CN109180480A - 一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用，所述丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法包括酯化反应和烷氧基化反应，具体为在阻聚剂、催化剂作用下，先以酸酐与含羟基丙烯酸酯为原料进行酯化反应，再与环氧乙烷或环氧丙烷进行烷氧基化反应制得目标产物。本发明所述丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂是新型绿色化合物，其作为一种新型的UV固化涂料活性稀释剂使用，不含卤素、无毒无刺激、固化速度快、实用性很强、各方面性能优于常见丙烯酸酯单体，且其制备工艺稳定、反应条件温和、操作简单，无后处理工序、无三废排出、绿色环保。

Description

一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及废紫外光固化领域，尤其涉及一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用。
背景技术
紫外光固化材料(以下简称UV固化材料)是近些年的研究热点，它具有成本低，固化速度快、效率高，不含挥发性溶剂、污染小及低能耗等特点，广泛应用在涂料、黏合剂、印刷油墨等领域。活性稀释剂是UV固化涂料的一个重要组分，在产品配方中约占40～60％，活性稀释剂是一种含有可聚合官能团的物质，不仅可以稀释树脂、调节体系粘度，还可参与光敏聚合反应，对UV固化涂料的光固化速度和固化膜性能都有重要影响。
活性稀释剂按所含反应基团的数目，可分为单官能团活性稀释剂、双官能团活性稀释剂和多官能团活性稀释剂，如单官能团的丙烯酸丁酯(BA)、丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸羟基酯(HEA、HPA、HEMA、HPMA)、苯乙烯(St)、乙烯基吡咯烷酮(NVP)和醋酸乙烯酯(VA)等，很多单官能团稀释剂分子量较低，挥发性较大，相应毒性较大、气味大、易燃等，如早期使用的丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯等，包括非丙烯酸类的St由于其挥发性、易燃性和毒性已逐步淡出光固化涂料体系；NVP因被怀疑是致癌物质而在UV体系中不再使用；双官能团的有乙二醇二丙烯酸酯(EGDA)、二缩三乙二醇二丙烯酸酯(TEGDA)和三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)等，很多双官能团产品本身并无毒性，但对人体有较强刺激，长时间接触后对皮肤有一定伤害；三官能团是指含有三个或以上反应活性基团，这类活性稀释剂光固化速度快、交联密度大、粘度高，稀释效果较差。
目前，在UV涂料中单官能团稀释剂被广泛使用，以(甲基)丙烯酸类为主。因为(甲基)丙烯酸酯中的碳-碳双键经聚合反应，生成丙烯酸酯树脂，具有极强的光、热及化学稳定性，所以由其制备的UV固化涂料具有优异的耐候性、耐酸碱等性能。
随着UV固化涂料的发展，单官能团(甲基)丙烯酸类活性稀释剂的开发备受关注，目前已经开发了不少低挥发性、低毒的单官能团(甲基)丙烯酸类活性稀释剂，但因为价格高、工艺复杂及工业化难度高等方面因素也限制了一部分产品的应用。文献《对紫外光固化中光敏树脂稀释剂的研究》(《材料科学与工艺》,2004,12(3):238-241)中，谢璇等人合成了一种光敏树脂稀释剂-长链脂肪烃缩水甘油醚丙烯酸酯，该种稀释剂制成的光敏树脂具有良好的贮存稳定性，且固化物的柔韧性好，体积收缩率小。中国发明专利(申请号：201710338723.6申请日：2017-05-15)中公开了一种腰果酚基丙烯酸酯活性稀释剂，该稀释剂生物质含量高，挥发性低，毒性较小，涂膜收缩率小，且可部分生物降解。上述两种产品工艺均较复杂，需要进行萃取、蒸馏等纯化处理。中国发明专利(申请号：200510031419.4申请日：2005-04-05)中公开了一种1-丙烯酸羟乙酯基，4-羟氯丙基顺丁烯二酸酯及合成方法，作为UV固化涂料活性稀释剂具有固化速度快，对人体无刺激、价格低廉，有成膜性等特点；但其中采用具有毒性的环氧氯丙烷为原料，即使有微量残留对身体也是有一定的危害性。同时，随着环保新政策频繁出台，含卤素产品将被逐步替代。
有鉴于此，低成本、高性能、无毒无刺激性、工艺简单的活性稀释剂，依然具有很大的研究空间。
发明内容
基于以上现有技术的不足，本发明所解决的技术问题在于提供一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂及其制备方法和应用，该丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂是新型绿色化合物，作为一种新型UV固化涂料活性稀释剂使用，不含卤素、无毒无刺激、固化速度快、实用性很强、各方面性能优于常见丙烯酸酯单体，且其制备工艺稳定、反应条件温和、操作简单，无后处理工序、无三废排出、绿色环保。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂，一种新型UV固化涂料用活性稀释剂，具有如下I或II的结构式：
其中R1为-H或-CH3，R2为-H或-CH3。
为了解决上述技术问题，本发明还提供一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)酯化反应：将摩尔份数为1的酸酐和摩尔份数为1.0～1.5的含羟基丙烯酸酯进行混合，然后加入催化剂和阻聚剂，在60～100℃下反应1～5h，取样监控酸值至理论值范围；反应方程式如III所示。
(2)烷氧基化反应：向步骤(1)所得产物中加入适量催化剂，控制反应温度为70～120℃，先向上述反应体系中缓慢加入少量环氧乙烷或环氧丙烷进行引发反应，待反应引发后再持续加入摩尔份数为1.0～2.0的环氧乙烷或环氧丙烷进行烷氧基化反应，加料结束后老化1～3h，监控酸值≤2.0mgKOH/g，降温至50～60℃，N2置换三次，完成出料即得目标产物；反应方程式如IV所示。
作为上述技术方案的优选，本发明提供的丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂进一步包括下列技术特征的部分或全部：
作为上述技术方案的改进，步骤(1)中，所述催化剂、阻聚剂的用量分别为酸酐和含羟基丙烯酸酯总量的0.5～5.0％、0.1～1.0％。
作为上述技术方案的改进，步骤(2)中，所述催化剂的用量为目标产物总质量的0.2～2.0％。
作为上述技术方案的改进，步骤(1)中，所述酸酐为顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐中的一种或多种。
作为上述技术方案的改进，步骤(1)中，所述含羟基丙烯酸酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸烷氧基化物、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸烷氧基化物中的一种或多种。
作为上述技术方案的改进，步骤(1)和步骤(2)中，所述催化剂独立的为三乙胺、乌洛托品、对甲苯磺酸、三苯基膦中的一种或多种。
作为上述技术方案的改进，步骤(1)中，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚、吩噻嗪中的一种或多种。
一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的应用，所述丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂应用于紫外光固化领域。
与现有技术相比，本发明的技术方案具有如下有益效果：
1)本发明所述丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂是一种新型的UV固化涂料用活性稀释剂，其不含卤素、无毒，对人体无害无刺激，且固化速度快，实用性很强，各方面性能都优于常见丙烯酸酯单体。
2)本发明所述的活性稀释剂对应的UV固化涂料制成漆膜后具有优异的附着力，固化速度快，硬度适中，流平性能优异。
3)本发明所述丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备工艺稳定、反应条件温和、对设备要求低、操作简单、无后处理工序、物耗能耗低、无三废排出、绿色环保。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其他目的、特征和优点能够更明显易懂，以下结合优选实施例，详细说明如下。
附图说明
图1为丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的1H-NMR谱图。
具体实施方式
下面详细说明本发明的具体实施方式，其作为本说明书的一部分，通过实施例来说明本发明的原理，本发明的其他方面、特征及其优点通过该详细说明将会变得一目了然。
实施例1
1-丙烯酸羟乙酯基,4-羟乙基顺丁烯二酸酯的制备方法：
(1)酯化反应：分别称量97g顺丁烯二酸酐固体、116g丙烯酸羟乙酯，然后将116g的丙烯酸羟乙酯加入到干燥的反应器内，再加入质量为酯化原料(顺丁烯二酸酐和丙烯酸羟乙酯)2.0％的三乙胺和0.3％的对羟基苯甲醚，搅拌并升温至70℃，分数次投入97g顺丁烯二酸酐固体，75～85℃保温反应1～3h，直至酸值在261～264mgKOH/g范围内，视为酯化反应结束。
(2)烷氧基化反应：向步骤(1)所得酯化物中加入相当于目标产品总质量的0.8％的三苯基膦，反应温度控制在80～90℃，先向上述反应物中缓慢加入少量环氧乙烷，待反应引发后再持续加入44g的环氧乙烷进行烷氧基化反应，加料结束后老化1～2h，监控酸值≤2.0mgKOH/g，降温至50～60℃，N2置换三次，完成出料即得目标产物丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂。
实施例2
1-丙烯酸羟丙酯基,4-羟丙基顺丁烯二酸酯的制备方法：
(1)酯化反应：分别称量97g顺丁烯二酸酐固体、130g丙烯酸羟丙酯，然后将130g的丙烯酸羟丙酯加入到干燥的反应器内，再加入质量为酯化原料(顺丁烯二酸酐和丙烯酸羟丙酯)1.0％的对甲苯磺酸和0.8％的对苯二酚，搅拌并升温至75℃，分数次投入97g顺丁烯二酸酐固体，75～85℃保温反应1～3h，直至酸值在245～250mg KOH/g范围内，视为酯化反应结束。
(2)烷氧基化反应：向步骤(1)所得酯化物中加入相当于目标产品总质量的0.5％的三苯基膦，反应温度控制在75～85℃，先向上述反应物中缓慢加入少量环氧丙烷，待反应引发后再持续加入60g的环氧丙烷进行烷氧基化反应，加料结束后老化1～2h，监控酸值≤2.0mgKOH/g，降温至50～60℃，N2置换三次，完成出料即得目标产物丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂。
实施例3
1-甲基丙烯酸羟乙酯基,4-羟丙基邻苯二甲酸酯的制备方法：
(1)酯化反应：分别称量148g邻苯二甲酸酐固体、132.6g甲基丙烯酸羟乙酯，然后将132.6g的甲基丙烯酸羟乙酯加入到干燥的反应器内，再加入质量为酯化原料(邻苯二甲酸酐和甲基丙烯酸羟乙酯)1.0％的三苯基膦和1.0％的对叔丁基邻苯二酚，搅拌并升温至70℃，分数次投入148g邻苯二甲酸酐固体，80～90℃保温反应1～3h，直至酸值在200～204mgKOH/g范围内，视为酯化反应结束。
(2)烷氧基化反应：向步骤(1)所得酯化物中加入相当于目标产品总质量的1.0％的乌洛托品，反应温度控制在70～80℃，先向上述反应物中缓慢加入少量环氧丙烷，待反应引发后再持续加入61g的环氧丙烷进行烷氧基化反应，加料结束后老化1～2h，监控酸值≤2.0mgKOH/g，降温至50～60℃，N2置换三次，完成出料即得目标产物甲基丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂。
实施例4
1-甲基丙烯酸羟丙酯基,4-羟乙基邻苯二甲酸酯的制备方法：
(1)酯化反应：分别称量144g邻苯二甲酸酐固体、144g甲基丙烯酸羟丙酯，然后将144g的甲基丙烯酸羟丙酯加入到干燥的反应器内，再加入质量为酯化原料(邻苯二甲酸酐和甲基丙烯酸羟丙酯)2.0％的三苯基膦、0.2％的对羟基苯甲醚和0.1％的吩噻嗪，搅拌并升温至70℃，分数次投入144g邻苯二甲酸酐固体，70～80℃保温反应1～3h，直至酸值在190～195mgKOH/g范围内，视为酯化反应结束。
(2)烷氧基化反应：向步骤(1)所得酯化物中加入相当于目标产品总质量的1.0％的三乙胺，反应温度控制在70～80℃，先向上述反应物中缓慢加入少量环氧乙烷，待反应引发后再持续加入45.5g的环氧乙烷进行烷氧基化反应，加料结束后老化1～2h，监控酸值≤2.0mgKOH/g，降温至50～60℃，N2置换三次，完成出料即得目标产物甲基丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂。
表1列出了各实施例所制备的(甲基)丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂指标参数。从表(1)中可以看出各实施例所制备的(甲基)丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂色泽浅，流动性好，酯化物酸值接近理论值，成品酸值低，说明原料残留低，获得了高转化率产品。
表1各实施例所制备的(甲基)丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂指标参数
实施例5：
配置用于评测(甲基)丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂性能的UV固化涂料的组分及用量：
按上述配方量，将丙烯酸环氧树脂、活性稀释剂、光敏剂及其他助剂加入反应容器，进行高速分散搅拌混合均匀，配成UV固化涂料。按漆膜性能标准测试方法测定漆膜在镀锌铁板上的主要性能。
表2给出各实施例所制备的活性稀释剂对应的UV固化涂料制成漆膜后的性能参数。从表(2)中可以看出各实施例所制备的活性稀释剂对应的UV固化涂料制成漆膜后具有优异的附着力，固化速度快，硬度适中，流平性能优异。
表2使用各实施例所制备的活性稀释剂的UV固化涂料制成漆膜后的性能参数
本发明所列举的各原料，以及本发明各原料的上下限、区间取值，以及工艺参数(如温度、时间等)的上下限、区间取值都能实现本发明，在此不一一列举实施例。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和变动，这些改进和变动也视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂，其特征在于：一种新型UV固化涂料用活性稀释剂，具有如下I或II的结构式：
其中R1为-H或-CH3，R2为-H或-CH3。
2.一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)酯化反应：将摩尔份数为1的酸酐和摩尔份数为1.0～1.5的含羟基丙烯酸酯进行混合，然后加入催化剂和阻聚剂，在60～100℃下反应1～5h，取样监控酸值至理论值范围；
(2)烷氧基化反应：向步骤(1)所得产物中加入适量催化剂，控制反应温度为70～120℃，先向上述反应体系中缓慢加入少量环氧乙烷或环氧丙烷进行引发反应，待反应引发后再持续加入摩尔份数为1.0～2.0的环氧乙烷或环氧丙烷进行烷氧基化反应，加料结束后老化1～3h，监控酸值≤2.0mgKOH/g，降温至50～60℃，N2置换三次，完成出料即得目标产物。
3.如权利要求2所述的丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述催化剂、阻聚剂的用量分别为酸酐和含羟基丙烯酸酯总量的0.5～5.0％、0.1～1.0％。
4.如权利要求2所述的丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述催化剂的用量为目标产物总质量的0.2～2.0％。
5.如权利要求2所述的丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述酸酐为顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐中的一种或多种。
6.如权利要求2所述的丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述含羟基丙烯酸酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸烷氧基化物、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸烷氧基化物中的一种或多种。
7.如权利要求2所述的丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)和步骤(2)中，所述催化剂独立的为三乙胺、乌洛托品、对甲苯磺酸、三苯基膦中的一种或多种。
8.如权利要求2所述的丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚、吩噻嗪中的一种或多种。
9.一种丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂的应用，其特征在于：所述丙烯酸酯基羟烷基酸酯活性稀释剂应用于紫外光固化领域。
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