CN109212899A - 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 - Google Patents

着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供着色固化性树脂组合物、以及使用了其的滤色器及显示装置,所述着色固化性树脂组合物含有着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂,着色剂含有C.I.颜料蓝16及黄色着色剂,不含绿色着色剂,在100质量%的着色剂中,C.I.颜料蓝16的含量为26质量%以上,聚合引发剂含有肟系化合物。

Description

着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物、滤色器(color filter)及显示装置。
背景技术
近年来,为了使得液晶显示装置中能够显示的颜色再现区域拓广而进行的开发正在进展,作为其中一环,对于滤色器,正在寻求色彩更浓厚的滤色器。
例如,在规定有Super Hi-Vision(SHV)图像格式的建议书Rec.ITU-R BT.2020中,颜色再现区域被更进一步地拓广。由此,Rec.ITU-R BT.2020色域包含率(在该颜色再现区域中所能够显现的颜色区域相对于Rec.ITU-R BT.2020的颜色再现区域的比)高的滤色器是人们所追求的。
作为滤色器的色彩浓厚化的方法,可举出提高滤色器中的着色剂浓度的方法。然而,若提高着色剂浓度,则会导致作为着色固化性树脂组合物的性能变差(图案形状恶化等等)。此外,作为制作色彩浓厚的滤色器的方法,还可举出由含有着色力高的着色剂的着色固化性树脂组合物来制作滤色器的方法。然而,使用着色力高的着色剂时,有时会有亮度下降的情况。另外,还可举出通过使滤色器为厚膜从而得到色彩浓厚的滤色器的方法。然而,对于厚膜的滤色器而言,在应用于液晶显示装置时,有时会有其与相邻像素之间发生光的混色的情况。
日本特开2012-123302号公报中,作为可得到高亮度的绿色光的绿色着色组合物,提出了至少含有青色(cyan)色料及黄色色料的绿色着色组合物,所述组合物具有下述光谱特性:峰值波长在520nm~540nm的范围内;峰值波长的透射率为70%时,波长510nm处的透射率为40%以下,波长560nm处的透射率为40%以下。
发明内容
本申请提供如下所示的发明。
[1]着色固化性树脂组合物,其含有着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂,
着色剂含有C.I.颜料蓝(Pigment Blue)16及黄色着色剂,不含绿色色素,
在100质量%的着色剂中,C.I.颜料蓝16的含量为26质量%以上,
聚合引发剂含有肟系化合物。
[2]如[1]所述的着色固化性树脂组合物,其中,所述黄色着色剂含有具有异吲哚啉骨架的化合物。
[3]滤色器,其是由[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[4]显示装置,其包括[3]所述的滤色器。
具体实施方式
<着色固化性树脂组合物>
本发明涉及的着色固化性树脂组合物含有着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂,着色剂含有C.I.颜料蓝16及黄色着色剂,不含绿色色素,聚合引发剂含有肟系化合物。
以下,将本发明中的着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂分别称为着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)。
通过上述着色固化性树脂组合物,可制作下述滤色器,所述滤色器可显示出良好的图案形成(patterning)性,另外,不仅具有适度的着色剂浓度,而且可显示的颜色再现区域广,Rec.ITU-R BT.2020色域包含率高。
需要说明的是,本说明书中,对于作为各成分而例举的化合物而言,只要没有特别说明,则可单独使用或组合多种而使用。
〔1〕着色剂(A)
着色剂(A)含有C.I.颜料蓝16及黄色着色剂,不含绿色色素。
作为黄色着色剂,例如,可举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料。
着色剂(A)可含有2种以上的黄色着色剂。
其中,从可进一步提高亮度的方面考虑,黄色着色剂优选含有具有异吲哚啉骨架的化合物,更优选由具有异吲哚啉骨架的化合物组成。
作为属于具有异吲哚啉骨架的化合物的黄色着色剂,可举出C.I.颜料黄139、185等。
本发明中,着色剂(A)不含绿色色素。本说明书中,“绿色色素”是指绿色染料化合物及绿色颜料的统称。
从可进一步提高亮度的方面考虑,在100质量%的黄色着色剂中,黄色着色剂中的具有异吲哚啉骨架的化合物的含量优选为50质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,特别优选为95质量%以上,最优选为100质量%。
在100质量%的着色剂(A)中,C.I.颜料蓝16的含量为26质量%以上,从制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点考虑,优选为30质量%以上,更优选为35质量%以上,进一步优选为50质量%以上。
从提高亮度的观点考虑,在100质量%的着色剂(A)中,C.I.颜料蓝16的含量优选为90质量%以下,更优选为80质量%以下。
在100质量%的着色剂(A)中,黄色着色剂的含量通常为10质量%以上,从制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点及提高亮度的观点考虑,黄色着色剂的含量优选为20质量%以上,更优选为30质量%以上,进一步优选为35质量%以上。
从显影性的观点考虑,在100质量%的着色剂(A)中,黄色着色剂的含量通常为74质量%以下,优选为70质量%以下,更优选为65质量%以下,进一步优选为50质量%以下。
如后文所述,着色剂(A)虽然不含绿色色素,但可还含有除C.I.颜料蓝16及黄色着色剂以外的其他着色剂。这种情况下,在100质量%的着色剂(A)中,C.I.颜料蓝16及黄色着色剂的总含量可以为90质量%以下,可以为80质量%以下,也可以为70质量%以下。
从制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点考虑,在100质量%的着色剂(A)中,着色剂(A)中的C.I.颜料蓝16与黄色着色剂的总含量优选为30质量%以上,更优选为50质量%以上,进一步优选为60质量%以上。在100质量%的着色剂(A)中,上述总含量也可以为100质量%。
从制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点考虑,着色剂(A)优选实质上由包含C.I.颜料蓝16的蓝色着色剂和黄色着色剂组成,更优选实质上由C.I.颜料蓝16及黄色着色剂组成。所谓“实质上由蓝色着色剂及黄色着色剂组成”,是指在100质量%的着色剂(A)中、着色剂(A)中的蓝色着色剂与黄色着色剂的总含量为98质量%以上,所谓“实质上由C.I.颜料蓝16及黄色着色剂组成”,是指在100质量%的着色剂(A)中、着色剂(A)中的C.I.颜料蓝16与黄色着色剂的总含量为98质量%以上。
