CN109206318A - 一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法 - Google Patents

一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109206318A
CN109206318A CN201710514141.9A CN201710514141A CN109206318A CN 109206318 A CN109206318 A CN 109206318A CN 201710514141 A CN201710514141 A CN 201710514141A CN 109206318 A CN109206318 A CN 109206318A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dimethylamine
reaction
chloropropene
ammonium chloride
flow field
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710514141.9A
Other languages
English (en)
Inventor
管庆宝
郭凯
黄伟
顾炜菁
张伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Research Institute of Sinopec Nanjing Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Research Institute of Nanjing Chemical Industry Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Research Institute of Nanjing Chemical Industry Group Co Ltd filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN201710514141.9A priority Critical patent/CN109206318A/zh
Publication of CN109206318A publication Critical patent/CN109206318A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0006—Controlling or regulating processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0006—Controlling or regulating processes
    • B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00164—Controlling or regulating processes controlling the flow
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00851—Additional features
    • B01J2219/00858—Aspects relating to the size of the reactor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的工艺方法。将二甲胺、氯丙烯与及氢氧化钠泵入微流场反应器中，在20~60°C下进行反应，二甲胺、氯丙烯与氢氧化钠的摩尔比为1:2.0~2.5:1。该工艺操作简单，安全有效，解决了反应物浓度不均匀，局部温度不好控制的问题，并且极大的缩短了反应时间，最重要的是减少了副反应的发生，提高了原料二甲胺转化率≥95%，产品收率最高可达到85%以上。

Description

一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及到一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的工艺方法。
背景技术
二甲基二烯丙基氯化铵是一种水溶性极强的含有两个不饱和键的季铵盐，其共聚物作为一种水溶性阳离子聚合物，具有正电荷密度高、水溶性好、分子量易于控制、高效无毒、造价低廉等优点，因此广泛应用于多个领域。在纺织染整助剂中可作为优越的无醛固色剂，在织物上成膜，提高染色牢度；在造纸助剂中可作为助留滤剂，纸张涂布抗静电；在水处理过程中可用于脱色、絮凝和净化，高效而无毒；在日用化学品中，可用于洗发香波的梳理剂、润湿剂和 抗静电剂；在油田化学品中，可用于絮凝剂、堵水剂等；在造纸行业与其他单体均聚可做干湿强剂、助留助滤剂。其主要作用是电中和、吸附、絮凝、净化、脱色，尤其作为合成树脂的改性剂，赋予导电性、抗静电。
US2923701中描述了加入物料时的温度较高(＞50℃)，反应中会生成较多的杂质。粗品精制采用真空抽提活性碳过滤的方法，合成周期长达42 h。
US4151202是采用过滤后水洗涤工艺来纯化氯丙烯，然后在较高温度下(约47℃)与二甲胺反应合成DMDAAC，反应过程较为复杂，合成周期长，约为30h。
US3461163在一步法制备DMDAAC的过程中，采用了在低温(0～5℃)下先按等物质的量比加入氯丙烯和二甲胺反应，再用交替加入50%氢氧化钠和氯丙烯的方法。由于加料温度低，需要加入大量的冷冻剂，制冷设备能耗较高。粗品精制采用真空抽提活性碳过滤的方法，合成周期长达30 h。
JP56016448用高温水蒸气提馏除去了二甲基二烯丙基氯化铵溶液中的某些未知杂质，提高了二甲基二烯丙基氯化铵的聚合反应性能，但pH值为10.5～11.5的过碱性介质条件和110℃高温水蒸气提馏可能导致新的副反应。
在上述二甲基二烯丙基氯化铵的合成过程中，存在工艺复杂、生产连续性差、反应过程中物料浓度不均匀、反应温度不能准确控制、反应时间长、副反应多的问题。
本专利采用的合成的技术，将传统的反复升温、降温，温度难控制的难点解决了，而且本工艺方法简单，一步合成，原料转化率大幅度提高，操作简便，减少了副反应的发生，提高原料的转化率，安全环保。本发明工艺对二甲基二烯丙基氯化铵的发展具有很高的经济效益和社会效益。
发明内容
本发明解决的问题是针对二甲基二烯丙基氯化铵的合成过程中，工艺复杂、生产连续性差、反应过程底物浓度不均匀、反应温度不能准确控制、反应时间长、副反应多的问题。
为解决出现的问题，本发明采用如下的方案进行解决：合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法，其特征在于将二甲胺、氯丙烯与及氢氧化钠泵入微流场反应器中，在20~60℃下进行反应，二甲胺、氯丙烯与氢氧化钠的摩尔比为1:2.0~2.5:1。
一般地，所述微流场反应器设备为内径1.0-2.0 mm，容积50-100mL的聚四氟乙烯盘管。
优选地，所述微流场反应器设备为内径1.0mm，容积50mL的聚四氟乙烯盘管。
通常使用注射泵控制反应物的流速以及摩尔比。
所述二甲胺的流速为0.2~0.6mL/min；氢氧化钠的流速为0.4~1.2mL/min；氯甲烷溶液的流速为0.6~2.0mL/min。
所述反应时间为5~15分钟。
本发明反应在微流场反应器中进行，微流场通过水浴或导热油控制温度，反应物由注射泵精确控制流速与物料比，最后流出的反应液收集。该工艺实现了反应物连续注入微流场中进行反应，从而能够连续操作得到产物。
有益效果
本发明提供了一种二甲基二烯丙基氯化铵的方法，该工艺操作简单，安全有效，解决了反应物浓度不均匀，局部温度不好控制的问题，并且极大的缩短了反应时间，最重要的是减少了副反应的发生，提高了原料二甲胺转化率≥95%，产品收率最高可达到85%以上。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.0，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.553mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为35°C，反应保留时间为10分钟，即反应开始10分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为70.17%，二甲胺的转化率95.32%。
实施例2
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.1，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.583mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为45°C，反应保留时间为12分钟，即反应开始12分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为79.32%，二甲胺的转化率96. 2%。
实施例3
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.2，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.622mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为50°C，反应保留时间为10分钟，即反应开始10分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为72.87%，二甲胺的转化率95.43%。
实施例4
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.3，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.665mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为55°C，反应保留时间为13分钟，即反应开始13分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为71.09%，二甲胺的转化率95.07%。
实施例5
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.4，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.70mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为60°C，反应保留时间为10分钟，即反应开始10分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为76.07%，二甲胺的转化率95.82%。
实施例6
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.5，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.75mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为50°C，反应保留时间为14分钟，即反应开始14分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为82.38%，二甲胺的转化率96.55%。
实施例7
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.1，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.58mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为50°C，反应保留时间为5分钟，即反应开始5分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为73.22%，二甲胺的转化率95.64%。
实施例8
取40%二甲胺的溶液与20wt%氢氧化钠水溶液以及98%纯度的氯丙烯，由注射泵泵入微流场反应器中进行反应，微流场反应器规格20mL/1mm。二甲胺、氢氧化钠、氯丙烯的摩尔比为1: 1: 2.1，分别为二甲胺0.4mL/min，氢氧化钠0.525mL/min，氯丙烯0.58mL/min。微流场水浴控制温度，该反应的温度为50°C，反应保留时间为15分钟，即反应开始15分钟之后，于锥形瓶内收集反应液。将反应液静置分层，分液，取下层水相，用稀盐酸（1: 1）调节水相PH至4~6，抽滤除去析出的氯化钠，得到澄清液体。将该澄清液体减压蒸馏，除去水相中的杂质，再次抽滤除去析出的氯化钠，得到高品质的二甲基二烯丙基氯化铵溶液。使用高效液相色谱测得本次反应二甲基二烯丙基氯化铵的产率为85.54%，二甲胺的转化率96.7%。

