CN109897634B - 一种pH敏感型长波长荧光碳点及其生物应用 - Google Patents
一种pH敏感型长波长荧光碳点及其生物应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种pH敏感型长波长荧光碳点及其生物应用，属于功能型发光碳材料制造领域。本发明将特定碳源在150℃～300℃温度下直接进行固相煅烧碳化处理制得pH响应红色碳点材料。本发明制得的碳点材料有效解决了现有pH响应探针较弱的穿透能力、较大的细胞损伤、易受细胞基质的自荧光影响等缺点，可以简单制作大批量具有优异的比色/荧光双模式pH响应长波长碳点材料，并应用于细胞pH检测，工业化情景高。
Description
技术领域
本发明属于功能型发光碳材料制造领域，具体涉及一种pH敏感型长波长荧光碳点及其生物应用。
背景技术
细胞内的pH值是新陈代谢的一个重要参数，在调节细胞的生理和病理过程中发挥重要的作用，如多药物耐药性、细胞增殖和凋亡、信号传导、内吞作用、离子转运和肌肉收缩等重要的生命过程均依赖于正常pH值的维持。细胞内pH值偏离正常范围的微小波动，都会影响神经***的正常功能，阻碍突触传输、神经元兴奋及细胞间间隙传递等信号传导过程，即便0.1～0.2个单位的pH偏差也有可能会引发疾病，如癌症、肿瘤、老年痴呆症等；而更大程度的pH值偏差则有可能会致命。因此，灵敏、准确地监测细胞内pH值变化对细胞分析或诊断有着重要的作用。
目前，用于细胞pH检测的方法主要包括弱酸弱碱分布法、微电极法、核磁共振法和荧光探针法。弱酸弱碱分布法常使用甲胺、烟碱、DMO、丁酸等弱电解质，其在未解离形式时具有膜透性，进入细胞后代谢缓慢，在细胞内外浓度达到分布平衡后一般不改变细胞pH值，从而达到测定pH值。此法操作简便，所需材料少，分辨率适中(可达0.1～0.2个pH单位)，可用于测定体积较小的细胞。然而，弱电解质在细胞内外达到分布平衡需要的时间较长，不能快速、实时地检测pH值的变化，时间分辨率差，且此法会破坏细胞组织而使测定结果存在偏差。核磁共振法通常采用31P NMR技术，利用细胞内31P频谱发生的化学位移来判断pH值的变化。这种方法灵敏度高(可达0.06个pH单位)，无需外源分子，对细胞损伤小，可避免因细胞损伤、内部新陈代谢变化而造成的测定误差；但此法要求测量的细胞浓度较高，比较耗时，且细胞内pH偏酸性(<5.5)或是偏碱性(>7.5)时，测定结果产生较大的偏差。微电极法检测精确度较高，分辨率可达0.02～0.05个pH单位；时间分辨率高，能在实验过程中持续变化，适合用于持续记录细胞内pH值和pH值的瞬间变化。但此法技术操作复杂且难度较大，不适合体积较小细胞和活细胞的测定。
相比于这些方法，荧光探针法将探针导入细胞，利用其荧光性质随pH值的变化而反映细胞的生理状态，灵敏度可达到0.01个pH单位，具有200nm的空间精确度和ms级的时间精确度，还可与共聚焦成像技术相结合，故荧光探针法在可视化实时监测上更有优势。另外，此法灵敏度高、选择性好、检出限低、操作简便、可实现非入侵检测等优点。因此，荧光探针法成为从分子水平上对细胞内pH变化和区域分布进行实时、原位监测的重要手段。
纳米材料由于其尺寸效应而具有独特的化学和物理性质，在疾病诊断检测上有着得天独厚的优势。其中，碳点作为纳米碳材料的一份子，以其良好的水溶性、较强的化学稳定性、较高的抗光漂白性、优异的生物相容性和低的细胞毒性等优点取得了长足的发展，并在疾病诊断、药物传输、生物成像等领域表现出巨大的应用潜力。近年来研究者报道了基于碳点的pH探针，如Xiao等制备了蓝光碳点，其响应pH值在3.0-13.0范围内。然而碳点的实际应用面临着一些问题亟需解决，1)大多数碳点的发光都集中在蓝光或绿光区，而实际应用尤其是生物医学研究中，往往需要长波长发射材料，用以避免来细胞基质的自吸收和自发荧光所造成的背景干扰。2)基于碳点荧光强度或发射波长峰位的细微变化来检测pH的改变，易受到探针浓度、光学路径长度、温度、激发强度等因素的影响，且难实现比色观察。3)碳点的制备步骤繁琐、周期长、大量制备难。因此，开发一种简便、可比色观察pH变化的长波长碳点具有非常迫切的市场需要。
发明内容
本发明基于上述现有技术的不足，提出了一种具有pH比色/荧光双模式响应的长波长荧光碳点，用于实时准确检测细胞内pH。
本发明的第一个目的是提供一种pH敏感型长波长荧光碳点材料的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)碳源前驱体置于150-300℃下进行固相煅烧4-8h，得到碳化混合物；所述碳源前驱体为含有氨基的芳烃化合物及其衍生物；
(2)将步骤(1)所得碳化混合物透析、干燥，即得碳点材料。
在本发明的一种实施方式中，所述碳源前驱体优选含有不低于2个氨基取代的芳烃化合物及其衍生物。
在本发明的一种实施方式中，所述煅烧的温度优选200-250℃。
在本发明的一种实施方式中，所述煅烧的温度进一步优选200℃。
在本发明的一种实施方式中，所述煅烧包括将碳源前驱体放入马弗炉、管式炉或者烘箱中直接进行热处理。
在本发明的一种实施方式中，所述透析是将步骤(1)中的碳化混合物溶于水中，在透析袋中进行透析，除去未反应的前驱体分子和大颗粒。
在本发明的一种实施方式中，所述透析是先用500-1000Da透析袋把未反应的前驱体分子去除掉，然后再用3500Da透析袋截留住大颗粒物质，取透析袋外的溶液。
在本发明的一种实施方式中，所述透析的时间为30-50h。
在本发明的一种实施方式中，所述干燥包括冷冻干燥、真空干燥、减压干燥或常压干燥中任意一种。
将得到的黑褐色粉末溶于去离子水中，然后在透析袋中透析48小时以除去大颗粒。然后通过减压蒸馏除去溶剂并进一步冷冻干燥，得到纯化的红色碳点粉末。
本发明的第二个目的是利用上述方法提供一种pH敏感型长波长荧光碳点材料。
本发明的第三个目的是提供一种pH探针，所述探针是包含上述pH敏感型长波长荧光碳点材料。
本发明的第四个目的是提供一种实时监测细胞pH波动的方法，所述方法是利用上述的pH敏感型长波长荧光碳点材料或者pH探针。
本发明的第五个目的是提供一种细胞中pH的测定方法，所述方法是利用上述的pH敏感型长波长荧光碳点材料或者pH探针。
本发明的第六个目的是将上述的pH敏感型长波长荧光碳点材料或者pH探针应用于生物医学领域。
本发明具有以下有益的技术效果：
1)本发明操作步骤简单，无需复杂的仪器和分离过程，无需高温、无氧环境，无需外加碳源，可以大量制备，成本低，适合工业化生产。
2)本发明制备的红色碳点材料具有较高的量子产率和较长的发射波长。
3)本发明制备得到的红色碳点材料的pH敏感性高，荧光发射波长、紫外可见光吸收波长随pH变化时的变化较大，使得红色碳点材料能够随着pH变化发生肉眼可判断的颜色变化，具有优异的pH比色/荧光双模式响应。
4)本发明所制备的碳点材料分散性好，粒径范围为1.2-3.6nm，平均粒径为2.3nm；稳定性好、生物相容性高、无毒性，具有双模式pH响应，解决了现有pH响应探针较弱的穿透能力、较大的细胞损伤、易受细胞基质的自荧光影响等缺点，在细胞pH检测中具有应用价值，前景广阔。
附图说明
图1为实施例1的红色碳点的透射电子显微镜(TEM)照片，插图为高分辨TEM照片；
图2为实施例1的红色碳点的紫外吸收、荧光激发和发射谱图；
图3为实施例1的红色碳点随着pH从4.0到8.0的紫外可见吸收谱图；
图4为实施例1的红色碳点随着pH从4.0到8.0的荧光发射谱图；
图5为实施例1的红色碳点溶液在pH从4.0到8.0在日光灯下及在365nm紫外灯照射下的照片；
图6为实施例2的不同pH的红色碳点在不同浓度氯化钠的存在下的荧光强度图；
图7为实施例2的与不同浓度红色碳点共孵育的Hela细胞活性图；
图8为实施例2的红色碳点在生物呈像中的应用图：Hela细胞在三种不同pH环境下与红色碳点共孵育的典型激光扫描共聚焦显微镜图像；
图9为实施例6的红色碳点随着pH从4.0到8.0的紫外可见吸收谱图；
图10为实施例6的红色碳点随着pH从4.0到8.0的荧光发射谱图；
图11为实施例6的红色碳点溶液在pH从4.0到8.0在日光灯下及在365nm紫外灯照射下的照片；
图12为实施例7的红色碳点随着pH从4.0到8.0的紫外可见吸收谱图；
图13为实施例7的红色碳点随着pH从4.0到8.0的荧光发射谱图；
图14为实施例7的红色碳点溶液在pH从4.0到8.0在日光灯下及在365nm紫外灯照射下的照片。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明做进一步描述。
透射电镜：Tecnai GI F20U-TWIN透射电子显微镜(200KV加速电压)。
荧光光谱仪：Horiba JobinYvon Fluoromax 4C-L(法国)分光光度计。
量子产率的测定方法：通过相对测量方法测定红色碳点的量子产率。选择罗丹明B(水中量子产率为89％，λex＝495nm)作为参照物。量子产率的计算方法为以下公式：
其中
是测试样品的量子产率，I是测试样品的积分发射强度，n是折射率(水为1.33，乙醇为1.36)，A是光密度。符号(')指参照物。为了获得更准确的结果，制备了一系列碳点和参照物溶液，调节其浓度使得光吸收值在495nm激发下处在0和0.1之间。测量其光致发光光谱并积分其强度。通过比较积分的光致发光强度与吸光度曲线(折射率、n、也必须考虑进去)来确定量子产率。
实施例1比色/荧光双模式响应pH敏感型红色碳点的制备
称取1g的1,2,4-三氨基苯，在温度程序管式炉中以5℃min-1的速率加热至200℃并保温6h。冷却至室温后，将碳化得到的黑褐色粉末溶于去离子水中，用1000Da透析袋把未反应的前驱体分子去除掉，然后在3500Da透析袋中透析48h以除去大颗粒。然后通过减压蒸馏除去溶剂并进一步冷冻干燥，得到纯化的红色碳点粉末。所得碳点的量子产率为9.93％。
将所得粉末分散在超纯水中，对其进行透射电子显微镜测试，结果如图1，红色碳点在水中分散良好，没有可观察到的聚集或大颗粒，它们的尺寸分布在1.2至3.6nm的范围内，平均尺寸约为2.3nm。在高分辨率TEM图像中，0.21nm的良好分辨的晶格间距对应于石墨烯碳的(100)晶格平面，表明碳点的成功制备。
通过紫外可见分光光度计和荧光光谱仪测试其光学性质，结果如图2所示，所制备的材料在348nm和505nm处有两个明显的吸收峰，应归因于C＝C键的π-π*跃迁和C＝N/C-N键的n-π*跃迁，红色碳点的最佳激发和发射波长分别位于507nm和640nm。
红色碳点的pH响应研究由以下实验证明：
如图3可见，随着pH从4.0增加到8.0，红色碳点的紫外可见光谱的444nm的宽吸收峰逐渐移到510nm，而348nm处的吸收峰对pH变化不敏感。
红色碳点溶液的pH依赖性荧光响应在图4中显示，当pH从8.0降低至4.0，荧光发射从585nm红移至650nm。
如图5所示，pH在4.0-5.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色为红色，在紫外灯下荧光颜色为***；pH在5.5-7.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色变为橙色，在紫外灯下荧光颜色变为橙色；pH在7.5-8.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色变为黄色，在紫外灯下荧光颜色相应变为黄色。
上述结果表明，基于红色碳点的pH探针具有优异的比色/荧光双模式响应，这有利于活细胞中的pH测量和测定。
实施例2生物应用
根据实施例1所制备的具有pH双模式响应红色碳点，进一步用来监控生物体内活细胞的pH波动。
首先通过改变不同pH值的红色碳点溶液中的NaCl的浓度来测试盐离子强度的影响。如图6所示，在NaCl(1M)下，pH＝4.0和pH＝8.0时红色碳点的强度变化小于20％，表明红色碳点在生物医学应用中具有优异的稳定性。
为了评估红色碳点的细胞毒性，对含有不同浓度的红色碳点的Hela细胞进行MTT测定。如图7所示，即使在500μg/mL的红色碳点浓度下孵育24h，Hela细胞的存活率仍保持近83％。这些表明实施例1的红色碳点显示出优异的生物相容性并且对Hela细胞没有不利影响。
同时，我们探索了荧光红色碳点监测细胞内pH波动的能力。在不同环境pH(4.0、6.0和8.0)下测试了三个含20μg/mL红色碳点的样品，如图8所示，荧光信号不仅在细胞质中检测到，而且在细胞核中检测到，表明其可以运用到细胞呈像。当pH值从4.0增加到8.0，相应的颜色从红色到橙色再变为黄色。因此，pH响应红色碳点可以是用于亚细胞水平的实时pH监测。
实施例3：碳源前驱体的影响
参照实施例1，将碳源前驱体由1,2,4-三氨基苯替换为对苯二胺、1,3,5-三氨基苯，所得碳点的量子产率和光学性质如表1所示。
表1不同碳源前驱体所得碳点的量子产率和光学性质
实施例4：固相煅烧温度的影响
参照实施例1，将煅烧温度替换为由200℃替换为150℃、250℃、300℃和350℃，所得碳点的量子产率和光学性质如表2所示。
表2不同煅烧温度下所得碳点的量子产率和光学性质
实施例5：固相煅烧时间的影响
参照实施例1，将煅烧时间替换为由6h替换为4h、8h和10h，所得碳点的量子产率和光学性质如表3所示。
表3不同碳源前驱体所得碳点的量子产率和光学性质
实施例6比色/荧光双模式响应pH敏感型红色碳点的制备
称取0.5g的1,2,4-三氨基苯直接在烘箱内200℃保温8小时。冷却至室温后，将碳化得到的黑褐色粉末溶于去离子水中，用1000Da透析袋把未反应的前驱体分子去除掉，然后用3500Da透析袋中透析48小时以除去大颗粒；通过真空干燥即得到纯化的红色碳点粉末。所得碳点的量子产率为9.32％。
将所得粉末分散在超纯水中，通过紫外可见分光光度计和荧光光谱仪测试其pH响应性质，如图9所示，随着pH从4.0增加到8.0，红色碳点的紫外可见光谱的505nm的宽吸收峰逐渐移到439nm，而257nm处的窄吸收峰移至269nm。红色碳点溶液的pH依赖性荧光响应在图10中显示，当pH从8.0降低至4.0，荧光发射从593nm红移至646nm。如图11所示，pH在4.0-6.5时，在日光灯下红色碳点溶液颜色为红色，在紫外灯下荧光颜色为红色；pH在7.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色变为橙色，在紫外灯下荧光颜色变为橙色；pH在7.5-8.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色变为黄色，在紫外灯下荧光颜色相应变为黄色。
实施例7比色/荧光双模式响应pH敏感型红色碳点的制备
称取1g的1,2,4-三氨基苯在马弗炉内200℃保温6h，冷却至室温后，将碳化得到的黑褐色粉末溶于去离子水中，用1000Da透析袋把未反应的前驱体分子去除掉，然后用3500Da透析袋中透析48小时以除去大颗粒；通过冷冻干燥即得到纯化的红色碳点粉末。所得碳点的量子产率为9.28％。
将所得粉末分散在超纯水中，通过紫外可见分光光度计和荧光光谱仪测试其pH响应性质，如图12所示，随着pH从4.0增加到8.0，红色碳点的紫外可见光谱的497nm的宽吸收峰逐渐移到436nm。红色碳点溶液的pH依赖性荧光响应在图13中显示，当pH从8.0降低至4.0，荧光发射从600nm红移至653nm。如图14所示，pH在4.0-6.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色为红色，在紫外灯下荧光颜色为红色；pH在6.5-7.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色变为橙色，在紫外灯下荧光颜色变为橙色；pH在7.5-8.0时，在日光灯下红色碳点溶液颜色变为黄色，在紫外灯下荧光颜色相应变为黄色。
对比例1水溶法制备碳点
称取1g的1,2,4-三氨基苯，然后将其溶于10mL的超纯水中，搅拌均匀，将溶液放进反应釜中，移至烘箱内200℃保温8h。用1000Da透析袋把未反应的前驱体分子去除掉，然后用3500Da透析袋中透析48小时以除去大颗粒。然后通过减压蒸馏除去溶剂并进一步冷冻干燥，得到纯化的红色碳点粉末。所得碳点的量子产率为8.63％。
通过紫外可见分光光度计和荧光光谱仪测试其pH响应性质，结果发现，随着pH从4.0增加到8.0，红色碳点的紫外可见光谱的496nm的宽吸收峰逐渐移到528nm。当pH从8.0降低至4.0，荧光发射从595nm红移至623nm。随着pH的增加，在日光灯下红色碳点溶液的颜色变化不明显，无法通过比色判断pH的变化。
对比例2微波法制备碳点
称取1g的1,2,4-三氨基苯，然后将其溶于10mL的超纯水中，搅拌均匀。将溶液放进家用微波炉中，750W功率下加热8min得到棕色溶液，用1000Da透析袋把未反应的前驱体分子去除掉，然后用3500Da透析袋中透析48小时以除去大颗粒。然后通过减压蒸馏除去溶剂并进一步冷冻干燥，得到纯化的红色碳点粉末。所得碳点的量子产率为7.26％。
通过紫外可见分光光度计和荧光光谱仪测试其pH响应性质，结果发现，随着pH从4.0增加到8.0，红色碳点的紫外可见光谱的486nm的宽吸收峰逐渐移到517nm。当pH从8.0降低至4.0，荧光发射从584nm红移至617nm。随着pH的增加，在日光灯下红色碳点溶液的颜色变化不明显，无法通过比色判断pH的变化。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (12)
1.一种pH敏感型长波长荧光碳点材料的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）碳源前驱体置于150-250°C下进行固相煅烧4-8 h，得到碳化混合物；所述碳源前驱体为对苯二胺、1,3,5-三氨基苯或1,2,4-三氨基苯；
（2）将步骤（1）所得碳化混合物透析、干燥，即得碳点材料。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述煅烧的温度为200-250°C。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述煅烧的温度为200°C。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述固相煅烧包括将碳源前驱体放入马弗炉、管式炉或者烘箱中直接进行热处理。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述固相煅烧包括将碳源前驱体放入马弗炉、管式炉或者烘箱中直接进行热处理。
6.根据权利要求1、2、5任一项所述的方法，其特征在于，所述透析是将碳化混合物溶于水中，在透析袋中进行透析，除去未反应的前驱体分子和大颗粒。
7.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述透析是将碳化混合物溶于水中，在透析袋中进行透析，除去未反应的前驱体分子和大颗粒。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述透析是将碳化混合物溶于水中，在透析袋中进行透析，除去未反应的前驱体分子和大颗粒。
9.一种pH探针，其特征在于，所述探针是包含权利要求1-8任一项所述的pH敏感型长波长荧光碳点材料的制备方法制备得到的pH敏感型长波长荧光碳点材料。
10.一种实时监测细胞pH波动的方法，其特征在于，所述方法是将权利要求1-8任一项所述的pH敏感型长波长荧光碳点材料的制备方法制备得到的pH敏感型长波长荧光碳点材料或者权利要求9所述的pH探针导入到细胞中。
11.一种细胞中pH的测定方法，其特征在于，所述方法是将权利要求1-8任一项所述的pH敏感型长波长荧光碳点材料的制备方法制备得到的pH敏感型长波长荧光碳点材料或者权利要求9所述的pH探针导入到细胞中。
12.权利要求1-8任一项所述的pH敏感型长波长荧光碳点材料的制备方法制备得到的pH敏感型长波长荧光碳点材料或权利要求9所述的pH探针在Hela细胞成像领域的应用。
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| 于明波.杂原子掺杂多色荧光碳点的制备和性质研究.《大连理工大学硕士学位论文》.2019,第43页图4. * |
| 杂原子掺杂多色荧光碳点的制备和性质研究;于明波;《大连理工大学硕士学位论文》;20190215;第43页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109897634A (zh) | 2019-06-18 |
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