对于着色剂(A)中的C.I.颜料蓝16与黄色着色剂的含量比(C.I.颜料蓝16/黄色着色剂)而言,以质量基准计,通常为0.1~10,从制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点考虑,优选为0.1~8,更优选为0.2~6,进一步优选为0.3~5,特别优选为0.5~1.5。
着色剂(A)可含有C.I.颜料蓝16、黄色着色剂及除绿色着色剂以外的其他着色剂。
其他着色剂可以是颜料,可以是染料,也可以是这两者。
其他着色剂可仅使用1种,也可并用2种以上。
作为其他颜料,可举出有机颜料、无机颜料,可举出在染料索引(The Society ofDyers and Colourists出版)中被分类为颜料(Pigment)的化合物。
作为上述染料,可使用已知的染料,可举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。
作为染料,可举出在染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料(Pigment)以外的具有色调的物质的化合物、Dyeing Note(日文:染色ノート)(色染公司)中记载的已知的染料。
作为染料,根据化学结构,可举出偶氮染料、花菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、甲川(methine)染料、偶氮甲碱染料、方酸鎓盐(squarylium)染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料等。这些中,优选有机溶剂可溶性染料。
着色剂(A)可含有例如C.I.颜料蓝16以外的其他蓝色颜料及蓝色染料等蓝色着色剂。作为其他蓝色颜料,可例举C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等。
作为蓝色染料,可举出:
C.I.溶剂蓝(Solvent Blue)4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139等C.I.溶剂蓝色染料;
C.I.酸性蓝(Acid Blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340等C.I.酸性蓝色染料;
C.I.直接蓝(Direct Blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293等C.I.直接蓝色染料;
C.I.分散蓝(Disperse Blue)1、14、56、60等C.I.分散蓝色染料;
C.I.碱性蓝(Basic Blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89等C.I.碱性蓝色染料;
C.I.媒介蓝(Mordant Blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84等C.I.媒介蓝色染料;
等等。
从制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点考虑,优选地,蓝色着色剂中的C.I.颜料蓝16的含量高。具体而言,在100质量%的蓝色着色剂中,蓝色着色剂中的C.I.颜料蓝16的含量优选为50质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,特别优选为95质量%以上,最优选为100质量%。
在以着色固化性树脂组合物的固态成分为100质量%时,着色固化性树脂组合物中的着色剂(A)的总含量通常为10~50质量%,从制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点考虑,优选为20质量%以上,更优选为30质量%以上,进一步优选为35质量%以上。
另外,从形成抗蚀剂图案的容易性的观点考虑,在以着色固化性树脂组合物的固态成分为100质量%时,上述总含量优选为45质量%以下。
需要说明的是,本说明书中,所谓“着色固化性树脂组合物的固态成分”,是指着色固化性树脂组合物所含有的成分中的除了溶剂(E)之外的全部成分。固态成分的总量及相对于所述总量而言的各成分的含量可利用液相色谱法、气相色谱法等已知的分析手段进行测定。
着色固化性树脂组合物中的各种颜料优选为在溶剂中均匀分散而成的分散液的状态。另外,颜料的粒径均匀是优选的。上述分散液可通过将颜料与溶剂混合而得到。根据需要,也可混合颜料分散剂。通过含有颜料分散剂而进行分散处理,可得到颜料在溶剂中均匀分散的状态的颜料分散液。
作为颜料分散剂,可使用市售的表面活性剂,可举出有机硅系、氟系、酯系(包括聚酯系)、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等表面活性剂。关于表面活性剂的具体例,除了可举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚乙二醇二酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸改性聚酯、叔胺改性聚氨酯、聚乙烯亚胺等,还可举出商品名KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(Zeneca(株)制)、EFKA(BASF Japan(株)制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、Disperbyk(BYK-Chemie公司制)等。颜料分散剂可仅使用1种,也可并用2种以上。
在使用颜料分散剂时,相对于100质量份的颜料,颜料分散剂的使用量优选为100质量份以下,更优选为5质量份以上50质量份以下。颜料分散剂的使用量在上述范围内时,则有容易得到均匀的分散状态的颜料分散液的倾向。
作为构成颜料分散液的溶剂,没有特别限制,可举出与着色固化性树脂组合物中可含有的后述的溶剂(E)同样的溶剂。对于该溶剂而言,优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺等,优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯等。
溶剂的使用量没有特别限制,颜料分散液中的固态成分的浓度优选为3~20质量%,更优选为5~18质量%。
对于着色固化性树脂组合物中的各种颜料而言,根据需要,可实施下述处理:松香处理,使用导入有酸性基团或碱性基团的颜料衍生物、颜料分散剂等的表面处理,利用高分子化合物等对颜料表面进行的接枝处理,利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理,或用于除去杂质的利用有机溶剂、水等进行的洗涤处理,利用离子交换法等将离子性杂质除去的处理等。