Claims (7)

1.一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法，其特征在于将二甲胺、氯丙烯与及氢氧化钠泵入微流场反应器中，在20~60℃下进行反应，二甲胺、氯丙烯与氢氧化钠的摩尔比为1:2.0~2.5:1。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述微流场反应器设备为内径1.0-2.0 mm，容积50-100mL的聚四氟乙烯盘管。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述微流场反应器设备为内径1.0mm，容积50mL的聚四氟乙烯盘管。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于使用注射泵控制反应物的流速以及摩尔比。
5.根据权利要求1或4所述的方法，其特征在于二甲胺的流速为0.2~0.6mL/min；氢氧化钠的流速为0.4~1.2mL/min；氯甲烷溶液的流速为0.6~2.0mL/min。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于反应时间为5~15分钟。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于微流场反应器通过水浴或导热油控制温度。
CN201710514141.9A 2017-06-29 2017-06-29 一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法 Pending CN109206318A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710514141.9A CN109206318A (zh) 2017-06-29 2017-06-29 一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710514141.9A CN109206318A (zh) 2017-06-29 2017-06-29 一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109206318A true CN109206318A (zh) 2019-01-15

Family

ID=64976323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710514141.9A Pending CN109206318A (zh) 2017-06-29 2017-06-29 一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109206318A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970592A (zh) * 2019-03-02 2019-07-05 浙江龙盛化工研究有限公司 一种3-（n,n-二烯丙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的制备方法
CN114456075A (zh) * 2022-02-22 2022-05-10 山东蓝湾新材料有限公司 一种工业化二甲基二烯丙基氯化铵合成方法
CN114539076A (zh) * 2022-03-28 2022-05-27 苏州市晶协高新电子材料有限公司 一种二甲基二烯丙基氯化铵的连续化合成装置及工艺

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102924285A (zh) * 2012-11-01 2013-02-13 江苏富淼科技股份有限公司 一种二甲基二烯丙基氯化铵的制备方法
CN104370754A (zh) * 2014-10-20 2015-02-25 南京工业大学 一种制备二甲基二烯丙基氯化铵的方法
CN104557485A (zh) * 2015-01-13 2015-04-29 南京工业大学 微流场反应器在Friedel-Crafts反应中的应用
CN105461555A (zh) * 2015-11-11 2016-04-06 南京工业大学 一种植物油多元醇及其制备方法与应用
CN105859533A (zh) * 2016-04-26 2016-08-17 浙江中山化工集团股份有限公司 1-乙酰基-1-氯-环丙烷的制备方法
CN106032384A (zh) * 2015-03-11 2016-10-19 江苏柯菲平医药股份有限公司 一种采用微流场反应器制备二甲胺基乙基银杏内酯b的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102924285A (zh) * 2012-11-01 2013-02-13 江苏富淼科技股份有限公司 一种二甲基二烯丙基氯化铵的制备方法
CN104370754A (zh) * 2014-10-20 2015-02-25 南京工业大学 一种制备二甲基二烯丙基氯化铵的方法
CN104557485A (zh) * 2015-01-13 2015-04-29 南京工业大学 微流场反应器在Friedel-Crafts反应中的应用
CN106032384A (zh) * 2015-03-11 2016-10-19 江苏柯菲平医药股份有限公司 一种采用微流场反应器制备二甲胺基乙基银杏内酯b的方法
CN105461555A (zh) * 2015-11-11 2016-04-06 南京工业大学 一种植物油多元醇及其制备方法与应用
CN105859533A (zh) * 2016-04-26 2016-08-17 浙江中山化工集团股份有限公司 1-乙酰基-1-氯-环丙烷的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
穆金霞等: "微通道反应器在合成反应中的应用", 《化学进展》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970592A (zh) * 2019-03-02 2019-07-05 浙江龙盛化工研究有限公司 一种3-（n,n-二烯丙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的制备方法
CN109970592B (zh) * 2019-03-02 2022-06-17 浙江龙盛化工研究有限公司 一种3-(n,n-二烯丙基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的制备方法
CN114456075A (zh) * 2022-02-22 2022-05-10 山东蓝湾新材料有限公司 一种工业化二甲基二烯丙基氯化铵合成方法
CN114539076A (zh) * 2022-03-28 2022-05-27 苏州市晶协高新电子材料有限公司 一种二甲基二烯丙基氯化铵的连续化合成装置及工艺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109206318A (zh) 一种合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法
JP2019513688A (ja) タウリン酸の製造方法
CN103880698B (zh) 一种染料中间体的清洁生产方法
CN103613126B (zh) 一种去除四氯化钛中钒杂质的方法及***
CN104649300B (zh) 从二丙基氰乙酸酯混合物中回收和精制溴化钠的方法
CN107235939B (zh) 一种醛汽气相中和提高糠醛收率的方法
CN108910925A (zh) 一种拟薄水铝石的制备方法
CN103253819B (zh) 一种处理三单体废水、提取硫酸钠的生产工艺
CN107583613A (zh) 一种新型阳离子淀粉醚衍生物染料吸附材料及其制备方法
CN106748855B (zh) 一种富马海松酸改性丙烯酰胺化合物、其制备方法及其所制备的聚合物
CN108947809A (zh) 一种从发酵液中提取并精制长链二元羧酸的方法
CN202898035U (zh) 利用板框压滤机压滤浆料的碳纳米管纯化***
CN111039793A (zh) 连续合成二甲基二烯丙基氯化铵的方法
CN103073031A (zh) 一种磷肥副产氟化钠制备氟化锂的方法
CN109761800A (zh) 乙醛酸生产过程中连续结晶脱除草酸的方法
CN104150519B (zh) 一种利用硫酸钠废液制备硫酸钡和碳酸钠的方法
CN102250352B (zh) 一种利用咪唑类离子液体催化合成聚天冬氨酸的方法
CN105294466A (zh) 基于乌洛托品循环利用技术生产高纯氨基乙酸的生产工艺
CN106565609B (zh) 一种多菌灵的制备方法
CN111454123B (zh) 一种三氟乙醇/甲基丙烯酸三氟乙酯的柔性反应装置及方法
CN209584044U (zh) 2,4-二硝基苯甲醚的反应装置
CN102994582A (zh) 内盘管冷却法制备丙烯酰胺水溶液的方法
CN113636941A (zh) 一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺
CN103265728B (zh) 一种高性能、低钴含量癸酸钴粘合增进剂的制备方法
CN102943280B (zh) 一种电化学法制备高纯氢氧化铝粉体的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190115

RJ01 Rejection of invention patent application after publication