CN109517154A - 一种制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法 - Google Patents

一种制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法 Download PDF

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Abstract

本申请涉及一种制备间苯二甲酸二乙二醇酯‑5‑磺酸钠改性聚酯的方法，其包括S1:在存在催化剂组合物的情况下，使间苯二甲酸二甲酯‑5‑磺酸钠与过量的乙二醇在惰性气氛下反应，得到苯二甲酸二乙二醇酯‑5‑磺酸钠的乙二醇溶液；以及S2：使对苯二甲酸、乙二醇和苯二甲酸二乙二醇酯‑5‑磺酸钠的乙二醇溶液反应，得到所述间苯二甲酸二乙二醇酯‑5‑磺酸钠改性聚酯；其中所述催化剂组合物包括醋酸钠和醋酸钙，且以质量为基准计，醋酸钠的用量为间苯二甲酸二甲酯‑5‑磺酸钠用量的0.05％‑0.1％，醋酸钙的用量为间苯二甲酸二甲酯‑5‑磺酸钠用量的0.15％‑0.3％。本申请可制得上色率高和色牢度好的可用阳离子染料进行染色的间苯二甲酸二乙二醇酯‑5‑磺酸钠改性聚酯。

Description

一种制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法
技术领域
本申请涉及聚酯技术领域。具体来说，本申请涉及一种制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法。
背景技术
聚酯纤维是一种常见的化纤面料纤维，其由有机二元醋和二元醇缩聚二醇的聚酯经纺丝所得的合成纤维。普通聚酯纤维具有高断裂强度和高弹性模量等优点，但由于聚酯纤维结构紧密，分子中缺少吸附离子染料的基团，因此较难染色。在使用阳离子染料和分散染料的情况下，聚酯纤维难以获得良好的上色率和色牢度。
间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠(亦称1，3-苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠，下文简称为SIPE)是一种非常重要的化工原料，可以改善聚酯涤纶的染色性能，特别在常压型阳离子染料可染聚酯和高温高压型阳离子可染聚酯的合成过程中应用广泛。张昌洪在论文“聚酯改性第三单体溶液的配制及应用”(《聚酯工业》，2001年，第14卷第1期，42-46)中披露了通过间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠和乙二醇的酯交换来制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠，且随后利用间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠作为第三单体来合成聚酯。该工艺的不足之处在于需要加入部分的乙二醇来将反应体系冷却到230℃左右，然后通过真空抽取除去冷却用的乙二醇，这既增加了工艺复杂程度，也造成难以准确确定缩聚原料对苯二甲酸、乙二醇以及间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠之间的用量比例。
为此，本领域仍需要不断开发一种操作便捷、定量准确的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法。
发明内容
本申请之目的在于提供一种酯交换率高、定量准确的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，从而解决上述现有技术中的技术问题。本申请的方法包括配制间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液，以及使用其作为第三单体来制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯。
本申请通过反复实验后令人惊讶地发现通过调节间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠与乙二醇酯交换反应中所用的催化剂的种类和用量，可以显著提高间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的酯交换率，且降低所得间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠中二乙二醇(DEG)的含量。
此外，本申请通过一次加料来制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯，通过选择特定催化剂种类和用量，有效避免了在升温过程中乙二醇发生自聚。且通过控制缩聚阶段的反应温度和真空度，可以制备上色率高和色牢度好的可用阳离子染料进行染色的间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯。
为了实现上述目的，本申请提供下述技术方案。
在第一方面中，本申请提供一种制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，所述方法包括下述步骤:
S1:配制间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液；
在存在催化剂组合物的情况下，且在小于或等于185℃的反应温度下，使间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠与过量的乙二醇在惰性气氛下反应，得到苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液；
S2：制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯；
使对苯二甲酸、乙二醇和通过步骤S1配制的苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液在真空条件下且在230℃-245℃的温度下反应第一预定时间段，得到第一反应混合物；然后升高反应温度，使所述第一反应混合物在265℃-270℃的温度下反应第二预定时间段，得到第二反应混合物；然后升高反应温度，使第二反应混合物在275℃±1℃的温度下继续反应第三预定时间段，得到所述间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯；
