CN109503633A - 化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
化合物及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109503633A CN109503633A CN201710826229.4A CN201710826229A CN109503633A CN 109503633 A CN109503633 A CN 109503633A CN 201710826229 A CN201710826229 A CN 201710826229A CN 109503633 A CN109503633 A CN 109503633A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- base
- group
- substituted
- compound
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 270
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 51
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 112
- -1 9,9- dimethyl fluorenyl Chemical group 0.000 claims description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 59
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 22
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 14
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 9
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 7
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical group C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 6
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims description 6
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- JTPHKHUWLNQSSU-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C=CC=3C=4C=CC=CC4NC3C21.C2(=CC=CC1=CC=CC=C21)N2C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC21 Chemical compound C1=CC=CC=2C=CC=3C=4C=CC=CC4NC3C21.C2(=CC=CC1=CC=CC=C21)N2C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC21 JTPHKHUWLNQSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical class C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UPCSDGIBZSWQEQ-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1.C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 UPCSDGIBZSWQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 71
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 69
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 65
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 64
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 57
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 49
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 48
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 43
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 43
- VLGSRJCUNKGJCE-UHFFFAOYSA-N boric acid 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound B(O)(O)O.CC1=CC(=CC(=C1)C)C VLGSRJCUNKGJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 13
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 10
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MBMYWZKULSNIJC-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)OB(O)O Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)OB(O)O MBMYWZKULSNIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GTBOYQQGEZKMBW-UHFFFAOYSA-N boric acid;1,3-diphenylbenzene Chemical compound OB(O)O.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GTBOYQQGEZKMBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 3
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- JXJFPLFPNPIVPE-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 JXJFPLFPNPIVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBYOBTPZNDJPCC-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenoxy)boronic acid Chemical compound C1=CC(OB(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MBYOBTPZNDJPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-ethoxy-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]anilino]-5-methyl-11-methylsulfonylpyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one Chemical compound CCOc1cc(ccc1Nc1ncc2N(C)C(=O)c3ccccc3N(c2n1)S(C)(=O)=O)C(=O)N1CCC(CC1)N1CCN(C)CC1 HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIWXLHYIYVVHD-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)OB(O)O Chemical group C(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)OB(O)O AQIWXLHYIYVVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1B(O)O NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQCPCFFYBKRLM-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC(B(O)O)=C1 BJQCPCFFYBKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSERCJHSQPNSJM-UHFFFAOYSA-N (3-methylpyridin-4-yl)boronic acid Chemical compound CC1=CN=CC=C1B(O)O KSERCJHSQPNSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(B(O)O)C=C1 BIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAEUFBDMVKQCLU-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 IAEUFBDMVKQCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1CBr KGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 1-Methylfluorene Chemical class C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2C GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWQQZBTZBGOOD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-phenylhydrazine;hydrochloride Chemical group Cl.NN(Br)C1=CC=CC=C1 AKWQQZBTZBGOOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMIMBQIBIZZZHQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C(C)=CC=C21 CMIMBQIBIZZZHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYUOHCDPIQOFBD-UHFFFAOYSA-N 11h-naphtho[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(C=C2)=C1C1=C2C2=CC=CC=C2N1 KYUOHCDPIQOFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1C1=NC=CC=C1F NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical compound ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009191 jumping Effects 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- UTEFBSAVJNEPTR-RGEXLXHISA-N loprazolam Chemical compound C1CN(C)CCN1\C=C/1C(=O)N2C3=CC=C([N+]([O-])=O)C=C3C(C=3C(=CC=CC=3)Cl)=NCC2=N\1 UTEFBSAVJNEPTR-RGEXLXHISA-N 0.000 description 1
- 229960003019 loprazolam Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N phenoxyboronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC=CC=C1 OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UMLDUMMLRZFROX-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=N1 UMLDUMMLRZFROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- MEYZYGMYMLNUHJ-UHFFFAOYSA-N tunicamycin Natural products CC(C)CCCCCCCCCC=CC(=O)NC1C(O)C(O)C(CC(O)C2OC(C(O)C2O)N3C=CC(=O)NC3=O)OC1OC4OC(CO)C(O)C(O)C4NC(=O)C MEYZYGMYMLNUHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种通式化合物如下式(Ⅰ)所示：其中Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳烃基团、C10～C30的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C30的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C30的取代或未取代的芳氨基团；R1至R12分别独立选自氢、C6～C20取代或未取代的芳烃基团、C10～C20的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C20的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C20的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C20的取代或未取代的芳氨基团。本发明还涉及采用所述通式化合物的一种有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学领域，具体地，涉及一种化合物及其用途和有机电致发光器件
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
有机电致发光的产生靠的是在有机电致材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组，众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在一电场的驱动下，电子在被激发或注入至分子的LUMO能级中，经由跳跃至另一个分子的LUMO能级来达到电荷传输的目的。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的角色，例如有的功能材料帮助电子从阴极以及空穴从阳极注入，有的材料帮助电荷的传输，有的材料则起到阻挡电子及空穴传输的作用，当然在有机电致发光里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。
目前，空穴传输材料和空穴注入材料多为芳香多胺类化合物，如NPB、TPD、TCTA、TNATA、铜酞菁(CuPc)。虽然这些材料在OLED技术的发展过程中起到了很重要的作用，一些材料至今仍然被广泛的应用在实验室以及PMOLED产线中，但是随着显示以及照明领域对OLED器件光电性能以及寿命的不断提升，这些材料已经不能满足要求，目前使用现有有机材料的发光器件，或者需要较高的驱动电压，或者会导致有机电致发光器件的发光效率低，而且器件寿命也不能令人满意。
发明内容
本发明的目的是提供一类新型化合物，该类化合物可以解决现有的有机发光化合物应用于发光器件时需要较高的驱动电压导致的有机电致发光器件的发光效率低的技术问题。
为了实现上述目的，本发明提供一种通式化合物，该化合物具有如下式(Ⅰ)所示的结构：
式(Ⅰ)中，Ar选自C6～C30的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C30的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C30的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C30的取代或未取代的芳氨基团；
当Ar选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；
R1至R12分别独立选自氢、C6～C20取代或未取代的的芳烃基团、C10～C20的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C20的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C20的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C20的取代或未取代的芳氨基团；
当R1至R12选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基。
具体说，当定义上述Ar、R1至R12分别独立选自芳基时，是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。
具体说，当定义上述Ar、R1至R12分别独立选自稠环芳烃基团时是指具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等，也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等，还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。
具体说，当定义上述Ar、R1至R12分别独立选自杂芳烃或稠杂环芳烃基团时是指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。
进一步的，式(Ⅰ)中，Ar选自C6～C15的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C15的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C15的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C15的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C15的取代或未取代的芳氨基团；当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基独立选自F、氰基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基.