〔2〕树脂(B)
本发明的着色固化性树脂组合物含有1种或2种以上的树脂(B)。树脂(B)优选为碱溶性树脂。所谓碱溶性,是指在作为碱性化合物的水溶液的显影液中溶解的性质。作为树脂(B),可举出以下的树脂[K1]~[K6]等。
树脂[K1]:选自由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐组成的组中的至少1种(a)〔以下,有时称为“(a)”〕、与具有碳原子数为2~4的环状醚结构及烯键式不饱和键的单体(b)〔以下,有时称为“(b)”〕的共聚物。
树脂[K2]:(a)和(b)、与可与(a)共聚的单体(c)(但是,其与(a)及(b)不同)〔以下,有时称为“(c)”〕的共聚物。
树脂[K3]:(a)与(c)的共聚物。
树脂[K4]:使(a)与(c)的共聚物同(b)进行反应而得到的树脂。
树脂[K5]:使(b)与(c)的共聚物同(a)进行反应而得到的树脂。
树脂[K6]:使(b)与(c)的共聚物同(a)进行反应,进而使其与羧酸酐反应而得到的树脂。
作为(a),具体而言,可举出:
(甲基)丙烯酸、巴豆酸、邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物;
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐(纳迪克酸酐(himic anhydride))等不饱和二羧酸酐;
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯、邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰基氧基烷基〕酯;
α-(羟基甲基)(甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和(甲基)丙烯酸等。
其中,从共聚反应性的观点、在碱性水溶液中的溶解性的观点考虑,(a)优选为(甲基)丙烯酸、马来酸酐等。
需要说明的是,本说明书中,“(甲基)丙烯-”表示选自由“丙烯-”和“甲基丙烯-”组成的组中的至少1种。对于“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等表述而言也同样。
(b)是指具有碳原子数为2~4的环状醚结构(例如,选自由氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环(氧杂环戊烷环)组成的组中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。(b)优选为具有碳原子数为2~4的环状醚结构和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b),可举出具有氧杂环丙基(oxiranyl)和烯键式不饱和键的单体(b1)〔以下,有时称为“(b1)”〕、具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)〔以下,有时称为“(b2)”〕、具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)〔以下,有时称为“(b3)”〕等。
作为(b1),可举出具有将不饱和脂肪族烃进行环氧化而成的结构的单体(b1-1)〔以下,有时称为“(b1-1)”〕、具有将不饱和脂环式烃进行环氧化而成的结构的单体(b1-2)〔以下,有时称为“(b1-2)”〕。
作为(b1-1),可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2),可举出乙烯基环己烯单氧化物(vinylcyclohexene monoxide)、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如,CELLOXIDE 2000;Daicel化学工业(株)制)、丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER A400;Daicel化学工业(株)制)、甲基丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER M100;Daicel化学工业(株)制)、式(I)表示的化合物、式(II)表示的化合物等。
[式(I)及式(II)中,Ra及Rb相互独立地表示氢原子、或碳原子数为1~4的烷基,该烷基中包含的氢原子可被羟基取代。X1及X2相互独立地表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-、或*-Rc-NH-。Rc表示碳原子数为1~6的链烷二基。*表示与O连接的化学键。]
作为碳原子数为1~4的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基,可举出羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、或4-羟基丁基等。
Ra及Rb优选为氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基,更优选为氢原子、甲基。
作为构成Rc的链烷二基,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
X1及X2优选为单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-(*表示与O连接的化学键)基、*-CH2CH2-O-基,更优选为单键、*-CH2CH2-O-基。
作为式(I)表示的化合物的具体例,可举出式(I-1)~式(I-15)表示的化合物,可优选举出式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-11)~式(I-15)表示的化合物,可更优选举出式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-15)表示的化合物。
作为式(II)表示的化合物的具体例,可举出式(II-1)~式(II-15)表示的化合物,可优选举出式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-11)~式(II-15)表示的化合物,可更优选举出式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-15)表示的化合物。
式(I)表示的化合物及式(II)表示的化合物分别可单独使用,也可并用2种以上。在并用2种以上时,其混合比率以式(I):式(II)〔摩尔比〕计优选为5:95~95:5,更优选为20:80~80:20,进一步优选为50:50~80:20。
具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)优选为具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b2)的优选例,可举出3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基乙基氧杂环丁烷。
具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)优选为具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b3)的优选例,可举出丙烯酸四氢糠基酯(例如,Viscoat V#150,大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠基酯等。
作为(c)的具体例,可举出:
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯〔该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊基酯(dicyclopentanyl(meth)acrylate)”。另外,有时也称为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”。〕、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯〔该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯基酯(dicyclopentenyl(meth)acrylate)”。〕、(甲基)丙烯酸双环戊基氧基乙基酯(dicyclopentanyl oxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯等二羰基酰亚胺衍生物;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、(甲基)丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、(甲基)丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中,从共聚反应性及耐热性的观点考虑,作为(c),优选(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环癸基酯、苯乙烯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。另外,从图案形成时的显影性优异的方面考虑,作为(c),更优选(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环癸基酯。
优选地,树脂[K1]中来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[K1]的全部结构单元中为以下的范围内。
来自(a)的结构单元、尤其是来自(b1)的结构单元:50~98摩尔%(更优选55~90摩尔%),
来自(b)的结构单元:2~50摩尔%(更优选10~45摩尔%)。
树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围内时,有保存稳定性、显影性、得到的图案的耐溶剂性优异的倾向。
树脂[K1]可参考文献“高分子合成的实验法”(大津隆行著,发行所(株)化学同人,第1版第1次印刷,1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献中记载的引用文献来进行制造。
具体而言,可举出下述方法:将规定量的(a)及(b)、聚合引发剂及溶剂等放入到反应容器中,例如,通过利用氮置换氧,形成脱氧气氛,在搅拌下进行加热、保温。需要说明的是,此处使用的聚合引发剂及溶剂等没有特别限制,可使用该领域中通常使用的聚合引发剂及溶剂中的任何。作为聚合引发剂,可举出偶氮化合物(2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)。作为溶剂,只要是将各单体溶解的溶剂即可,可使用作为着色固化性树脂组合物的溶剂而在后文中说明的溶剂(E)等。
对于得到的共聚物而言,反应后的溶液可被直接使用,也可使用经浓缩或稀释而得的溶液,还可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形态得到的共聚物。尤其是,通过在上述聚合时使用后述的溶剂(E)作为溶剂,反应后的溶液能够被直接使用,可使制造工序简单化。
优选地,树脂[K2]中来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[K2]的全部结构单元中为以下的范围内。
来自(a)的结构单元:4~45摩尔%(更优选10~30摩尔%),
来自(b)的结构单元、尤其是来自(b1)的结构单元:2~95摩尔%(更优选5~80摩尔%),
来自(c)的结构单元:1~65摩尔%(更优选5~60摩尔%)。
树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围内时,有保存稳定性、显影性、得到的图案的耐溶剂性、耐热性及机械强度优异的倾向。
树脂[K2]可按照与作为树脂[K1]的制造方法而记载的方法同样的方式来制造。具体而言,可举出下述方法:将规定量的(a)、(b)(尤其是(b1))及(c)、聚合引发剂及溶剂装入到反应容器中,在脱氧气氛下进行搅拌、加热、保温。对于得到的共聚物而言,反应后的溶液可被直接使用,也可使用经浓缩或稀释而得的溶液,还可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形态得到的共聚物。
优选地,树脂[K3]中来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[K3]的全部结构单元中为以下的范围内。
来自(a)的结构单元:2~55摩尔%(更优选10~50摩尔%),
来自(c)的结构单元:45~98摩尔%(更优选50~90摩尔%)。
树脂[K3]可按照与作为树脂[K1]的制造方法而记载的方法同样的方式来制造。
树脂[K4]可通过以下方式制造:得到(a)与(c)的共聚物,使(b)所具有的碳原子数为2~4的环状醚结构、尤其是(b1)所具有的氧杂环丙烷环加成于(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐。具体而言,首先,按照与作为树脂[K1]的制造方法而记载的方法同样的方式来制造(a)与(c)的共聚物。此时,优选地,来自各单体的结构单元的比率在构成(a)与(c)的共聚物的全部结构单元中为以下的范围内。
来自(a)的结构单元:5~50摩尔%(更优选10~45摩尔%),
来自(c)的结构单元:50~95摩尔%(更优选55~90摩尔%)。
接下来,使上述共聚物中的来自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分与(b)所具有的碳原子数为2~4的环状醚结构、尤其是(b1)所具有的氧杂环丙烷环进行反应。具体而言,在制造(a)与(c)的共聚物之后,将烧瓶内气氛从氮置换成空气,将(b)(尤其是(b1))、羧酸或羧酸酐与环状醚结构的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如氢醌等)等放入到烧瓶内,于60~130℃进行1~10小时反应,由此,可得到树脂[K4]。
对于(b)的使用量、尤其是(b1)的使用量而言,相对于100摩尔(a),优选为5~80摩尔,更优选为10~75摩尔。通过使(b)的使用量、尤其是(b1)的使用量在上述范围内,从而有保存稳定性、显影性、耐溶剂性、耐热性、机械强度及敏感度的均衡性变得良好的倾向。从环状醚结构的反应性高、不易残留未反应的(b)的方面考虑,作为树脂[K4]中使用的(b),优选(b1),更优选(b1-1)。
相对于(a)、(b)(尤其是(b1))及(c)的总量而言,上述反应催化剂的使用量优选为0.001~5质量%。相对于(a)、(b)及(c)的总量而言,上述阻聚剂的使用量优选为0.001~5质量%。
装料方法、反应温度及时间等反应条件可考虑制造设备、因聚合产生的放热量等而适当调整。需要说明的是,与聚合条件同样地,可考虑制造设备、因聚合产生的放热量等而对装料方法、反应温度进行适当调整。
对于树脂[K5]而言,作为第一阶段,与上述的树脂[K1]的制造方法同样地操作,得到(b)(尤其是(b1))与(c)的共聚物。与上述同样地,对于得到的共聚物而言,反应后的溶液可被直接使用,也可使用经浓缩或稀释而得的溶液,还可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形态得到的共聚物。
优选地,来自(b)(尤其是(b1))及(c)的结构单元的比率相对于构成上述共聚物的全部结构单元的总摩尔数而言在以下的范围内。
来自(b)的结构单元、尤其是来自(b1)的结构单元:5~95摩尔%(更优选10~90摩尔%),
来自(c)的结构单元:5~95摩尔%(更优选10~90摩尔%)。
此外,通过在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下,使(b)(尤其是(b1))与(c)的共聚物所具有的来自(b)的环状醚结构与(a)所具有的羧酸或羧酸酐反应,可得到树脂[K5]。相对于100摩尔(b)(尤其是(b1)),与上述的共聚物反应的(a)的使用量优选为5~80摩尔。从环状醚结构的反应性高、不易残留未反应的(b)的方面考虑,作为树脂[K5]中使用的(b),优选(b1),更优选(b1-1)。
树脂[K6]是使树脂[K5]进一步与羧酸酐反应而得到的树脂。使通过环状醚结构与羧酸或羧酸酐的反应而产生的羟基与羧酸酐反应。
作为羧酸酐,可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐(纳迪克酸酐)等。
树脂[K1]~[K6]中,优选作为树脂(B)的树脂是[K1]或[K2]。树脂(B)可由1种树脂形成,也可包含2种以上的树脂。
树脂(B)的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000,进一步优选为5,000~30,000。重均分子量(Mw)在上述范围内时,有未曝光部相对于显影液的溶解性高、得到的图案的残膜率和硬度也高的倾向。树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的溶液酸值优选为5~180mg-KOH/g,更优选为10~100mg-KOH/g,进一步优选为12~50mg-KOH/g。酸值是作为中和1g树脂所需要的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
在以着色固化性树脂组合物的固态成分为100质量%时,树脂(B)的含量优选为5~50质量%,更优选为15~45质量%,进一步优选为25~40质量%。树脂(B)的含量在上述范围内时,有未曝光部相对于显影液的溶解性高的倾向。
〔3〕聚合性化合物(C)
聚合性化合物(C)只要是可利用通过光照射等而由聚合引发剂(D)产生的活性自由基等进行聚合的化合物即可,没有特别限制,可举出具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等。聚合性化合物(C)的重均分子量优选为3,000以下。
其中,作为聚合性化合物(C),优选为具有3个以上烯键式不饱和键的光聚合性化合物,可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中,优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
本发明的着色固化性树脂组合物可含有1种或2种以上聚合性化合物(C)。相对于着色固化性树脂组合物中的树脂(B)100质量份而言,聚合性化合物(C)的含量优选为20~150质量份,更优选为40~70质量份。
〔4〕聚合引发剂(D)
聚合引发剂(D)是可通过光、热的作用而产生活性自由基、酸等从而引发聚合的化合物。
聚合引发剂(D)含有肟系化合物。由此,能够形成即使具有适度的着色剂浓度、Rec.ITU-R BT.2020色域包含率也高的滤色器,并且能够获得图案形成性良好的着色固化性树脂组合物。
考虑到敏感度、图案形成性、精密的图案形状的形成性等,聚合引发剂(D)也可并用2种以上。
作为肟系化合物,可举出O-酰基肟化合物等。
O-酰基肟化合物为具有式(d)表示的结构的化合物。以下,*表示化学键。
作为这样的O-酰基肟化合物,可举出N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基(sulfanyl)苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-(2-乙基己基)-6-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-9H-苯并〔i〕咔唑-3-基]-3-[1-(2,2,3,3-四氟丙基氧基)苯基]甲亚胺(methanimine)等。
也可使用IRGACURE OXE01、OXE02、OXE03(以上为BASF(株)制)、N-1919((株)ADEKA制)等市售品。为这些O-酰基肟化合物时,有可得到光刻(photolithograph)性能优异的滤色器的倾向。
聚合引发剂(D)可含有肟系化合物以外的其他聚合引发剂。作为其他聚合引发剂,可举出烷基苯酮(alkylphenone)化合物、双咪唑化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物等。
烷基苯酮化合物是具有式(d4)表示的结构或式(d5)表示的结构的化合物。*表示化学键。这些结构中,苯环可以具有取代基。
作为具有式(d4)表示的结构的化合物,可举出2-甲基-2-吗啉代(morpholino)-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基(morpholinyl))苯基]丁烷-1-酮等。也可使用IRGACURE 369、907、379(以上为BASF(株)制)等市售品。
作为具有式(d5)表示的结构的化合物,可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
从敏感度方面考虑,作为烷基苯酮化合物,优选具有式(d4)表示的结构的化合物。
作为双咪唑化合物,可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基双咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基双咪唑(参见日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基双咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)双咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)双咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)双咪唑(参见日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧基羰基(carboalkoxy)取代而成的咪唑化合物(参见日本特开平7-10913号公报等)等。
其中,优选下述式表示的化合物或它们的混合物。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
作为上述以外的其他聚合引发剂(D),可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯、二茂钛化合物等。
从图案形成性及制作可显示的颜色再现区域广的滤色器的观点考虑,聚合引发剂(D)中的肟系化合物的含量高是优选的。具体而言,在100质量%的聚合引发剂(D)中,聚合引发剂(D)中的肟系化合物的含量优选为50质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,特别优选为95质量%以上,最优选为100质量%。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份而言,聚合引发剂(D)的含量优选为0.03~0.25质量份,更优选为0.05~0.15质量份,进一步优选为0.07~0.10质量份。聚合引发剂(D)的含量在上述范围内时,存在高敏感度化、可缩短曝光时间的倾向,因而有滤色器的生产率提高的倾向。
〔5〕聚合引发助剂(D1)
聚合引发助剂(D1)是为了促进利用聚合引发剂来引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或敏化剂。在含有聚合引发助剂(D1)的情况下,其可与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。其中,优选噻吨酮化合物。可并用2种以上的聚合引发助剂(D1)。
作为胺化合物,可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮(Michler’s ketone))、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,其中,优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。也可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物,可举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物,可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物,可举出苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
聚合引发助剂(D1)的含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份而言优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。聚合引发助剂(D1)的含量在上述范围内时,有能以更高的敏感度形成图案、使得滤色器的生产率提高的倾向。
〔6〕溶剂(E)
着色固化性树脂组合物优选含有1种或2种以上的溶剂(E)。作为溶剂(E),可举出酯溶剂(含有-COO-的溶剂)、酯溶剂以外的醚溶剂(含有-O-的溶剂)、醚酯溶剂(含有-COO-和-O-的溶剂)、酯溶剂以外的酮溶剂(含有-CO-的溶剂)、醇溶剂、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂及二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可举出苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
从涂布性、干燥性方面考虑,溶剂(E)优选包含1atm下的沸点为120℃以上180℃以下的有机溶剂。其中,溶剂(E)优选包含选自由丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲酰胺组成的组中的至少1种,更优选包含选自由丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇及3-乙氧基丙酸乙酯组成的组中的至少1种。
在着色固化性树脂组合物中,溶剂(E)的含量优选为70~95质量%,更优选为75~92质量%。换言之,着色固化性树脂组合物的固态成分优选为5~30质量%,更优选为8~25质量%。溶剂(E)的含量在上述范围内时,存在以下倾向:涂布时的平坦性变得良好,另外,在形成滤色器时色浓度不会不足,因而显示特性变得良好。
〔7〕流平剂(F)
本发明的着色固化性树脂组合物可含有1种或2种以上的流平剂(levelingagent)(F)。作为流平剂(F),可举出(不具有氟原子的)有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可在侧链上具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名;Dow Corning Toray Co.,Ltd.制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(MomentivePerformance Materials Japan合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M Ltd.制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(Mitsubishi Materials Electronic ChemicalsCo.,Ltd.制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844(Daikin Fine Chemical Kenkyusho,K.K.制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可举出在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
在着色固化性树脂组合物中,流平剂(F)的含量通常为0.001质量%以上0.2质量%以下,优选为0.002质量%以上0.1质量%以下,更优选为0.004质量%以上0.05质量%以下。需要说明的是,该含量不包含上述颜料分散剂的含量。
〔8〕其他成分
本发明的着色固化性树脂组合物中,根据需要,可含有1种或2种以上的填充剂、树脂(B)以外的高分子化合物、抗氧化剂、密合促进剂、紫外线吸收剂、抗絮凝剂等添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
本发明的着色固化性树脂组合物可通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)、以及根据需要添加的溶剂(E)、流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)、其他成分混合而制备。
<滤色器及其制造方法>
本发明的着色固化性树脂组合物作为滤色器、尤其是绿色滤色器的材料是有用的。
滤色器可由着色固化性树脂组合物的固化物的成型体形成,也可以是作为被涂布在基板上的着色固化性树脂组合物的固化物(涂膜)而形成的滤色器,还可以是已在基板上形成为图案状的着色固化性树脂组合物的固化物(图案)。
典型地,本发明涉及的滤色器可作为绿色像素使用。
作为将着色固化性树脂组合物的固化物制造成图案状的方法,可举出光刻法、喷墨法、印刷法等,可优选举出光刻法。光刻法是下述方法:将着色固化性树脂组合物涂布于基板上并进行干燥,形成组合物层,隔着光掩模将该组合物层曝光,进行显影。通过在光刻法中于曝光时不使用光掩模、及/或不进行显影,从而能以涂膜的形式形成上述组合物层的固化物。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸盐玻璃、铝硅酸盐玻璃、用二氧化硅涂覆了表面的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成铝、银、银/铜/钯合金薄膜等而得到的基板。在这些基板上,可形成有其他滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
基于光刻法的涂膜或图案的形成可利用已知或常用的装置、条件进行,例如,可按照下述方式制作。首先,将着色固化性树脂组合物涂布在基板上,通过加热干燥(预烘烤)及/或减压干燥而将溶剂等挥发成分除去从而进行干燥,得到平滑的组合物层。作为涂布方法,可举出旋涂法、狭缝涂布法、狭缝涂布和旋涂法(slit and spin coating)等。
作为进行加热干燥时的温度,优选为30~120℃,更优选为50~110℃。另外,作为加热时间,优选为10秒~5分钟,更优选为30秒~3分钟。在进行减压干燥时,优选在50~150Pa的压力下、于20~25℃的温度范围内进行。组合物层的膜厚没有特别限制,根据目标滤色器的膜厚而适当选择即可。
接下来,对于组合物层,在形成目标图案时,可隔着光掩模进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限制,可使用与目标用途相应的图案。在形成涂膜时,不需要使用光掩模。作为用于曝光的光源,优选为产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可针对低于350nm的光使用能够阻截(cut)该波长区域的滤光器(filter)对其加以阻截,或者,可针对436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用能够将这些波长区域提取出的带通滤光片(bandpass filter)对其加以选择性地提取。具体而言,作为光源,可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
在曝光中,为了能均匀地向整个曝光面照射平行光线、或进行光掩模与形成了组合物层的基板的准确的对位,优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
通过使曝光后的组合物层与显影液接触而进行显影,从而可在基板上形成图案。通过显影,组合物层的未曝光部溶解于显影液中而被除去。
显影液例如优选为氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物在水溶液中的浓度优选为0.01~10质量%,更优选为0.03~5质量%。此外,显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是桨(paddle)法、浸渍法及喷雾法等中的任何方法。此外,在显影时可将基板以任意的角度倾斜。优选在显影后进行水洗。
此外,优选对得到的图案进行后烘烤。作为后烘烤的温度,优选为150~250℃,更优选为160~235℃。作为后烘烤的时间,优选为1~120分钟,更优选为10~60分钟。
后烘烤后的涂膜及图案的膜厚通常优选为3μm以下,更优选为2.8μm以下。
涂膜及图案的膜厚的下限没有特别限制,通常为1μm以上,也可以为1.5μm以上。如上所述,通过本发明,能够制作即使为薄膜时可显示的颜色再现区域也广、且Rec.ITU-RBT.2020色域包含率高的滤色器。
<显示装置>
本发明涉及的滤色器作为在显示装置(液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件中使用的滤色器是有用的。
[实施例]
以下,示出实施例及比较例来更具体地说明本发明,但本发明不受这些例子的限制。各例中,如无特别说明,表示含量或使用量的%及份均以质量为基准。
<合成例1:树脂(B)的制备>
在具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌机的1L的烧瓶内适量流通氮气,置换成氮气气氛,装入乙酸1-甲氧基-2-丙酯371质量份,一边搅拌一边加热至85℃。接下来,经4小时滴加丙烯酸54质量份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯与丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物225质量份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81份、乙酸1-甲氧基-2-丙酯80质量份的混合溶液。另一方面,经5小时滴加将聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)30质量份溶解于乙酸1-甲氧基-2-丙酯160质量份中而得到的溶液。引发剂溶液的滴加结束后,在相同温度下保持4小时,然后,冷却至室温,得到B型粘度(23℃)为246mPas、固态成分为37.5质量%的共聚物溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为10600,分散度为2.01,固态成分酸值为115mg-KOH/g。
关于得到的树脂(B)的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定,使用GPC法以下述条件进行。将在下述条件下得到的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
装置:HLC-8120GPC(Tosoh(株)制)
柱:TSK-GELG2000HXL
柱温:40℃
溶剂:四氢呋喃[THF]
流速:1.0mL/min
被检液体固态成分浓度:0.001~0.01质量%
进样量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(株)制)
<制造例2:颜料分散液(A1)的制备>
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料充分分散,由此,得到颜料分散液(A1)。
<制造例3:颜料分散液(A2)的制备>
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料充分分散,由此,得到颜料分散液(A2)。
<制造例4:颜料分散液(A3)的制备>
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料充分分散,由此,得到颜料分散液(A3)。<制造例5:颜料分散液(A4)的制备>
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料充分分散,由此,得到颜料分散液(A4)。<制造例6:颜料分散液(A5)的制备>
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料充分分散,由此,得到颜料分散液(A5)。
<制造例7:颜料分散液(A6)的制备>
将下述物质混合,
使用珠磨机将颜料充分分散,由此,得到颜料分散液(A6)。
<实施例1~6及比较例1>
(1)着色固化性树脂组合物的制备
按照表1中记载的配合量将表1中记载的各成分混合,得到着色固化性树脂组合物。需要说明的是,在制备着色固化性树脂组合物时,以使得着色固化性树脂组合物的固态成分为15重量%的方式混合有丙二醇单甲基醚乙酸酯。表1中的各成分的配合量的单位为“质量份”,颜料分散液(A1)~(A6)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D-1)、聚合引发剂(D-2)及流平剂(F)的各配合量是基于固态成分换算的量。
聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D-1)、聚合引发剂(D-2)、及流平剂(F)如下所述。
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯·二季戊四醇五丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制,商品名“A-9550”)
聚合引发剂(D-1):下述式表示的化合物(BASF(株)制,商品名“IRGACURE OXE03”)
聚合引发剂(D-2):2,2’,4-三(2-氯苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1,1’-双咪唑(CHEMBRIDGE INTERNATIONAL CORPORATION制的商品名“Chemcure-TCDM”)
流平剂(F):含有含氟基团·亲油性基团的低聚物(DIC(株)制,商品名“MEGAFACF-554”)
(2)涂膜的制作
利用旋涂法,将着色固化性树脂组合物涂布到2英寸见方的玻璃基板(Corning公司制的“EAGLE XG”)上,然后于100℃进行3分钟预烘烤。冷却后,使用曝光机(TopconCorporation制的“TME-150RSK”),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准),对所述涂布了着色固化性树脂组合物的基板进行光照射。然后,在烘箱中,于230℃进行30分钟后烘烤,得到涂膜。
(3)膜厚测定
对于得到的涂膜,使用膜厚测定装置(日本真空技术(株)制的“DEKTAK3”)测定膜厚。将结果示于表2。
(4)色度的测定
针对得到的涂膜,使用测色机(OLYMPUS(株)制的“OSP-SP-200”)测定分光,使用C光源的特性函数,测定CIE的XYZ色度图中的xy色度坐标(x,y)和亮度(日文:明度)Y。需要说明的是,作为上述亮度Y,测定显示出相当于Rec.ITU-R BT.2020的绿色色度坐标(0.170,0.760)的涂膜的亮度。将结果示于表2。
(5)图案形成性的评价
利用旋涂法,将着色固化性树脂组合物涂布于2英寸见方的玻璃基板(Corning公司制的“EAGLE XG”)上,然后,于100℃进行3分钟预烘烤。
冷却后,将形成了组合物层的基板与石英玻璃制光掩模之间的间隔设定为150μm,使用曝光机(Topcon Corporation制的“TME-150RSK”),在大气气氛下,以50mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射,制作色度坐标(x,y)为(0.170,0.760)的涂膜。作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案(line-and-space pattern)的光掩模。
于24℃将得到的涂膜在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中浸渍60秒,由此进行显影,按照以下的评价基准,对图案形成性进行评价。将结果示于表2。
○:形成了规定的线宽的图案。
×:未形成规定的线宽的图案,存在未被显影液溶解除去的部位。
[表2]
比较例1的图案形成性不良。与此相对,实施例1~6中得到的涂膜不仅显示出上述色度坐标(0.170,0.760)的色度,而且显示出良好的图案形成性。尤其是,实施例1、2、4、5及6在以更薄的膜厚实现高的Rec.ITU-R BT.2020色域包含率的同时,还显示出良好的图案形成性。

Claims (4)

1.着色固化性树脂组合物,其含有着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂,
着色剂含有C.I.颜料蓝16及黄色着色剂,不含绿色色素,
在100质量%的着色剂中,C.I.颜料蓝16的含量为26质量%以上,
聚合引发剂含有肟系化合物。
2.如权利要求1所述的着色固化性树脂组合物,其中,所述黄色着色剂含有具有异吲哚啉骨架的化合物。
3.滤色器,其是由权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物形成的。
4.显示装置,其包括权利要求3所述的滤色器。
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