CN109369715A - 一种合成二叔丁基膦联苯类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成二叔丁基膦联苯类化合物的方法，属于有机合成领域。在无水无氧氛围中，以二叔丁基膦为原料，在钯催化剂作用下，与邻二溴苯反应，然后再与芳基硼酸偶联得到二叔丁基膦联苯类化合物。与现有技术相比本发明反应步骤少，操作简单，收率高，更适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一类有机膦化合物的合成方法，尤其涉及二叔丁基膦联苯类化合物的合成方法。
背景技术
伴随金属有机化学的发展，过渡金属催化的偶联反应用于合成 C-C、C-N 和 C-O键已成为最为有效的合成手段之一。在偶联反应发展的过程中，因为配体可以活化过渡金属使其变为更有效的催化剂而得到了研究者的极大关注。尽管现今在过渡金属催化的反应中已经有大量不同种类配体的使用，然而不同结构及官能团的含膦化合物仍然是其中最重要的一类配体，它的空间效应及电子特性都可以改变，通过微调这些结构得到的化合物所具有的性质，可以在催化循环的不同阶段提高复合物的活性。二叔丁基膦联苯类化合物由于其特殊的富电子和较大的空间位阻能力，在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。
到目前为止，文献报道 （Journal of the American Chemical Society, 2003,125, 22, 6653 – 6655；CN105859774, 2016）的关于二叔丁基膦联苯类化合物的合成方法主要是通过卤代芳基与金属镁生成格氏试剂后，再与邻氯溴苯反应得到联苯类格氏试剂，然后在溴化亚铜或者四三苯基膦钯的催化下与二叔丁基氯化膦反应得到二叔丁基膦联苯类化合物。该方法的主要弊端在于反应中需要用到格氏试剂，反应过程中无水无氧操作对设备要求较高，另外反应后处理过程中有大量无机盐存在，后处理困难，影响反应的收率。鉴于该类化合物优越的催化活性及广阔的市场应用前景，探索更加高效、实用的二叔丁基膦联苯类化合物的合成方法十分必要。
发明内容
本发明目的在于提供一种收率高，反应条件温和，操作简单，适合工业化生产二叔丁基膦联苯类化合物的新方法。
为实现本发明目的，本发明的反应路线如下：
本发明的反应步骤如下：
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂甲苯，然后依次加入二叔丁基膦、邻二溴苯、钯催化剂和碳酸钠，然后升温至60-100 ºC反应；待反应液降温至20-30ºC后，向体系中加入芳基硼酸，而后升温至80-110 ºC反应；然后加入水淬灭反应，萃取，干燥，重结晶得到二叔丁基膦联苯类化合物；
所述二叔丁基膦联苯类化合物为2-(二叔丁基膦)联苯，2-(二叔丁基膦)-2',4',6'-三异丙基联苯或者2-(二叔丁基膦)-2'-甲基联苯。
所述芳基硼酸为苯硼酸，2,4,6-三异丙基苯硼酸或者2-甲基苯硼酸。
所述钯催化剂为双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0)。
所述的二叔丁基膦、邻二溴苯、钯催化剂和碳酸钠的摩尔比为1 : 0.8-1 :0.001-0.01 : 4-6。
所述的二叔丁基膦和芳基硼酸的摩尔比为1 : 1-1.2。
本发明有益效果在于：本发明采用“一锅煮”的方法，以二叔丁基膦作为原料，避免了亚铜类催化剂的使用，操作更加简单。反应过程中避免了操作要求较高的格氏试剂的的使用，优化了反应过程，反应条件温和，收率均在85%以上，更适合于工业化生产。
具体实施方式
为更好地对本发明进行详细说明，举实例如下：
实施例一： 2-(二叔丁基膦)联苯的合成
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂1L甲苯，然后依次加入二叔丁基膦(146g, 1 mol)、邻二溴苯(236 g, 1 mol)、双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0) (6.4 g,0.01 mol)和碳酸钠(424 g, 4 mol), 然后升温至100ºC反应6小时，待反应液降温至20-30ºC后，直接向体系中加入苯硼酸(122 g, 1 mol)，而后升温至80 ºC反应10小时；然后加入水淬灭反应，萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂后，甲醇中重结晶得到2-(二叔丁基膦)联苯262g，收率88%。31P NMR (121 MHz, CDCl3) δ 18.7; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.98-7.86(m, 1H), 7.40-7.22 (m, 8H), 1.16 (d, 18H, J = 11.6 Hz)。
实施例二： 2-(二叔丁膦基)-2',4',6'-三异丙基联苯的合成
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂1L甲苯，然后依次加入二叔丁基膦(146g, 1 mol)、邻二溴苯(212 g, 0.9 mol)、双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0) (3.2g, 0.005 mol)和碳酸钠(530 g, 5 mol), 然后升温至80 ºC反应8小时，待反应液降温至20-30ºC后，直接向体系中加入2,4,6-三异丙基苯硼酸(273 g, 1.1 mol)，而后升温至100ºC反应12小时；然后加入水淬灭反应，萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂后甲醇中重结晶得到2-(二叔丁膦基)-2',4',6'-三异丙基联苯 364 g，收率86%。31P NMR (121 MHz, C6D6) δ21.4; 1H NMR (300 MHz, C6D6) δ 7.85-7.74 (m, 1H), 7.33-7.24 (m, 1H), 7.14-7.05(m, 4H), 2.89-2.71 (m, 3H), 1.36 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.21 (d, J = 6.9 Hz,6H), 1.13 (d, J = 11.2 Hz, 18H), 1.08 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
实施例三：2-(二叔丁基膦)-2'-甲基联苯的合成
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂1L甲苯，然后依次加入二叔丁基膦(146g, 1 mol)、邻二溴苯(212 g, 0.9 mol)、双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0) (3.2g, 0.005 mol)和碳酸钠(530 g, 5 mol), 然后升温至80 ºC反应6小时，待反应液降温至20-30ºC后，直接向体系中加入2-甲基苯基硼酸(185g, 1.1 mol)，而后升温至100 ºC反10小时；然后加入水淬灭反应，萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂后甲醇中重结晶得到2-(二叔丁基膦)-2'-甲基联苯281 g，收率90%。31P NMR (121 MHz, C6D6) δ 20.8; 1H NMR (300 MHz,CDCl3) δ 7.90-7.84 (m, 1H), 7.37-7.08 (m, 7H), 2.12 (s, 3H), 1.17 (d, J =11.5Hz, 9H), 1.16 (d, J =11.3 Hz, 9H)。
Claims (3)
1.一种合成二叔丁基膦联苯类化合物的方法，其特征在于，通过如下方法实现：在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂甲苯，然后依次加入二叔丁基膦、邻二溴苯、钯催化剂和碳酸钠，然后升温至60-100 ºC反应；待反应液降温至20-30ºC后，向体系中加入芳基硼酸，而后升温至80-110 ºC反应；然后加入水淬灭反应，萃取，干燥，重结晶得到二叔丁基膦联苯类化合物；
所述二叔丁基膦联苯类化合物为2-(二叔丁基膦)联苯，2-(二叔丁基膦)-2',4',6'-三异丙基联苯或者2-(二叔丁基膦)-2'-甲基联苯；
所述芳基硼酸为苯硼酸，2,4,6-三异丙基苯硼酸或者2-甲基苯硼酸；
所述钯催化剂为双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]钯(0)。
2.按照权利要求1所述的合成二叔丁基膦联苯类化合物的方法，其特征在于，所述的二叔丁基膦、邻二溴苯、钯催化剂和碳酸钠的摩尔比为1 : 0.8-1 : 0.001-0.01 : 4-6。
3.按照权利要求1所述的合成二叔丁基膦联苯类化合物的方法，其特征在于，所述的二叔丁基膦和芳基硼酸的摩尔比为1 : 1-1.2。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110683926A (zh) * | 2019-09-29 | 2020-01-14 | 北京大学深圳研究生院 | 羧酸芳基酯类化合物的制备方法 |
| CN114292295A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-08 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种合成有机膦类磺酸盐衍生物的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5550295A (en) * | 1995-05-03 | 1996-08-27 | Cytec Technology Corp. | Preparation of arylalkyl phosphines, phosphine oxides or phosphine sulfides |
| WO2001092275A1 (en) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Cytec Technology Corp. | Synthesis of diphosphinoarenes |
| CN105859774A (zh) * | 2016-04-12 | 2016-08-17 | 盘锦格林凯默科技有限公司 | 一种膦苯类化合物的制备方法 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5550295A (en) * | 1995-05-03 | 1996-08-27 | Cytec Technology Corp. | Preparation of arylalkyl phosphines, phosphine oxides or phosphine sulfides |
| WO2001092275A1 (en) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Cytec Technology Corp. | Synthesis of diphosphinoarenes |
| CN105859774A (zh) * | 2016-04-12 | 2016-08-17 | 盘锦格林凯默科技有限公司 | 一种膦苯类化合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| YONG-HUA LI等: ""Synthesis,structure,and catalytic behavior of a PSiP pincer-type iridium(III) complex"", 《INORGANIC CHEMISTRY COMMUNICATIONS》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110683926A (zh) * | 2019-09-29 | 2020-01-14 | 北京大学深圳研究生院 | 羧酸芳基酯类化合物的制备方法 |
| CN110683926B (zh) * | 2019-09-29 | 2022-11-04 | 北京大学深圳研究生院 | 羧酸芳基酯类化合物的制备方法 |
| CN114292295A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-08 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种合成有机膦类磺酸盐衍生物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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