从作为光聚合引发剂灵敏度较好出发，特别优选碳原子数为2～10的含杂环基。
上述通式(Iα)中的R21～R23所表示的基团中的亚甲基有时被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR24-、-NR24CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-取代，另外，上述通式(Iβ)中的R121～R123所表示的基团中的亚甲基有时被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR124-、-NR124CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-取代，这些取代利用1种或2种以上的基团，为可连续取代的基团的情况下，有时在氧原子不相邻的条件下通过2个以上的基团连续取代。
作为R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R1、R101和R102、R102和R103、R103和R104、R105和R106、R106和R107、R107和R108、R108和R109、R109和R110、R110和R111、R111和R112、R112和R113及R113和R101键合而形成的环，例如可列举环戊烷、环己烷、环戊烯、苯、吡咯烷、吡咯、哌嗪、吗啉、硫代吗啉、四氢吡啶、内酯环及内酰胺环等5～7元环以及萘及蒽等稠环等。
作为上述通式(II)中的R31～R33所表示的碳原子数为1～20的烃基，可列举出与上述通式(Iα)中的R21～R24或上述通式(Iβ)中的R121～R124所表示的碳原子数为1～20的烃基同样的基团。
作为上述通式(II)中的R31及R32所表示的碳原子数为2～20的含杂环基，可列举出与上述通式(Iα)中的R21～R23及上述通式(Iβ)中的R121～R123所表示的碳原子数为2～20的含杂环基同样的基团。
上述通式(II)中的R31及R32所表示的基团中的亚甲基有时被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR33-、-NR33CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-CSO-取代，该取代利用1种或2种以上的基团，为可连续取代的基团的情况下，有时在氧原子不相邻的条件下通过2个以上的基团连续取代。
作为上述通式(IIIα)及(IIIβ)中的R51～R54所表示的碳原子数为1～20的烃基，可列举出与上述通式(Iα)中的R21～R24及上述通式(Iβ)中的R121～R124所表示的碳原子数为1～20的烃基同样的基团。
作为上述通式(IIIα)及(IIIβ)中的R51～R53所表示的碳原子数为2～20的含杂环基，可列举出与上述通式(Iα)中的R21～R23及上述通式(Iβ)中的R121～R123所表示的碳原子数为2～20的含杂环基同样的基团。
作为上述通式(Iα)、(Iβ)、(II)、(IIIα)及(IIIβ)中的卤素原子，可列举出氟、氯、溴、碘。
本发明的肟酯化合物中，通式(Iα)中的R3及R5的至少一个是通式(II)所表示的基团的肟酯化合物合成时收率好，精制也容易，因此优选。
另外，本发明的肟酯化合物中，通式(Iβ)中的R103及R106的至少一个是通式(II)所表示的基团的肟酯化合物合成时收率好，精制也容易，因此优选。从同样的观点出发，通式(Iβ)中的R103及R106两者是通式(II)所表示的基团的肟酯化合物也优选。
在上述通式(Iα)及(Iβ)中，R1及R101为通式(II)所表示的基团以外的基团或原子的情况下，R1及R101为氢原子或氰基、特别是为氢原子者合成容易，因此优选。对于R2～R5及R102～R107，分别与R1同样。即，R2～R5及R102～R106为通式(II)所表示的基团以外的基团或原子的情况下，R2～R5及R102～R106为氢原子或氰基、特别是为氢原子者合成容易，因此优选。
另外，在上述通式(Iα)及(Iβ)中，R6及R108为通式(II)所表示的基团以外的基团或原子的情况下，R6及R108为为氢原子者合成容易，因此优选。
本发明的肟酯化合物中，通式(Iα)中的X1不存在且R5和R6键合而形成苯环的肟酯化合物能够高效率地吸收近紫外光(特别是365nm)，因此优选。
此外，在本说明书中，所谓“X1不存在”，意味着在通式(Iα)中不存在-X1-所表示的键、没有形成包含N原子及X1的稠环骨架的状态。例如，上述的“X1不存在且R5和R6键合而形成苯环的肟酯化合物”是不具有包含N原子及X1的稠环骨架、而具有三苯基胺骨架的化合物，作为该化合物的具体例，可列举后述的化合物No.153～170。
另外，通式(Iβ)中的所谓“X101不存在”，意味着不存在-X101-所表示的键、没有形成包含N原子及X101的稠环骨架的状态。
上述通式(II)中，R31是碳原子数为1～12的烷基者在有机溶剂中的溶解性高，因此优选。另外，由于反应性变高，所以在上述通式(II)中，优选R32是甲基及乙基等碳原子数为1～4的烷基或苯基者，更优选碳原子数为1～4的烷基者，特别优选为甲基者。
在上述通式(Iα)所表示的本发明的肟酯化合物中，优选R9为上述通式(IIIα)所表示的基团。另外，在上述通式(Iα)所表示的本发明的肟酯化合物中，优选R9为上述通式(IIIβ)所表示的基团。
在上述通式(Iβ)所表示的本发明的肟酯化合物中，优选R111为上述通式(IIIα)所表示的基团。另外，在上述通式(Iβ)所表示的本发明的肟酯化合物中，优选R111为上述通式(IIIβ)所表示的基团。
上述通式(IIIα)所表示的基团中的X2优选为氧原子或硫原子，特别优选为氧原子。这是由于肟酯化合物成为高效率地吸收长波长的近紫外光的化合物，作为光聚合引发剂成为高灵敏度。上述通式(IIIα)所表示的基团中的R41～R45优选为氢原子。
上述通式(IIIβ)所表示的基团中的X3优选为氧原子或硫原子。这是由于肟酯化合物成为高效率地吸收长波长的近紫外光的化合物，作为光聚合引发剂成为高灵敏度。上述通式(IIIβ)所表示的基团中的R46～R50优选为氢原子。
在上述通式(Iα)所表示的本发明的肟酯化合物中，优选X1不存在。
在上述通式(Iβ)所表示的本发明的肟酯化合物中，优选X101不存在，也优选X101为硫。
作为上述通式(Iα)或(Iβ)所表示的本发明的肟酯化合物的优选具体例，可列举以下的化合物No.1～No.194。但是，本发明不受以下化合物的任何限制。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
上述通式(Iα)或(Iβ)所表示的本发明的肟酯化合物没有特别限定，例如能够通过下述所示的方法进行合成。
首先，获得本发明的肟酯化合物的中间体即N-芳基化合物。该N-芳基化合物的合成法的一例如下所述。
即，通过使用碳酸钾使公知且市售的醛化合物与公知且市售的氟代苯化合物反应而获得卤代芳基化合物，并通过使卤代芳基化合物与公知且市售的含N杂环化合物反应而获得N-芳基化合物。
接着，在通式(II)中的n为0的情况下，可使用上述N-芳基化合物，按照下述反应式通过以下的方法，制造本发明的肟化合物。
即，通过使上述N-芳基化合物与酰氯反应而得到酮化合物1，通过使酮化合物1与盐酸羟胺反应而得到肟化合物1。接着，通过使酸酐或酰氯与肟化合物1反应，获得上述通式(Iα)或(Iβ)所表示的本发明的肟酯化合物1。
此外，肟化合物1及肟酯化合物1也能够用日本专利第4223071号公报中记载的方法进行制造。
另外，在通式(II)中的n为1的情况下，可使用上述N-芳基化合物，按照下述反应式通过以下的方法，制造本发明的肟化合物。
即，通过使上述N-芳基化合物与酰氯反应而得到酮化合物2，通过使酮化合物2与亚硝酸异丁酯反应而得到肟化合物2。接着，通过使酸酐或酰氯与肟化合物2反应，获得上述通式(Iα)或(Iβ)所表示的本发明的肟酯化合物2。
此外，在这些反应式中，预先使酰氯与上述含N杂环化合物反应而制作含N杂环化合物的酮体，使该酮体代替上述含N杂环化合物而与上述卤代芳基化合物反应，由此也能够获得酮化合物1或2。
以上说明的本发明的新型肟酯化合物作为自由基聚合引发剂、特别是光聚合引发剂或热聚合引发剂是有用的。另外，本发明的新型肟酯化合物还可以适合用作增感剂。
本发明的光聚合引发剂含有至少1种本发明的肟酯化合物，还可以含有其他的光聚合引发剂。光聚合引发剂中的本发明的肟酯化合物的含量优选为30～100质量％，更优选为50～100质量％。
本发明的光聚合引发剂作为烯键式不饱和化合物的光聚合引发剂是有用的。
作为可并用的其他光聚合引发剂，可使用以往已知的化合物，例如，可以列举出二苯甲酮、苯基联苯酮、1-羟基-1-苯甲酰基环己烷、苯偶姻、苯偶酰二甲缩酮、1-苄基-1-二甲基氨基-1-(4’-吗啉代苯甲酰基)丙烷、2-吗啉基-2-(4’-甲基巯基)苯甲酰基丙烷、噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二乙基噻吨酮、乙基蒽醌、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、苯偶姻丁醚、2-羟基-2-苯甲酰基丙烷、2-羟基-2-(4’-异丙基)苯甲酰基丙烷、4-丁基苯甲酰基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲酰基二氯甲烷、苯甲酰基甲酸甲酯、1,7-双(9’-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-双(2’-吗啉代异丁酰基)咔唑、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-萘基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2,2-双(2-氯苯基)-4,5,4’,5’-四苯基-1-2’-联咪唑、4,4-偶氮二异丁腈、三苯基膦、樟脑醌、N-1414、N-1717、N-1919、NCI-831、NCI-930(ADEKA公司制)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE 02(BASF公司制)、过氧化苯甲酰、下述通式(IV)所表示的化合物等。此外，这些光聚合引发剂能够将1种或2种以上组合而使用。
(式中，R61和R62分别独立地表示氰基、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基或碳原子数为2～20的杂环基，
R63和R64分别独立地表示卤原子、硝基、氰基、羟基、羧基、R65、OR66、SR67、NR68R69、COR70、SOR71、SO2R72或CONR73R74，
R63和R64有时相互键合而形成环，
R63和R64在分别存在多个时，有时相同也有时不同，
R65、R66、R67、R68、R69、R70、R71、R72、R73和R74分别独立地表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基或碳原子数为2～20的杂环基，
X4表示直接键合或CO，
X5表示氧原子、硫原子、硒原子、CR75R76、CO或PR77，
R75、R76和R77分别独立地表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳烷基，
该烷基或芳烷基中的氢原子有时被卤原子、硝基、氰基、羟基、羧基或杂环基取代，
该烷基或芳烷基中的亚甲基有时被-O-取代，
a表示0～4的整数，
b表示0～5的整数。)
接着，对本发明的感光性组合物进行说明。
本发明的感光性组合物含有本发明的光聚合引发剂(A)及烯键式不饱和化合物(B)，且组合含有着色剂(C)、碱显影性化合物(D)、溶剂、后述的任意的添加物作为任意成分。
本发明的感光性组合物中，光聚合引发剂(A)的含量没有特别限定，但相对于烯键式不饱和化合物(B)100质量份，优选为1～70质量份，更优选为1～50质量份，最优选为5～30质量份。
上述烯键式不饱和化合物(B)只要是具有烯键式不饱和键的就没有特别限定，可以使用以往用于感光性组合物的化合物。例如可以列举出乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、氯乙烯、偏氯乙烯、偏氟乙烯、四氟乙烯等不饱和脂肪族烃；(甲基)丙烯酸、α-氯代丙烯酸、衣康酸、马来酸、柠康酸、富马酸、纳迪克酸、巴豆酸、异巴豆酸、乙酸乙烯酯、乙酸烯丙酯、肉桂酸、山梨酸、中康酸、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等在两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯；羟基乙基(甲基)丙烯酸酯-苹果酸酯、羟基丙基(甲基)丙烯酸酯-苹果酸酯、二环戊二烯-苹果酸酯或具有1个羧基和2个以上的(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯等不饱和多元酸；(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、下述化合物No.A1～No.A4、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸氨基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二羟甲基二(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯酰基乙基]异氰脲酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不饱和一元酸和多元醇或多元酚的酯；(甲基)丙烯酸锌、(甲基)丙烯酸镁等不饱和多元酸的金属盐；马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、5-(2，5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基纳迪克酸酐等不饱和多元酸的酸酐；(甲基)丙烯酰胺、亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、二亚乙基三胺三(甲基)丙烯酰胺、苯二甲基双(甲基)丙烯酰胺、α-氯代丙烯酰胺、N-2-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺等不饱和一元酸和多元胺的酰胺；丙烯醛等不饱和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯代丙烯腈、亚乙烯基二氰、烯丙基腈等不饱和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羟基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲基醚、乙烯基苄基缩水甘油醚等不饱和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不饱和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不饱和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯基醇；乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、烯丙基缩水甘油醚等乙烯基醚；马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等不饱和酰亚胺类；茚、1-甲基茚等茚类；1，3-丁二烯、异戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共轭二烯类；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、在聚硅氧烷等聚合物分子链的末端具有单(甲基)丙烯酰基的大分子单体类；氯乙烯、偏氯乙烯、琥珀酸二乙烯基酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、三烯丙基异氰脲酸酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基噁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含羟基的乙烯基单体和聚异氰酸酯化合物的乙烯基氨基甲酸酯化合物、含羟基的乙烯基单体和聚环氧化合物的乙烯基环氧化合物。
化合物No.A1
化合物No.A2
化合物No.A3
化合物No.A4
作为上述烯键式不饱和化合物(B)也能够使用市售品，作为市售品，例如可列举Kayarad DPHA、DPEA-12、PEG400DA、THE-330、RP-1040、NPGDA、PET30(日本化药制)、SPC-1000、SPC-3000(昭和电工制)、ARONIX M-140、M-215、M-350(东亚合成公司制)、NK ESTERA-DPHA-TMPT、A-DCP、A-HD-N、A-9300、TMPT、DCP、NPG及HD-N(新中村化学工业公司制)等。
这些烯键式不饱和化合物中，在两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯、具有1个羧基和2个以上的(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯、不饱和一元酸及多元醇或多酚的酯中含有本发明的肟酯化合物的光聚合引发剂是适合的。
烯键式不饱和化合物可以单独使用或混合2种以上使用，而且当混合2种以上使用时，也可以预先将它们共聚而作为共聚物来使用。
本发明的感光性组合物中，可以进一步含有着色剂(C)而形成着色感光性组合物。作为该着色剂(C)，可以列举颜料、染料、天然色素等。这些着色剂可以单独使用或混合2种以上使用。
作为上述颜料，可以使用例如亚硝基化合物；硝基化合物；偶氮化合物；重氮化合物；氧杂蒽化合物；喹啉化合物；蒽醌化合物；香豆素化合物；酞菁化合物；异吲哚啉酮化合物；异吲哚啉化合物；喹吖酮化合物；蒽嵌蒽醌化合物；紫环酮(perynone)化合物；二萘嵌苯化合物；吡咯并吡咯二酮化合物；硫靛化合物；二噁嗪化合物；三苯基甲烷化合物；喹酞酮化合物；萘四羧酸；偶氮染料、花青染料的金属络合物；色淀颜料；用炉法、槽法或热裂解法得到的碳黑、或乙炔黑、科琴黑或灯黑等碳黑；将上述碳黑用环氧树脂进行调整或覆盖而得到的物质、将上述碳黑预先在溶剂中用树脂进行分散处理，并使其吸附20～200mg/g的树脂而得到的物质、将上述碳黑进行酸性或碱性表面处理而得到的物质、平均粒径为8nm以上且DBP吸油量为90ml/100g以下的碳黑、从950℃下的挥发成分中的CO、CO2算出的全氧量是每100m2表面积为9mg以上的碳黑；石墨、石墨化碳黑、活性炭、碳纤维、碳纳米管、螺旋状碳纤维、碳纳米角、碳气凝胶、富勒烯；苯胺黑、颜料黑7、钛黑；氧化铬绿、米洛丽蓝、钴绿、钴蓝、锰系、亚铁氰化物、磷酸盐群青、普鲁土蓝、群青、钴天蓝、翠铬绿、翡翠绿、硫酸铅、铬黄、锌黄、氧化铁(红色氧化铁(III))、镉红、合成铁黑、棕土(amber)等有机或无机颜料。这些颜料可以单独使用或多种混合使用。
作为上述颜料，还可以使用市售的颜料，可以列举出例如颜料红1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254；颜料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；颜料黄1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；颜料绿7、10、36；颜料蓝15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62、64；颜料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