更进一步的，当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基、稠杂环芳烃或芳氨基团时，所述其上的取代基独立优选自F、氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基。
更进一步的，式(I)中，Ar选自下述芳基或稠环芳基基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、芴基、茚并芴基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基；被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基。
上述联苯基优选为2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，上述三联苯基优选为对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；上述萘基优选为1-萘基和/或2-萘基；上述蒽基优选为1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；上述芘基优选为1-芘基、2-芘基或4-芘基；上述并四苯基优选为1-并四苯基、2-并四苯基或9-并四苯基。
更进一步的，式(I)中，Ar选自下述杂芳基或稠杂芳基基团：呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。
更进一步的，式(I)中，Ar选自下述芳氨基团：二苯氨基、二萘氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基。
进一步的，式(Ⅰ)中，R1至R12分别独立优选自氢、C6～C15的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C15的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C15的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C15的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C15的取代或未取代的芳氨基团；当R1至R10分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基独立优选F、氰基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。
更进一步的，式(Ⅰ)中，R1至R12分别独立选自下述基团：氢、苯基、萘基、三亚苯基、9,9二甲基芴、螺二芴基、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基或苯并间二氧杂环戊烯基、二苯氨基、二萘氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基中的至少一种。
进一步的，式(Ⅰ)优选为由下式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)或(Ⅱ-4)表示：
式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)和(Ⅱ-4)中：
Ar与通式(Ⅰ)中的定义相同；R2、R3、R6、R10和R11与通式(Ⅰ)中的定义相同且不为氢。
具体讲，R2、R3、R6、R10和R11分别独立优选自C6～C15的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C15的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C15的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C15的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C15的取代或未取代的芳氨基团；
当R2、R3、R6、R10和R11分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基独立优选F、氰基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。
更进一步的，式(Ⅱ-2)和(Ⅱ-3)中，优选R3和R10相同且不为氢；式(Ⅱ-4)中，优选R2和R11相同且不为氢。
上述Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
上述对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本发明的一个优选实施方式中，出于成膜性能以及加工性能方面的考虑，所述化合物的分子量介于400～1200之间，优选为450～1100之间。
更进一步的，结合本发明的通式可以优选出下述具体结构化合物：A1～A61，这些化合物仅为代表性的：
本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途。有机电致发光器件一般包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机功能层，作为第一电极和第二电极之间的有机层，通常有电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层。本发明的化合物可以用作但不限于发光主体材料，也可以用作空穴传输材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包括至少一种由通式(Ⅰ)表示的化合物：
式(Ⅰ)中，Ar选自C6～C30的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C30的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C30的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C30的取代或未取代的芳氨基团；
当Ar选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；
R1至R12分别独立选自氢、C6～C20取代或未取代的的芳烃基团、C10～C20的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C20的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C20的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C20的取代或未取代的芳氨基团；
当R1至R12选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基。
