CN109627152A - 一种环己基-（4-r苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种环己基‑（4‑R苯基）甲酮化合物的光催化合成方法，将4‑R苯甲醛和环己烷在紫外灯光照下发生自由基反应得到环己基‑（4‑R苯基）甲酮化合物，其中自由基反应的引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰或丙酮，环己烷作为反应物以及溶剂，自由基反应后减压蒸馏回收环己烷，残留物通过结晶得到环己基‑（4‑R苯基）甲酮化合物。本发明应用光催化反应得到苯基环己基甲酮，环己烷重复利用，该制备方法反应条件温和、工艺流程简单、无污染，原料便宜，收率高，避免应用苯等致癌化学品。本发明的合成步骤简单、制备成本低、无污染等优点。
Description
技术领域
本发明属于光引发剂技术领域，具体涉及一种环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法及其应用。
背景技术
目前环己基-（4-R苯基）甲酮化合物的制备方法一种是以4-R苯甲醛和环己烷为起始原料，在微波作用下，180 ℃条件下，过氧叔丁醇氧化得到环己基-（4-R苯基）甲酮。本方法反应温度较高且微波技术在工业生产中难以实现。
另外一种以苯甲醛和环己烯作为起始原料，在贵金属铷的催化下，200 ℃反应得到环己基苯基甲酮。该种方法用到的催化试剂较贵，成本较高，反应温度很高，难以实现工业化生产。
还有一种以环己基氯化镁格氏试剂与苯甲醛反应生成环己基苯甲醇, 再经氧化得到环己基苯基甲酮。此方法步骤较长, 且用到格式试剂，保存要求严格，且反应条件苛刻，成本高, 收率低。
还有一种以苯为原料，与酰氯在路易斯酸催化下进行付氏酰基化反应制备得到环己基苯基甲酮。合成工艺中用到了苯等致癌化学品，并且无水氯化铝在后处理过程中产生了大量的废水，所以增加了整个合成工艺中的难度。
在近几年，我国大力加强环保建设，推广绿色发展。我们应该遵循时代的发展，找到一种污染小且成本低操作简单的合成工艺。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中的缺点而提供一种环己基-（4-R苯基）甲酮化合物的光催化合成方法，该制备方法反应条件温和、工艺流程简单、成本低，产品纯度高且环己烷可以回收利用。
本发明的另一目的为提供上述环己基-（4-R苯基）甲酮化合物的光催化合成方法制备的环己基-（4-R苯基）甲酮化合物的应用。
为解决本发明的技术问题采用如下技术方案：
一种环己基-（4-R苯基）甲酮化合物的光催化合成方法， 将4-R苯甲醛和环己烷在紫外灯光照下发生自由基反应得到环己基-（4-R苯基）甲酮化合物，其中自由基反应的引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰或丙酮，环己烷作为反应物以及溶剂，自由基反应后减压蒸馏回收环己烷，残留物通过结晶得到环己基-（4-R苯基）甲酮化合物；
合成路线为：
其中4-R基苯甲醛结构式为 ，R为H、烷基、氯、硝基、甲氧基。
所述紫外灯光照自由基反应时间为10-20 h。
所述紫外灯为25W-900W。
所述4-R苯甲醛与环己烷加入重量比为1:5-10。
所述引发剂与对4-R基苯甲醛摩尔比为0-0.1:1。
上述 环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法制备的环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物 适用于UV光固化体系的光引发剂。
本发明具有以下优点：苯甲醛在紫外灯照射下形成苯甲酰基自由基和氢自由基，均对环己烷作用产生环己烷自由基，放出一分子的氢气并形成苯基环己基甲酮。本发明应用光催化反应得到苯基环己基甲酮，环己烷重复利用，该制备方法反应条件温和、工艺流程简单、无污染，原料便宜，收率高，避免应用苯等致癌化学品。本发明的合成步骤简单、制备成本低、无污染等优点。
具体实施方式
实施例1
一种环己基苯基甲酮的光催化合成方法，将苯甲醛53 g（0.5 mol）与环己烷340 ml加入光反应器中，磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压25W紫外灯光照反应18 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且苯基环己基甲酮含量为88.7%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物105 g，减压蒸馏得到粗品浅黄色固体79.2 g，含量为98.5%，收率为84.3%。
实施例2
一种环己基苯基甲酮的光催化合成方法，将苯甲醛26.5g（0.25 mol）与环己烷170 ml加入光反应器中，加入偶氮二异丁腈0.41g（0.0025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压900W紫外灯光照反应20 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且苯基环己基甲酮含量为89.6%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物51 g，减压蒸馏得到粗品浅黄色固体39.2 g，含量为98.5%，收率为83.5%。
实施例3
一种环己基苯基甲酮的光催化合成方法，将苯甲醛26.5g（0.25 mol）与环己烷170 ml加入光反应器中，加入过氧化苯甲酰0.6 g（0.0025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压25W紫外灯光照反应18 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且苯基环己基甲酮含量为93%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物51.7 g，减压蒸馏得到粗品浅黄色固体38.5 g，含量为98%，收率为82 %。
实施例4
一种环己基苯基甲酮的光催化合成方法，将苯甲醛26.5g（0.25 mol）与环己烷170 ml加入光反应器中，加入丙酮1.45 g（0.025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压800W紫外灯光照反应16 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且苯基环己基甲酮含量为91.7%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物56 g，减压蒸馏得到粗品浅黄色固体44 g，含量为99.6%，收率为93.6%。
实施例5
一种环己基苯基甲酮的光催化合成方法，将苯甲醛5.3 g（0.05 mol）与环己烷170 ml加入光反应器中，室温搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，每隔3 h加一次苯甲醛5.3 g，高压100W紫外灯光照反应10 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且苯基环己基甲酮含量为92.3%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物11 g，减压蒸馏得到粗品浅黄色固体 8.18 g，含量为99.3%，收率为87%。
实施例6
一种环己基（4-甲基苯基）甲酮的光催化合成方法，将4-甲基苯甲醛30.03 g（0.25mol）与环己烷231 ml加入光反应器中，加入丙酮1.45 g（0.025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压900W紫外灯光照反应20 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且环己基（4-甲基苯基）甲酮含量为93.6%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物47 g，在0 ℃结晶，得到粗品浅黄色固体 42.2g，含量为99.4%，收率为83.5%。
实施例7
一种环己基（4-乙基苯基）甲酮的光催化合成方法，将4-甲基苯甲醛33.5 g（0.25 mol）与环己烷344 ml加入光反应器中，加入丙酮1.45 g（0.025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压25W紫外灯光照反应15 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且环己基（4-乙基苯基）甲酮含量为89%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物49.8 g，减压蒸馏得到粗品浅黄色固体 44.4g，含量为99.4%，收率为82.3%。
实施例8
一种环己基（4-丙基苯基）甲酮的光催化合成方法，将4-甲基苯甲醛37.2 g（0.25 mol）与环己烷477 ml加入光反应器中，加入丙酮1.45 g（0.025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压25W紫外灯光照反应18 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且环己基（4-丙基苯基）甲酮含量为86%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物53 g，在0 ℃结晶，得到粗品浅黄色固体 47.8g，含量为99.4%，收率为83%。
实施例9
一种环己基（4-甲氧基苯基）甲酮的光催化合成方法，将4-甲氧基苯甲醛34 g（0.25mol）与环己烷270 ml加入光反应器中，加入丙酮1.45 g（0.025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压900W紫外灯光照反应20 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且环己基（4-甲氧基苯基）甲酮含量为88.6%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物49g，在0 ℃结晶，得到粗品浅黄色固体43.2 g，含量为98.6%，收率为79.2%。
实施例10
一种环己基（4-氯苯基）甲酮的光催化合成方法，将4-氯苯甲醛35.14 g（0.25 mol）与环己烷270 ml加入光反应器中，加入丙酮1.45 g（0.025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压900W紫外灯光照反应15 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且环己基（4-氯苯基）甲酮含量为86.9%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留油状物52 g，在0 ℃结晶，得到粗品微黄色固体42.9 g，含量为98.2%，收率为77.3%。
实施例11
一种环己基（4-硝基苯基）甲酮的光催化合成方法，将4-硝基苯甲醛37.8 g（0.25 mol）与环己烷290 ml加入光反应器中，加入丙酮1.45 g（0.025 mol）磁力搅拌，用石英冷肼通冷凝回流，高压25W紫外灯光照反应15 h, HPLC检测苯甲醛反应完毕，且环己基（4-硝基苯基）甲酮含量为95.6%。停止反应，减压蒸馏回收环己烷重复利用，得到残留黏状物58 g，在0 ℃结晶，得到粗品浅黄色固体54.11 g，含量为99.7%，收率为92.9%。
Claims (6)
1.一种环己基-（4-R苯基）甲酮化合物的光催化合成方法，其特征在于：将4-R苯甲醛和环己烷在紫外灯光照下发生自由基反应得到环己基-（4-R苯基）甲酮化合物，其中自由基反应的引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰或丙酮，环己烷作为反应物以及溶剂，自由基反应后减压蒸馏回收环己烷，残留物通过结晶得到环己基-（4-R苯基）甲酮化合物；
合成路线为：
其中4-R基苯甲醛结构式为 ，R为H、烷基、氯、硝基、甲氧基。
2.根据权利要求1所述的一种环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述紫外灯光照自由基反应时间为10-20 h。
3.根据权利要求1或2所述的一种环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述紫外灯为25W-900W。
4.根据权利要求3所述的一种环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述4-R苯甲醛与环己烷加入重量比为1:5-10。
5.根据权利要求1或4所述的一种环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述引发剂与对4-R基苯甲醛摩尔比为0-0.1:1。
6.根据上述任一权利要求所述的环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物的光催化合成方法制备的环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物，其特征在于：环己基-（4-R苯基）甲酮类化合物适用于UV光固化体系的光引发剂。
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