作为上述染料，可以列举出偶氮染料、蒽醌染料、靛类染料、三芳基甲烷染料、氧杂蒽染料、茜素染料、吖啶染料、茋染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲达胺染料、噁嗪染料、酞菁染料、花青染料等染料等，它们有时单独使用，有时混合多种而使用。
在本发明的感光性组合物中，上述着色剂(C)的含量相对于100质量份的上述烯键式不饱和化合物(B)，优选为5～100质量份，更优选为10～50质量份。
在本发明的感光性组合物中，可以进一步含有碱显影性化合物(D)而形成碱显影性感光性树脂组合物。同时含有着色剂(C)及碱显影性化合物(D)者也称为着色碱显影性感光性树脂组合物。
作为上述碱显影性化合物(D)，只要是可溶于碱水溶液中的化合物就没有特别限定，例如可以列举出在日本特开2004-264414号公报中记载的树脂等。
另外，作为上述碱显影性化合物(D)，可以使用丙烯酸酯的共聚物、苯酚和/或甲酚酚醛清漆环氧树脂、具有多官能环氧基的聚苯基甲烷型环氧树脂、环氧丙烯酸酯树脂、以及使不饱和一元酸与下述通式(V)表示的环氧化合物等环氧化合物的环氧基作用、进而使多元酸酐与其作用而得到的树脂。这里所说的环氧丙烯酸酯树脂，是指使(甲基)丙烯酸与上述环氧化合物作用而得到的树脂，作为其例子，可以列举出Ripoxy SPC-2000、DIC公司制的DICLITE UE-777、日本U-Pica公司制的Upika 4015等。
它们中，优选环氧丙烯酸酯树脂、和使不饱和一元酸与下述通式(V)表示的环氧化合物的环氧基作用、进而使多元酸酐与其作用而得到的树脂。
(式中，X6表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1～4的烷叉基、碳原子数为3～20的脂环式烃基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或下述[化35-1]、[化35-2]或[化35-3]所表示的基团，上述烷叉基有时被卤原子取代，R81和R82分别独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基或卤原子，上述烷基、烷氧基和链烯基有时被卤原子取代，
R81和R82分别存在多个时，有时相同也有时不同，
c为0～4的整数，
d为0～4的整数，
m为0～10的整数，
m不为0时，存在光学异构体，但可以是任何异构体。)
[化35-1]
(式中，Z3表示氢原子、有时被碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基取代的苯基、或有时被碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基取代的碳原子数为3～10的环烷基，Y1表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或卤原子，上述烷基、烷氧基和链烯基有时被卤原子取代，d是0～5的整数。)
[化35-2]
[化35-3]
(式中，Y2和Z4分别独立地表示有时被卤原子取代的碳原子数为1～10的烷基、有时被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳基、有时被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳氧基、有时被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳硫基、有时被卤原子取代的碳原子数为6～20的芳链烯基、有时被卤原子取代的碳原子数为7～20的芳烷基、有时被卤原子取代的碳原子数为2～20的杂环基、或卤原子，上述烷基和芳烷基中的亚烷基部分有时被不饱和键、-O-或-S-中断，对于Z4，相邻的Z4之间有时形成环，p表示0～4的整数，q表示0～8的整数，r表示0～4的整数，s表示0～4的整数，r和s的数的总计为2～4的整数。)
作为与上述环氧化合物作用的上述不饱和一元酸，可以列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、山梨酸、甲基丙烯酸羟基乙酯-苹果酸酯、丙烯酸羟基乙酯-苹果酸酯、甲基丙烯酸羟基丙酯-苹果酸酯、丙烯酸羟基丙酯-苹果酸酯、二环戊二烯-苹果酸酯等。
作为在使上述不饱和一元酸作用后使其作用的上述多元酸酐，可以列举出联苯基四羧酸二酐、四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、联苯四甲酸二酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、2，2'-3，3'-二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇双偏苯三酸酐、丙三醇三偏苯三酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐、甲基纳迪克酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、5-(2，5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基纳迪克酸酐等。
上述环氧化合物、上述不饱和一元酸和上述多元酸酐的反应摩尔比优选如下所述地设定。
即，在具有以相对于上述环氧化合物的1个环氧基，上述不饱和一元酸的羧基以0.1～1.0个加成后的结构的环氧加成物中，优选达到下述比例：相对于该环氧加成物的1个羟基，上述多元酸酐的酸酐结构为0.1～1.0个。
上述环氧化合物、上述不饱和一元酸和上述多元酸酐的反应可以按照常规方法来进行。
另外，碱显影性化合物有时具有烯键式不饱和键。即，上述烯键式不饱和化合物(B)与上述碱显影性化合物(D)有时为相同的化合物。在该情况下，具有碱显影性且具有烯键式不饱和键的化合物优选含有0.2～1.0当量的不饱和基团。
此外，在使用具有碱显影性且具有烯键式不饱和键的化合物时，在算出前述的光聚合引发剂(A)的含量及着色剂(C)的含量时，设为该化合物包含在烯键式不饱和化合物(B)中。
在将本发明的感光性组合物设为碱显影性感光性树脂组合物时，有时具有烯键式不饱和键的上述碱显影性化合物(D)的含量在本发明的碱显影性感光性树脂组合物中优选为1～20质量％，特别优选3～12质量％。
为了调整酸值以改善本发明的(着色)碱显影性感光性树脂组合物的显影性，与有时具有烯键式不饱和键的上述碱显影性化合物(D)一起，还可以进一步使用单官能或多官能环氧化合物。有时具有烯键式不饱和键的上述碱显影性化合物(D)的固体成分的酸值优选为5～120mgKOH/g的范围，单官能或多官能环氧化合物的使用量优选按照满足上述酸值的方式来选择。
作为上述单官能环氧化合物，可以列举出甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、异丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、庚基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、壬基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、十五烷基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、对甲氧基乙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、对甲氧基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、2-甲基甲苯基缩水甘油醚、4-壬基苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对枯基苯基缩水甘油醚、三苯甲基缩水甘油醚、甲基丙烯酸2，3-环氧丙酯、环氧化大豆油、环氧化亚麻仁油、丁酸缩水甘油酯、乙烯基环己烷一氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷、氧化苯乙烯、环氧蒎烷、氧化甲基苯乙烯、氧化环己烯、氧化丙烯、上述化合物No.A2、No.A3等。
作为上述多官能环氧化合物，如果使用选自双酚型环氧化合物和缩水甘油醚类之中的一种以上的化合物，则可以得到特性更加良好的(着色)碱显影性感光性树脂组合物，因而优选。
作为上述双酚型环氧化合物，除了可以使用上述通式(V)表示的环氧化合物之外，还可以使用例如加氢双酚型环氧化合物等双酚型环氧化合物。
另外，作为上述缩水甘油醚类，可以使用乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、1，4-丁二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、1，8-辛二醇二缩水甘油醚、1，10-癸二醇二缩水甘油醚、2，2-二甲基-1，3-丙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、六乙二醇二缩水甘油醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚、1，1，1-三(缩水甘油氧基甲基)丙烷、1，1，1-三(缩水甘油氧基甲基)乙烷、1，1，1-三(缩水甘油氧基甲基)甲烷、1，1，1，1-四(缩水甘油氧基甲基)甲烷等。