进一步的，本发明提供一种有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包括至少一种由下式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)或(Ⅱ-4)表示的化合物：
式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)和(Ⅱ-4)中：
Ar与通式(Ⅰ)中的定义相同；R2、R3、R6、R10和R11与通式(Ⅰ)中的定义相同且不为氢。
具体讲，R2、R3、R6、R10和R11分别独立优选自C6～C15的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C15的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C15的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C15的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C15的取代或未取代的芳氨基团；
当R2、R3、R6、R10和R11分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基独立优选F、氰基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。
更进一步的，式(Ⅱ-2)和(Ⅱ-3)中，优选R3和R10相同且不为氢；式(Ⅱ-4)中，优选R2和R11相同且不为氢。
本发明的通式化合物以咔唑并咔唑的中的双N阴离子与硼原子形成的二N杂硼六元环为母核结构，由于分子内具有两个富电子性质的咔唑单元，结合缺电子的硼原子形成的母核中心，具有明显的具有分子内电荷转移性质，因而赋予整个分子较小的单线态S1与三线态T1的能级差，用作磷光主体材料时，在保证具有足够高的三线态能级的同时，保持较小的单线态能级，以及较小的分子能隙，可以显著地降低使用本发明材料作为磷光主体的OLED的驱动电压，对于降低能耗具有非常重大的意义；另外通过对于母体化合物的取代基类型、位置以及数量的调整和修饰，可以调节整个分子的HOMO以及LUMO能级，和相应的分子能隙，可以实现搭配不同的载流子传输材料以及不同发光颜色的磷光染料。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、四氯化碳、丙酮、1，2-双(溴甲基)苯、CuI、邻苯二甲酰氯、盐酸苯肼、三氟乙酸、乙酸、反式-二氨基环己烷、碘苯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、二苯甲酮、环戊酮、9-芴酮、叔丁醇钠、甲烷磺酸、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、过氧化苯甲酰、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3,6-二叔丁基咔唑、、N-苯基咔唑-3-溴、2-溴芴酮、2-(4-溴苯)-4,6-二苯基三嗪等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(400M)。
化合物的合成实施例：
代表性合成路径：
主要中间体的合成
主要中间体的合成：
合成实施例1：
1000ml四口瓶中加入二萘酮(16.6g，0.1mol)，苯肼盐酸盐(31.8g，0.22mol)，乙醇(500ml)，搅拌溶解，氮气置换3次，将浓硫酸(1.5g，0.015mol)放于恒压滴液漏斗中，5min左右滴加到反应液中，反应液升高温度到65℃，反应4h。冷却到室温，体系中有紫褐色的晶体析出，过滤，用500ml乙醇淋洗滤饼两遍。减压干燥得到紫褐色固体产品M1共28g，收率80.8％。
将得到的紫褐色固体M1(28g，0.081mol)放于1000ml四口瓶中，加入乙酸(280g)，三氟乙酸(28g)，开启搅拌，混合物升温到100℃，在该温度下搅拌15h。混合物冷却到室温，有大量的黄色晶体析出，过滤，滤饼用60ml乙酸漂洗一遍，用60ml正己烷漂洗一遍，减压干燥得到白色粉末M2共13.5g，收率54.4％。
500ml四口瓶中加入M2(13.5g，0.044mol)，DMF(135ml)，搅拌溶解，室温下滴加溴素(7.04g，0.044mol)的DMF(30ml)溶液，整个过程控制反应的温度在20℃左右，反应5h，反应完成，停止反应。将反应液慢慢倾到入800ml去离子水中，有白色固体析出，慢慢搅拌半小时，过滤，滤饼用水洗涤两遍。乙醇洗涤一遍，甲苯重结晶得到白色固体粉末M3共9.8g，纯度99％，收率58.0％。
M3核磁数据：1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.06(s,1H),8.76(s,1H),8.18(d,J＝10.0Hz,3H),7.63(s,1H),7.40(s,2H),7.19(d,J＝10.0Hz,4H),7.08(s,1H).
M3元素分析数据：C,68.59；H,3.40；Br,20.74；N,7.27
合成实施例2：
1000ml四口瓶中加入二萘酮(16.6g，0.1mol)，对溴苯肼盐酸盐(49.2g，0.22mol)，乙醇(500ml)，搅拌溶解，氮气置换3次，将浓硫酸(1.5g，0.015mol)放于恒压滴液漏斗中，5min左右滴加到反应液中，反应液升高温度到65℃，反应4h。冷却到室温，体系中有紫褐色的晶体析出，过滤，用500ml乙醇淋洗滤饼两遍。减压干燥得到紫褐色固体产品M4共41g，收率81.3％。
将得到的紫褐色固体M4(41g，0.081mol)放于1000ml四口瓶中，加入乙酸(410g)，三氟乙酸(41g)，开启搅拌，混合物升温到100℃，在该温度下搅拌15h。混合物冷却到室温，有大量的黄色晶体析出，过滤，滤饼用60ml乙酸漂洗一遍，用60ml正己烷漂洗一遍，减压干燥得到白色粉末M5共23.5g，收率62.3％。
M5核磁数据：1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.87(s,2H),8.05(s,2H),7.63(s,2H),7.42(s,2H),7.29(s,2H),7.08(s,2H).
M5元素分析数据：C,56.93；H,2.61；Br,34.43；N,6.04
合成实施例3：
500ml四口瓶中加入M5(23.5g，0.051mol)，DMF(200ml)，搅拌溶解，室温下滴加溴素(8.1g，0.051mol)的DMF(30ml)溶液，整个过程控制反应的温度在20℃左右，反应5h，反应完成，停止反应。将反应液慢慢倾到入800ml去离子水中，有白色固体析出，慢慢搅拌半小时，过滤，滤饼用水洗涤两遍。乙醇洗涤一遍，甲苯重结晶得到白色固体粉末M6共16.5g，纯度99％，收率59.6％。
M6核磁数据：1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.05(s,1H),8.75(s,1H),8.17(s,1H),8.05(s,2H),7.63(s,1H),7.42(s,2H),7.29(s,2H),7.08(s,1H).