其中，在步骤S1中，所述催化剂组合物包括醋酸钠和醋酸钙，其中以质量为基准计，醋酸钠的用量为间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠用量的0.05％-0.1％，且其中以质量为基准计，醋酸钙的用量为间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠用量的0.15％-0.3％。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，所述催化剂组合物还包括醋酸镍，且其中以质量为基准计，醋酸镍的用量为间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠用量的0.02％-0.12％。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，在向反应物料中添加催化剂时，先添加全部的醋酸钙和第一部分的醋酸钠，待反应进行预定时间段后，再添加剩余部分的醋酸钠和醋酸镍。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，以摩尔数为基准计，乙二醇相对于间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的用量比例大于2:1。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，所述反应温度为130℃-185℃。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液的重量浓度为20％-50％。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液的重量浓度为36％-40％。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S2中，所述第一预定时间段为4-12小时；和/或，所述第二预定时间段为2-5小时；和/或，所述第三时间段为1-4小时。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S2中，制备第一反应混合物时的真空度大于制备第二反应混合物时的真空度，且制备第二反应混合物时的真空度大于制备第三反应物是的真空度。
与现有技术相比，本申请的有益效果在于通过调节间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠与乙二醇酯交换反应中所用的催化剂的种类和用量，可以显著提高间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的酯交换率，同时降低所得间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠中DEG的含量。此外，通过调节缩聚过程中的温度以及真空度，可制得上色率高和色牢度好的可用阳离子染料进行染色的间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯。
具体实施方式
术语“包含”，“包括”，“具有”以及它们的派生词不排除任何其它的组分、步骤或过程的存在，且与这些其它的组分、步骤或过程是否在本申请中披露无关。为消除任何疑问，除非明确说明，否则本申请中所有使用术语“包含”，“包括”，或“具有”的组合物可以包含任何附加的添加剂、辅料或化合物。相反，除了对操作性能所必要的那些，术语“基本上由……组成”将任何其他组分、步骤或过程排除在任何该术语下文叙述的范围之外。术语“由……组成”不包括未具体描述或列出的任何组分、步骤或过程。除非明确说明，否则术语“或”指列出的单独成员或其任何组合。
实施例
下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚和完整的描述。如无特别说明，所用的试剂和原材料都可通过商业途径购买。
配制间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液
实施例1
将500kg的间苯二甲酸二甲酯和1250kg的乙二醇投入反应釜中，启动搅拌器，加入0.25kg的醋酸钠和0.75kg的醋酸钙，封闭投料口，通入氮气保护，启动加热器，在2小时内将物料从常温加热到185℃。反应约4-6小时之后，停止反应，得到含间苯二甲酸二乙二醇酯的反应产物。将反应产物冷却到130℃以下，并表征其各项物化性能，结果参见下文的表1。
实施例2
将500kg的间苯二甲酸二甲酯和1250kg的乙二醇投入反应釜中，启动搅拌器，加入0.5kg的醋酸钠和1.5kg的醋酸钙，封闭投料口，通入氮气保护，启动加热器，在2小时内将物料从常温加热到185℃。反应约4-6小时之后，停止反应，得到含间苯二甲酸二乙二醇酯的反应产物。将反应产物冷却到130℃以下，并表征其各项物化性能，结果参见下文的表1。
实施例3
将500kg的间苯二甲酸二甲酯和1250kg的乙二醇投入反应釜中，启动搅拌器，加入0.25kg的醋酸钠、0.75kg的醋酸钙和0.6kg的醋酸镍，封闭投料口，通入氮气保护，启动加热器，在2小时内将物料从常温加热到185℃。反应约4-6小时之后，停止反应，得到含间苯二甲酸二乙二醇酯的反应产物。将反应产物冷却到130℃以下，并表征其各项物化性能，结果参见下文的表1。
实施例4
将500kg的间苯二甲酸二甲酯和1250kg的乙二醇投入反应釜中，启动搅拌器，加入0.15kg的醋酸钠和0.75kg的醋酸钙，封闭投料口，通入氮气保护，启动加热器，在2小时内将物料从常温加热到185℃。反应约2小时之后，停止反应。然后再向反应釜中加入0.10kg的醋酸钠和0.1kg的醋酸镍，继续反应3-4小时，得到含间苯二甲酸二乙二醇酯的反应产物。将反应产物冷却到130℃以下，并表征其各项物化性能，结果参见下文的表1。
表1.根据实施例1到实施例5的SIPE的物化性能。
制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯
实施例6
称取60kg的精对苯二甲酸(PTA)、40kg的乙二醇和5kg的根据实施例1制备的间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠，将上述原料全部加入聚合反应釜，启动搅拌，将真空度调节到0.1MPa，使原料在230℃下反应4小时，得到第一反应混合物；然后将真空度调节到200Pa，且将温度升高到265℃，继续反应2小时，得到第二反应混合物；然后将真空度调节到20Pa，且将温度升高到275℃，继续反应2小时，得到含间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯。常压出料、冷却、切粒和干燥后得到根据实施例6的聚酯切片。
该切片的熔点为155℃，对该切片进行熔融纺丝，织造成织物，然后在常压下且在260℃下利用分散型阳离子红SD-GRL对其进行染色，上染率94.5％，色牢度达到4级。
实施例7
称取60kg的PTA、40kg的乙二醇和4kg的根据实施例4制备的间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠，将上述原料全部加入聚合反应釜，启动搅拌，将真空度调节到0.1MPa，使原料在230℃下反应4小时，得到第一反应混合物；然后将真空度调节到200Pa，且将温度升高到265℃，继续反应2小时，得到第二反应混合物；然后将真空度调节到20Pa，且将温度升高到275℃，继续反应2小时，得到含间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯。常压出料、冷却、切粒和干燥后得到根据实施例7的聚酯切片。
该切片的熔点为151℃，对该切片进行熔融纺丝，然后在常压下且在260℃下利用分散型阳离子红SD-GRL对其进行染色，上染率95.6％，色牢度达到4级。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此，本申请不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本申请披露的内容，在不脱离本申请范围和精神的情况下做出的改进和修改都本申请的范围之内。

Claims (9)

1.一种制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，所述方法包括下述步骤:
S1:配制间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液；
在存在催化剂组合物的情况下，且在小于或等于185℃的反应温度下，使间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠与过量的乙二醇在惰性气氛下反应，得到苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液；
S2：制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯；
使对苯二甲酸、乙二醇和通过步骤S1配制的苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液在真空条件下且在230℃-245℃的温度下反应第一预定时间段，得到第一反应混合物；然后升高反应温度，使所述第一反应混合物在265℃-270℃的温度下反应第二预定时间段，得到第二反应混合物；然后升高反应温度，使第二反应混合物在275℃±1℃的温度下继续反应第三预定时间段，得到所述间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯；
其中，在步骤S1中，所述催化剂组合物包括醋酸钠和醋酸钙，其中以质量为基准计，醋酸钠的用量为间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠用量的0.05％-0.1％，且其中以质量为基准计，醋酸钙的用量为间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠用量的0.15％-0.3％。
2.如权利要求1所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S1中，所述催化剂组合物还包括醋酸镍，且其中以质量为基准计，醋酸镍的用量为间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠用量的0.02％-0.12％。
3.如权利要求2所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S1中，在向反应物料中添加催化剂时，先添加全部的醋酸钙和第一部分的醋酸钠，待反应进行预定时间段后，再添加剩余部分的醋酸钠和醋酸镍。
4.如权利要求1-3中任一项所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S1中，以摩尔数为基准计，乙二醇相对于间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的用量比例大于2:1。
5.如权利要求1-3中任一项所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S1中，所述反应温度为130℃-185℃。
6.如权利要求1-3中任一项所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S1中，苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液的重量浓度为20％-50％。
7.如权利要求1-3中任一项所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S1中，苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠的乙二醇溶液的重量浓度为36％-40％。
8.如权利要求1-3中任一项所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S2中，所述第一预定时间段为4-12小时；和/或，所述第二预定时间段为2-5小时；和/或，所述第三时间段为1-4小时。
9.如权利要求1-3中任一项所述的制备间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠改性聚酯的方法，其特征在于，在步骤S2中，制备第一反应混合物时的真空度大于制备第二反应混合物时的真空度，且制备第二反应混合物时的真空度大于制备第三反应物是的真空度。
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