CN109988099A - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents
电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109988099A CN109988099A CN201910335257.5A CN201910335257A CN109988099A CN 109988099 A CN109988099 A CN 109988099A CN 201910335257 A CN201910335257 A CN 201910335257A CN 109988099 A CN109988099 A CN 109988099A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactant
- electroluminescent material
- layer
- intermediate product
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 107
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 65
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 10
- -1 Sodium alkoxide Chemical class 0.000 claims description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 9
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 9
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ADKMXXPUBXJOEK-UHFFFAOYSA-N [Cl].FC(S(=O)(=O)O)(F)F Chemical compound [Cl].FC(S(=O)(=O)O)(F)F ADKMXXPUBXJOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 claims 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 abstract description 6
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 6
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 abstract description 3
- JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N tetraphenylethylene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 abstract 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/127—Preparation from compounds containing pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5325—Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件,所述电致发光材料为非对称结构,通过具有聚集诱导发光的四苯基乙烯结构与能够产生三重态‑三重态融合而达到高效率的苝结构相连接,从而有效抑制了苝结构的聚集诱导淬灭作用,增加膜态发光效率,同时引入高电子迁移率的结构单元,改善了载流子传输的平衡,增加复合几率,实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
Description
技术领域
本申请涉及显示领域,具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在器件结构中,传统的荧光材料由于只能利用单重态激子,其外量子效率不超过5%,而具有刚性平面结构的蒽、苝等蓝光分子却可以通过三重态-三重态融合达到11%的外量子效率,然而这种结构的π-π堆积紧密,具有严重的浓度淬灭作用,导致膜态荧光量子效率大大降低,电致发光效率一般,因此,有必要提供一种具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
本申请提供一种电致发光材料,所述电致发光材料的结构式为其中,所述R1的结构式为 中的一种。
本申请提供一种电致发光材料的制备方法,包括:
提供第一反应物和第二反应物,所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物,其中,所述第一反应物的结构式为所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为其中,所述X1包括硼酸基团、硼酯基团和硼烷基团中的一种,所述X2包括三氟甲基磺酸氯、F、Cl、Br和I中的一种;
提供第三反应物,所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料,其中,所述第三反应物包括R1基团的化合物,所述R1的结构式为 中的一种。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中,在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中,所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的所述第一反应物对应1毫摩-5毫摩的所述第二反应物。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中,所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物,所述第一溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中,所述第一溶剂中具有第一添加剂,所述第一添加剂包括碳酸钾、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中,在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中,所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1毫摩-4毫摩的所述第三反应物。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中,所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料中,所述第二溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中,所述第二溶剂中具有第二添加剂,所述第二添加剂包括碳酸钾、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的所述的电致发光材料的制备方法中,所述电致发光材料的结构式为其中,所述R1的结构式为 中的一种。
本申请还提供一种发光器件,包括:
衬底基板层,所述衬底层包括基板和阳极层,所述阳极层设置于所述基板上;
空穴注入层,所述空穴注入层设置于所述阳极层上;
空穴传输层,所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上;
发光层,所述发光层设置于所述空穴传输层上;
电子传输层,所述电子传输层设置于所述发光层上;
阴极层,所述阴极层设置于所述电子传输层上;
所述发光层包括所述电致发光材料,所述电致发光材料的结构式为:其中,所述R1的结构式为 中的一种。
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件,所述电致发光材料为非对称结构,通过具有聚集诱导发光的四苯基乙烯结构与能够产生三重态-三重态融合而达到高效率的苝结构相连接,从而有效抑制了苝结构的聚集诱导淬灭作用,增加膜态发光效率,同时引入高电子迁移率的结构单元R1,改善了载流子传输的平衡,增加复合几率,实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案,下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式,对于本领域技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图,对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式,而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式,都属于本申请保护的范围。
本申请提供一种电致发光材料,所述电致发光材料的结构式为其中,所述R1的结构式为 中的一种。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法。所述电致发光材料的制备方法包括:
A、提供第一反应物和第二反应物,所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物,其中,所述第一反应物的结构式为所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为其中,所述X1包括硼酸基团、硼酯基团和硼烷基团中的一种。所述X2包括三氟甲基磺酸氯、F、Cl、Br和I中的一种。
所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应通式可以为:
在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中,所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系可以为2毫摩的所述第一反应物对应1毫摩-5毫摩的所述第二反应物。具体的,所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系可以为2毫摩的所述第一反应物对应2.5毫摩的所述第二反应物。所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系还可以为1摩尔的所述第一反应物对应1摩尔的所述第二反应物。
所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物。所述第一溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。所述第一溶剂中具有第一添加剂。所述第一添加剂包括碳酸钾、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
所述硼酸基团可以为---B(OH)2。所述硼酯基团可以为---B(OCH3)2和所述硼烷基团可以为---BH2。
在一种实施例中,所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应方程式可以为:
在实际操作中,在三口瓶中加入所述第一反应物第二反应物和四三苯基磷钯,所述第一反应物和第二反应物的摩尔量的对应关系可以为2毫摩的所述第一反应物对应2毫摩的所述第二反应物,在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液,在80摄氏度-100摄氏度反应24小时,得到包括所述第一中间产物的混合物,然后分离提纯,得到所述第一中间产物所述第一中间产物为白色粉末。
B、提供第三反应物,所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料,其中,所述第三反应物包括R1基团的化合物,所述电致发光材料的结构式为其中,所述R1的结构式为 中的一种。
所述包括R1基团的化合物可以为H-R1。
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应通式为:
在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中,所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1毫摩-4毫摩的所述第三反应物。具体的,所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.8毫摩的所述第三反应物。所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系还可以为3摩尔的所述第一中间产物对应2.5摩尔的所述第三反应物。
所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料。所述第二溶剂包括苯甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。所述第二溶剂中具有第二添加剂。所述第二添加剂包括碳酸钾、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中,所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为:
在实际操作中,在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯,所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.6毫摩的所述第三反应物,在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液,在98摄氏度反应24小时,得到包括所述电致发光材料的混合物,然后分离提纯,得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为91%。
在一种实施方式中,所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为:
在实际操作中,在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯,所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.8毫摩的所述第三反应物,在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾和除氧水,在95摄氏度反应24小时,得到包括所述电致发光材料的混合物,然后分离提纯,得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末,所述电致发光材料的产率为87%。
在一种实施方式中,所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为:
在实际操作中,在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯,所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.7毫摩的所述第三反应物,在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液,在98摄氏度反应24小时,得到包括所述电致发光材料的混合物,然后分离提纯,得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末,所述电致发光材料的产率为80%。。
在一种实施方式中,所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为:
在实际操作中,在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯,所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.6毫摩的所述第三反应物,在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液,在98摄氏度反应24小时,得到包括所述电致发光材料的混合物,然后分离提纯,得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末,所述电致发光材料的产率为85%。。
在一种实施方式中,所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为:
在实际操作中,在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯,所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.5毫摩的所述第三反应物,在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液,在98摄氏度反应24小时,得到包括所述电致发光材料的混合物,然后分离提纯,得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末,所述电致发光材料的产率为86%。。
在一种实施方式中,所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为:
在实际操作中,在三口瓶中加入所述第一中间产物第三反应物和四三苯基磷钯,所述第一中间产物和第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1.6毫摩的所述第三反应物,在氩气氛围下加入甲苯、碳酸钾水溶液,在98摄氏度反应24小时,得到包括所述电致发光材料的混合物,然后分离提纯,得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末,所述电致发光材料的产率为91%。。
在分离提纯中,可以先将混合物冷却至室温,将反应液倒入水中,采用萃取溶剂萃取2次-5次,合并有机相,采用层析柱进行层析,得白色粉末,也即所述电致发光材料。所述电致发光材料的产率大于等于80%。
所述萃取溶剂可以为二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的一种或几可达种的组合。所述层析柱的配比可以为二氯甲烷的体积:正己烷的体积=1:0.5-1:10。
本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底基板层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底基板层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料,所述电致发光材料的结构其中,所述R1的结构式为 中的一种。所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述阴极层16设置于所述电子传输层15上。所述阴极层16可以是氟化锂/铝材料。
在一些实施例中,所述空穴注入层12的厚度可以为20纳米-50纳米。所述空穴传输层13的厚度可以为2纳米-10纳米。所述电致发光材料的厚度可以为10-30纳米。所述电子传输层15的厚度可以为20纳米-50纳米。
请参阅表1,表1为本申请所提供的发光器件的性能数据表。
表1
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件,所述电致发光材料为非对称结构,通过具有聚集诱导发光的四苯基乙烯结构与能够产生三重态-三重态融合而达到高效率的苝结构相连接,从而有效抑制了苝结构的聚集诱导淬灭作用,增加膜态发光效率,同时引入高电子迁移率的结构单元R1,改善了载流子传输的平衡,增加复合几率,实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍,本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述,以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时,对于本领域的技术人员,依据本申请的思想,在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处,综上所述,本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (10)
1.一种电致发光材料,其特征在于,所述电致发光材料的结构式为其中,所述R1的结构式为 中的一种。
2.一种电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括:
提供第一反应物和第二反应物,所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物,其中,所述第一反应物的结构式为所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为其中,所述X1包括硼酸基团、硼酯基团和硼烷基团中的一种,所述X2包括三氟甲基磺酸氯、F、Cl、Br和I中的一种;
提供第三反应物,所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料,其中,所述第三反应物包括R1基团的化合物,所述R1的结构式为 中的一种。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法,其特征在于,在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中,所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的所述第一反应物对应1毫摩-5毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物,所述第一溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
5.如权利要求4所述的电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂中具有第一添加剂,所述第一添加剂包括碳酸钾、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
6.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法,其特征在于,在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中,所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为1.5毫摩的所述第一中间产物对应1毫摩-4毫摩的所述第三反应物。
7.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料中,所述第二溶剂包括甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
8.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述第二溶剂中具有第二添加剂,所述第二添加剂包括碳酸钾、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
9.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法,其中,所述电致发光材料的结构式为其中,所述R1的结构式为 中的一种。
10.一种发光器件,其特征在于,包括:
衬底基板层,所述衬底层包括基板和阳极层,所述阳极层设置于所述基板上;
空穴注入层,所述空穴注入层设置于所述阳极层上;
空穴传输层,所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上;
发光层,所述发光层设置于所述空穴传输层上;
电子传输层,所述电子传输层设置于所述发光层上;
阴极层,所述阴极层设置于所述电子传输层上;
所述发光层包括所述电致发光材料,所述电致发光材料的结构式为:其中,所述R1的结构式为 中的一种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910335257.5A CN109988099B (zh) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910335257.5A CN109988099B (zh) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109988099A true CN109988099A (zh) | 2019-07-09 |
CN109988099B CN109988099B (zh) | 2021-02-23 |
Family
ID=67135130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910335257.5A Active CN109988099B (zh) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109988099B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110511179A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-11-29 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 蓝色荧光材料和其制作方法、电致发光器件 |
CN112940270A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-06-11 | 浙江大学 | 一种吸附分离铼或锝的MOFs材料及其制备方法和应用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103601614A (zh) * | 2013-11-20 | 2014-02-26 | 苏州科技学院 | 四苯乙烯衍生物及含该衍生物的白光有机电致发光器件 |
CN104293350A (zh) * | 2014-09-09 | 2015-01-21 | 武汉大学 | 基于四苯乙烯的聚集诱导发光分子及其制备方法和用途 |
CN104726089A (zh) * | 2013-12-24 | 2015-06-24 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
CN105481901A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-04-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含铱红光金属配合物、制备方法及采用该配合物的有机电致发光器件 |
CN108250145A (zh) * | 2016-12-29 | 2018-07-06 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
WO2018174823A1 (en) * | 2017-03-22 | 2018-09-27 | National University Of Singapore | Fluorescent porous organic nanosheets for chemical sensing |
CN109251745A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-01-22 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
CN109251176A (zh) * | 2017-07-12 | 2019-01-22 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
-
2019
- 2019-04-24 CN CN201910335257.5A patent/CN109988099B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103601614A (zh) * | 2013-11-20 | 2014-02-26 | 苏州科技学院 | 四苯乙烯衍生物及含该衍生物的白光有机电致发光器件 |
CN104726089A (zh) * | 2013-12-24 | 2015-06-24 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
CN104293350A (zh) * | 2014-09-09 | 2015-01-21 | 武汉大学 | 基于四苯乙烯的聚集诱导发光分子及其制备方法和用途 |
CN105481901A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-04-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含铱红光金属配合物、制备方法及采用该配合物的有机电致发光器件 |
CN108250145A (zh) * | 2016-12-29 | 2018-07-06 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
WO2018174823A1 (en) * | 2017-03-22 | 2018-09-27 | National University Of Singapore | Fluorescent porous organic nanosheets for chemical sensing |
CN109251176A (zh) * | 2017-07-12 | 2019-01-22 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
CN109251745A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-01-22 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
XING FENG,ET AL.: "Dual fluorescence of tetraphenylethylene-substituted pyrenes with aggregation-induced emission characteristics for white-light emission", 《CHEMICAL SCIENCE》 * |
XING FENG,ET AL.: "Pyrene- Based Blue Emitters With Aggregation-induced Emission Features for High-performance Organic Light-emitting Diodes", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》 * |
YANG JIE,ET AL.: "Pyrene-based Blue AIEgens: tunable intramolecular conjugation,good hole mobility and reversible mechanochromism", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》 * |
张双: "水溶性四苯基乙烯衍生物在高分子动态行为研究中的应用", 《浙江大学硕士学位论文》 * |
张然: "新型芘基含氮化合物的设计合成及光电性能研究", 《中国矿业大学硕士学位论文》 * |
金佳科: "用水溶性四苯基乙烯基荧光探针检测ctDNA", 《高分子学报》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110511179A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-11-29 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 蓝色荧光材料和其制作方法、电致发光器件 |
CN112940270A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-06-11 | 浙江大学 | 一种吸附分离铼或锝的MOFs材料及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109988099B (zh) | 2021-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110256409A (zh) | 一种以2-氰基吡嗪为受体的热活性延迟荧光有机化合物及其制备和应用 | |
CN109988099A (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
CN103073534A (zh) | 有机半导体材料、其制备方法和应用 | |
WO2020211140A1 (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
CN110950846B (zh) | 一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用 | |
CN107739345A (zh) | 一种含有三嗪结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
CN109970640A (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
CN108250111B (zh) | 一种双受体有机发光小分子材料及其制备方法和应用 | |
WO2020077884A1 (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
CN103183711A (zh) | 一种二-三芳胺取代膦氧基苯并菲类化合物、中间体及制备方法与应用 | |
CN102850320B (zh) | 含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用 | |
CN114437115B (zh) | 一种空穴传输材料及其制备方法与oled器件 | |
CN110283084B (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
CN103288811A (zh) | 含二苯并噻吩砜有机半导体材料、其制备方法及有机电致发光器件 | |
CN102557856A (zh) | 一种含有芳基的四苯基二氢蒽类化合物及其应用 | |
CN103288730A (zh) | 含喹啉有机半导体材料、其制备方法及有机电致发光器件 | |
CN104003927A (zh) | 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 | |
CN107400101A (zh) | 一种含有吩噻嗪和螺二芴结构的化合物及其制备方法和应用 | |
CN117069597B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
CN107641102A (zh) | 一种有机电致发光材料及有机发光器件 | |
CN104326858A (zh) | 有机电致发光半导体材料及其制备方法和应用 | |
CN104327109A (zh) | 有机电致发光半导体材料及其制备方法和应用 | |
CN104327839A (zh) | 有机电致发光半导体材料及其制备方法和应用 | |
CN104327838A (zh) | 有机电致发光半导体材料及其制备方法和应用 | |
CN116144346A (zh) | 一种用于有机电致发光器件的组合物以及包含该组合物的有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |