CN110003062B - 一种n-苯基-n-对甲苯磺酰基二氟乙酰胺及应用 - Google Patents
一种n-苯基-n-对甲苯磺酰基二氟乙酰胺及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域,一种N‑苯基‑N‑对甲苯磺酰基二氟乙酰胺及应用,以N‑苯基‑N‑对甲苯磺酰基二氟乙酰胺作为二氟乙酰化试剂,在金属催化剂、配体、和碱的作用下,于有机溶剂中与芳基硼酸化合物反应,高效地高选择性地转化为二氟苯乙酮类化合物。本发明所述的二氟苯乙酮类化合物的合成方法,反应步骤少,使用稳定易储存廉价易得的NDFTS作为二氟乙酰基源,环境友好,反应条件温和,便于操作;并以高收率高选择性的得到目标产品,具有较好的工业生产价值和实际应用价值。利用该方法合成的二氟苯乙酮化合物可进行进一步的官能团化反应,并广泛应用于医药、农药、生物活性分子、功能材料分子等合成领域。
Description
技术领域
本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域,涉及到一种N-苯基-N-对甲苯磺酰基二氟乙酰胺及用其作为二氟乙酰化试剂合成二氟苯乙酮衍生物的方法。
背景技术
二氟苯乙酮化合物是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于合成医药、农药、天然产物、生物活性分子、有机功能材料等重要领域。其所含有的二氟甲基(-CF2H)是药物化学中一类非常重要的结构单元,可以赋予药物分子良好的药代动力学特性,通常作为靶向的末端官能团。通过使用一种二氟乙酰化试剂用于高效、高选择性地合成二氟苯乙酮化合物具有重要的现实意义和应用价值。
发展向有机分子中引入二氟乙酰基的合成方法一直是有机化学中的重要合成方向。虽然二氟乙酰基与三氟乙酰基之间的差异只有一个氟原子,但这种差异却会影响一个分子是否能容易的与其靶标结合,它的作用能有多强能维持多长时间。过去的几十年时间,人们也发展了一系列合成二氟苯乙酮的方法,主要包括Hoesch反应[E.K.Raja,D.A.Klumpp,Tetrahedron.Lett.,2011,52,5170],Grignard反应[H.F.Koch,W.Tumas,R.Knoll,J.Am.Chem.Soc.,1981,103,5423],醇的氧化反应[Y.Tanaka,T.Ishihara,T.Konno,J.Fluorine.Chem.2012,137,99]。然而这些类型的反应具有明显的缺陷性,比如Hoesch反应条件比较苛刻,需要强酸(盐酸、三氟甲磺酸等)作催化剂;Grignard反应需要使用对空气敏感的金属化试剂,底物需要预先官能化;氧化反应需要化学计量的氧化剂来参与反应,后处理比较繁琐容易造成环境污染。因此,开发低成本、使用方便、稳定性高的二氟乙酰化试剂从而实现二氟苯乙酮类化合物的简洁、高效合成是当前领域的研究热点。
发明内容
本发明提供了一种N-苯基-N-对甲苯磺酰基二氟乙酰胺及应用,该二氟苯乙酮化合物的制备方法的合成路线短、底物易得、条件温和、环境友好、便于操作,底物适用性好,收率高,并且反应成本低。
本发明的技术方案:
一种二氟乙酰化试剂N-苯基-N-对甲苯磺酰基二氟乙酰胺NDFTS,分子结构式如下:
一种二氟乙酰化试剂N-苯基-N-对甲苯磺酰基二氟乙酰胺化合物(NDFTS)的制备方法,以N-苯基-对甲苯磺酰胺为原料,在DMAP和脱水剂DCC作用下,与二氟乙酸反应,于无水溶剂CH2Cl2中在0℃下,反应16小时,通过过滤、洗涤、重结晶得到NDFTS;
一种二氟苯乙酮化合物的制备方法,以二氟乙酰化试剂NDFTS为原料,在碱、金属催化剂和配体的作用下,与芳基硼酸衍生物反应,于无水有机溶剂中,在25-50℃条件下,反应16-24小时得到二氟苯乙酮化合物,合成路线如下:
R选自氢(H)、烷基(alkyl)、甲氧基(OMe)、苯氧基(OPh)、碳酸甲酯基(CO2Me)、芳基(aryl)、乙烯基(vinyl)、萘基(naphthyl)、卤素(halides)、三氟甲基(CF3)、硝基(NO2)和氰基(CN);
芳基硼酸衍生物与金属催化剂的摩尔比为1:0.05~1:0.1;
芳基硼酸衍生物与二氟乙酰化试剂NDFTS的摩尔比为1:1~10:1;
芳基硼酸衍生物与碱的摩尔比为1:0~1:10;
芳基硼酸衍生物与配体的摩尔比为1:0.05~1:0.4;
芳基硼酸衍生物在体系中的摩尔浓度为0.01mmol/mL~2mmol/mL。
有机溶剂包括:四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二氯甲烷、***、丙酮、乙腈、二甲基亚砜、叔丁醇、1,4-二氧六环、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、正己烷等,优选四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯。
碱包括:氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、醋酸钠、甲醇钠、磷酸三钾、叔丁醇钠、碳酸铯。优选碳酸铯、碳酸钾、磷酸三钾。
金属催化剂包括:四(三苯基膦)钯、醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯化钯、三氟乙酸钯、烯丙基二氯化钯二聚体、乙酰丙酮钯。优选醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、乙酰丙酮钯。
配体包括:三苯基膦、三(4-甲基苯基)膦、三(2-呋喃基)膦、三环己基膦、2-(二叔丁基膦)联苯、(±)-2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘、1,2-双(二环己基膦基)乙烷、三正丁基膦、三叔丁基膦。优选三叔丁基膦、三环己基膦、1,2-双(二环己基膦基)乙烷。
分离方法包括:重结晶、柱层析等。重结晶方法使用的溶剂如,苯、乙醇、石油醚、乙腈、四氢呋喃、氯仿、正己烷、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷;用柱层析方法,可以使用硅胶或氧化铝作为固定相,展开剂一般为极性与非极性的的混合溶剂,如乙酸乙酯-石油醚、乙酸乙酯-正己烷、二氯甲烷-石油醚、甲醇-石油醚。
本发明的有益效果:该二氟苯乙酮化合物的制备方法的合成路线短、条件温和、操作简便、底物易得、环境友好、反应成本低、有望实现工业化,并且高收率得到二氟苯乙酮产物;利用该方法合成的二氟苯乙酮类化合物可以进行一步官能化反应,从而应用于合成天然产物、药物中间体、生物活性分子以及功能材料等。
附图说明
图1是实施例1中2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-4-基)乙酮的1H核磁谱图。
图2是实施例1中2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-4-基)乙酮的13C核磁谱图。
图3是实施例2中2,2-二氟-1-(3-甲苯基)乙酮的1H核磁谱图。
图4是实施例2中2,2-二氟-1-(3-甲苯基)乙酮的13C核磁谱图。
图5是实施例3中2,2-二氟-1-((4-甲氧基)苯基)乙酮的1H核磁谱图。
图6是实施例3中2,2-二氟-1-((4-甲氧基)苯基)乙酮的13C核磁谱图。
图7是实施例4中4-(2,2-二氟乙酰基)苯甲酸甲酯的1H核磁谱图。
图8是实施例4中4-(2,2-二氟乙酰基)苯甲酸甲酯的13C核磁谱图。
图9是实施例5中2,2-二氟-1-((4-苯氧基)苯基)乙酮的1H核磁谱图。
图10是实施例5中2,2-二氟-1-((4-苯氧基)苯基)乙酮的13C核磁谱图。
图11是实施例6中2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-2-基)乙酮的1H核磁谱图。
图12是实施例6中2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-2-基)乙酮的13C核磁谱图。
图13是实施例7中2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙酮的1H核磁谱图。
图14是实施例7中2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙酮的13C核磁谱图。
具体实施方式
本发明所述的二氟乙酰化试剂NDFTS实现的二氟苯乙酮化合物的制备方法,反应步骤较少,原料廉价易得,反应条件温和,环境友好,便于操作;并且所得产品收率高、纯度高、反应成本低完全符合作为药物中间体的质量要求,为后续的工业化生产提供了技术支持和理论指导。
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在本领域内的技术人员对本发明所做的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案之内。
实施例1:2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-4-基)乙酮的合成
在25mL反应器中,加入醋酸钯(0.0023g,0.01mmol),碳酸钾(0.0553g,0.4mmol),三环己基膦(0.0057g,0.02mmol)和NDFTS(0.0651g,0.2mmol),氮气置换3次后,加入无水1,4-二氧六环2mL,搅拌下加入4-联苯硼酸(0.0792g,0.4mmol),25℃下搅拌24h。柱层析(硅胶,200-300目;展开剂,石油醚:乙酸乙酯=100:1)得到2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-4-基)乙酮0.0409g,产率88%。
白色固体,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.16(d,J=8.4Hz,2H),7.79-7.73(m,2H),7.67-7.63(m,2H),7.53-7.47(m,2H),7.47-7.42(m,1H),6.33(t,J=53.5Hz,1H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ187.40,187.20,186.99,147.59,139.39,130.28,130.27,130.25,130.16,129.09,128.72,127.56,127.35,113.35,111.33,109.32
实施例2:2,2-二氟-1-(3-甲苯基)乙酮的合成
在25mL反应器中,加入醋酸钯(0.0023g,0.01mmol),碳酸钾(0.0553g,0.4mmol),三叔丁基膦(0.0041g,0.02mmol)和NDFTS(0.0651g,0.2mmol),氮气置换3次后,加入无水1,4-二氧六环2mL,搅拌下加入3-甲基苯硼酸(0.0544g,0.4mmol),50℃下搅拌24h。柱层析(硅胶,200-300目;展开剂,石油醚:乙酸乙酯=100:1)得到2,2-二氟-1-(3-甲苯基)乙酮0.0228g,产率67%。
无色液体,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.87(d,J=5.7Hz,2H),7.48(d,J=7.6Hz,1H),7.41(t,J=7.9Hz,1H),6.29(t,J=53.5Hz,1H),2.43(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ187.87,187.67,187.47,138.93,135.73,131.56,131.54,131.53,130.00,129.98,129.96,128.83,126.88,126.86,126.84,113.09,111.08,109.06,21.31.
实施例3:2,2-二氟-1-((4-甲氧基)苯基)乙酮的合成
操作同实施例1,由4-甲氧基苯硼酸与NDFTS反应得到2,2-二氟-1-((4-甲氧基)苯基)乙酮0.0336g,90%。
白色固体,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.06(d,J=9.0Hz,2H),7.02-6.97(m,2H),6.25(t,J=53.7Hz,1H),3.90(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ186.25,186.05,185.86,164.90,132.19,132.17,132.15,124.48,124.46,124.45,114.28,113.52,111.50,109.49,55.63
实施例4:4-(2,2-二氟乙酰基)苯甲酸甲酯的合成
在25mL反应器中,乙酰丙酮钯(0.0031g,0.005mmol),三环己基膦(0.0057g,0.02mmol),碳酸铯(0.0977g,0.3mmol)和NDFTS(0.0651g,0.2mmol),氮气置换3次后,加入无水甲苯2mL,搅拌下加入4-甲氧羰基苯硼酸(0.0540g,0.3mmol),50℃下搅拌24h。柱层析(硅胶,200-300目;展开剂,石油醚:乙酸乙酯=100:1)得到4-(2,2-二氟乙酰基)苯甲酸甲酯0.0395g,产率92%。
白色固体,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.15(d,J=8.6Hz,2H),8.11(d,J=8.1Hz,2H),6.29(t,J=53.3Hz,1H),3.95(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ187.42,187.21,187.00,165.78,135.35,134.49,129.97,129.55,129.54,129.52,113.11,111.09,109.07,52.62.
实施例5:2,2-二氟-1-((4-苯氧基)苯基)乙酮的合成
在25mL反应器中,加入醋酸钯(0.0023g,0.01mmol),碳酸钾(0.0553g,0.4mmol),三环己基膦(0.0113g,0.04mmol)和NDFTS(0.0651g,0.2mmol),氮气置换3次后,加入无水四氢呋喃2mL,搅拌下加入4-苯氧基苯硼酸(0.0856g,0.4mmol),30℃下搅拌24h。柱层析(硅胶,200-300目;展开剂,石油醚:乙酸乙酯=100:1)得到2,2-二氟-1-((4-苯氧基)苯基)乙酮0.0443g,产率89%。
无色液体;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.09(d,J=8.7Hz,2H),7.46(t,J=7.9Hz,2H),7.28(d,J=7.2Hz,1H),7.13(d,J=7.8Hz,2H),7.07(d,J=8.9Hz,2H),6.28(t,J=53.6Hz,1H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ186.33,186.13,185.93,163.65,154.77,132.20,132.18,132.16,130.22,125.81,125.79,125.20,120.58,117.30,113.51,111.49,109.47.
实施例6:2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-2-基)乙酮的合成
在25mL反应器中,加入醋酸钯(0.0023g,0.01mmol),1,2-双(二环己基膦基)乙烷(0.0043g,0.01mmol)和NDFTS(0.0651g,0.2mmol),氮气置换3次后,加入无水1,4-二氧六环2mL,搅拌下加入2-联苯硼酸(0.0792g,0.4mmol),50℃下搅拌24h。柱层析(硅胶,200-300目;展开剂,石油醚:乙酸乙酯=100:1)得到2,2-二氟-1-((1,1'-联苯-2-基)乙酮0.0441g,产率95%。
无色液体,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.96(d,J=8.5Hz,1H),8.10(d,J=8.6Hz,2H),7.66(dddd,J=27.4,8.2,6.8,1.4Hz,2H),7.42(d,J=7.5Hz,1H),6.42(t,J=53.9Hz,1H),2.79(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ189.46,189.27,189.08,143.26,133.14,131.39,131.36,131.32,131.17,128.78,126.87,126.53,126.01,125.27,124.63,113.05,111.03,109.00.
实施例7:2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙酮的合成
操作同实施例6,由1-萘硼酸与NDFTS反应得到2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙酮0.0371g,90%。
白色固体,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.65(s,1H),8.07(d,J=8.7Hz,1H),8.00(d,J=8.2Hz,1H),7.95(d,J=8.7Hz,1H),7.90(d,J=8.2Hz,1H),7.67(ddd,J=8.2,6.9,1.3Hz,1H),7.60(ddd,J=8.1,6.8,1.2Hz,1H),6.41(t,J=53.6Hz,1H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ187.73,187.53,187.33,136.29,132.53,132.50,132.47,132.28,130.05,129.64,128.99,128.78,127.91,127.23,124.07,113.41,111.39,109.38.
Claims (2)
2.一种二氟苯乙酮化合物的制备方法,其特征在于,步骤如下:以二氟乙酰化试剂NDFTS为原料,在碱、金属催化剂和配体的作用下,与芳基硼酸衍生物反应,于无水有机溶剂中,在25-50℃条件下,反应16-24小时得到二氟苯乙酮化合物,合成路线如下:
R选自氢、烷基、甲氧基、苯氧基、甲酸甲酯基、芳基、乙烯基、卤素、三氟甲基、硝基和氰基;
芳基硼酸衍生物与金属催化剂的摩尔比为1:0.05~1:0.1;
芳基硼酸衍生物与二氟乙酰化试剂NDFTS的摩尔比为1:1~10:1;
芳基硼酸衍生物与碱的摩尔比为1:0~1:10;
芳基硼酸衍生物与配体的摩尔比为1:0.05~1:0.4;
芳基硼酸衍生物在体系中的摩尔浓度为0.01mmol/mL~2mmol/mL;
所述的金属催化剂为醋酸钯或乙酰丙酮钯;
所述的配体为三环己基膦、1,2-双(二环己基膦基)乙烷或三叔丁基膦;
所述的有机溶剂为1,4-二氧六环、甲苯或四氢呋喃;
所述的碱为碳酸钾或碳酸铯。
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CN110003062A (zh) | 2019-07-12 |
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