除此之外，还可以使用苯酚酚醛清漆型环氧化合物、联苯酚醛清漆型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物、双酚A酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯酚醛清漆型环氧化合物等酚醛清漆型环氧化合物；3，4-环氧-6-甲基环己基甲基-3，4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己烷羧酸酯、1-环氧乙基-3，4-环氧环己烷等脂环式环氧化合物；邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢化邻苯二甲酸二缩水甘油酯、二聚酸缩水甘油酯等缩水甘油酯类；四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基对氨基苯酚、N，N-二缩水甘油基苯胺等缩水甘油基胺类；1，3-二缩水甘油基-5，5-二甲基乙内酰脲、三缩水甘油基异氰脲酸酯等杂环式环氧化合物；二氧化二环戊二烯等二氧化物化合物；萘型环氧化合物、三苯基甲烷型环氧化合物；二环戊二烯型环氧化合物等。
本发明的感光性组合物中还可以进一步含有溶剂。作为该溶剂，通常是能够根据需要溶解或分散上述各成分(光聚合引发剂(A)和烯键式不饱和化合物(B)等)的溶剂，可以列举出例如甲乙酮、甲基戊基酮、二乙酮、丙酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮等酮类；***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2－二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸环己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯(texanol)等酯系溶剂；乙二醇单甲醚、乙二醇单***等溶纤剂系溶剂；甲醇、乙醇、异或正丙醇、异或正丁醇、戊醇等醇系溶剂；乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单***乙酸酯、丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁醚乙酸酯、乙氧基***丙酸酯等醚酯系溶剂；苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶剂；己烷、庚烷、辛烷、环己烷等脂肪族烃系溶剂；松节油、D－柠檬烯、蒎烯等萜烯系烃油；矿油精、Swazol#310(Cosmo松山石油公司)、Solvesso#100(Exxon化学公司)等链烷烃系溶剂；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃系溶剂；氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；卡必醇系溶剂；苯胺；三乙胺；吡啶；乙酸；乙腈；二硫化碳；N，N-二甲基甲酰胺；N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)；N-甲基吡咯烷酮；二甲亚砜；水等，这些溶剂可以使用1种或作为2种以上的混合溶剂使用。
它们中，酮类、醚酯系溶剂等特别是丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯、环己酮等使得在感光性组合物中抗蚀剂和光聚合引发剂(A)的相容性良好，因而优选。
本发明的感光性组合物中，溶剂的含量没有特别限定，但优选在感光性组合物总量100质量％中为30～95质量％，更优选为50～95质量％。溶剂含量在上述范围时，成为操作性(感光性组合物的粘度和润湿性)、干燥时的不均的减少及液体稳定性(不伴随组合物中所含的成分的析出、沉降)优异的感光性组合物，在获得固化物时能够适当地控制固化物的厚度，因而优选。
此外，在本发明的感光性组合物中，根据需要可以加入对苯甲醚、氢醌、焦儿茶酚、叔丁基儿茶酚、无机化合物、潜在性添加剂、有机聚合物、链转移剂、增感剂、表面活性剂、硅烷偶联剂、三聚氰胺化合物、热聚合抑制剂；增塑剂；粘接促进剂；填充剂；消泡剂；流平剂；表面调整剂；抗氧化剂；紫外线吸收剂；分散剂、分散助剂；防油墨剂；防凝聚剂；催化剂；固化促进剂；交联剂；增稠剂等惯用的任意添加物。
在本发明的感光性组合物中，可以加入使着色剂(C)及/或无机化合物分散的分散剂。作为该分散剂，只要是能够使着色剂(C)或无机化合物分散、稳定化的分散剂，就没有限制，可以使用市售的分散剂、例如BYKChemie制的BYK系列等。特别是，可以优选使用由具有碱性官能团的聚酯、聚醚或聚氨酯构成的高分子分散剂、特别是该碱性官能团是胺和/或其季盐、而且胺值为1～100mgKOH/g的分散剂。
所谓上述潜在性添加剂，是在常温、光曝光工序及预烘烤工序中为不活性，通过在100～250℃下加热、或在酸/碱催化剂存在下在80～200℃下加热，使保护基脱离而活性化的添加剂。作为通过活性化而获得的效果，可以列举抗氧化、紫外线吸收、防污性、再涂布性及密合性等。
作为上述潜在性添加剂，能够优选使用国际公开第2014/021023号小册子中记载的添加剂。
作为上述潜在性添加剂的优选例子，除了国际公开第2014/021023号小册子中记载的潜在性添加剂以外，还可列举下述通式(A)～(C)所表示的添加剂。
(式中，环A1是六元环的脂环、芳香环或杂环，
R81、R82、R83、R84和R85表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、羧基、有时具有取代基的碳原子数为1～40的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基或碳原子数为2～20的含杂环基、或-O-R86，R81、R82、R83、R84和R85中的至少一个不是氢原子，
R86表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的链烯基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基、碳原子数为2～20的含杂环的基团或三烷基甲硅烷基。)
(式中，环A1与上述通式(A)相同，R91与上述通式(A)中的R86相同，
X7是下述通式(1)表示的基团，
R92、R93、R94和R95表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、羧基、有时具有取代基的碳原子数为1～40的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基或碳原子数为2～20的含杂环基，R92、R93、R94和R95中的至少1个不是氢原子。)
*-Z5-X8-Z6-* (1)
(上述通式(1)中、X8表示-CR97R98-、-NR99-、二价的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基、或下述[化39]、[化40-1]、[化40-2]所示的任一基团，
该脂肪族烃基中的亚甲基有时被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-或-NH-、或将它们以氧原子不相邻的方式组合而成的键合基取代，
R97和R98表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳烷基，
Z5和Z6分别独立地表示直接键合、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-SS-、-SO-或-NR100-，
R99和R100表示氢原子、有时具有取代基的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、有时具有取代基的碳原子数为6～35的芳香族烃基或有时具有取代基的碳原子数为2～35的杂环基，
*表示键合部位。)
[化39]
(上述式中，R101表示氢原子、有时具有取代基的苯基或碳原子数为3～10的环烷基，R102表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或卤原子，上述烷基、烷氧基和链烯基有时具有取代基，f为0～5的整数，*表示键合部位。)
[化40-1]
(式中，*表示键合部位。)
[化40-2]
(上述式中，R103和R104分别独立地表示有时具有取代基的碳原子数为1～10的烷基、有时具有取代基的碳原子数为6～20的芳基、有时具有取代基的碳原子数为6～20的芳氧基、有时具有取代基的碳原子数为6～20的芳硫基、有时具有取代基的碳原子数为6～20的芳链烯基、有时具有取代基的碳原子数为7～20的芳烷基、有时具有取代基的碳原子数为2～20的杂环基或卤原子，该烷基和芳烷基中的亚甲基有时被不饱和键、-O-或-S-中断，对于R103，相邻的R103之间有时形成环，b表示0～4的数，c表示0～8的数，g表示0～4的数，h表示0～4的数，g和h的数的总计为2～4。)
(式中，k＝2～6，k＝2时，X9是上述通式(1)表示的基团，k＝3时，X9是下述通式(2)表示的基团，k＝4时，X9是下述通式(3)表示的基团，k＝5时，X9是下述通式(4)，k＝6时，X9是下述通式(5)，
R111、R112、R113和R114表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、羧基、或有时具有取代基的碳原子数为1～40的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基或碳原子数为2～20的含杂环基，R111、R112、R113和R114中的至少1个不是氢原子，
环A1和R86与上述通式(A)相同。)
(上述通式(2)中，Y11表示三价的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为3～35的脂环式烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，
Z11、Z12和Z13分别独立地表示直接键合、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-SS-、-SO-、-NR121-、-PR121-、有时具有取代基的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、有时具有取代基的碳原子数为6～35的芳香族烃基、或有时具有取代基的碳原子数为2～35的杂环基，
R121表示氢原子、有时具有取代基的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、有时具有取代基的碳原子数为6～35的芳香族烃基或有时具有取代基的碳原子数为2～35的杂环基，该脂肪族烃基中的亚甲基有时被碳-碳双键、-O-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-或-SO2-取代。)
(上述通式(3)中，Y12表示碳原子、或四价的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，
该脂肪族烃基中的亚甲基有时被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-取代，
Z11～Z14分别独立地为与上述通式(2)中的Z11～Z13表示的基团相同范围的基团。)
(上述通式(4)中，Y13表示五价的碳原子数为2～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或碳原子数为2～30的杂环基，
该脂肪族烃基有时被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断，
Z11～Z15分别独立地为与上述通式(2)中的Z11～Z13表示的基团相同范围的基团。)
(上述通式(5)中，Y14表示六价的碳原子数为2～35的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的芳香族烃基或碳原子数为2～35的杂环基，
该脂肪族烃基有时被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断，
Z11～Z16分别独立地为与上述通式(2)中的Z11～Z13表示的基团相同范围的基团。)
另外，通过使用上述有机聚合物(烯键式不饱和化合物(B)及碱显影性化合物(D)除外)，还能够改善固化物的特性。作为该有机聚合物，可以列举出例如聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯－丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯－(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸－甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯－氯乙烯共聚物、乙烯－乙烯基共聚物、聚氯乙烯树脂、ABS树脂、尼龙6、尼龙66、尼龙12、聚氨酯树脂、聚碳酸酯聚乙烯醇缩丁醛、纤维素酯、聚丙烯酰胺、饱和聚酯、酚醛树脂、苯氧基树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酰胺酸树脂、环氧树脂等，其中优选聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸－甲基丙烯酸甲酯共聚物、环氧树脂。
在使用有机聚合物时，其使用量相对于100质量份的烯键式不饱和化合物(B)，优选为10～500质量份。
作为上述链转移剂或上述增感剂，一般可以使用含有硫原子的化合物。例如可以列举出硫代乙醇酸、硫代苹果酸、硫代水杨酸、2-巯基丙酸、3-巯基丙酸、3-巯基丁酸、N-(2-巯基丙酰基)甘氨酸、2-巯基烟酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基甲酰基]丙酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基]丙酸、N-(3-巯基丙酰基)丙氨酸、2-巯基乙磺酸、3-巯基丙磺酸、4-巯基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯基醚、2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-丙二醇、1-巯基-2-丙醇、3-巯基-2-丁醇、巯基苯酚、2-巯基乙胺、2-巯基咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基-3-羟基吡啶、2-巯基苯并噻唑、巯基乙酸、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)等巯基化合物、将该巯基化合物氧化而得到的二硫化物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物、三羟甲基丙烷三(3-巯基异丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基异丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1，4-二甲基巯基苯、丁二醇双硫代丙酸酯、丁二醇双硫代乙醇酸酯、乙二醇双硫代乙醇酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、丁二醇双硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、三羟基乙基三硫代丙酸酯、二乙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮、下述化合物No.C1、三巯基丙酸三(2-羟乙基)异氰脲酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和电工公司制KARENZ MT BD1、PE1、NR1等。
化合物No.C1
作为上述表面活性剂，可以使用全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸盐等氟系表面活性剂；高级脂肪酸碱金属盐、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子系表面活性剂；高级胺卤酸盐、季铵盐等阳离子系表面活性剂；聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯等非离子表面活性剂；两性表面活性剂；硅酮系表面活性剂等表面活性剂，它们可以单独使用也可以组合起来使用。
作为上述硅烷偶联剂，可以使用例如信越化学制的硅烷偶联剂，其中，优选使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有异氰酸酯基、甲基丙烯酰基或环氧基的硅烷偶联剂。
作为上述三聚氰胺化合物，可以列举出(聚)羟甲基三聚氰胺、(聚)羟甲基甘脲、(聚)羟甲基苯并胍胺、(聚)羟甲基脲等氮化合物中的活性羟甲基(CH2OH基)的全部或一部分(至少2个)被烷基醚化而得到的化合物等。
这里，作为构成烷基醚的烷基，可以列举出甲基、乙基或丁基，彼此有时相同，有时不同。另外，未烷基醚化的羟甲基有时在一分子内进行自缩合，有时在二分子间进行缩合，结果形成低聚物成分。
具体地，可以使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。它们中，优选六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等被烷基醚化的三聚氰胺。
作为上述流平剂，只要是具有流平效果的就不特别限定，可以使用既有的流平剂，其中可以特别优选使用硅酮系流平剂及氟系流平剂。
作为上述硅酮系流平剂，可以使用市售的硅酮系流平剂，可以使用例如BYK-300、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-315、BYK-313、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-337、BYK-341、BYK-344、BYK-347、BYK-348、BYK-349、BYK-370、BYK-375、BYK-377、BYK-378、BYK-UV3500、BYK-UV3510、BYK-UV3570、BYK-3550、BYK-SILCLEAN3700、BYK-SILCLEAN3720(以上为BYK Chemie Japan制)；ACFS 180、AC FS 360、ACS20(以上为Algin Chemie制)；Polyflow KL-400X、Polyflow KL-400HF、Polyflow KL-401、Polyflow KL-402、Polyflow KL-403、Polyflow KL-404(以上为共荣社化学制)；KP-323、KP-326、KP-341、KP-104、KP-110、KP-112(以上为信越化学工业制)；LP-7001、LP-7002、8032ADDITIVE、57 ADDITIVE、L-7604、FZ-2110、FZ-2105、67 ADDITIVE、8618 ADDITIVE、3ADDITIVE、56 ADDITIVE(以上为Toray-Dow corning制)等市售品。
作为上述氟系流平剂，可以使用市售的氟系流平剂，可以使用例如OPTOOL DSX、OPTOOL DAC-HP(以上为DAIKIN工业制)；Surflon S-242、Surflon S-243、Surflon S-420、Surflon S-611、Surflon S-651、Surflon S-386(以上为AGC Seimi Chemical制)；BYK-340(BYK Chemie Japan制)；AC 110a、AC 100a(以上为Algin Chemie制)；MEGAFAC F-114、MEGAFAC F-410、MEGAFAC F-444、MEGAFAC EXPTP-2066、MEGAFAC F-430、MEGAFAC F-472SF、MEGAFAC F-477、MEGAFAC F-552、MEGAFAC F-553、MEGAFAC F-554、MEGAFAC F-555、MEGAFACR-94、MEGAFAC RS-72-K、MEGAFAC RS-75、MEGAFAC F-556、MEGAFAC EXPTF-1367、MEGAFACEXP TF-1437、MEGAFAC F-558、MEGAFAC EXPTF-1537(以上为DIC制)；FC-4430、FC-4432(以上为住友3M制)；FTERGENT 100、FTERGENT 100C、FTERGENT 110、FTERGENT 150、FTERGENT150CH、FTERGENT A-K、FTERGENT 501、FTERGENT 250、FTERGENT 251、FTERGENT 222F、FTERGENT 208G、FTERGENT 300、FTERGENT 310、FTERGENT 400SW(以上为NEOS制)；PF-136A、PF-156A、PF-151N、PF-636、PF-6320、PF-656、PF-6520、PF-651、PF-652、PF-3320(以上为北村化学产业制)等市售品。
本发明的感光性组合物中，除了光聚合引发剂(A)、烯键式不饱和化合物(B)、着色剂(C)、碱显影性化合物(D)、溶剂及有机聚合物以外，任意添加物的使用量根据其使用目的而适当选择，并无特别限制，但优选相对于100质量份上述烯键式不饱和化合物(B)合计设为50质量份以下。
本发明的感光性组合物、碱显影性感光性树脂组合物或固化物能够优选用于显示器显示装置，详细而言为显示器显示装置(彩色电视、PC监控器、便携信息终端、数码相机等)的彩色显示的液晶显示元件中的滤色器。除此以外，还可使用于光固化性涂料或清漆；光固化性粘接剂；印刷基板；CCD影像传感器的滤色器；等离子体显示面板用的电极材料；粉末涂层；印刷油墨；印刷版；粘接剂；牙科用组合物；凝胶涂层；电子工程用的光致抗蚀剂；电镀抗蚀剂；蚀刻抗蚀剂；干膜；阻焊剂；用于形成各种显示器显示装置的结构的抗蚀剂；用于封入电气和电子部件的组合物；防焊剂；磁记录材料；微小机械部件；波导；光开关；镀覆用掩模；蚀刻掩模；色彩试验***；玻璃纤维电缆涂层；丝网印刷用模版；用于通过立体光刻制造三维物体的材料；全息记录用材料；图像记录材料；微细电子电路；脱色材料；用于图像记录材料的脱色材料；使用微胶囊的图像记录材料用的脱色材料；印刷布线板用光致抗蚀剂材料；UV和可见激光直接图像系用的光致抗蚀剂材料；印刷电路基板的逐次层叠中的电介质层形成中使用的光致抗蚀剂材料或保护膜等各种用途，对其用途没有特别限制。
本发明的感光性组合物或碱显影性感光性树脂组合物还可以为了形成液晶显示面板用的间隔物的目的和为了形成垂直取向型液晶显示元件用突起的目的而使用。特别是作为用于同时形成垂直取向型液晶显示元件用的突起和间隔物的感光性组合物是有用的。
关于使用本发明的感光性组合物或碱显影性感光性树脂组合物来制造固化物的方法，下述详细地进行说明。
本发明的感光性组合物或碱显影性感光性树脂组合物能够通过照射能量射线而使之固化。
本发明的感光性组合物或碱显影性感光性树脂组合物可在固化之前，通过旋涂器、辊涂器、棒涂器、模涂器、帘式涂布器、各种印刷、浸渍等公知的手段适用于钠玻璃、石英玻璃、半导体基板、金属、纸、塑料等支撑基体上。另外，也可以暂时实施于薄膜等支撑基体上后，再转印到其它的支撑基体上，对其适用方法没有限制。
另外，作为使本发明的感光性组合物或碱显影性感光性树脂组合物固化时使用的能量射线，可以利用从超高压汞灯、高压汞灯、中压汞灯、低压汞灯、汞蒸气弧灯、氙弧灯、碳弧灯、金属卤化物灯、荧光灯、钨灯、准分子灯、杀菌灯、发光二极管、CRT光源等光源得到的具有2000埃至7000埃的波长的电磁波能量射线、电子束、X射线、放射线等高能量射线，优选地可以使用可发出波长300～450nm的光的超高压汞灯、汞蒸气弧灯、碳弧灯、氙弧灯等光源。
进而，对于通过使用激光作为曝光光源，则不使用掩模就能从计算机等数字信息直接形成图像的激光直接描画法，不仅能谋求生产率的提高，还可以谋求分辨率和位置精度等的提高，因而是有用的，作为该激光，优选使用340～430nm的波长的光，但也可以使用准分子激光器、氮激光器、氩离子激光器、氦镉激光器、氦氖激光器、氪离子激光器、各种半导体激光器和YAG激光器等可发出从可见至红外区域的光的激光器。使用上述的激光器时，可以添加可吸收从可见至红外的该区域的增感色素。
另外，上述的液晶显示面板用间隔物可优选通过下述工序来形成：(1)在基板上形成本发明的感光性组合物的涂膜的工序、(2)隔着具有规定的图案形状的掩模对该涂膜照射放射线的工序、(3)曝光后的烘烤工序、(4)将曝光后的该被膜进行显影的工序、(5)将显影后的该被膜进行加热的工序。
另外，本发明的感光性组合物在含有防油墨剂的情况下，作为喷墨方式用隔壁形成树脂组合物是有用的，该组合物可以用作滤色器，特别是优选用作齿形角为50°以上的喷墨方式滤色器用隔壁。作为该防油墨剂，可以优选使用氟系表面活性剂及包含氟系表面活性剂的组合物。
在将本发明的感光性组合物设为含有防油墨剂且用作上述喷墨方式用隔壁形成树脂组合物的情况下，可通过下述方法制造光学元件：由本发明的感光性组合物形成的隔壁分割被转印体，通过喷墨法对被分割了的被转印体上的凹部赋予液滴而形成图像区域的方法。此时，优选上述液滴含有着色剂，上述图像区域被着色，由此，可获得基板上至少具有包含多个着色区域的像素群和将上述像素群的各着色区域隔离的隔壁的光学元件。
实施例
以下，列举实施例和比较例更详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例等的限定。
[实施例1]化合物No.1的制造
(工序1)中间体1A(卤代芳基化合物)的制造
在100ml的4口烧瓶中，分别称量2-氯-4’–氟苯乙酮(3.59g)、水杨酸醛(5.08g)、碳酸钾(5.75g)、丙酮(15g)，然后进行1小时加热回流。冷却至室温后，添加离子交换水(41.6g)，滤取析出物，使其充分干燥，获得作为淡黄色固体的中间体1A(4.74g：收率95％)。
中间体1A
(工序2)中间体1B(酮化合物)的制造
在100ml的4口烧瓶中，分别称量中间体1A(4.42g)、下述吲哚化合物1A(4.07g)、碳酸钾(4.62g)及DMAc(23.25g)，然后在110℃下反应3小时。加入离子交换水(15.5g)和醋酸乙酯(23.25g)，进行油水分离，将有机层水洗3次而进行脱溶剂。之后，在得到的残渣中加入醋酸乙酯(15.5g)及己烷(23.25g)，加热溶解后，进行冷却而再结晶。冷却至5℃后，滤取析出物，使其充分干燥，获得作为白色固体的中间体1B(6.8g：收率87％)。
吲哚化合物1A
中间体1B
(工序3)中间体1C(肟化合物)的制造
在30ml的2口烧瓶中称量中间体1B(3.74g)及DMF(12.93g)，在5℃下一边搅拌一边滴加35％盐酸1.26g及亚硝酸异丁酯0.87g，在室温下搅拌30小时。加入离子交换水(11.9g)和醋酸乙酯(11.9g)，进行油水分离，将有机层水洗3次。将有机层脱溶剂后，通过硅胶柱(醋酸乙酯/己烷＝1/9)进行精制，获得作为淡黄色固体的中间体1C(3.0g：收率75％)。
(工序4)化合物No.1(本发明的肟酯化合物)的制造
在30ml的2口烧瓶中分别称量中间体1C(2.21g)及THF(7.2g)，在氮气流、冰浴冷却下滴加乙酰氯(2.12g)、三乙基胺(2.72g)，在室温下进行1小时搅拌。加入离子交换水(7.2g)和醋酸乙酯(7.2g)，进行油水分离，将有机层水洗3次。将有机层脱溶剂后，通过硅胶柱(醋酸乙酯/己烷)进行精制，获得作为淡黄色固体的化合物No.1(1.5g：收率63％)。
将得到的化合物No.1的分析结果示于[表1]～[表3]中。此外，[表1]中一并记载的OXE 02是后述的比较例1中使用的市售的光聚合引发剂。
[实施例2]化合物No.189的制造
(工序1)中间体2A的制造
加入9.6g上述中间体1B、30.0g二甲基乙酰胺、2.2g羟胺盐酸盐后，在60℃下加入1.2g氢氧化钠。使之在60℃下反应2小时后，加入离子交换水、氯仿，一边加温一边进行萃取。将有机层水洗3次，脱溶剂后，通过硅胶柱(醋酸乙酯/己烷＝1/6)进行精制，获得下述中间体2A(2.0g：收率25％)。
(工序2)化合物No.189(本发明的肟酯化合物)的制造
除了将中间体1C变更为上述中间体2A以外，与实施例1的工序4同样地操作，得到化合物No.189。
[实施例3]化合物No.190的制造
(工序1)中间体3B的制造
除了将吲哚化合物1A变更为下述咔唑化合物3A以外，与实施例1的工序2同样地操作，得到下述中间体3B。
(工序2)中间体3C的制造
在100ml的4口烧瓶中加入2.72g氯化铝、30.0g二氯乙烷，在冰浴冷却下，添加7.54g中间体3B，接着添加3.32g辛酰氯。使之在室温下反应1小时后，将反应液倒出至冰水中进行油水分离。将有机层水洗3次后，进行脱溶剂，通过硅胶柱(醋酸乙酯/己烷＝1/10)获得下述中间体3C(1.1g：收率11％)。
(工序3)No.190的制造
除了将中间体1C变更为上述中间体3C以外，与实施例1的工序4同样地操作，得到上述化合物No.190。
[实施例4]化合物No.191的制造