M6元素分析数据：C,48.66；H,2.04；Br,44.14；N,5.16
合成实施例4：
合成方法同合成实施例2，不同的是将原料对溴苯肼盐酸盐替换为间溴苯肼盐酸盐，得到中间体M5共21.2g，收率45.6％。
合成实施例5：化合物A1的合成：
在1000ml四口烧瓶中，加入中间体M3(38.5g，0.1mol)，二苯并呋喃-2-硼酸(23.3g，0.11mol)，甲苯(500ml)，乙醇(100ml)，水(100ml)，碳酸钾(30.4g，0.22mol)，四三苯基膦钯(1.16g)，氮气置换三次，氮气保护，回流搅拌6h。
停止反应，反应液中加入乙酸乙酯和水分液，水相用乙酸乙酯(300ml)洗涤一遍，合并有机相用去离子水(300ml)洗涤一遍，有机相无水硫酸钠干燥，过滤。滤液收干，二氯甲烷溶解，用硅胶柱层析方法进行纯化。淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体35.3g，收率74.7％。
将得到的A1-1(35.3g，0.0747mol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(13.5g，0.0822mol)，甲基磺酸(1g)，甲苯(400ml)加入1000ml四口瓶中，升温到回流反应，反应过程中利用分水器进行分水，反应5h，不在有水分出来停止反应。
将反应液减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到类色粉末固体40.1g，收率89.3％，两步合计总收率为66.7％。
A1核磁数据：1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(s,2H),8.30(s,1H),8.06(s,1H),7.98(s,1H),7.66(d,J＝30.0Hz,3H),7.53(d,J＝10.0Hz,3H),7.35(d,J＝40.0Hz,2H),7.23–7.05(m,5H),2.34(s,6H),2.27(s,3H).
A1元素分析数据：C,86.00；H,4.87；B,1.80；N,4.66；
合成实施例6：化合物A2的合成：
化合物A2与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的A2-1，得到类白色粉末固体41.5g，收率62.3％。
合成实施例7：化合物A3的合成：
化合物A3与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的1-芘硼酸，得到类白色粉末固体40.5g，收率63.8％。
合成实施例8：化合物A4的合成：
化合物A4与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的3,5-二苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体39.5g，收率59.6％。
合成实施例9：化合物A5的合成：
化合物A5与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的9,9-螺二芴-2-硼酸，得到类白色粉末固体44.5g，收率59.4％。
合成实施例10：化合物A6的合成：
化合物A6与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的1-异喹啉硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,6-二甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体40.8g，收率65.4％。
合成实施例11：化合物A7的合成：
化合物A7与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的9-荧蒽硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体41.8g，收率61.2％。
合成实施例12：化合物A8的合成：
化合物A8与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的N-苯基-3-咔唑硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体43.8g，收率60.5％。
合成实施例13：化合物A9的合成：
化合物A9与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体43.5g，收率60.1％。
合成实施例14：化合物A10的合成：
化合物A10与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的A10-1，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的3,5-二苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体43.7g，收率56.7％。
合成实施例15：化合物A11的合成：
化合物A11与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的1,10-菲啰啉-5-硼酸酯，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到类白色粉末固体36.7g，收率59.1％。
合成实施例16：化合物A12的合成：
化合物A12与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的A12-1，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到类白色粉末固体43.7g，收率61.5％。
合成实施例17：化合物A13的合成：
化合物A13与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的A13-1，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到类白色粉末固体40.7g，收率61.8％。
合成实施例18：化合物A14的合成：
化合物A14与A1的合成方法相同，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的9,9-二甲基芴-2-硼酸，得到类白色粉末固体38.5g，收率57.1％。
合成实施例19：化合物A15的合成：
化合物A15与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的2,6-二甲基苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，得到类白色粉末固体34.7g，收率58.2％。
合成实施例20：化合物A16的合成：
化合物A16与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的喹啉-2-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，得到类白色粉末固体40.1g，收率64.7％。
合成实施例21：化合物A17的合成：
化合物A15与A1的合成方法相同，不同在于将化合物A1中的二苯并呋喃-2-硼酸替换为等当量的苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，得到类白色粉末固体34.7g，收率61.0％。
合成实施例22：化合物A18的合成：
将中间体M3(33.5g，0.1mol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(18.1g，0.11mol)，甲基磺酸(1g)，甲苯(400ml)加入1000ml四口瓶中，升温到回流反应，反应过程中利用分水器进行分水，反应5h，不在有水分出来停止反应。
将反应液减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体42.3g，收率82.5％。
将A8-1(42.3g，0.0825mol)，N-苯基-4-联苯胺(24.3g，0.099mol)，Pd2(dba)3(0.8g)，三叔丁基膦(50％甲苯溶液，1.5ml)，叔丁醇钠(15.8g，0.165mol)甲苯(500ml)，加入到1000ml四口瓶中，氮气保护，升温到回流反应，反应30h，停止反应，降至室温，分液，有机相减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体33.9g，总收率50.0％。
合成实施例23：
化合物A19的合成：
化合物A19与A18的合成方法相同，不同在于将化合物A18中的2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，将化合物A18中的N-苯基-4-联苯胺替换为等当量的1,1-二萘胺，得到类白色粉末固体37.1g，收率55.3％。
合成实施例24：化合物A20的合成：
化合物A20与A18的合成方法相同，不同在于将化合物A18中的2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-苯基苯硼酸，将化合物A18中的N-苯基-4-联苯胺替换为等当量的N-苯基-1-萘胺，得到类白色粉末固体37.1g，收率55.3％。
合成实施例25：化合物A21的合成：
在1000ml四口烧瓶中，加入中间体M5(46.4g，0.1mol)，1-萘硼酸(37.8g，0.22mol)，甲苯(500ml)，乙醇(100ml)，水(100ml)，碳酸钾(30.4g，0.22mol)，四三苯基膦钯(1.16g)，氮气置换三次，氮气保护，回流搅拌6h。
停止反应，反应液中加入乙酸乙酯和水分液，水相用乙酸乙酯(300ml)洗涤一遍，合并有机相用去离子水(300ml)洗涤一遍，有机相无水硫酸钠干燥，过滤。滤液收干，二氯甲烷溶解，用硅胶柱层析方法进行纯化。淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体40.2g，收率71.9％。
将得到的A21-1(40.2g，0.0719mol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(13.0g，0.079mol)，甲基磺酸(1g)，甲苯(400ml)加入1000ml四口瓶中，升温到回流反应，反应过程中利用分水器进行分水，反应5h，不在有水分出来停止反应。
将反应液减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到类色粉末固体38.1g，收率77.1％，两步合计总收率为55.4％。
A21核磁数据：1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.95(s,2H),8.54(d,J＝41.5Hz,4H),7.88(d,J＝10.0Hz,4H),7.78(d,J＝5.0Hz,4H),7.71(s,2H),7.63(s,2H),7.40(s,2H),7.34(s,2H),7.08(s,2H),6.72(s,2H),2.34(s,6H),2.27(s,3H).
A21元素分析数据：C,89.21；H,5.14；B,1.57；N,4.08
合成实施例26：化合物A22的合成：
化合物A22与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的4-异丙基苯硼酸，得到类白色粉末固体37.1g，收率55.3％。
合成实施例27：化合物A23的合成：
化合物A23与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的荧蒽-9-硼酸，得到类白色粉末固体42.2g，收率50.6％。
合成实施例28：化合物A24的合成：
化合物A24与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A24中的1-萘硼酸替换为等当量的4-联苯硼酸，得到类白色粉末固体38.5g，收率52.1％。
合成实施例29：化合物A25的合成：
化合物A25与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的喹啉-4-硼酸，得到类白色粉末固体37.6g，收率54.6％。
合成实施例30：化合物A26的合成：
化合物A26与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的吡啶-3-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,6-二甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体36.7g，收率56.4％。
合成实施例31：化合物A27的合成：
化合物A27与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的吡啶-4-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,6-二甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体36.1g，收率55.5％。
合成实施例32：化合物A28的合成：
化合物A28与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的3-联苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,6-二苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体41.2g，收率48.5％。
合成实施例33：化合物A29的合成：
化合物A29与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的2-萘硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-联苯硼酸，得到类白色粉末固体36.8g，收率51.1％。
合成实施例34：化合物A30的合成：
化合物A30与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的1-甲基2-萘硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-联苯硼酸，得到类白色粉末固体35.6g，收率49.4％。
合成实施例35：化合物A31的合成：
化合物A31与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的2,6-二甲基苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体32.1g，收率46.5％。
合成实施例36：化合物A32的合成：
化合物A32与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体41.5g，收率49.7％。
合成实施例37：化合物A33的合成：
化合物A29与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的6-(吡啶-2-基)吡啶-3-基-3-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体39.7g，收率50.2％。
合成实施例38：化合物A34的合成：
化合物A34与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的4-(4-吡啶基)苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体36.8g，收率46.7％。
合成实施例39：化合物A35的合成：
化合物A35与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的二苯并呋喃-4-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到类白色粉末固体31.2g，收率40.3％。
合成实施例40：化合物A36的合成：
化合物A36与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的二苯并噻吩-4-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到类白色粉末固体39.7g，收率49.2％。
合成实施例41：化合物A37的合成：
化合物A37与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的3-甲基苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，得到类白色粉末固体30.8g，收率45.8％。
合成实施例42：化合物A38的合成：
化合物A38与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,4,6-三异丙基苯硼酸，得到类白色粉末固体35.9g，收率53.5％。
合成实施例43：化合物A39的合成：
化合物A39与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的(10-苯基蒽-9-基)硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,6-二异丙基苯硼酸，得到类白色粉末固体45.8g，收率46.7％。
合成实施例44：化合物A40的合成：
化合物A40与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的喹啉-5-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,6-二异丙基苯硼酸，得到类白色粉末固体39.6g，收率54.2％。
合成实施例45：化合物A41的合成：
化合物A41与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的喹啉-5-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的3-甲基-4-吡啶硼酸，得到类白色粉末固体35.1g，收率53.1％。
合成实施例46：化合物A42的合成：
化合物A42与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的喹啉-5-硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的喹啉-4-硼酸，得到类白色粉末固体39.1g，收率56.1％。
合成实施例47：化合物A43的合成：
化合物A43与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的二苯并呋喃-4-硼酸，得到类白色粉末固体33.8g，收率53.3％。
合成实施例48：化合物A44的合成：
化合物A44与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的二苯并噻吩-4-硼酸，得到类白色粉末固体38.7g，收率59.5％。
合成实施例49：化合物A45的合成：
化合物A45与A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的1-萘硼酸替换为等当量的苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,4,6-三异丙基苯硼酸，得到类白色粉末固体43.5g，收率51.4％。
合成实施例50：化合物A46的合成：
将中间体M5(46.4g，0.1mol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(18.1g，0.11mol)，甲基磺酸(1g)，甲苯(400ml)加入1000ml四口瓶中，升温到回流反应，反应过程中利用分水器进行分水，反应5h，不在有水分出来停止反应。
将反应液减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体52.8g，收率89.2％。
将A46-1(52.8g，0.0892mol)，咔唑(36.2g，0.2165mol)，Pd2(dba)3(1.65g)，三叔丁基膦(50％甲苯溶液，3.6ml)，叔丁醇钠(34.7g，0.3608mol)甲苯(500ml)，加入到1000ml四口瓶中，氮气保护，升温到回流反应，反应30h，停止反应，降至室温，分液，有机相减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体38.9g，总收率50.9％。
合成实施例51：化合物A47的合成：
化合物A47与化合物A46合成方法相同，不同在于将化合物A46中的咔唑换成等当量的二苯胺，得到产品37.5g，收率48.8％。
合成实施例52：化合物A48的合成：
化合物A48与化合物A46合成方法相同，不同在于将化合物A46中的2,4,6-三甲基苯硼酸替换花等当量的2-甲基-4-苯基苯硼酸，咔唑换成等当量的N-苯基-2-萘胺，得到产品45.5g，收率49.6％。
合成实施例53：化合物A49的合成：
化合物A49与化合物A46合成方法相同，不同在于将化合物A46中的咔唑换成等当量的萘并咔唑，得到产品39.0g，收率45.2％。
合成实施例54：化合物A50的合成：
在1000ml四口烧瓶中，加入中间体M5(46.4g，0.1mol)，苯硼酸(12.2g，0.1mol)，甲苯(500ml)，乙醇(100ml)，水(100ml)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)，四三苯基膦钯(1.16g)，氮气置换三次，氮气保护，回流搅拌6h。
