CN109651416A - 基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料、制备方法及应用 - Google Patents

基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，包括以下步骤：利用Suzuki偶联反应将三亚苯硼酸和4‑邻碳硼烷溴苯偶联形成碳硼烷衍生物，将得到的碳硼烷衍生物熔融、研成粉末，掺杂进无色的芦荟膏中，制成图案。本发明碳硼烷衍生物制成的图案其具有多种颜色荧光的特点，该材料在三种激发波长下，呈现三种荧光颜色，可用作防伪材料。

Description

基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料、制备方法及应用
技术领域
本发明属于化学技术领域，具体涉及一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料、制备方法及应用。
背景技术
目前，假冒已经成为一个日益严重的世界性问题，因此，社会需要更先进的防伪技术手段来保护重要的信息和事物，比如奢侈品，纸币和证书等。在过去的几十年里，已经发展了各种防伪技术，包括最近的磁响应技术，等离子体安全标签和发光印刷等。其中因为发光印刷具有容易设计，容易操作，容易产业化的特点，所以被最广泛地应用在日常的防伪中，传统用于防伪的发光材料通常表现出单色，双色，双模式发光等。例如，逯乐慧教授(Designing lanthanide-doped nanocrystals with both up-and down-conversionluminescence for anti-counterfeiting,Nanoscale.2011,3,4804–4810)通过掺杂不同镧系元素的无机纳米晶体实现上转换和下转换两种模式的发光；宋延林教授(PatterningFluorescent Quantum Dot Nanocomposites by Reactive Inkjet Printing,Small.2015,11,1649–1654)通过反应性喷墨印刷，把含荧光量子点的纳米复合材料进行图案化，从而实现防伪的目的；林恒伟教授(Triple-Mode Emission of Carbon Dots:Applications for Advanced Anti-Counterfeiting,Angew.Chem.2016,55,7231–7235)利用间二苯胺，聚乙烯醇和发光碳点形成的聚合物，实现了光致发光，上转换和室温磷光三种模式的防伪形式。但是，利用纯有机小分子实现激发可依赖的三色防伪材料尚未有出现。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料、制备方法及应用，本发明碳硼烷衍生物制成的图案其具有激发可依赖多色的特点，该材料在三种激发波长下，呈现三种荧光颜色，可用作防伪材料。
本发明采取的技术方案是：
一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，其合成路线如下：
称取4-邻碳硼烷溴苯(I)、三亚苯硼酸(II)、四三苯基膦钯和碳酸钠溶于四氢呋喃中；在氮气氛围保护下，80-100℃搅拌反应10-15h，同时，结合薄层层析(TLC)确定原料反应完全后，将反应体系用水和纯二氯甲烷萃取数次，收集萃取相，旋干后再用柱层析纯化，得到白色粉末，即目标产物碳硼烷衍生物(III)；将得到的碳硼烷衍生物熔融，在研钵中研成粉末，掺杂进无色的芦荟膏中，制得所述防伪材料。
进一步地，4-碳硼烷溴苯(I)：三亚苯硼酸(II)：四三苯基膦钯：碳酸钠为1mmol：1.0-1.2mmol：0.05-0.1mmol：0.5-1.0mmol。
进一步地，4-碳硼烷溴苯(I)：四氢呋喃为1mmol：30-40ml。
进一步地，柱层析的淋洗液由石油醚与二氯甲烷按照10:1的体积比组成。
进一步地，碳硼烷衍生物与芦荟膏的质量比为1-5％。
进一步地，利用该掺杂的芦荟膏制成的图案在三种激发波长下呈现不同颜色，即390nm下蓝色，365nm下白色，254nm下黄色，以此作为防伪材料。
本发明的有益效果：
利用Suzuki偶联反应将三亚苯硼酸和4-碳硼烷溴苯偶联形成碳硼烷衍生物，经研究发现，这个衍生物在无定型状态下，在不同的激发波长，有三种不同的荧光颜色。到目前为止，利用纯有机小分子实现激发可依赖的三色防伪材料尚未有应用，因此可以用于防伪方面。基于防伪应用的设想，把得到的碳硼烷衍生物熔融，固体研碎后掺杂进无色的芦荟膏中制成印泥，然后使用***印成所需图案(在本发明的两个实施例中，采用的是小狗和二维码图案)，将得到的图案在三种激发波长下照射，呈现三种荧光。这种防伪应用方式具有查验方便和不可代替性的特点。
附图说明
图1是本发明碳硼烷衍生物的分子结构单晶图谱；
图2是本发明三色荧光防伪材料无定型态在不同激发波长下的荧光光谱图，根据荧光光谱图，在390nm激发下，峰值主要在420nm，因此荧光呈现蓝色，随着激发波长的减小，560nm的峰逐渐增强，变成420和560两个双峰，在365nm激发下，荧光呈现白色，激发波长继续减小，变成以560nm的峰占主导，因此254nm激发呈现黄色；
图3是本发明三色荧光防伪材料(小狗图案)在三种激发波长下呈现不同颜色的照片，390nm激发下呈蓝色，365nm激发下呈白色，254nm激发下呈黄色；
图4是本发明三色荧光防伪材料(二维码图案)在三种激发波长下呈现不同颜色的照片，390nm激发下呈蓝色，365nm激发下呈白色，254nm激发下呈黄色。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明。
本发明公开了一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，包括以下步骤：
其合成路线如下：
称取4-邻碳硼烷溴苯(I)、三亚苯硼酸(II)、四三苯基膦钯和碳酸钠溶于四氢呋喃中；其中，4-碳硼烷溴苯(I)：三亚苯硼酸(II)：四三苯基膦钯：碳酸钠：四氢呋喃为1mmol:1-1.2mmol:0.05-0.1mmol：0.5-1mmol：30-40ml；在氮气氛围保护下，80-100℃加热搅拌反应，反应10-15h；薄层层析(TLC)确定反应进程，终止反应后将反应体系用水和二氯甲烷体系萃取三次，收集萃取相，旋干后再用石油醚和二氯甲烷10:1的淋洗液做柱层析纯化，得到白色粉末，即目标产物碳硼烷衍生物(III)，其中，4-碳硼烷溴苯(I)分子量299g/mol；三亚苯硼酸(II)272g/mol；碳硼烷衍生物(III)446g/mol。
实施例1
一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，包括以下步骤：
称取4-碳硼烷溴苯(I)0.299g(1mmol)、三亚苯硼酸(II)0.272g(1mmol)、四三苯基膦钯0.057g(0.05mmol)和碳酸钠0.0525g(0.5mmol)溶于30ml四氢呋喃中；在氮气氛围保护下，80℃加热搅拌反应10h；同时，结合薄层层析(TLC)确定反应进程，终止反应后将反应体系用水和二氯甲烷体系萃取三次，再用10:1体积比的石油醚和二氯甲烷淋洗液做柱层析纯化，得到白色粉末0.134g，收率30％，即目标产物碳硼烷衍生物(III)，表征数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.81-8.80(d,J＝4Hz,1H),8.74-8.66(m,5H),7.86-7.83(dd,J＝8,4Hz,1H),7.77-7.74(m,2H),7.72-7.67(m,4H),7.65-7.62(m,2H),4.03(s,1H),2.92-2.17(m,10H),HRMS(MALDI-TOF)m/z:[M]+446.885；
分子的单晶结构如图1所示，可看出，本发明制备的碳硼烷衍生物为全新结构物质。
实施例2
一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，包括以下步骤：
称取4-碳硼烷溴苯(I)0.299g(1mmol)、三亚苯硼酸(II)0.326g(1.2mmol)、四三苯基膦钯0.057g(0.05mmol)和碳酸钠0.0525g(0.5mmol)溶于30ml四氢呋喃中；在氮气氛围保护下，80℃加热搅拌反应12h；同时，结合薄层层析(TLC)确定反应进程，终止反应后将反应体系用水和二氯甲烷体系萃取三次，再用石油醚和二氯甲烷10:1的淋洗液做柱层析纯化，得到白色粉末0.147g，收率33％，即目标产物碳硼烷衍生物(III)；
实施例3
一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，包括以下步骤：
称取4-碳硼烷溴苯(I)0.299g(1mmol)、三亚苯硼酸(II)0.299g(1.1mmol)、四三苯基膦钯0.091g(0.8mmol)和碳酸钠0.0525g(0.5mmol)溶于40ml四氢呋喃中；在氮气氛围保护下，100℃加热搅拌反应15h；同时，结合薄层层析(TLC)确定反应进程，终止反应后将反应体系用水和二氯甲烷体系萃取三次，再用石油醚和二氯甲烷10:1的淋洗液做柱层析纯化，得到白色粉末0.156g，收率35％，即目标产物碳硼烷衍生物(III)；
实施例4
一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，包括以下步骤：
称取4-碳硼烷溴苯(I)0.299g(1mmol)、三亚苯硼酸(II)0.326g(1.2mmol)、四三苯基膦钯0.114g(0.1mmol)和碳酸钠0.0525g(0.5mmol)溶于40ml四氢呋喃中；在氮气氛围保护下，90℃加热搅拌反应15h；同时，结合薄层层析(TLC)确定反应进程，终止反应后将反应体系用水和二氯甲烷体系萃取三次，再用石油醚和二氯甲烷10:1的淋洗液做柱层析纯化，得到白色粉末0.142g，收率32％，即目标产物碳硼烷衍生物(III)；粉末经过熔融处理后，将得到的固体进行发射光谱测试，在390nm激发下，光谱主要在420nm，随着激发波长的减小，560nm出现了一个峰并逐渐增强，形成双峰，如图2所示。
将得到的碳硼烷衍生物熔融，在研钵中研成粉末，掺杂进无色的芦荟膏中，质量比为1-5％，用***将掺杂好的芦荟膏图案化，制备得到的图案在在390nm激发下呈现蓝色，在365nm激发下呈现白色，在254nm激发下呈现黄色。
实施例5
一种基于激发波长的三色防伪形式，包括以下步骤：
将实施例1中得到的白色粉末，在280℃条件下熔融，将熔融凝固后的固体在研钵中碾成粉末，再把粉末掺杂进无色的芦荟膏中制成印泥，质量比为5％，用小狗***制成小狗图案，得到的小狗图案在三种激发波长下呈现不同颜色，390nm下蓝色，365nm下白色，254nm下黄色，如图3所示。
实施例6
一种基于激发波长的三色防伪形式，包括以下步骤：
将实施例1中得到的白色粉末，在280℃条件下熔融，将熔融凝固后的固体在研钵中碾成粉末，再把粉末掺杂进无色的芦荟膏中制成印泥，质量比为3％，用二维码***制成二维码图案，得到的二维码图案在三种激发波长下呈现不同颜色，390nm下蓝色，365nm下白色，254nm下黄色，如图4所示。
上述说明示出并描述了发明的若干优选实施例，但如前所述，应当理解发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述发明构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离发明的精神和范围，则都应在发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (8)

1.一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，其特征在于，制备路线如下：
首先称取4-邻碳硼烷溴苯(I)、三亚苯硼酸(II)、四三苯基膦钯和碳酸钠溶于四氢呋喃中；在氮气氛围保护下，80-100℃搅拌反应10-15h，同时，结合薄层层析确定原料反应完全后，将反应体系用水和二氯甲烷萃取数次，收集萃取相，旋干后再用柱层析纯化，得到白色粉末状的碳硼烷衍生物(III)；最后将得到的碳硼烷衍生物熔融固化后，在研钵中研成粉末，掺杂进无色的芦荟膏中即得所述防伪材料。
2.如权利要求1所述的基于激发波长的三色荧光防伪材料的制备方法，其特征在于，4-邻碳硼烷溴苯(I)：三亚苯硼酸(II)：四三苯基膦钯：碳酸钠为1mmol：1.0-1.2mmol：0.05-0.1mmol：0.5-1.0mmol。
3.如权利要求1所述的基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，其特征在于，4-邻碳硼烷溴苯(I)：四氢呋喃为1mmol：30-40ml。
4.如权利要求1所述的基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，其特征在于，柱层析的淋洗液由石油醚与二氯甲烷按照10:1的体积比组成。
5.如权利要求1所述的基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的制备方法，其特征在于，碳硼烷衍生物占芦荟膏的质量比为1-5％。
6.一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料，其特征在于，由权利要求1～5任一所述的方法制得。
7.一种基于激发波长依赖的三色荧光防伪材料的应用，其特征在于，将权利要求6的防伪材料制成***图案，然后在三种激发波长下呈现不同颜色，即390nm下蓝色，365nm下白色，254nm下黄色。
8.一种用于三色荧光防伪材料的碳硼烷衍生物，其特征在于，该碳硼烷衍生物的结构如权利要求1中代号(Ⅲ)所述的结构。
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