除了将实施例1的工序2中使用的中间体1A变更为下述中间体4A以外，与实施例1同样地操作，得到上述化合物No.191。
[实施例5]化合物No.192的制造
除了将实施例1的工序2中使用的中间体1A变更为下述中间体5A以外，与实施例1同样地操作，得到上述化合物No.192。
/>
[实施例6]化合物No.193的制造
(工序1)中间体6B的制造
除了将吲哚化合物1A变更为下述吩噻嗪化合物6A以外，与实施例1的工序2同样地操作，得到下述中间体6B。
(工序2)中间体6C的制造
除了将中间体3B变更为上述中间体6B，并以所使用的试剂的等量成为2倍量的方式进行调制以外，与实施例3的工序2同样地操作，得到下述中间体6C。
(工序3)中间体6D的制造
除了将中间体1B变更为上述中间体6C，并以所使用的试剂的等量成为2倍量的方式进行调制以外，与实施例1的工序3同样地操作，得到下述中间体6D。
(工序4)化合物No.193的制造
除了将中间体1C变更为上述中间体6D，并以所使用的试剂的等量成为2倍量的方式进行调制以外，与实施例1的工序4同样地操作，得到上述化合物No.193。
[实施例7]化合物No.194的制造
(工序1)中间体7A的制造
除了将中间体1B变更为上述中间体6C以外，与实施例1的工序3同样地操作，得到下述中间体7A。
(工序2)化合物No.194的制造
除了将中间体1C变更为上述中间体7A以外，与实施例1的工序4同样地操作，得到上述化合物No.194。
将所得到的化合物No.189～194的分析结果示于表1～表3中。
表1
分解点(℃) 在PGMEA中的溶解度(％)
化合物No.1 185 18
化合物No.189 224 10
化合物No.190 164 ＜50
化合物No.193 236 ＜50
化合物No.194 226 ＜50
OXE 02 - 7.5
表2
表3
由上述表1清楚可知，本发明的肟酯化合物在以PGMEA为代表的溶剂中的溶解度高，因此是有用的。
[制造例1]蓝色颜料分散液No.1的制造
使用珠磨机，使作为分散剂的DISPERBYK-161(12.5质量份；BYK-Chemie Japan制)及作为着色剂的颜料蓝15:6(15质量份)分散到PGMEA(72.5质量份)中，制造了蓝色颜料分散液No.1。
[实施例8～14以及比较例1]感光性组合物的调制
按照下述表4的配方混合各成分，得到感光性组合物No.1～No.7(实施例8～14)及比较用的感光性组合物No.8(比较例1)。此外，表中的数字表示质量份。在实施例8～14以及比较例1中，分别单独使用光聚合引发剂。
另外，表中的符号表示下述成分。
A-1：化合物No.1(实施例1中得到的本发明的光聚合引发剂)
A-2：化合物No.189(实施例2中得到的本发明的光聚合引发剂)
A-3：化合物No.190(实施例3中得到的本发明的光聚合引发剂)
A-4：化合物No.191(实施例4中得到的本发明的光聚合引发剂)
A-5：化合物No.192(实施例5中得到的本发明的光聚合引发剂)
A-6：化合物No.193(实施例6中得到的本发明的光聚合引发剂)
A-7：化合物No.194(实施例7中得到的本发明的光聚合引发剂)
A-8：OXE 02(不属于本发明的光聚合引发剂；BASF公司制)
B-1：SPC-3000(具有酸基的烯键式不饱和化合物；昭和电工制；固体成分42.2质量％的PGMEA溶液)
B-2：Kayarad DPHA(烯键式不饱和化合物；日本化药制；固体成分100质量％)
C-1：蓝色颜料分散液No.1(制造例1中得到的分散液)
X-1：KBE-403(硅烷偶联剂；信越化学制)
X-2：F-554(氟系流平剂，含有含氟基、亲油性基团的低聚物；DIC制)
Y-1：PGMEA(溶剂)
此外，SPC-3000(B-1)是具有烯键式不饱和键且具有碱显影性的化合物，KayaradDPHA(B-2)是具有烯键式不饱和键的化合物，但不具有碱显影性。
<感光性组合物及固化物的评价>
按照下述步骤进行了感光性组合物No.1～No.7及比较用的感光性组合物No.8的灵敏度以及由它们得到的固化物的亮度的评价。将评价结果一并记载于表4中。
(灵敏度)
在玻璃基板上将感光性组合物No.1～No.7(实施例8～14)及比较用的感光性组合物No.8(比较例1)旋涂(500rpm下2秒钟、接着900rpm下5秒钟)，使用加热板，在90℃下进行90秒钟预烘烤后，在23℃下冷却40秒钟。之后，使用高压汞灯，隔着掩模(掩模开口30μm)进行曝光(曝光量40mJ/cm2)。作为显影液使用2.5质量％碳酸钠水溶液进行显影后，充分水洗，使用烘箱，在230℃下进行30分钟后烘烤，使图案定影。对得到的图案用电子显微镜进行观察，测定与掩模开口对应的部分的线宽。将线宽为30μm以上者设为A，将低于30μm者设为B。线宽越大，意味着感度越良好。
(亮度)
在玻璃基板上将感光性组合物No.1～No.7(实施例8～14)及比较用的感光性组合物No.8(比较例1)旋涂(500rpm下2秒钟、接着900rpm下5秒钟)，使用加热板，在90℃下进行90秒钟预烘烤后，在23℃下冷却40秒钟。之后，使用高压汞灯，以100mJ/cm2进行曝光，制作了评价样品。从得到的样品的380～780nm的透过率，并依据JIS Z8701求出Y值。Y值越高，意味着亮度越高，可见光区域具有越高的透过率，是有用的。
表4
由上述表4明确，本发明的肟酯化合物与比较例1中使用的化合物相比感度较高，而且本发明的固化物亮度高。
根据以上可知，使用了本发明的肟酯化合物的感光性组合物的光刻性优异，所得到的固化物的亮度优异，因此本发明的肟酯化合物作为光聚合引发剂是有用的。
产业上的可利用性
本发明的肟酯化合物是对于365nm(i线)等明线能够高效率地产生自由基的高灵敏度的化合物，能够提供显影性优异的碱显影性感光性树脂组合物，而且在有机溶剂中的溶解性也高，并且可见光区域的透过率也高，作为感光性组合物中使用的光聚合引发剂是有用的。

Claims (8)

1.一种肟酯化合物，其由下述通式(Iα)或(Iβ)表示，
式中，R1、R2、R3、R4及R6分别独立地表示氢原子，
R5是下述通式(II)所表示的基团，
R7、R8、R10及R11分别独立地表示氢原子，
R9是下述通式(IIIα)所表示的基团或下述通式(IIIβ)所表示的基团，X1表示直接键合、-O-或-S-；
式中，R31及R32分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，n表示0或1，*表示键合部位；
式中，R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49及R50表示氢原子，X2或X3表示-O-或-S-，
*表示键合部位；
式中，R101、R102、R104、R105、R107及R108分别独立地表示氢原子，R103表示上述通式(II)所表示的基团、氢原子或COR121，
R106是上述通式(II)所表示的基团，
R109、R110、R112及R113分别独立地表示氢原子，
R111是上述通式(IIIα)所表示的基团或上述通式(IIIβ)所表示的基团，
R121表示碳原子数为1～20的烃基，
X101表示直接键合、-O-或-S-。
2.一种光聚合引发剂，其含有权利要求1所述的肟酯化合物。
3.一种感光性组合物，其含有权利要求2所述的光聚合引发剂(A)及烯键式不饱和化合物(B)。
4.根据权利要求3所述的感光性组合物，其进一步含有着色剂(C)。
5.一种碱显影性感光性树脂组合物，其是在权利要求3或4所述的感光性组合物中含有碱显影性化合物(D)而成的。
6.一种固化物，其是权利要求3或4所述的感光性组合物或权利要求5所述的碱显影性感光性树脂组合物的固化物。
7.一种显示器显示装置，其含有权利要求6所述的固化物。
8.一种固化物的制造方法，其具有使用权利要求3或4所述的感光性组合物或权利要求5所述的碱显影性感光性树脂组合物、并使该组合物固化的工序。
CN201880004717.XA 2017-03-16 2018-03-09 肟酯化合物及含有该化合物的光聚合引发剂 Active CN110023307B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017051823 2017-03-16
JP2017-051823 2017-03-16
PCT/JP2018/009317 WO2018168714A1 (ja) 2017-03-16 2018-03-09 オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110023307A CN110023307A (zh) 2019-07-16
CN110023307B true CN110023307B (zh) 2024-01-02

Family

ID=63522093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880004717.XA Active CN110023307B (zh) 2017-03-16 2018-03-09 肟酯化合物及含有该化合物的光聚合引发剂

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7482628B2 (zh)
KR (1) KR102545326B1 (zh)
CN (1) CN110023307B (zh)
TW (1) TWI798206B (zh)
WO (1) WO2018168714A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7175168B2 (ja) * 2018-11-29 2022-11-18 東京応化工業株式会社 感光性樹脂組成物、パターン化された硬化膜の製造方法、及びパターン化された硬化膜
WO2024004425A1 (ja) * 2022-06-27 2024-01-04 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010526846A (ja) * 2007-05-11 2010-08-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光重合開始剤
JP2010527338A (ja) * 2007-05-11 2010-08-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光重合開始剤
JP2011524436A (ja) * 2008-06-06 2011-09-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 光開始剤混合物
JP2011525480A (ja) * 2008-06-06 2011-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光開始剤
JP2012507571A (ja) * 2008-11-03 2012-03-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 光開始剤混合物
CN102459171A (zh) * 2009-06-17 2012-05-16 东洋油墨Sc控股株式会社 肟酯化合物、自由基聚合引发剂、聚合性组合物、负型抗蚀剂以及图像图案
JP2014009325A (ja) * 2012-07-02 2014-01-20 Nippon Kagaku Kogyosho:Kk 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物
JP2014159390A (ja) * 2013-02-20 2014-09-04 Nippon Kagaku Kogyosho:Kk 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物
WO2015152153A1 (ja) * 2014-04-04 2015-10-08 株式会社Adeka オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤
JP2016531926A (ja) * 2013-09-10 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ オキシムエステル光開始剤
JP2017008219A (ja) * 2015-06-23 2017-01-12 株式会社Adeka 組成物
WO2017038708A1 (ja) * 2015-08-31 2017-03-09 富士フイルム株式会社 着色感光性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、遮光膜、固体撮像素子、画像表示装置、および、硬化膜の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2505893A1 (en) * 2002-12-03 2004-06-17 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Oxime ester photoinitiators with heteroaromatic groups
ATE496027T1 (de) * 2005-12-01 2011-02-15 Basf Se Oximester-fotoinitiatoren
KR101351286B1 (ko) * 2005-12-20 2014-02-17 시바 홀딩 인크 옥심 에스테르 광개시제
EP2144894B1 (en) * 2007-05-11 2011-01-26 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JP2009173560A (ja) * 2008-01-22 2009-08-06 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd オキシムエステル系化合物及び感光性組成物

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010526846A (ja) * 2007-05-11 2010-08-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光重合開始剤
JP2010527338A (ja) * 2007-05-11 2010-08-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光重合開始剤
JP2011524436A (ja) * 2008-06-06 2011-09-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 光開始剤混合物
JP2011525480A (ja) * 2008-06-06 2011-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光開始剤
JP2012507571A (ja) * 2008-11-03 2012-03-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 光開始剤混合物
CN102459171A (zh) * 2009-06-17 2012-05-16 东洋油墨Sc控股株式会社 肟酯化合物、自由基聚合引发剂、聚合性组合物、负型抗蚀剂以及图像图案
JP2014009325A (ja) * 2012-07-02 2014-01-20 Nippon Kagaku Kogyosho:Kk 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物
JP2014159390A (ja) * 2013-02-20 2014-09-04 Nippon Kagaku Kogyosho:Kk 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物
JP2016531926A (ja) * 2013-09-10 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ オキシムエステル光開始剤
WO2015152153A1 (ja) * 2014-04-04 2015-10-08 株式会社Adeka オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤
JP2017008219A (ja) * 2015-06-23 2017-01-12 株式会社Adeka 組成物
WO2017038708A1 (ja) * 2015-08-31 2017-03-09 富士フイルム株式会社 着色感光性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、遮光膜、固体撮像素子、画像表示装置、および、硬化膜の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110023307A (zh) 2019-07-16
TWI798206B (zh) 2023-04-11
KR102545326B1 (ko) 2023-06-21
JP7482628B2 (ja) 2024-05-14
JPWO2018168714A1 (ja) 2020-01-16
TW201838986A (zh) 2018-11-01
WO2018168714A1 (ja) 2018-09-20
KR20190131011A (ko) 2019-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7394759B2 (ja) オキシムエステル化合物およびこれを含有する光重合開始剤
CN107635960B (zh) 肟酯化合物及含有该化合物的聚合引发剂
CN106132929B (zh) 肟酯化合物和含有该化合物的光聚合引发剂
CN111132963B (zh) 化合物、组合物、固化物及固化物的制造方法
JP6000942B2 (ja) オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤
JP2011132215A (ja) オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤
TWI713572B (zh) 肟酯化合物及含有該化合物之聚合起始劑
KR20170040127A (ko) 신규 중합 개시제 및 상기 중합 개시제를 함유하는 라디칼 중합성 조성물
CN110023307B (zh) 肟酯化合物及含有该化合物的光聚合引发剂
TWI772456B (zh) 肟酯化合物及含有該化合物之光聚合起始劑
JP2019183020A (ja) 重合性組成物、ブラックマトリクス用感光性組成物及びカラーフィルタ
JP2017179211A (ja) 硬化性組成物、アルカリ現像性硬化性組成物及び硬化物並びに硬化物を製造する方法
JP6621643B2 (ja) オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する重合開始剤
JP2017149661A (ja) オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する重合開始剤
CN116096706A (zh) 化合物、聚合引发剂、聚合性组合物、固化物、滤色器及固化物的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant