CN109651112B - 烷基芳烃羰基化合成烷基芳香醛用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及烷基芳烃羰基化合成烷基芳香醛用方法。主要解决现有技术中存在的烷基芳烃转化率以及对位烷基芳香醛选择性低的问题,本发明通过采用烷基芳烃羰基化合成烷基芳香醛用方法,包括在催化剂催化下烷基芳烃与CO进行羰基化反应获得烷基芳香醛,其中所述催化剂包括卤代烷基咪唑盐和稀土全氟烷基磺酸盐的技术方案,较好的解决了该技术问题,可用于烷基芳香醛的工业生产中。
Description
技术领域
本发明涉及烷基芳烃羰基化合成烷基芳香醛用方法。
背景技术
对甲基苯甲醛是烷基芳香醛中的一种,即4-甲基苯甲醛(p-Tolualdehyde,简称PTAL),是无色或淡黄色透明液体,有温柔的花香和杏仁香气,对眼睛和皮肤有一定的刺激性。对甲基苯甲醛可以高选择性地氧化合成对苯二甲酸,同时也是一种重要的有机合成中间体,在精细化工和医药领域应用广泛。
烷基芳香醛的合成方法主要有直接高温氧化法、间接电合成法和羰基化法。以PTAL的合成为例:
直接高温氧化法是以对二甲苯为原料,经光溴化、碱性水解、双氧水/氢溴酸混合液氧化制得PTAL。该工艺虽然原料易得、操作简单,但是芳烃利用率低、工艺繁琐、总转化率较低(26.7%)(熊正常,金宁人,胡惟孝,等.对甲基苯甲醛的合成研究[J].浙江工业大学学报,1999,27(4);334-337.)。
间接电合成法是在电解槽内催化氧化对二甲苯制备PTAL,该方法简单、产率较高、副反应少、排污少、环保又节约资源,但是由于其所用催化剂价格昂贵、设备复杂,制约了其工业化发展(唐铎,王彩红,李彦威.槽外式在线超声间接电合成苯甲醛/对甲基苯甲醛的工艺改进[J].太原理工大学学报,2015,46(1):6-10.)。
羰基化法是将甲苯与CO催化羰基化合成PTAL。该工艺以CO为羰基化试剂,B-L复合液体酸类催化剂、固体超强酸类催化剂和离子液体类催化剂中的一种为催化剂,其反应实质是酸催化下CO对甲苯的亲电取代反应,称之为伽特曼-科赫(Gattermann-Koch)合成反应。该方法原子利用率高、工艺简单、原料CO成本低,具有良好的市场前景。美国杜邦公司、日本三菱瓦斯公司、美国埃克森美孚公司等先后对该工艺开展了研究。与B-L复合液体酸类、固体超强酸类催化剂相比,离子液体催化的甲苯和CO的选择性羰基化反应的催化活性有了显著提高。Saleh以[emim]Cl/AlCl3(xAlCl3=0.75)为催化剂,IL/甲苯的质量比为8.5/1.8,室温下,保持CO分压8.2Mpa,反应1h,实现了66%的甲苯转化率和89.1%的PTAL选择率(Saleh RY,Rouge B.Process for making aromatic aldehydes using ionic liquids[P].US:6320083,2001-11-20.)。其进一步的应用在于将经分离得到的PTAL经氧化合成对苯二甲酸,在工业聚酯的生产中作为单体使用,需求量较大。但是,上述专利中存在催化剂用量大、甲苯转化率低以及对甲基苯甲醛选择性低的问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是烷基芳烃转化率以及对位烷基芳香醛选择性低的问题,提供一种新的烷基芳烃羰基化合成烷基芳香醛用方法,该方法具有烷基芳烃转化率高和对位烷基芳香醛选择性高的特点。
为了解决上述问题,本发明采用的技术方案如下:
烷基芳烃羰基化合成烷基芳香醛用方法,包括在催化剂催化下烷基芳烃与CO进行羰基化反应获得烷基芳香醛,其中所述的催化剂包括卤代烷基咪唑盐和稀土全氟烷基磺酸盐。
上述技术方案中,所述催化剂和所述烷基芳烃的重量比优选为1~12。
上述技术方案中,所述反应的温度优选为20~150℃。
上述技术方案中,所述反应的压力优选为1~8MPa。
上述技术方案中,所述反应的时间优选为1~12h。
上述技术方案中,所述卤代烷基咪唑盐选自具有如下结构式A的咪唑盐A和/或具有如下结构式B的咪唑盐B:
其中,R1和R2独立选自C1~C4烷基,R3选自C1~C6的亚烃基,R4和R5独立选自C1~C4烷基,X和Y独立选自氯或溴中的至少一种。
上述技术方案中,R3优选C1~C6的亚烷基,或者C6~C10的亚芳基。例如但不限于R3为-(CH2)k-(k=1~6)或-C6H4-(其中两个取代基可以在苯环中位于邻位、间位或对位)。
上述技术方案中,R1和R2优选为相同的烷基,更优选同时为甲基。
上述技术方案中,所述卤代烷基咪唑盐优选包括咪唑盐A和咪唑盐B中的两种,该两种卤代烷基咪唑盐在提高烷基芳烃转化率方面具有协同作用。此时对咪唑盐A与咪唑盐B之间的比例没有特别限制,例如但不限于以重量比计为0.1~10,在此范围内更具体的非限定的比例为0.2、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、7.0、8.0、9.0等等。
上述技术方案中,所述咪唑盐A例如但不限于如下结构所示的化合物中的至少一种:
更优选所述卤咪唑盐A为咪唑盐(a)。
上述技术方案中,所述咪唑盐B选自1-丁基-3-乙基氯化咪唑、1-丁基-3-甲基氯化咪唑、1-正丙基-3-甲基氯化咪唑、1-乙基-3-甲基氯化咪唑、N,N-二甲基氯化咪唑、1-丁基-3-甲基溴化咪唑、1-正丙基-3-甲基溴化咪唑、1-乙基-3-甲基溴化咪唑、N,N-二甲基溴化咪唑中的一种,更优选为1-乙基-3-甲基溴化咪唑。
上述技术方案中,所述稀土全氟烷基磺酸盐优选为稀土三氟甲磺酸盐。
上述技术方案中,所述稀土优选包括选自钪、铈和钇中的至少一种。
上述技术方案中,所述稀土更优选同时包括钪、铈和钇中的至少两种,该两种稀土元素的全氟烷基磺酸盐之间在提高对位烷基芳香醛选择性方面具有协同作用。此时,对两种稀土元素的全氟烷基磺酸盐之间(例如全氟烷基磺酸钪与全氟烷基磺酸铈之间、全氟烷基磺酸钪与全氟烷基磺酸钇之间、全氟烷基磺酸铈与全氟烷基磺酸钇之间)比例没有特别限制,例如但不限于以重量比计为0.1~10,在此范围内更具体的非限定的比例为0.2、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、7.0、8.0、9.0等等。
上述技术方案中,所述卤代烷基咪唑盐与所述稀土全氟烷基磺酸盐的重量比优选为100:(50~300)。
上述技术方案中,催化剂的制备方法没有特别限制,可以按照所需的组分混合既可;也可以在用于合成烷基芳香醛的反应时按照所需的组分分别或同时加入反应体系,如果分别加入的话,对各组份的加入顺序也没有特别限制。
作为非限定性举例,在催化剂的制备中,当按照所需的组分混合时,本领域技术人员知道优选在CO气氛中进行,以提高CO的溶解度;所述催化剂各组分混合搅拌速率优选为100~800rpm;所述催化剂各组分混合时间优选为0.5h~2h。
上述技术方案中,所述的烷基芳烃优选自单烷基取代苯。
上述技术方案中,所述单烷基取代苯中的烷基优选为C1~C6的烷基,例如但不限于所述单烷基取代苯为甲苯、乙苯、异丙苯、正丁苯、叔丁苯、正己苯等等的单一化合物或它们的混合物。
本领域技术人员知道,羰基化反应为亲电取代反应,根据烷基单取代芳烃的定位规则,烷基单取代芳烃和CO羰基化反应,所得的优势定位产物为对位烷基芳香醛,其即是本发明的目标产物。
本发明的技术关键是催化剂的选择,在本发明催化剂条件下,本领域技术人员知道如何确定合成烷基芳香醛的其他的工艺条件。
合成烷基芳香醛的具体步骤可以是:
(1)高压反应釜内加入催化剂各组分;
(2)釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次,搅拌混合;
(3)加入烷基芳烃,再用CO气体置换3次;
(4)升温至反应温度、保持恒定的反应压力,搅拌,进行反应,得到含产物烷基芳香醛的混合物。
本发明中,若非特别指明,压力均指表压。
样品处理和分析方法如下:
用2倍于上述产物混合物体积的冰水洗涤产物混合物,弃去水相,将有机相用***萃取三次,每次萃取采用的***与有机相体积相等。将三次***萃取液合并,旋蒸,残留物即为烷基芳香醛粗产品,将此粗产品进行气相色谱分析,根据分析结果计算烷基芳烃的转化率和对位烷基芳香醛的选择性,计算公式如下:
采用本发明的技术方案后,甲苯的转化率可达87.8%,相应的对甲基苯甲醛的选择性可达94.2%,取得了有益的技术效果,可用于烷基芳烃与CO羰基化制备烷基芳香醛的生产中。
具体实施方式
咪唑盐(a)的制备:咪唑盐(a)的制备方法参照文献(Yanhong Wang,TianyongZhang,Bin Li,et al.Synthesis,characterization,electrochemical properties andcatalytic reactivity of the N-heterocyclic carbene-containing diironcomplexes[J].RSC Advances,2015,5(37):29022-29031.)中所述的制备方法,具体实施如下:
氮气氛围下,1000mL三口烧瓶中依次加入CH3CN(400mL)、1-甲基咪唑(49.8g,0.6mol)和1,2-二溴乙烷(56.4g,0.3mol),在80℃搅拌反应72h。冷却至室温,过滤,固体用THF洗涤(3次×200mL/次),在30℃真空干燥,得上述咪唑盐(a)(100.6g,95.3%)。
【实施例1】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)40g和三氟甲磺酸铈80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例2】
250mL高压反应釜中加入1-乙基-3-甲基溴化咪唑40g和三氟甲磺酸铈80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例3】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)40g和三氟甲磺酸钇80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例4】
250mL高压反应釜中加入1-乙基-3-甲基溴化咪唑40g和三氟甲磺酸钇80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例5】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)40g和三氟甲磺酸钪80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例6】
250mL高压反应釜中加入1-乙基-3-甲基溴化咪唑40g和三氟甲磺酸钪80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例7】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g和三氟甲磺酸铈80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例8】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g和三氟甲磺酸钇80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例9】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g和三氟甲磺酸钪80g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例10】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)40g、三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钪40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例11】
250mL高压反应釜中加入1-乙基-3-甲基溴化咪唑40g、三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钪40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例12】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)40g、三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钇40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例13】
250mL高压反应釜中加入1-乙基-3-甲基溴化咪唑40g、三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钇40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例14】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)40g、三氟甲磺酸钪40g和三氟甲磺酸钇40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例15】
250mL高压反应釜中加入1-乙基-3-甲基溴化咪唑40g、三氟甲磺酸钪40g和三氟甲磺酸钇40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例16】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钪40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例17】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钇40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例18】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g三氟甲磺酸钪40g和三氟甲磺酸钇40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入甲苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对甲基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、甲苯的转化率和对甲基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例19】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钪40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入乙苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对乙基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、乙苯的转化率和对乙基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例20】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钪40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入异丙苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对异丙基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、异丙苯的转化率和对异丙基苯甲醛的选择性列于表1中。
【实施例21】
250mL高压反应釜中加入上述咪唑盐(a)20g、1-乙基-3-甲基溴化咪唑20g三氟甲磺酸铈40g和三氟甲磺酸钪40g,釜内空气先用N2置换3次,再用CO气体置换3次;500rpm搅拌1h;加入叔丁苯50g,再用CO气体置换3次;升温至50℃,保持CO压力2.0MPa,500rpm搅拌,反应5h,得含对叔丁基苯甲醛的产物混合物。
为了便于比较和说明,将催化剂配方、叔丁苯的转化率和对叔丁基苯甲醛的选择性列于表1中。
表1
注:实施例1~18采用的烷基芳烃为甲苯,实施例19为乙苯,实施例20为异丙苯,实施例21为叔丁苯。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述催化剂和所述烷基芳烃的重量比为1~12。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述反应的温度为20~150°C。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述反应的压力为1~8MPa。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述反应的时间为1~12h。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征是R1和R2为相同的烷基。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述咪唑盐B选自1-丁基-3-乙基氯化咪唑、1-丁基-3-甲基氯化咪唑、1-正丙基-3-甲基氯化咪唑、1-乙基-3-甲基氯化咪唑、N,N-二甲基氯化咪唑、1-丁基-3-甲基溴化咪唑、1-正丙基-3-甲基溴化咪唑、1-乙基-3-甲基溴化咪唑和N,N-二甲基溴化咪唑中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述卤代烷基咪唑盐与所述稀土全氟烷基磺酸盐的重量比为100: (50~300)。
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CN1345715A (zh) * | 2000-09-28 | 2002-04-24 | 株式会社日本触媒 | 2,4,5-三烷基苯甲醛的生产方法 |
CN1583702A (zh) * | 2003-08-19 | 2005-02-23 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 苯甲醛的制备方法 |
CN101209959A (zh) * | 2006-12-26 | 2008-07-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基芳香醛的制备及分离方法 |
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---|---|---|---|---|
JPH06157391A (ja) * | 1992-11-25 | 1994-06-03 | Nippon Steel Corp | 芳香族化合物のホルミル化方法 |
CN1323287A (zh) * | 1998-09-10 | 2001-11-21 | 埃克森美孚化学专利公司 | 芳香醛的制备方法 |
CN1345715A (zh) * | 2000-09-28 | 2002-04-24 | 株式会社日本触媒 | 2,4,5-三烷基苯甲醛的生产方法 |
CN1583702A (zh) * | 2003-08-19 | 2005-02-23 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 苯甲醛的制备方法 |
CN101209959A (zh) * | 2006-12-26 | 2008-07-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基芳香醛的制备及分离方法 |
CN101225028A (zh) * | 2007-01-17 | 2008-07-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基芳香醛的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
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烷基苯用CO化合成烷基苯甲醛的研究进展;赵艳秋等;《精细与专用化学品》;20050821;第13卷(第16期);第5-13页 * |
甲苯羰基化法合成对甲基苯甲醛用催化剂的研究进展;王艳红等;《聚酯工业》;20160715;第29卷(第4期);第6-11页 * |
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