停止反应，反应液中加入乙酸乙酯和水分液，水相用乙酸乙酯(300ml)洗涤一遍，合并有机相用去离子水(300ml)洗涤一遍，有机相无水硫酸钠干燥，过滤。滤液收干，二氯甲烷溶解，用硅胶柱层析方法进行纯化。淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体32.2g，收率69.8％。
在1000ml四口烧瓶中，加入中间体A50-1(32.2g，0.07mol)，1-萘硼酸(13.8g，0.08mol)，甲苯(300ml)，乙醇(80ml)，水(80ml)，碳酸钾(19.3g，0.14mol)，四三苯基膦钯(0.7g)，氮气置换三次，氮气保护，回流搅拌6h。
停止反应，反应液中加入乙酸乙酯和水分液，水相用乙酸乙酯(300ml)洗涤一遍，合并有机相用去离子水(300ml)洗涤一遍，有机相无水硫酸钠干燥，过滤。滤液收干，二氯甲烷溶解，用硅胶柱层析方法进行纯化。淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体28.4g，收率79.8％。
将得到的A50-2(28.4g，0.056mol)，2,6-二苯基苯硼酸(16.8g，0.062mol)，甲基磺酸(1g)，甲苯(300ml)加入1000ml四口瓶中，升温到回流反应，反应过程中利用分水器进行分水，反应5h，不在有水分出来停止反应。
将反应液减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到类色粉末固体34.1g，收率81.6％，三步合计总收率为45.5％。
A50核磁数据：1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.95(s,1H),8.69(s,1H),8.50(d,J＝1.8Hz,2H),7.88(d,J＝10.0Hz,5H),7.78(d,J＝5.0Hz,3H),7.70(d,J＝5.0Hz,4H),7.63(s,2H),7.50(d,J＝10.0Hz,6H),7.46(s,3H),7.38(t,J＝17.5Hz,6H),7.08(s,2H).
A50元素分析数据：C,90.08；H,4.72；B,1.45；N,3.75
合成实施例55：化合物A51的合成：
化合物A51与A50的合成方法相同，不同在于将化合物A50中的1-萘硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，将2,6-二苯基苯硼酸替换为等当量的2-苯基苯硼酸，得到类白色粉末固体34.8g，收率48.3％。
合成实施例56：化合物A52的合成：
化合物A52与A50的合成方法相同，不同在于将化合物A50中的1-萘硼酸替换为等当量的吡啶-4-硼酸，得到类白色粉末固体29.6g，收率47.6％。
合成实施例57：化合物A53的合成：
化合物A53与A50的合成方法相同，不同在于将化合物A50中的1-萘硼酸替换为等当量的4-(4-吡啶基)苯硼酸，得到类白色粉末固体29.8g，收率42.7％。
合成实施例58：化合物A54的合成：
化合物A54与A50的合成方法相同，不同在于将化合物A50中的1-萘硼酸替换为等当量的吡啶-4-硼酸，将2,6-二苯基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到类白色粉末固体28.2g，收率47.4％。
合成实施例59：化合物A55的合成：
化合物A55与A50的合成方法相同，不同在于将化合物A50中的2,6-二苯基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到类白色粉末固体31.7g，收率49.2％。
合成实施例60：化合物A56的合成：
化合物A56与A50的合成方法相同，不同在于将化合物A50中的1-萘硼酸替换为等当量的喹啉-5-硼酸，得到类白色粉末固体28.2g，收率47.4％。
合成实施例61：化合物A57的合成：
化合物A57与A50的合成方法相同，不同在于将化合物A50中的1-萘硼酸替换为等当量的4-甲基苯硼酸，将2,6-二苯基苯硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，得到类白色粉末固体31.5g，收率47.8％。
合成实施例62：化合物A58的合成：
化合物A58与化合物A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的中间体M5替换为等当量的M8，将1-萘硼酸替换为等当量的苯硼酸，得到白色粉末固体27.6g，收率47.1％。
合成实施例63：化合物A59的合成：
化合物A59与化合物A21的合成方法相同，不同在于将化合物A21中的中间体M5替换为等当量的M8，将1-萘硼酸替换为等当量的2-吡啶硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的2,4,6-三异丙基苯硼酸，得到白色粉末固体29.6g，收率44.0％。
合成实施例64：化合物A60的合成：
在1000ml四口烧瓶中，加入中间体M6(54.3g，0.1mol)，苯硼酸(43.9g，0.36mol)，甲苯(550ml)，乙醇(100ml)，水(100ml)，碳酸钾(99.4g，0.72mol)，四三苯基膦钯(3.47g)，氮气置换三次，氮气保护，回流搅拌6h。
停止反应，反应液中加入乙酸乙酯和水分液，水相用乙酸乙酯(400ml)洗涤一遍，合并有机相用去离子水(400ml)洗涤一遍，有机相无水硫酸钠干燥，过滤。滤液收干，二氯甲烷溶解，用硅胶柱层析方法进行纯化。淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到白色粉末固体41.2g，收率77.1％。
将得到的A60-1(28.4g，0.077mol)，2,4,6-三甲基苯硼酸(13.9g，0.085mol)，甲基磺酸(1g)，甲苯(300ml)加入1000ml四口瓶中，升温到回流反应，反应过程中利用分水器进行分水，反应5h，不在有水分出来停止反应。
将反应液减压除去溶剂，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，淋洗剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10，得到类色粉末固体42.4g，收率83.2％，两步合计总收率为64.2％。
合成实施例65：化合物A61的合成：
化合物A61与化合物A60的合成方法相同，不同在于将化合物A60中的苯硼酸替换为等当量的2-甲基苯硼酸，将2,4,6-三甲基苯硼酸替换为等当量的1-萘硼酸，得到白色粉末固体45.6g，收率63.9％。
本发明对比例中有机电致发光器件的结构为：
ITO/2-TNATA(40nm)/NPB(10nm)/EML(20nm)/Bphen(50nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
器件对比例1：
将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；然后蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层主体的CBP放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的(ppy)3Ir放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料CBP蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层上真空蒸镀Bphen形成膜厚为50nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例1：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A6。
器件实施例2：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A11。
器件实施例3：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A12。
器件实施例4：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A16。
器件实施例5：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A25。
器件实施例6：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A26。
器件实施例7：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A27。
器件实施例8：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A33。
器件实施例9：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A34。
器件实施例10：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A40。
器件实施例11：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A42。
器件实施例12：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A41。
器件实施例13：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A52。
器件实施例14：本发明化合物作为绿色磷光主体材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物CBP替换为化合物A56。
有机电致发光器件性能见下表1：
表1器件性能结果
| 要求亮度cd/m<sup>2</sup> | 电压V | 电流效率cd/A | |
| 对比例 | 2000.00 | 5.1 | 29 |
| 实施例1 | 2000.00 | 4.4 | 36 |
| 实施例2 | 2000.00 | 4.6 | 37 |
| 实施例3 | 2000.00 | 4.5 | 38 |
| 实施例4 | 2000.00 | 4.6 | 36 |
| 实施例5 | 2000.00 | 4.5 | 37 |
| 实施例6 | 2000.00 | 4.5 | 36 |
| 实施例7 | 2000.00 | 4.5 | 40 |
| 实施例8 | 2000.00 | 4.4 | 39 |
| 实施例9 | 2000.00 | 4.5 | 36 |
| 实施例10 | 2000.00 | 4.5 | 36 |
| 实施例11 | 2000.00 | 4.4 | 37 |
| 实施例12 | 2000.00 | 4.5 | 38 |
| 实施例13 | 2000.00 | 4.6 | 36 |
| 实施例14 | 2000.00 | 4.5 | 38 |
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起亮电压，提高电流效率，是性能良好的绿色磷光主体材料。
器件实施例15：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A8。
器件实施例16：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A9。
器件实施例17：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A18。
器件实施例18：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A19。
器件实施例19：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A20。
器件实施例20：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A46。
器件实施例21：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A47。
器件实施例22：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A48。
器件实施例23：本发明化合物作为空穴传输材料
采用与器件对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于将化合物NPB替换为化合物A49。
有机电致发光器件性能见下表：
表2器件性能结果
| 要求亮度cd/m<sup>2</sup> | 电压V | 电流效率cd/A | |
| 对比例 | 2000.00 | 5.1 | 29 |
| 实施例15 | 2000.00 | 4.8 | 35 |
| 实施例16 | 2000.00 | 4.7 | 34 |
| 实施例17 | 2000.00 | 4.6 | 35 |
| 实施例18 | 2000.00 | 4.7 | 35 |
| 实施例19 | 2000.00 | 4.8 | 36 |
| 实施例20 | 2000.00 | 4.8 | 36 |
| 实施例21 | 2000.00 | 4.7 | 36 |
| 实施例22 | 2000.00 | 4.8 | 35 |
| 实施例23 | 2000.00 | 4.7 | 36 |
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起亮电压，提高电流效率，是性能良好的空穴传输材料。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (10)
1.一种通式化合物如下式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中：
Ar选自C6～C30的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C30的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C30的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C30的取代或未取代的芳氨基团；
当Ar选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；
R1至R12分别独立选自氢、C6～C20取代或未取代的的芳烃基团、C10～C20的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C20的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C20的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C20的取代或未取代的芳氨基团；
当R1至R12选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar选自C6～C15的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C15的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C15的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C15的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C15的取代或未取代的芳氨基团；
当Ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基独立选自F、氰基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；
R1至R12分别独立选自氢、C6～C15的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C15的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C15的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C15的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C15的取代或未取代的芳氨基团；
当R1至R12分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基独立选自F、氰基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar选自苯基、2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、芴基、茚并芴基、三亚苯基、芘基、苝基、基、1-并四苯基、2-并四苯基或9-并四苯基并四苯基，或选自被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基；或分别独立选自呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基、苯并间二氧杂环戊烯基、二苯氨基、二萘氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基；
R1至R12分别独立选自氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、三亚苯基、9,9二甲基芴、螺二芴基、茚并芴基，呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、苯基吡咯基、苯基吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、邻菲罗啉基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩噁噻基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基或苯并间二氧杂环戊烯基、二苯氨基、二萘氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基。
4.根据权利要求1所述的化合物由下式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)或(Ⅱ-4)表示：
式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)和(Ⅱ-4)中：
Ar与通式(Ⅰ)中的定义相同；R2、R3、R6、R10和R11与通式(Ⅰ)中的定义相同且不为氢。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中：
Ar选自苯基、2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、芴基、茚并芴基、三亚苯基、芘基、苝基、基、1-并四苯基、2-并四苯基或9-并四苯基并四苯基，或选自被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基；或分别独立选自呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基、苯并间二氧杂环戊烯基、二苯氨基、二萘氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基；
R2、R3、R6、R10和R11分别独立选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、三亚苯基、9,9二甲基芴、螺二芴基、茚并芴基，呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、苯基吡咯基、苯基吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、邻菲罗啉基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩噁噻基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基或苯并间二氧杂环戊烯基、二苯氨基、二萘氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基。
6.根据权利要求1或4所述的化合物，选自下述具体结构式：
7.权利要求1至5中任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，优选用作空穴传输材料和/或用作发光主体材料。
8.权利要求6所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，优选用作空穴传输材料和/或用作发光主体材料。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由通式(Ⅰ)表示的化合物：
式(Ⅰ)中：
Ar选自C6～C30的取代或未取代的的芳烃基团、C10～C30的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C30的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C30的取代或未取代的芳氨基团；
当Ar选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；
R1至R12分别独立选自氢、C6～C20取代或未取代的的芳烃基团、C10～C20的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C20的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C20的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C20的取代或未取代的芳氨基团；
当R1至R12选自取代的芳烃基团、稠环芳烃基团、杂环芳烃基团、稠杂环芳烃基团或芳氨基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基，或者独立选自具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～20个环碳原子的单环或稠环芳基。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由通式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)或(Ⅱ-4)表示的化合物：
式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)、(Ⅱ-3)和(Ⅱ-4)中：
Ar与通式(Ⅰ)中的定义相同；R2、R3、R6、R10和R11与通式(Ⅰ)中的定义相同且不为氢。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710826229.4A CN109503633A (zh) | 2017-09-14 | 2017-09-14 | 化合物及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710826229.4A CN109503633A (zh) | 2017-09-14 | 2017-09-14 | 化合物及有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109503633A true CN109503633A (zh) | 2019-03-22 |
Family
ID=65744343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710826229.4A Pending CN109503633A (zh) | 2017-09-14 | 2017-09-14 | 化合物及有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109503633A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109485665A (zh) * | 2017-09-13 | 2019-03-19 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535187A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535188A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 稠杂环化合物及其用途和有机电致发光器件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105409020A (zh) * | 2012-05-15 | 2016-03-16 | 密歇根大学董事会 | 用于光伏的基于次甲基二吡咯的材料、能够在极化介质中经历对称性破缺分子内电荷转移的化合物以及包含它们的有机光伏器件 |
| CN109485665A (zh) * | 2017-09-13 | 2019-03-19 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535188A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 稠杂环化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535187A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
-
2017
- 2017-09-14 CN CN201710826229.4A patent/CN109503633A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105409020A (zh) * | 2012-05-15 | 2016-03-16 | 密歇根大学董事会 | 用于光伏的基于次甲基二吡咯的材料、能够在极化介质中经历对称性破缺分子内电荷转移的化合物以及包含它们的有机光伏器件 |
| CN109485665A (zh) * | 2017-09-13 | 2019-03-19 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535188A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 稠杂环化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535187A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SUNG, JOOYOUNG ET AL: "S2 Fluorescence Dynamics of meso-Aryl-Substituted Subporphyrins", 《ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109485665A (zh) * | 2017-09-13 | 2019-03-19 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535187A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| CN109535188A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 稠杂环化合物及其用途和有机电致发光器件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109251176B (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN102439111B (zh) | 咔唑系氧化膦化合物和包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN102958906B (zh) | 新颖有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置 | |
| CN104662010B (zh) | 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN107833974B (zh) | 一种新型有机电致发光器件 | |
| CN106518603B (zh) | 有机材料及使用其的有机电激发光组件 | |
| CN107954942B (zh) | 苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件 | |
| CN109608453B (zh) | 一种以4，7-二氮杂菲为受体的化合物及其应用 | |
| CN109776542A (zh) | 一种有机电致发光材料及其应用 | |
| CN109485665A (zh) | 化合物及其用途和有机电致发光器件 | |
| CN108440543A (zh) | 萘嵌间二氮杂苯衍生物 | |
| CN109553620A (zh) | 通式化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111747970B (zh) | 一种含so2多杂环的化合物及其应用 | |
| CN113929709A (zh) | 一种含硼氮有机化合物及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN109535187A (zh) | 化合物及其用途和有机电致发光器件 | |
| CN109503633A (zh) | 化合物及有机电致发光器件 | |
| CN109535188A (zh) | 稠杂环化合物及其用途和有机电致发光器件 | |
| CN111423390A (zh) | 一种新型结构化合物及其应用 | |
| CN109309166B (zh) | 有机电致发光器件以及含有2,6,9,10-位四取代的蒽化合物 | |
| CN111377966A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN111675714B (zh) | 具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物及应用 | |
| CN108329271A (zh) | 一种含蒽和苯并咪唑结构的有机电致发光材料及其有机发光器件 | |
| CN109400603A (zh) | 化合物及其在有机发光领域中的应用 | |
| CN112745321B (zh) | 一种含吲哚并喹唑啉二酮结构的化合物及其应用 | |
| CN112745322B (zh) | 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20190322 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |