CN109310604A - 将特定的化合物用于修饰、减少或消除异味的应用 - Google Patents

将特定的化合物用于修饰、减少或消除异味的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109310604A
CN109310604A CN201680087029.5A CN201680087029A CN109310604A CN 109310604 A CN109310604 A CN 109310604A CN 201680087029 A CN201680087029 A CN 201680087029A CN 109310604 A CN109310604 A CN 109310604A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
group
acid
variety
peculiar smell
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201680087029.5A
Other languages
English (en)
Inventor
妮科尔·舒尔策
塞莉纳·彼得斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of CN109310604A publication Critical patent/CN109310604A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/22Peroxides; Oxygen; Ozone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/015Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03Organic compounds
    • A23L29/045Organic compounds containing nitrogen as heteroatom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/81Preparation or application process involves irradiation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明主要涉及具有式(I)XkYlZmOn的如在其中描述的一种或多种化合物的应用,以用于通过如下方式对选自如其中描述的组(G1)的一种或多种物质的一种或多种异味的修饰、减少或消除:即通过在组合物(Z1)中的组(G1)的一种或多种物质的化学转化和在此对(多种)异味进行修饰、减少或消除,其中所述组合物除了式(I)的一种或多种化合物和组(G1)的一种或多种物质之外还包含选自如在其中描述的组(G2)的一种或多种物质。此外,本发明涉及一种用于对一种或多种异味孔明下修饰、减少或消除的方法和一种由此得到的新的组合物。

Description

将特定的化合物用于修饰、减少或消除异味的应用
技术领域
本发明主要涉及具有式(I)(如在本文中所描述)的一种或多种化合物的应用,以通过如下方式修饰、减少或消除选自如在本文中描述的组(G1)的一种或多种物质的一种或多种异味:即通过在组合物(Z1)中化学转化组(G1)的一种或多种物质和在此修饰、减少或消除(多种)异味来进行,所述组合物除了式(I)的一种或多种化合物和组(G1)的一种或多种物质之外还包含选自如在本文中描述的组(G2)的一种或多种物质。此外,本发明涉及一种用于修饰、减少或消除一种或多种异味的新的方法,和一种由此得到的新的组合物。本发明的其他方面和优选的设计方案从下面的描述以及尤其从所附的权利要求中得出。
背景技术
在本文中描述的式(I)的化合物有利地适合于预处理,以改进未香味处理的或未加香味的原材料或组合物的感官特征,所述原材料或组合物用于制造化妆品、个人护理、口腔卫生用品、口腔护理、家用、空气清新剂、香水香精、香料、食品、食品补充剂、香精、宠物食品、药剂领域中的香味处理的或加香味的产品。
未香味处理的或未加香味的原材料/组成部分和由此工业制备的组合物/配方/配置品通常具有固有气味或固香料味,所述固有气味或固香料味通常是不期望的并且称作为异味(异常香味、异常特征、异常气味、恶味、恶臭、味道异常、异常味道或异常风味)。这些由原材料/组成部分造成的异味通常影响由此制造的香味处理的或加香味的产品/成品/配制品的感官特征或轮廓。产品/成品/配制品的感官特征或香气或香味为决定性的质量特征,所述质量特征能够是客户决定性的或市场决定性的,并且不期望的异味会负面地影响有香味处理的或加香味的产品/成品的质量。因此,持久的兴趣在于:减小或消除不期望的异味从而改进产品的质量。
用于降低不期望的异味的可能的方式为化学修饰或反应,其中造成异味的(多种)化合物与一种或多种剂相互作用和转化,这引起(多种)不期望异味的感受印象的减小。在下面的段落中,描述已知的方法和办法,所述方法和办法使用化学修饰的原理。
在US5789010中描述一种用于通过添加希夫碱来减少油脂或甘油三酸酯中的不期望的醛组合物或其衍生物的方法,其中结合不期望的醛组分并且在此释放新的期望的醛组分。所述方法的缺点是,释放的新的醛能够影响期望的香气的香味印象。此外,希夫碱通常被染色有并且能够引起成品的不期望的变色。
GB 1596752描述一种用于借助于醇胺降低不期望的羧酸的化学方法,其中所述醇胺与不期望的羧酸形成不易挥发的络合物,从而减小由羧酸造成的异味的强度。
通过H2S与H2O2化学反应元素硫来降低或去除甲酚皂溶液中的H2S的异常气味同样为已经已知的方法(CN1100259A)。
通过使用酸,能够减少或防止释放胺的异味,如在WO2006131739中描述的那样。
含硫的和含氮的恶味能够通过由二烷基金属和有机多官能螯合配体构成的络合物在氧气存在下进行化学转化和中和,在水性缓冲环境中释放活性金属离子(US5534249(A)))。因此,可以中和地毯清洁剂、容器马桶或氨中的恶味。
由含硫的恶味污染的烯烃组分和例如松节油、环己烯、二戊烯、松油和茴香醇的混合物可以通过在US3909395(A)中描述的方法借助于过乙酸、如过醋酸通过以下方式除臭:即通过可能的洗涤步骤、pH值中和或水蒸汽蒸馏来氧化含硫的恶味和后处理。
在文献KR 100447305 B1中,描述一种具有去除恶臭特性且对人类无害的除臭剂,其中通过借助于由6.7-6.8重量%桉树提取物、0.4-0.6重量%稳定的二氧化氯、0.2-0.3重量%的沸石、0.6-0.8重量%的硫酸铝、0.04-0.05重量%的乙酸和89.54-93.97重量%的水构成的混合物来氧化、还原、中和以及吸收来去除恶味。
含硫和含氮的恶味可以通过使用富马酸二烷基酯来克制,其与相应的味道分子反应,其中反应产物几乎不具有可察觉的气味(DE 2335091 A1)。
文献US 7588790 B2描述一种用于通过使用活性炭来减少或去除乳酸钾中的不期望的苦味的异味的方法,其中活性炭保留为残余物或者分离或者过滤掉。
不希望的调的减少或去除能够通过聚合物来进行,所述聚合物在应用之前已经印到不期望的分子上,然后将其结合(EP0925776A2)。这些聚合物可用于各种应用和产品。在该方法中,聚合物保留为残余物或在后续步骤中分离。
常规应用的用于去除不希望的异味的方法为蒸馏,可能在添加其他化合物和助剂的条件下,例如碱或碱土金属(DE 180499;US 2801209)。用于处理的蒸馏步骤需要大量能量和用于工业生产的大型蒸馏设备。
另一种常见的解决方案是通过添加香气物质和芳香物质以及中和剂或改性剂来遮盖或掩盖不期望的异味,如其例如在以下文献中描述:WO 2002085294,EP2133102;US5559271,U.S.5501805,WO 0143784。该方法的缺点在于,用于掩盖或遮盖的添加的香气物质和芳香物质影响所选择的加香味或香味处理的轮廓,并且可以导致改变的轮廓从而导致改变的感官特征。所述改变通常不期望或者是可接受的。
市场上存在对改进产品和配置品的质量从而感官特征的可能性的持续的需求。
发明内容
因此,本发明的首要目的为:研发简单的解决方案,借助所述解决方案能够修饰、减少或甚至完全消除组合物和特定物质的(多种)不期望的异味的感官察觉到的强度。解决方案在此应尽可能少地影响(随后的)香味处理或加香味。解决方案本身优选不应带来任何新的/附加的值得注意的感官强度,并且异味不单纯地通过使用香气物质或芳香物质掩盖或遮盖。颜色变化同样是不期望的,因为这可能引起成品/配置品的变色,这又可能负面地影响质量或可接受性。其他的目的从下面的描述中以及尤其从所附的权利要求中得出。
首要目的通过使用式(I)的一种或多种化合物的应用来实现:
XkYlZmOn (I),
其中X=N、Na、K、Mg或Ca,其中k=0、1或2,Y=C或S,其中l=0、1、2或3,并且Z=H,其中m=0、1、2、3、4、5、6、7或8,并且n=2、3、4、5、6、7或8,优选地其中Z=H,其中m=0、1、2、3、4、5或6,并且n=2、3、4、5或6,
该应用用于通过如下方式将选自组(G1)的一种或多种物质的一种或多种异味进行修饰、减少或消除,所述组由醛、酮、不饱和的烃和胺构成:即在组合物(Z1)中将组(G1)的一种或多种物质进行化学转化和在此将(多种)异味的修饰、减少或消除来,所述组合物除了式(I)的一种或多种化合物之外和组(G1)的一种或多种物质之外还包含选自组(G2)的一种或多种物质,该组由乙醇、碳酸、酯、羧酸盐、矿物盐、饱和的烃、硅树脂、四元铵化合物、硫酸盐和硫酸酯构成。
在本发明的范围内,优选将组(G1)的一种或多种物质的化学转化理解为:选自组(G1)的一种/多种物质转化成如下(多种)物质,所述(多种)物质挥发性较低和/或具有较高的感觉阈值和/或更令人愉快/期望的气味或者更令人愉快/期望的香味。在本发明的范围内,组(G1)的物质优选转化成其醇、氧化物、羧酸、盐、酯或低聚物或聚合物。关于实例部分,在下文关于此点示例性地参照化合物三甲胺(气态,熔点-117℃;沸点2.9℃;蒸气压1887hPa(20℃);令人不快的腥味),将其在本发明的范围中优选转化为三甲基氧化胺(固体;熔点213℃;气味中性)。除了在实例部分中列出的式(I)的化合物,关于其根据本发明的可用性,在大规模研究的范围内分析大量其他式(I)的化合物,结果是:式(I)的在本文中称作为优选的化合物尤其适合于本发明的目的。
作为在本发明的范围中称作为优选的式(I)的化合物尤其能够理解成如下化合物,所述化合物对应于下式(I’):
XkYlZmOn (I’),
其中X=N、Na或K,其中k=0、1或2,Y=C或S,其中l=0或1,并且Z=H,其中m=1、2或3,并且n=2、3、5或6。
特别优选的式(I)的化合物可以例如选自:过碳酰胺,过碳酸钠,KHSO5和过氧化氢。
作为异味(异常香味、异常特征、异常气味、恶味、恶臭、味道异常、异常味道或异常风味),在本发明的范围内可以理解为任何感官(味道的和/或气味的,尤其令人不愉快或不期望的味道的和/或气味的)印象,组(G1)的物质(如本文所述)具有所述印象,作为最初和/或随后味道和/或气味。更下文描述在本发明的范围内要修饰、减少或消除的异味。
式(I)的所述或一种、多种或全部化合物的摩尔重量优选位于500g/mol至30g/mol的范围中,更优选位于300g/mol至30g/mol的范围中,尤其优选位于160g/mol至30g/mol的范围中。
在根据本发明的应用的范围内,与未处理的样品或不具有根据本发明要使用的式(I)的化合物的相同的组合物(对此也参见如在此在更下文中描述的组合物(Z0))相比,异味的感官察觉到的强度优选降低20%或更多。
式(I)的一种或多种化合物在使用期间被消耗,并且优选仅少量保留在组合物中,其中残留物量优选为0.05重量%或更少,例如在0.00001至0.05重量%之间(对此也参见如在此在更下文中描述的组合物(Z2))。
本发明的优点是,能够将这种类型的异味修饰、减少或消除用于不同的异味问题,因为这对于造成这些异味的不同物质(参见组(G1))的不期望的异味的宽的范围是有效的。
此外,本发明的优点是,与不期望的异味的强度相关,部分地,少量的式(I)的(多种)化合物已经足够。根据本发明优选的是,以组合物(Z1)的总重量计,式(I)的(多种)化合物的总量位于0.001至30重量%的范围中,优选位于0.01至20重量%的范围中,特别优选地位于0.04至15重量%的范围内。
通过或按照根据本发明的应用获得的组合物(对此也参见如在此在更下文中描述的组合物(Z2))可以有利在无需其他处理步骤、例如过滤或蒸馏的情况下继续处理,并且准备或者适合用于香味处理或加香味。根据本发明的解决方式有利地不会对添加的贵重的香料或香精产生不利影响。此外,本文所述的解决方案可简单地且无需大量耗费地进行,包括少量步骤并且没有过滤或蒸馏的附加步骤;此外,所述解决方案是节能的并且不需要复杂的或昂贵的设备。
所使用的式(I)的化合物本身优选不具有值得注意的气味或没有值得注意的香味,由此这不会改变在随后的香味处理或加香味中的感知轮廓。(继续)处理具有减少的(多种)异味的组合物能够有利地实现制造具有改进的感官特征从而具有改进的质量的香味处理/香味的产品。
与仅掩盖或遮盖相比的另一优点是,本发明有利地真正减少或甚至消除(多种)异味,其中根据不期望的异味的类型,效果感官上也可以分析的方式测量(参见下面的实例部分)。
令人惊讶地显示,通过在有香味处理的或加香味的产品中使用一种或多种式(I)的化合物,在提高香气或香味的感受强度的同时可以发现降低感受的(多种)异味的强度。
组(G1)的(多种)物质的总量以组合物(Z1)的总重量或组合物在25℃和常压下的顶空计为0.1重量%或更少,优选为0.01重量%或更少,尤其优选为0.001重量%或更少,尤其优选为0.0001重量%或更少。
关于造成一种或多种异味的物质,优选适用的是,组(G1)的所述或一种、多种或全部物质选自或分别彼此独立地选择如下组(G1’):线性的、支链的、环状的或芳香的醛,优选地具有1至20个碳原子;线性的、支链的、环状的或芳香的酮,优选具有3至20个碳原子;线性的或支链的不饱和的烃,优选具有2至20个碳原子;和线性的、支链的或环状的胺,优选具有1至20个碳原子;和/或选自如下组(G1”):摩尔量为18至700g/mol、优选为18至500g/mol、尤其优选为18至300g/mol、尤其优选为30至300g/mol的化合物;
优选选自如下组(G1”’):甲醛,乙醛,丙醛,丁醛,戊醛,己醛,庚醛,辛醛,壬醛,癸醛,十一醛,十二醛,十四醛,十六烷醛,十八醛,十二烯醛,十二烷二醛,七叶烯,十二烯醛,十八烯醛,十一碳烯醛,十二烯醛,十一烯醛,庚烯醛,三烯醛和三烯醛,还有辛烯酮,辛烯醛,壬烯醛,癸烯醛,丙酮,丁酮,戊酮,戊烯酮,辛二烯酮,甲基壬二烯酮,戊基呋喃,己酮,庚酮,癸酮,甲基庚,甲基庚二烯酮,甲基丙醛,甲基丁醛,苯基乙醛,羟甲基呋喃酮,羟二甲基呋喃酮,羟乙基呋喃酮,丙烯醛,苯甲醛,糠醛,呋喃甲酮,蒈烯,茚,角鲨烯,罗勒烯,柠檬烯,松油烯,水芹烯,蒎烯,月桂烯,十三烯,十四烯,十二碳烯,十五烯,十一碳烯,十癸烯,壬烯,十八烯,十七烯,十六烯,法呢烯,蛇麻烯,丁烯,戊烯,甲基戊烯,丁二烯,甲基丁二烯,十一碳三烯,长氟醚,薄荷二烯,甲基丁烯,苯乙烯,甲基三聚氰胺,二甲胺,三甲胺,乙胺,二乙胺,三乙胺,丁胺,乙醇胺,二乙醇胺,三乙醇胺和糠胺。
不期望的异味通常用如下术语描述,如例如烤的、坚果味的、香料味的、苦的、刺激性的、呛人的、刺人的、医药的、腥味的、胺类的、像干草的、化学的、工程的、燃烧的、油腻的、酸的、草质的、发霉的、腐烂的、发酵的、萜烯的、芳香的、水果味的、木质的、肉质的、挥发性的、像土的、生的、像溶剂的、像橡胶的、烧焦的、粪便的、尿状的、含土的、蘑菇的、烟的、腐败的、腐臭的、像汽油的、像黄油的、像蔬菜的、熟的、动物的、有汗的、奶酪的、碳的、辣的、冷的、像奶油的、像花的、像软膏的、像苔的、金属的、像车间的、像游泳池的、像吡啶的、像吡嗪的、像青贮的、像胡萝卜的、像粘胶的、像消毒剂的、灰尘的、香料味的、像粉末的、收敛性的、糊状的、灰尘的、面粉状的、干燥的。这种异味在本发明的范围中尤其优选是要修饰、减少或消除的异味。
式(I)的(多种)化合物的总量与组合物(Z1)中的组(G1)的(多种)物质的总量的重量比位于300:1至1:3的范围中,优选位于100:1至1:3的范围中,尤其优选位于10:1至1:2的范围中,尤其优选位于3:1至1:1的范围中。
组(G2)的物质优选——至少部分地——是通常未香味处理的或未加香味的原材料/组成部分,如其在制造个人护理、口腔卫生用品、口腔护理、家用、香水香精、食品、宠物食品、风味剂、药剂领域中的香味处理的或加香味的产品、组合物和配置品时使用。
根据本发明优选的是,组(G2)的在组合物(Z1)中包含的所述或者一种、多种或全部物质选自组(G2'):分子量在18至2000g/mol、优选18至1500g/mol、特别优选30至1000g/mol的范围中的化合物。
组合物(Z1)优选(还)包含选自组(G2”)/(G3)的一种或多种物质:水,甲醇,乙醇,丙醇,异丙醇,丁醇,戊醇,异戊醇,己醇,庚醇,辛醇,癸醇,十二烷醇,十六烷醇,十八烷醇,邻苯二酚,丁二醇,戊二醇,己二醇,十七醇,十八醇,癸二醇,十二烷二醇,甘油,山梨糖醇,丙二醇,二丙二醇,柠檬酸三乙酯,甲基纤维素,泛醇,异戊醇,甲基丁醇,葡萄糖,淀粉,甲酸,乙酸,丙酸,丁酸,戊酸,异戊酸,己酸,辛酸,壬酸,癸酸,肉豆蔻酸,硬脂酸,月桂酸,棕榈酸,乳酸,柠檬酸,草酸,Na/K甲酸盐,Na/K乙酸盐,Na/K丙酸钾,Na/K丁酸盐,Na/K己酸盐,Na/K辛酸盐,Na/K癸酸盐,Na/K肉豆蔻酸盐,Na/K月桂酸盐,Na/K/Mg/Al/Zn硬脂酸盐,Na/K棕榈酸盐,植烷酸,肉豆蔻酸异丙酯,邻苯二甲酸二乙酯,对羟基苯甲酸甲酯,对羟基苯甲酸乙酯,对羟基苯甲酸丙酯,月桂基硫酸盐,脱水山梨糖醇三硬脂酸酯,脱水山梨糖醇单月桂酸酯,山梨醇棕褐色单油酸酯,山梨醇棕褐色三油酸酯,脱水山梨糖醇单棕榈酸酯,十二烷基醚硫酸盐,肉豆蔻醚硫酸盐,石蜡,凡士林,丙烷,丁烷,异丁烷,戊烷,甲基丁烷,己烷,庚烷,辛烷,壬烷,癸烷,二氢呋喃,十三烷十一烷,十四烷,十五烷,十六烷,十七烷,十八烷,薄荷烷,环己烷,植烷,角鲨烷,甾烷,癸烷,二癸烷,二磷酸二氢二钠,二磷酸二钠,聚二甲基硅氧烷,氯化十六烷基吡啶,聚季铵盐,苯扎氯铵,十六烷基三甲基溴化铵,苯扎氯铵和水解角蛋白,其中组(G2)或(G2’)的包含在组合物(Z1)中的所述或一种、多种或全部物质选自上述组(G2”),或其中组合物除了组(G2)或(G2’)的所包含的(多种)物质之外还包含上述组(G3)的一种或多种物质。
组(G1)的造成不期望的异味的物质通常仅在微量范围中存在,并且在组合物本身中的浓度或在其上方的顶空中的浓度根据本发明的优选的设计方案为0.001ng/μL至1g/L的浓度中存在或在25℃和大气压下可测量。
组(G1)的一种/多种物质的浓度的确定例如能够借助于气相色谱分析(GC)或借助于液相色谱分析(LC)在提取或处理步骤之后进行。所述浓度确定为常规分析并且对于本领域技术人员而言是已知的。
确定在组合物之上的气相中的组(G1)的一种/多种物质的浓度优选借助于动态顶空取样进行,其中抽出具有组(G1)的(多种)物质的顶空(Dampfraum)的特定体积,并且一种/多种物质在载体基质上沉积。所述装载的载体基质能够在GC中通过加热作用(热学地)再次释放(解吸)一种/多种沉积的物质,并且确定一种/多种沉积的物质的浓度,从而确定在顶空的体积中的浓度。相应的分析实例详细地在Gerstel-ApplikationenAppNote-2011-01和AppNote-2012-06中描述。其他常用的方法是使用溶剂,所述溶剂分离一种/多种沉积的物质,并且随后类似于上述方式那样能够确定这样获得的溶液中的异味的浓度。
用于定量确定(多种)异味的方法为GC嗅觉测量法的常见技术,所述GC嗅觉测量法能够实现借助于GC分离的成分的感官评估从而味道和香味重要的化合物的鉴别。在此为常见的方法,对于所述方法存在大量专业文献(例如,Delahuntry CM等于2006年的:Gas-Chromatography-olfactometry.J.Sep.Sci.29(14),2107-25)。
在本发明的范围中执行的感官研究借助于15个人的经过感官训练的人员组进行,其中将样品随机化并且编码,并且描述感受的强度和感受的感官印象本身。所述组以0至9的标度评估感受的印象的强度,其中0代表没有感受到强度,并且9代表最高强度的强度印象。此外,通过组描述具有不同属性的感官察觉的印象。
在本发明的范围中得到的或在根据本发明的应用或根据本发明的方法的范围中(如在本文中描述)产生的组合物(对此尤其参见如在此在更下文中描述的组合物(Z2))能够为了制造特定的配置品(Z3)、尤其加香味的和/或香味处理的配置品(Z3)与其他的组成部分、添加剂和助剂组合。优选的配置品在此为化妆品、个人护理、口腔卫生用品、口腔护理、家用、空气清新剂、香水香精、香料、食品、食品补充剂、香精、宠物食品、药剂领域中的配置品。
上述(其他)组成部分、助剂或其它添加剂例如是表面活性剂,油,乳化剂,蜡,糖,碳水化合物,蛋白质,蛋白,氨基酸,甜味剂,调味剂,气味掩盖剂,增稠剂,稳定剂,聚合物,脂肪,卵磷脂,磷脂,紫外线过滤剂,抗氧化剂,保湿剂、抗蒸腾剂,抗分散剂,去头皮屑剂,溶胀剂,成膜剂,缓冲剂,驱虫剂,自晒黑剂,脱色剂,溶剂,防腐剂,调味剂,香料物质,染料,塑料,弹性体,稳定剂,维生素,填料,共聚物,多糖,蛋白质水解产物,电解质,矿物质,植物提取物,水萃取物,浓缩物,精油和抗菌、杀真菌和/或杀孢子活性物质。
这种配置品(Z3)在一个优选的设计方案中除了在本文中描述的组合物(Z2)(如在本文中在更下文中描述)之外通常包含一种或多种芳香物质或香料物质。
芳香物质或香料物质在本发明的范围中例如通过“Riechstoffe芳香味化合物”,Steffen Arctander,“Perfume and Flavor Chemicals”,自发行,Montclair,N.J.1969;H.Surburg,J.Panten,“Common Fragrance and Flavor materials”,第5版,Wiley-VCH,Weinheim 2006,或者欧洲或美国判例法,例如欧洲议会和理事会的条款(EG)Nr2232/96和在委员会的实施条例(EU)Nr.872/2012中定义的准许清单来限定。芳香物质或香料物质的典型实例例如是:苯乙酮,烯丙基萘醌,α-紫罗兰酮,β-紫罗兰酮,茴香醛,乙酸茴香酯,甲酸茴香酯,苯甲醛,苯并噻唑,乙酸苄酯,苯甲醇,苯甲酸苄酯,β-紫罗兰酮,丁酸丁酯,丁基己酸酯,丁基碘苯酞,香芹酮,莰烯,石竹烯,桉油醇,乙酸肉桂酯,柠檬醛,香茅醇,香茅醛,乙酸柠檬酸乙酯,乙酸环己酯,聚乙烯醇,大马酮,癸内酯,二氢呋喃,二甲基蒽醌,二甲基蒽醌,十二内酯,乙酸乙氧基乙酯,丁酸乙酯,丁酸乙酯,马来酸乙酯,丙烯酸乙酯,巴豆酸乙酯,乙基呋喃醇,乙基愈创木酚,异丁酸乙酯,异戊酸乙酯,乳酸乙酯,丁酸乙酯,丙酸乙酯,桉叶油素,丁子香酚,乙基庚酯,4-(对羟基苯基)-2-丁酮,γ-癸内酯,香叶醇,乙酸香叶酯,乙酸香叶酯,葡萄柚醛,甲基二氢茉莉酮酸酯(如),胡椒醛,2-庚酮,3-庚酮,4-庚酮,反式-2-庚烯醛,顺式-4-庚烯醛,反式-2-己烯醛,顺式-3-己烯醇,反式-2-己烯酸,反式-3-己烯酸,顺式-2-己烯基乙酸酯,顺式-3-己烯基乙酸酯,顺式-3-己烯基己酸酯,反式-2-己烯基己酸酯,顺式-3-己烯酸甲酯,顺式-2-己基乙酸酯,顺式-3-己基乙酸酯,反式-2-己基乙酸酯,顺式-3-己基甲酸酯,对羟基苄基丙酮,异戊醇,异戊酸异戊酯,异丁酸丁酯,异丁醛,异丁醇甲基醚,异丙基甲基噻唑,月桂酸,乙酰丙酸,芳樟醇,芳樟醇氧化物,乙酸芳樟酯,薄荷醇,甲基呋喃,甲基蒽醌,甲基丁醇,甲基丁酸,2-甲基丁酸乙酯,肉桂酸甲酯,肉桂酸甲酯,5-甲基糠醛,3,2,2-甲基环戊烯酮,6,5,2-甲基庚烯酮,甲基二氢茉莉酮酸酯,甲基茉莉酮,2-甲基甲基丁酸酯,2-甲基-2-戊烯酸,甲基硫代丁酸酯,3,1-甲硫基己醇,3-甲硫基乙酸乙酯,橙花醇,乙酸神经酯,反式,反式-2,4-壬二烯醛,2,4-壬二烯醇,2,6-壬二烯醇,2,4-壬二烯醇,圆柚酮,δ-八壬内酯,γ-八丁内酯,2-辛醇,3-辛醇,1,3-辛烯醇,1-辛基乙酸酯,3-辛基乙酸酯,棕榈酸,仲醛,水芹烯,戊二酮,苯乙基乙酸酯,苯乙醇,苯乙醇,异戊酸苯乙酯,胡椒醛,丙醛,丁酸丙酯,长叶薄荷酮,长叶薄荷醇,甜橙醛,硫噻唑,松油烯,萜品醇,萜品油烯,8,3-硫代甲萘酮,4,4,2-硫代甲基戊烷,百里酚,δ-十一内酯,γ-十一内酯,朱栾倍半萜,缬氨酸,香草醛,乙偶姻,乙基香兰素,乙基香兰素异丁酸酯(=3-乙氧基-4-异丁酰氧基苯甲醛),2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮及其衍生物(在此优选为呋喃醇(=2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮),高呋喃酮(=2-乙基-5-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮和5-乙基-2-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮),麦芽酚和麦芽酚衍生物(在此优选为乙基麦芽酚),香豆素和香豆素衍生物,γ-内酯(在此优选为γ-十四醛,γ-壬内酯,γ-癸内酯),δ-内酯(在此优选为4-甲基十八内酯,二氢戊基吡喃(massoilactone),δ-癸内酯,结节内酯(tuberolactone)),甲基山梨酸酯,二香兰素,4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮,2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮,3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮,乙酸异戊酯,丁酸乙酯酯,丁酸-正丁酯,丁酸异戊酯,3-甲基-丁酸乙酯,正己酸乙酯,正己酸烯丙酯,正己酸-正丁酯,正辛酸乙酯,3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,2-反式-4-顺式-十二烯酸乙酯,4-(对羟基苯基)-2-丁酮,1,1-二甲氧基-2,2-,5-三甲基-4-己烷,2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛和苯基乙醛,2-甲基-3-(甲硫基)呋喃,2-甲基-3-呋喃甲醇,双(2-甲基)-3-呋喃基)二硫化物,糠基硫醇,甲硫氨酸,2-乙酰基-2-噻唑啉,3-巯基-2-戊酮,2,5-二甲基-3-呋喃甲醇,2,4,5-三甲基噻唑,2-乙酰基噻唑醇,2,4-二甲基-5-乙基噻唑,2-乙酰基-1-吡咯啉,2-甲基-3-乙基吡嗪,2-乙基-3,5-二甲基吡嗪,2-乙基-3,6-二甲基吡嗪,2,3-二乙基-5-甲基吡嗪,3-异丙基-2-甲氧基吡嗪,3-异丁基-2-甲氧基吡嗪,2-乙酰基吡嗪,2-戊基吡啶,(E,E)-2,4-癸二烯醛,(E,E)-2,4-壬二烯醛,(E)-2-辛烯醛,(E)-2-壬烯醛,2-十一烯醛,12-甲基十三烷醛,1-戊烯-3-酮,4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮,愈创木酚,3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮,3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮,肉桂醛,肉桂醇,水杨酸甲酯,异丙烯醇以及这些物质的(此处未明确提及的)立体异构体,对映异构体,位置异构体,非对映异构体,顺式/反式异构体或差向异构体。
此外能够包含一种或多种味道调节剂。本发明的意义上的味道调节剂是芳香物质,所述芳香物质能够直接影响味道,并且例如选自组:谷氨酸一钠,游离谷氨酸,核苷酸或其药学上可接受的盐,斯插宾(strombine),如在JP 2007 110988A中描述的茶碱,如在EP1291342 B1中描述的吡啶甜菜碱化合物,如在WO 2002 087361 A1中描述的谷氨酸糖苷,如在WO 2006 003107 A1中描述的苹果酸糖苷,如在EP 0181421或WO 2007 042273 A1中描述的谷胱甘肽衍生物),烷基吡啶(优选如在WO 2009 122318 A1和WO 2009 1223319 A1中描述的烷基吡啶),特别是2-己基-,2-庚基和2-甲基吡啶,(2E,6Z)-N-环丙基-2,6-二烯酰胺,(2E,6Z)-N-乙基萘-2,6-二烯酰胺,N-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]环丙烷甲酰胺,N'-[(2-甲氧基-4)-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(5-甲基-2-吡啶基)乙基]-草酰胺,N'-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶)l)乙基]-草酰胺,N'-[(2-甲氧基-4-甲基-苯基)甲基]-N-[2-(2-吡啶基)乙基]草酰胺,N-(1-丙基丁基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-甲酰胺,1-(2-羟基-4-异丁氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮和1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-3-(2-吡啶基)丙烷-1-酮,如在EP 2,529,632-B1或WO 2013 000,673中描述的肉桂酸酰胺,乳缩酚,根据EP 1909599 A1的橙皮素,根据EP 1972203 B1或EP 1998636 B1的根皮素,根据US 2010292175AA的羟基黄烷,根据EP1972203B1的4-羟基查耳酮,根据EP2298084A2的基于绣球花甜味的提取物,或悬钩子属序列特异性引物;乳清蛋白与卵磷脂的混合物,酵母提取物,植物水解产物,粉碎蔬菜(例如洋葱粉,番茄粉),植物提取物(例如独活草或来自诸如香菇的蘑菇的植物提取物),海藻和矿物盐混合物,特别是根据US 2009 214728 AA的矿物盐混合物,根据EP 2,529,632-B1的Rubemamin或Rubescenamin。
根据本发明,还提出一种用于修饰、减少或消除一种或多种异味的方法,所述方法包括如下步骤:
(i)提供组合物(Z0),所述组合物包含
-具有(多种)优选如上限定的异味的一种或多种物质,其中所述一种或多种或一种、多种或全部物质选自如上限定的组(G1)、(G1’)、(G1”)或(G1”’),
-选自如上限定的组(G2)、(G2’)或(G2”)的一种或多种物质,
(ii)提供如上限定的式(I)的一种或多种化合物,
(iii)将步骤(ii)中的式(I)的一种或多种化合物添加给步骤(i)中的组合物(Z0),以便得到如上限定的组合物(Z1),
(iiii)将在添加式(I)的一种或多种化合物之后得到的组合物(Z1)以15℃至120℃,优选为22℃至80℃,尤其优选为30℃至50℃的温度热处理0.1小时至168天,优选0.5小时至96小时,尤其优选0.5小时至48小时,
并且将组(G1)、(G1’)、(G1”)或(G1”’)的一种或多种物质进行化学转化,并且在此借助于式(I)的(多种)化合物修饰、减少或消除不期望的(多种)异味,使得得到如下组合物(Z2),在所述组合物中,与组合物(Z0)和(Z1)相比,修饰、减少或消除了不期望的(多种)异味。
在此描述的组合物(Z0)根据本发明的一种优选的设计方案不具有或至多具有低总量的香气物质和/或芳香物质,以组合物(Z0)的总重量计,优选香气和/或芳香物质的总量小于1.1重量%,更优选小于0.1重量%,其中组(G1)的物质连同其一种或多种异味不归因于香气和/或芳香物质。
此外,对于优选的设计方案,例如关于优选包含的或要使用的物质或化合物和其量或浓度,通常在上文中结合根据本发明的应用的描述内容相应地适用。
上述方法还能够包括如下其他步骤(iiiii):
将羟离子添加给在添加式(I)的(多种)化合物之后和在热处理之后得到的组合物(Z2),
和将在此得到的组合物以15℃至120℃,优选为22℃至80℃,尤其优选为30℃至50℃的温度热处理0.1小时至48小时,优选0.5小时至36小时,尤其0.5小时至24小时,
并且可选地设定或中和pH值。
方法能够通过下面的其他(可选)步骤促进或支持:
-辐照在步骤(iii)中在添加式(I)的(多种)化合物之后得到的组合物(Z1)或者在步骤(iiii)的热处理期间辐照组合物(Z1),或者辐照组合物(Z2),或者辐照在上面描述的步骤(iiiii)之前、期间或之后存在或得到的组合物(Z2),其中辐照借助UV光进行0.5至96小时,优选0.5至48小时,尤其优选0.5至24小时,
-将铁/铜离子添加给在添加式(I)的一种或多种化合物之后和在热处理之后得到的组合物(Z2),优选式(I)的(多种)化合物的总量与铁和/或铜离子的总量的重量比值在20:1至1:5的范围中,尤其优选在10:1至1:2的范围中,尤其优选在5:1至1:1的范围中。
本发明也涉及一种组合物(Z2),所述组合物通过在上文中描述的方法制造或可通过在上文中描述的方法制造,其中组合物(Z2)包含0.05重量%和更小、优选0.00001至0.05重量%的范围中的式(I)的(多种)化合物的总量。在此,在上文中结合根据本发明的应用的阐述内容,例如在优选包含的或要使用的物质或化合物方面也相应地适用于优选的设计方案。这种组合物的其他优选的特征同样从上述实施方案中得出。这种组合物(Z2)尤其优选地可在上述配置品(Z3)或产品中使用或包含于其中。
下面,根据所选择的实例详细阐述本发明。在此,只要没有另作说明,全部量说明涉及重量(重量%)。
具体实施方式
实例1-身体凝胶
在身体凝胶施用于皮肤上或者在抹油时,在一定时间之后,除了香味处理之外也感觉到不期望的异味,所述异味描述为“工程的,腥味的,霉味的”。借助于不同方法对配方的研究得出:使用的释放三甲胺的聚季铵盐(季铵化合物)是这种不希望的异味的原因。
身体凝胶的制造:
相A和相B混合,并且在40℃搅拌2个小时的情况下均匀地溶解。在添加相C之后,重新在40℃下搅拌1个小时。之后,将相D在搅拌下添加并且将温度下降到室温。在混合相E之后,将所述相E在搅拌下添加。随后,将相F混合,并且在搅拌下得出沉淀物。
应用测试:
将150mg每种混合物借助于刮刀分别均匀地分布在7×3cm的前臂皮肤上。大约30秒后,可以感受到异味并且感官地和分析地进行研究。对此,将将香气的混合物A、B和C相互间比较以及与未香味处理的混合物D和E进行比较。
感官研究:
感觉研究借助于感官训练过的15人的人员组进行,其中样本被随机化和编码,其中描述感受的强度和感受的感官印象本身。所述组评估感受的印象的强度(总强度),而且以0至9的标度评估感受的异味强度,其中0代表没有感受到强度,并且9代表最高强度的强度印象。此外,通过组描述具有不同属性的感受到的印象。
a)含香料的混合物A、B和C的结果:
混合物A的异味强度分类为可察觉的(4)至可明显察觉的(5),而混合物B和C被评定为几乎不可觉察(1)至可微弱察觉(2)。因此,与混合物A相比,混合物B和C显示出异味强度的明显降低。
b)未进行香味处理的混合物D和E的结果:
由于为未进行香味处理的混合物,只有异味是可察觉的,并且总强度与异味强度相同。混合物D的异味的强度明显地觉察到(5),而混合物E被评定为几乎不可察觉(1)到可微弱觉察(2)。因此,与混合物D相比,混合物E显示出异味强度明显降低71%。
分析研究:
造成不期望的异味的三甲胺仅仅能够在未进行香味处理的D与E的混合物中GC-MS的探测极限处进行微量分析。在含香料的混合物A、B和C中,出现三甲胺与其他组成部分的共洗提。三甲胺的确定在涂覆到下臂上的混合物之上的气相中进行,类似于感官评估。连续地抽出具有三甲胺的所述顶空,并且三甲胺沉积在载体基质Tenax上。顶空取样在室温和100mL/分钟的流量下进行15分钟。载有三甲胺的载体基质借助于GC/MS测量并且确定MS面积(Counts计数)。从混合物D和E的确定的面积中通过如下方式确定系数:即将份额转换成比值。
三甲胺的面积从而释放量缩小系数10.5。
实例2-乙醇
此外,乙醇用于制造用于食品、化妆品(个人护理)、家用(家庭护理)、香水香精、口腔卫生用品(口腔护理)、药物和宠物食品领域中的产品的香精混合物。根据乙醇的制造和质量,其可能具有不期望的异味,所述异味在产品中是干扰性的并且降低其质量。不期望的异味被描述为“油腻的,腐臭的,发酵的,奶酪味的,香料味的”。研究得出:这种不期望的异味主要由丙烯醛、丁醛、己醛、丁二酮、乙偶姻和戊二酮引起。
样品制造:
为了制造样品,将相C加入到玻璃容器中的相A中并在室温下封闭搅拌24个小时。然后,添加相D并在室温下封闭搅拌4个小时。在搅拌下,添加相E,并且随后添加相F。
感官评估:
将样品在封闭的由玻璃构成的螺旋盖容器中温度调节至室温,其中使用相同的容器和相同的样品体积。在每次测量中,评估最多6至10个样品,并测量具有自来水的空白样品以及一些加倍的相同样品。感官评估借助于15个人的受过感官训练的人员组以及随机和编码的样本进行,其中不仅描述感受的强度,而且也描述感受的感官印象本身。所述组评估感受的印象的强度(总强度),而且以0至9的标度评估感受的异味的强度,其中0代表没有感受到强度,并且9代表最高强度的强度印象。此外,通过组描述具有不同属性的感官感受到的印象。
处理过的样品III显示出异味的强度降低90%,并且趋向于与样品II(乙醇p.A.)类似。在含香精的样品中发现相同的趋势。在经处理的含香精的样品VI中,异味的强度评估为几乎不可察觉,并且显着降低91%。
分析研究:
不期望的异味主要由丙烯醛、丁醛、己醛、丁二酮、乙偶姻和戊二酮引起,并且仅能在未加香味的样本I和III中在微量范围中借助于GC-MS分析。在含香精的样品IV和VI中,造成异味的物质通过添加的芳香物质掩盖,从而不能分析。各个异味组分的确定类似于感官评估在螺旋盖玻璃器皿中的样本之上的气相中在室温下进行。连续地抽出具有异味组分的所述顶空,其中异味组分随后沉积在载体基质Tenax上。顶空取样在室温和100mL/分钟的流量下进行30分钟。载有异味组分的载体基质借助于GC/MS测量并且确定各个造成异味的化合物的MS面积(Counts)。为了确定总异味,将各个异味组分的面积从而量组合成总面积。样本I和III的总面积置于比值并且确定因数。
异味组分的总面积从而在顶空中的量缩小系数9.8。

Claims (14)

1.式(I)的化合物的一种或多种应用,
XkYlZmOn (I),
其中X=N、Na、K、Mg或Ca,其中k=0、1或2,Y=C或S,其中l=0、1、2或3,并且Z=H,其中m=0、1、2、3、4、5、6、7或8,并且n=2、3、4、5、6、7或8,优选地其中Z=H,其中m=0、1、2、3、4、5或6,并且n=2、3、4、5或6,
应用所述化合物以通过如下方式将选自下面这组(G1)中的一种或多种物质的一种或多种异味进行修饰、减少或消除,所述组(G1)由醛、酮、不饱和的烃和胺构成:即通过将在组合物(Z1)中的所述组(G1)的一种或多种物质进行化学转化和在此对(多种)异味进行修饰、减少或消除,所述组合物除了所述式(I)的一种或多种化合物之外和所述组(G1)的一种或多种物质之外还包含选自组(G2)的一种或多种物质,该组(G2)由乙醇、碳酸、酯、羧酸盐、矿物盐、饱和的烃、硅树脂、四元铵化合物、硫酸盐和硫酸酯构成。
2.根据权利要求1所述的应用,
其中所述式(I)的(多种)化合物的总量以所述组合物(Z1)的总重量计位于0.001重量%至30重量%的范围中,优选位于0.01重量%至20重量%的范围中,尤其优选位于0.04重量%至15重量%的范围中。
3.根据权利要求1或2所述的应用,
其中所述组(G1)的(多种)物质以所述组合物(Z1)的总重量或所述组合物(Z1)在25℃和常压下的顶空的总量计为0.1重量%或更少,优选为0.01重量%或更少,尤其优选为0.001重量%或更少,尤其优选为0.0001重量%或更少。
4.根据上述权利要求中任一项所述的应用,
其中所述式(I)的(多种)化合物的总量与所述组合物(Z1)中的所述组(G1)的(多种)物质的总量的重量比位于300:1至1:3的范围中,优选位于100:1至1:3的范围中,尤其优选位于10:1至1:2的范围中,尤其优选位于3:1至1:1的范围中。
5.根据上述权利要求中任一项所述的应用,
其中所述式(I)的所述(多种)化合物或一种、多种或全部化合物的摩尔重量位于500g/mol至30g/mol的范围中,优选位于300g/mol至30g/mol的范围中,尤其优选位于160g/mol至30g/mol的范围中。
6.根据上述权利要求中任一项所述的应用,
其中所述异味选自如下组:烤的、坚果味的、香料味的、苦的、刺激性的、呛人的、刺人的、医药的、腥味的、胺类的、像干草的、化学的、工程的、燃烧的、油腻的、酸的、草质的、发霉的、腐烂的、发酵的、萜烯的、芳香的、水果味的、木质的、肉质的、挥发性的、像土的、生的、像溶剂的、像橡胶的、烧焦的、粪便的、尿状的、含土的、蘑菇的、烟的、腐败的、腐臭的、像汽油的、像黄油的、像蔬菜的、熟的、动物的、有汗的、奶酪的、碳的、辣的、冷的、像奶油的、像花的、像软膏的、像苔的、金属的、像车间的、像游泳池的、像吡啶的、像吡嗪的、像青贮的、像胡萝卜的、像粘胶的、像消毒剂的、灰尘的、香料味的、像粉末的、收敛性的、糊状的、灰尘的、干燥的和像面粉的异味。
7.根据上述权利要求中任一项所述的应用,
其中所述组(G1)中的所述一种或多种物质或一种、多种或全部物质选自或分别彼此独立地选择如下组(G1’):线性的、支链的、环状的或芳香的醛,优选地具有1至20个碳原子;线性的、支链的、环状的或芳香的酮,优选具有3至20个碳原子;线性的或支链的不饱和的烃,优选具有2至20个碳原子;和线性的、支链的或环状的胺,优选具有1至20个碳原子;和/或选自如下组(G1”):摩尔量为18至700g/mol、优选为18至500g/mol、尤其优选为18至300g/mol、尤其优选为30至300g/mol的化合物;
优选选自如下组(G”’):甲醛,乙醛,丙醛,丁醛,戊醛,己醛,庚醛,辛醛,壬醛,癸醛,十一醛,十二醛,十四醛,十六烷醛,十八醛,十二烯醛,十二烷二醛,七叶烯,十二烯醛,十八烯醛,十一碳烯醛,十二烯醛,十一烯醛,庚烯醛,三烯醛和三烯醛,还有辛烯酮,辛烯醛,壬烯醛,癸烯醛,丙酮,丁酮,戊酮,戊烯酮,辛二烯酮,甲基壬二烯酮,戊基呋喃,己酮,庚酮,癸酮,甲基庚,甲基庚二烯酮,甲基丙醛,甲基丁醛,苯基乙醛,羟甲基呋喃酮,羟二甲基呋喃酮,羟乙基呋喃酮,丙烯醛,苯甲醛,糠醛,呋喃甲酮,蒈烯,茚,角鲨烯,罗勒烯,柠檬烯,松油烯,水芹烯,蒎烯,月桂烯,十三烯,十四烯,十二碳烯,十五烯,十一碳烯,十癸烯,壬烯,十八烯,十七烯,十六烯,法呢烯,蛇麻烯,丁烯,戊烯,甲基戊烯,丁二烯,甲基丁二烯,十一碳三烯,长氟醚,薄荷二烯,甲基丁烯,苯乙烯,甲基三聚氰胺,二甲胺,三甲胺,乙胺,二乙胺,三乙胺,丁胺,乙醇胺,二乙醇胺,三乙醇胺和糠胺。
8.根据上述权利要求中任一项所述的应用,
其中所述组(G2)的包含在所述组合物(Z1)中的所述一种物质或所述多种物质或一种、多种或全部物质选自组(G2’):摩尔量在18至2000g/mol的范围中的化合物。
9.根据上述权利要求中任一项所述的应用,
其中所述组合物(Z1)(还)包含选自组(G2”)/(G3)的一种或多种物质:水,甲醇,乙醇,丙醇,异丙醇,丁醇,戊醇,异戊醇,己醇,庚醇,辛醇,癸醇,十二烷醇,十六烷醇,十八烷醇,邻苯二酚,丁二醇,戊二醇,己二醇,十七醇,十八醇,癸二醇,十二烷二醇,甘油,山梨糖醇,丙二醇,二丙二醇,柠檬酸三乙酯,甲基纤维素,泛醇,异戊醇,甲基丁醇,葡萄糖,淀粉,甲酸,乙酸,丙酸,丁酸,戊酸,异戊酸,己酸,辛酸,壬酸,癸酸,肉豆蔻酸,硬脂酸,月桂酸,棕榈酸,乳酸,柠檬酸,草酸,Na/K甲酸盐,Na/K乙酸盐,Na/K丙酸钾,Na/K丁酸盐,Na/K己酸盐,Na/K辛酸盐,Na/K癸酸盐,Na/K肉豆蔻酸盐,Na/K月桂酸盐,Na/K/Mg/Al/Zn硬脂酸盐,Na/K棕榈酸盐,植烷酸,肉豆蔻酸异丙酯,邻苯二甲酸二乙酯,对羟基苯甲酸甲酯,对羟基苯甲酸乙酯,对羟基苯甲酸丙酯,月桂基硫酸盐,脱水山梨糖醇三硬脂酸酯,脱水山梨糖醇单月桂酸酯,山梨醇棕褐色单油酸酯,山梨醇棕褐色三油酸酯,脱水山梨糖醇单棕榈酸酯,十二烷基醚硫酸盐,肉豆蔻醚硫酸盐,石蜡,凡士林,丙烷,丁烷,异丁烷,戊烷,甲基丁烷,己烷,庚烷,辛烷,壬烷,癸烷,二氢呋喃,十三烷十一烷,十四烷,十五烷,十六烷,十七烷,十八烷,薄荷烷,环己烷,植烷,角鲨烷,甾烷,癸烷,二癸烷,二磷酸二氢二钠,二磷酸二钠,聚二甲基硅氧烷,氯化十六烷基吡啶,聚季铵盐,苯扎氯铵,十六烷基三甲基溴化铵,苯扎氯铵和水解角蛋白,其中所述组(G2)或组(G2’)中包含在所述组合物(Z1)中的所述一种物质或所述多种物质或一种、多种或全部物质选自上述组(G2”),或其中所述组合物除了所述组(G2)或(G2’)中所包含的(多种)物质之外还包含上述组(G3)中的一种或多种物质。
10.一种用于修饰、减少或消除一种或多种异味的方法,所述方法包括如下步骤:
(i)提供组合物(Z0),所述组合物包含
-具有(多种)异味的、优选如在权利要求6中限定的异味的一种或多种物质,其中所述一种物质或所述多种物质或一种、多种或全部物质选自如在权利要求1或7中限定的组(G1)、(G1’)、(G1”)或(G1”’),
-选自如在权利要求1、8或9中限定的组(G2)、(G2’)或(G2”)的一种或多种物质,
(ii)提供如在权利要求1中限定的式(I)的一种或多种化合物,
(iii)将出自步骤(ii)中的所述式(I)的一种或多种化合物添加给出自步骤(i)中的所述组合物(Z0),以便得到如在权利要求1中限定的组合物(Z1),
(iiii)将在添加式(I)的所述一种化合物或所述多种化合物之后得到的组合物(Z1)以15℃至120℃,优选为22℃至80℃,尤其优选为30℃至50℃的温度热处理0.1小时至168天,优选0.5小时至96小时,尤其优选0.5小时至48小时,
并且将组(G1)、(G1’)、(G1”)或(G1”’)的所述一种物质或所述多种物质进行化学转化,并且在此借助于式(I)的(多种)化合物来修饰、减少或消除不期望的(多种)异味,使得得到如下组合物(Z2),在所述组合物中,与组合物(Z0)和(Z1)相比,修饰、减少或消除不期望的(多种)异味。
11.根据权利要求10所述的方法,所述方法还包括如下步骤:
(iiiii)将羟离子添加给在添加式(I)的(多种)化合物之后和在热处理之后得到的组合物(Z2),
和将在此得到的组合物以15℃至120℃,优选为22℃至80℃,尤其优选为30℃至50℃的温度热处理0.1小时至48小时,优选0.5小时至36小时,尤其0.5小时至24小时,
并且可选地设定或中和pH值。
12.根据权利要求10或11所述的方法,所述方法还包括如下步骤:
-辐照在步骤(iii)中在添加式(I)的(多种)化合物之后得到的组合物(Z1)或者在步骤(iiii)的热处理期间辐照组合物(Z1),或者辐照组合物(Z2),或者辐照在权利要求11中描述的步骤(iiiii)之前、期间或之后存在或得到的组合物(Z2),其中辐照借助UV光进行0.5至96小时,优选0.5至48小时,尤其优选0.5至24小时。
13.根据权利要求10、11或12所述的方法,所述方法还包括如下步骤:
-将铁离子/铜离子添加给在添加了式(I)的(多种)化合物之后和在热处理之后得到的组合物(Z2)。
14.一种组合物(Z2),所述组合物通过根据权利要求10至13中任一项所述的方法制造或能够通过根据权利要求10至13中任一项所述的方法制造,其中所述组合物(Z2)包含在0.05重量%和更小、0.00001至0.05重量%的范围中的式(I)的(多种)化合物的总量。
CN201680087029.5A 2016-06-21 2016-06-21 将特定的化合物用于修饰、减少或消除异味的应用 Pending CN109310604A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2016/064269 WO2017220127A1 (de) 2016-06-21 2016-06-21 Verwendung bestimmter verbindungen zum modifizieren, vermindern oder beseitigen von fehlnoten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109310604A true CN109310604A (zh) 2019-02-05

Family

ID=56194474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680087029.5A Pending CN109310604A (zh) 2016-06-21 2016-06-21 将特定的化合物用于修饰、减少或消除异味的应用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20190321273A1 (zh)
EP (1) EP3471695A1 (zh)
JP (1) JP2019518773A (zh)
CN (1) CN109310604A (zh)
BR (1) BR112018076426A2 (zh)
MX (1) MX2018015852A (zh)
WO (1) WO2017220127A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4039244A1 (en) * 2021-02-04 2022-08-10 Givaudan SA Improvements in or relating to organic compounds

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5814233A (en) * 1997-11-10 1998-09-29 Great Lakes Chemical Corporation Compositions and methods for treating water
WO2009030601A1 (en) * 2007-09-08 2009-03-12 Unilever Plc Improvements relating to fabric conditioners
CN101579292A (zh) * 2002-08-09 2009-11-18 花王株式会社 香料组合物
WO2010088064A2 (en) * 2009-01-30 2010-08-05 Elc Management Llc Preservation of ergothioneine
WO2011101181A1 (de) * 2010-02-18 2011-08-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE180499C (zh)
US2801209A (en) 1954-11-16 1957-07-30 Nat Petro Chem Alcohol purification process
CH582003A5 (zh) 1972-07-12 1976-11-30 Ciba Geigy Ag
US3909395A (en) 1974-09-23 1975-09-30 American Cyanamid Co Process for the odor removal of malodorous sulfur containing olefinic derivatives
GB1596752A (en) 1978-04-18 1981-08-26 Contemporary Perfumers Ltd Method for reducing malodours of carboxylic acids
DE3472884D1 (en) 1984-11-09 1988-09-01 Ajinomoto Kk Flavor enhancing seasonings and foods containing them
US5204023A (en) 1989-04-12 1993-04-20 Unilever Patent Holdings B.V. Malodors reduction
US5501805A (en) 1989-06-19 1996-03-26 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fragrance compositions and their use in detergent products
CN1100259A (zh) 1994-07-29 1995-03-22 唐洪记 甲酚皂溶液除臭方法
US5534249A (en) 1995-05-15 1996-07-09 National Research Labs Method of reducing malodor using metal complex
US5559271A (en) 1995-07-26 1996-09-24 Phillips Petroleum Company Organic polysulfide compositions having reduced odor
EP0925776A3 (en) 1997-12-16 2001-08-29 Givaudan SA Polymer with binding capacity for organoleptic substances
DE60015795T2 (de) 1999-12-13 2005-12-15 Symrise Gmbh & Co. Kg Geruchsneutralisierungsmittel
AU2002307434A1 (en) 2001-04-25 2002-11-05 Senomyx, Inc. Use of low molecular weight acetal, alcohol, acylated alcohol and ester compounds to block or reduce odor of carboxylic acids
EP1252825A1 (en) 2001-04-25 2002-10-30 Société des Produits Nestlé S.A. Flavouring compositions
US20020187231A1 (en) 2001-05-09 2002-12-12 Symone Kok Process for the removal of undesired flavour and odour components from potassium lactate
EP1291342A1 (en) 2001-09-06 2003-03-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Pyridinium-betain compounds as taste enhancer
KR100447305B1 (ko) 2001-12-12 2004-09-07 김주용 액상 탈취제
DE102004031588A1 (de) 2004-06-30 2006-02-09 Symrise Gmbh & Co. Kg Verwendung von Äpfelsäureglucosiden als Geschmacksstoffe
GB0511623D0 (en) 2005-06-08 2005-07-13 Quest Int Serv Bv Malodour combating fragrance compositions
EP1909599B1 (en) 2005-07-27 2014-04-23 Symrise AG Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
EP2368442B1 (en) 2005-07-27 2014-12-17 Symrise AG Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
GB0520842D0 (en) 2005-10-14 2005-11-23 Hofmann Thomas F Kokumi flavour compounds and use
JP4495664B2 (ja) 2005-10-21 2010-07-07 小川香料株式会社 風味増強剤及びこれを含有する茶系食品並びに茶系食品の風味増強方法
WO2007045566A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Symrise Gmbh & Co. Kg Mixtures having a salty taste
US8778987B2 (en) 2007-03-13 2014-07-15 Symrise Ag Use of 4-hydroxychalcone derivatives for masking an unpleasant taste
EP2133102B1 (de) 2008-03-19 2014-12-03 Symrise AG Geruchsreduzierende Stoffe
EP2262381A2 (en) 2008-04-04 2010-12-22 Firmenich S.A. Taste modifying product
US20110020518A1 (en) 2008-04-04 2011-01-27 Estelle Delort Taste modifying product
US20100292175A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Leibniz-Institut fur Pflanzenbiochemie Use of hydroxyflavan derivatives for taste modification
EP2298084B1 (de) 2009-08-28 2011-10-19 Symrise AG Süßmittelreduzierte Produkte, Aromamischungen dafür sowie Verfahren zum Herstellen solcher Produkte
EP2529632B1 (de) 2011-05-31 2013-08-28 Symrise AG Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe
PL2725927T5 (pl) 2011-06-30 2020-06-29 Firmenich Sa Produkt modyfikujący smak

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5814233A (en) * 1997-11-10 1998-09-29 Great Lakes Chemical Corporation Compositions and methods for treating water
CN101579292A (zh) * 2002-08-09 2009-11-18 花王株式会社 香料组合物
WO2009030601A1 (en) * 2007-09-08 2009-03-12 Unilever Plc Improvements relating to fabric conditioners
WO2010088064A2 (en) * 2009-01-30 2010-08-05 Elc Management Llc Preservation of ergothioneine
WO2011101181A1 (de) * 2010-02-18 2011-08-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018076426A2 (pt) 2019-04-09
EP3471695A1 (de) 2019-04-24
JP2019518773A (ja) 2019-07-04
WO2017220127A1 (de) 2017-12-28
US20190321273A1 (en) 2019-10-24
MX2018015852A (es) 2019-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008289899A (ja) 消臭剤組成物およびその使用方法
JP2019507800A (ja) プロフレグランス組成物
EP3397072B1 (en) Mixtures with stabilising properties
JP4633226B2 (ja) 抗菌剤及び消臭剤
CN107072911A (zh) 减少恶臭的组合物
CN109963547A (zh) 包含羧酸锌盐和水合氯化铝的除臭剂
SU585799A3 (ru) Способ изменени органолептических свойств изделий
CN1231581A (zh) 1-壬烯-3-酮作为风味剂的用途
CN110869348B (zh) 吡咯化合物、香料组合物、以及含有它们的化妆品
CN107428638A (zh) 包含新戊二醇二乙酸酯的芳香和香料组合物
EP3040406B1 (en) Method for stabilizing scent component, fragrance composition, and deodorizing composition
CN109310604A (zh) 将特定的化合物用于修饰、减少或消除异味的应用
JP6946039B2 (ja) 酢酸含有飲食品組成物
JP6576973B2 (ja) 残香性向上剤
EP4355436A1 (en) 1,3-butylene glycol compositions and methods of use thereof
KR20130097070A (ko) 유기 화합물에 있어서 또는 유기 화합물에 관한 개선
DE3345784A1 (de) Verwendung von 5-methyl-2-hepten-4-on als riech- und/oder aromastoff sowie diesen stoff enthaltende riech- und/oder aromastoffkompositionen
JP5616615B2 (ja) デオドラント化粧料
DE2423363A1 (de) Verfahren zur veraenderung der organoleptischen eigenschaften von verbrauchbaren materialien
EP1069117B1 (de) 4-Alkanoyl-3-thiazoline und deren Verwendung als Riech- und Aromastoffe
WO2015117893A1 (en) Flavor and fragrance formulation (vii)
JP6476474B2 (ja) 香味香気配合物(iv)
EP1069116B1 (de) N-(2-Mercaptoethyl)-1,3-thiazolidine und deren Verwendung als Riech- und Aromastoffe
US9468594B2 (en) Flavor and fragrance formulation (II)
JP6732842B2 (ja) 消臭用組成物又はマスキング用組成物及びそれらの使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20190205