CN109071555A - 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供发光能力优异的新型化合物以及通过将该化合物添加至一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及新型的有机发光化合物及利用该有机发光化合物的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的化合物以及通过将上述化合物添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件”)的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机EL元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机EL元件，发展出了在元件内导入各特征性有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机EL元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。除此以外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光材料，可以使用主体/掺杂体系。掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于这样的磷光材料的开发理论上与荧光相比能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也受到关注。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层，下述化学式所表示的NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光材料，报告了蒽衍生物作为荧光掺杂/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有优势的磷光材料，使用Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属配位化合物作为蓝色、绿色、红色掺杂材料。目前为止，CBP作为磷光主体材料显示出优异的特性。
但是，以往的材料虽然在发光特性方面具有优势，但是玻璃化转变温度低且热稳定性非常差，因此在有机EL元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件，且电子注入和电子传输能力优异的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，提供通过包含上述新型有机化合物从而显示出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R2)，
X1至X5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R3)，
L1为键、C6～C18的亚芳基或原子核数5至18的亚杂芳基，
*的意思是形成键的部分；
Ar1为上述化学式2或3的取代基，
Y1和Y2、Y2和Y3、Y3和Y4、Y4和Y5、Y6和Y1、Y7和Y8、Y8和Y9、Y9和Y10、Y10和Y11以及Y11和Y7中的任一组可以与上述化学式4所表示的环缩合而形成缩合环；
m为0至4的整数，
上述化学式2中，不与上述化学式4所表示的环形成缩合的Y1至Y6彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R4)，
Y7为N(R5)或C(R6)(R7)，
上述化学式3中，不与上述化学式4所表示的环形成缩合的Y8至Y11彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R8)，
R2和R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R1和R4至R8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，可以与相邻的基团结合而形成缩合环，
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同，可以与相邻的基团结合而形成缩合环。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其特征在于，包含(i)阳极、(ii)阴极、及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中，至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
本发明中，烷基是指来源于碳原子数1至40的直链或侧链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，烯基(alkenyl)是指来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，炔基(alkynyl)是指来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，芳基是指来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，杂芳基是指来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进一步也可以包括与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，芳氧基是指RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数6至60的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，烷氧基是指R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40的烷基，可以包括直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，胺基是指R1R2N-所表示的1价的取代基，上述R1和R2各自独立地为碳原子数1至60的烷基、碳原子数6至60的芳基和原子核数5至60的杂芳基。
本发明中，环烷基是指来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基等，但不限定于此。
本发明中，杂环烷基是指来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中，烷基甲硅烷基是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，芳基甲硅烷基是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，缩合环是指缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极、及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中，至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性和发光特性优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层的材料。尤其，在将本发明的化合物用作电子传输材料的情况下，能够制造与以往的电子传输材料相比具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机电致发光元件，进一步也能够制造性能和寿命提高了的全彩显示器面板。
具体实施方式
一种化合物，其由下述化学式1表示，
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R2)，
X1至X5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R3)，
L1为键、C6～C18的亚芳基或原子核数5至18的亚杂芳基，
*的意思是形成键的部分；
Ar1为上述化学式2或3的取代基，
Y1和Y2、Y2和Y3、Y3和Y4、Y4和Y5、Y6和Y1、Y7和Y8、Y8和Y9、Y9和Y10、Y10和Y11以及Y11和Y7中的任一组可以与上述化学式4所表示的环缩合而形成缩合环；
m为0至4的整数，
上述化学式2中，不与上述化学式4所表示的环形成缩合的Y1至Y6彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R4)，
Y7为N(R5)或C(R6)(R7)，
上述化学式3中，不与上述化学式4所表示的环形成缩合的Y8至Y11彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R8)，
R2和R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R1和R4至R8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，可以与相邻的基团结合而形成缩合环，
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同，可以与相邻的基团结合而形成缩合环。
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
与以往电子注入和传输材料相比，不仅发光效率佳，材料的寿命特性卓越而元件的驱动寿命十分优异，而且具有诱发功率效率的提高而能够制造耗电得到改善的OLED元件的优点。
具体而言，本发明中提供的新型有机化合物的特征在于，由下述化学式1表示，
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R2)，
X1至X5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R3)，
L1为键、C6～C18的亚芳基或原子核数5至18的亚杂芳基，
*的意思是形成键的部分；
Ar1为上述化学式2或3的取代基，
Y1和Y2、Y2和Y3、Y3和Y4、Y4和Y5、Y6和Y1、Y7和Y8、Y8和Y9、Y9和Y10、Y10和Y11以及Y11和Y7中的任一组可以与上述化学式4所表示的环缩合而形成缩合环；
m为0至4的整数，
上述化学式2中，不与上述化学式4所表示的环形成缩合的Y1至Y6彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R4)，
Y7为N(R5)或C(R6)(R7)，
上述化学式3中，不与上述化学式4所表示的环形成缩合的Y8至Y11彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R8)，
R2和R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R1和R4至R8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，可以与相邻的基团结合而形成缩合环，
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同，可以与相邻的基团结合而形成缩合环。
***并吡啶骨架的新型吸电子基团(EWG，Electron withdrawing group)核(core)的特征在于，由上述化学式1表示。虽然是以往电子材料领域中不常使用的吸电子基团(EWG group)，但不仅对于电子的吸力(electron withdrawing power)优异，玻璃化转变温度高而热稳定性优异，而且载体传输能力，尤其电子传输能力、发光能力等优异。因此，在有机电致发光元件包含上述化学式1的化合物的情况下，能够提高元件的驱动电压、效率、寿命等。此外，所开发的材料的三重态能量高，因而在最新的ETL材料中，三重态-三重态融合(triplet-triplet fusion，TTF)效应带来的效率上升优异。
上述化学式1的化合物是导入有杂芳基的结构，作为双重吸电子基团概念(dualEWG concept)的电子传输能力优异的材料，表现出高效率和快移动性(mobility)，可以根据所导入的取代基的种类来调节HOMO和LUMO能量水平，因此可以具有宽的带隙，显示出非常优异的电子传输性。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式5表示，
[化学式5]
其中，
Ar1、L1、Z1、Z2、X1和X5与化学式1中的定义相同，
n为0至3的整数，
R9选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优异的一实施方式，上述L1为C6～C18的亚芳基，优选地，以选***苯基、亚联苯基、亚三联苯基和亚萘基组成的组为特征，更优选可以为选自由下述化学式L-1至L-11所表示的化合物组成的组中的化合物，但不限于例示。
其中，
*与上述化学式1至化学式4中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1可以为选自由下述化学式6至化学式8的取代基组成的组中的取代基，
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
其中，
*、Y1、Y3、Y5、Y7和Y9与化学式1至化学式4中的定义相同，
P为0至2的整数，
q为0至4的整数，
R10至R12彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，可以与相邻的基团结合而形成缩合环，
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，本发明的化学式1所表示的化合物更具体而言可以选自由以下的化合物组成的组，但不限定于此。
2.有机电致发光元件
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
更具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)、及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中，至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用，或两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层，其中，至少一层的有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为电子传输层或电子传输辅助层。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层可以包含上述化学式1所表示的化合物。另一方面，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。
本发明的有机电致发光元件的结构可以为在电极和有机物层的界面***有绝缘层或粘接层的结构。
关于本发明的有机电致发光元件，除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以利用本领域中公知的材料和方法来形成有机物层和电极从而制造。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜或片等。
此外，作为阳极物质，可以举出钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子；及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层没有特别限定，可以使用本领域中已知的通常的物质。
以下，通过实施例详细说明本发明，但下述实施例仅示例本发明，本发明并不受到下述实施例的限定。
合成方法
[图式I]
其中，
Ar和Ar'为芳基或杂芳基。
[准备例1]2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
<步骤1>5-溴-4H-1,2,4-***-3-胺的合成
在3,5-二氨基-1,2,4-***100g(1.01mol)中添加conc.HBr 1.8L。将温度冷却至0℃，将NaNO2 83.5g(1.21mol)溶于精制水200mL后进行缓慢滴加。将反应液升至常温后，在100℃进行加热搅拌后，将反应结束。利用NaOH水溶液中和后，使用E.A溶剂提取有机层，且用蒸馏水进行洗涤。将所得的有机层进行减压蒸馏，从而获得目标化合物102g(收率62％)。
1H-NMR(in DMSO):δ11.22(s,1H),5.98(s,2H)
[LCMS]:162
<步骤2>2-溴-7-羟基-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮的合成
在5-溴-4H-1,2,4-***-3-胺102g(0.63mol)和丙二酸二乙酯120.3g(0.75mol)中加入DMF溶剂。将温度冷却至0℃，将60％NaH 55g(1.34mol)缓慢分批添加于混合液。将反应液在温度80℃搅拌2小时后，利用精制水1.0L将反应结束。将混合液用E.A 2.0L洗涤2次后，利用10N HCl水溶液将pH调节至1.0。将所生成的固体进行减压过滤，利用精制水进行洗涤，并进行暖风干燥，从而获得目标化合物86.7g(收率60％)。
1H-NMR(in DMSO):δ11.45(s,1H),7.60(s,1H)
[LCMS]:231
<步骤3>2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
在2-溴-7-羟基-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮86g(0.37mol)中加入三氯氧磷(phosphorus oxychloride)(POCl3)860mL，在110℃搅拌2小时后，将反应结束。将反应液进行减压蒸馏，将POCl3去除，且用K2CO3水溶液进行中和。将混合液用E.A2L提取后，利用蒸馏水进行洗涤。将所得的有机层用无水MgSO4进行干燥，且进行减压蒸馏，从而获得目标化合物84.7g(收率85％)。
1H-NMR(in DMSO):δ8.05(s,1H)
[LCMS]:267
[准备例2]2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼
烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪的合成
在2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪15.0g(27.7mmol)中加入二烷(dioxane)300mL。将Pd(dppf)Cl2 1.1g(1.3mmol)、KOAc 8.2g(83.1mmol)添加于反应液中。将混合液在130℃进行5小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液用氯化铵水溶液300mL将反应结束。将混合液用E.A 500mL提取后，利用蒸馏水进行洗涤。将所得的有机层用无水MgSO4进行干燥，并进行减压蒸馏，用硅胶柱色谱精制而获得目标化合物11.7g(收率72％)。
[LCMS]:587
[准备例3]2-(4-氯苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
作为反应物，使用2-溴-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和(4-氯苯基)硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物9.6g(收率83％)。
[LCMS]:230
[准备例4]2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)
苯基)-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(4-溴苯基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物8.2g(收率85％)。
[准备例5]2,4-二苯基-6-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)萘-2-
基)-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(6-氯萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物12.8g(收率80％)。
[准备例6]2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼
烷-2-基)苯基)嘧啶的合成
作为反应物，使用2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物15.3g(收率88％)。
[LCMS]:586
[准备例7]4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧
杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶的合成
作为反应物，使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物9.8g(收率79％)。
[LCMS]:510
[准备例8]2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-
基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-溴-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和(3-氯苯基)硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物13.5g(收率90％)。
[LCMS]:230
[准备例9]2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼
烷-2-基)苯基)嘧啶的合成
作为反应物，使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物10.5g(收率86％)。
[LCMS]:510
[准备例10]1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-
菲并[9,10-d]咪唑的合成
<步骤1>2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑的合成
在9,10-菲醌20.0g(71.4mmol)、4-溴苯甲醛13.2g(71.4mmol)、苯胺(aniline)26.7g(288mmol)中加入AcOH 200mL。在混合液中添加乙酸铵33.3g(433mmol)。将混合液在130℃进行12小时加热回流。将温度冷却至常温，在反应液中加入精制水200mL，将生成的固体过滤，利用精制水100mL进行洗涤，并进行暖风干燥，从而获得目标化合物39.7g(收率92％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3):δ8.86(dd,1H),8.77(dd,1H),8.72(dd,1H),7.78(t,1H),7.67(m,4H),7.54(m,3H),7.46(m,4H),7.28(t,1H),7.18(d.1H)
[LCMS]:449
<步骤2>1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-菲
并[9,10-d]咪唑的合成
作为反应物，使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物38g(收率82％)。
[LCMS]:496
[准备例11]5,7-二氯-2-(4-(4,6-二([1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯
基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例2的2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物9.5g(收率62％)。
[LCMS]:648
[准备例12]5,7-二氯-2-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-[1,2,
4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例4的2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物8.3g(收率55％)。
[LCMS]:596
[准备例13]2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-
基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
<步骤1>2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(4-溴苯基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪和4-氯苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物11.2g(收率87％)。
[LCMS]:520
<步骤2>2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-
[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物8.5g(收率75％)。
[LCMS]:611
[准备例14]5,7-二氯-2-(4'-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联
苯]-4-基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例13的2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物5.0g(收率42％)。
[LCMS]:672
[准备例15]2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)
苯基)嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(4-溴苯基)-2,6-二(萘-2-基)嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物6.6g(收率82％)。
[LCMS]:534
[准备例16]5,7-二氯-2-(4-(2,6-二(萘-2-基)嘧啶-4-基)苯基)-[1,2,4]***并
[1,5-a]嘧啶的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例15的2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物6.5g(收率58％)。
[LCMS]:595
[准备例17]2-(4-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-5,7-二氯-
[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例7的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物7.7g(收率62％)。
[LCMS]:571
[准备例18]4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二
氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶的合成
<步骤1>4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶的合
成
作为反应物，使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶和4-氯苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物10.5g(收率90％)。
[LCMS]:495
<步骤2>4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂
硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶的合成
作为反应物，使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物8.0g(收率74％)。
[LCMS]:586
[准备例19]2-(4'-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯]-4-
基)-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例18的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物5.6g(收率62％)。
[LCMS]:647
[准备例20]2-(4-(5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-2-基)苯基)-1-苯基-
1H-菲并[9,10-d]咪唑的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例10的1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物13.2g(收率88％)。
[LCMS]:557
[准备例21]2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂
硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物9.5g(收率68％)。
[LCMS]:587
[准备例22]2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂
硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用准备例1的2-溴-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例21的2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而获得目标化合物7.7g(收率55％)。
[LCMS]:648
[合成例1]化合物2的合成
在作为反应物的2-溴-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶6.0g(30.1mmol)和准备例219.4g(33.1mmol)中加入二烷200mL、H2O 500mL。添加Pd(PPh3)4 1.7g(1.5mmol)、K2CO312.5g(90.3mmol)后，在120℃进行3小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液利用精制水300mL将反应结束。将混合液用E.A 500mL提取后，利用蒸馏水进行洗涤。将所得的有机层用无水MgSO4进行干燥，并进行减压蒸馏，利用硅胶柱色谱进行精制而获得目标化合物9.6g(收率55％)。
[LCMS]:579
[合成例2]化合物10的合成
在作为反应物的准备例3的2-(4-氯苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶4.5g(19.5mmol)和准备例4的2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪11.5g(21.4mmol)中加入二烷200mL、H2O 50mL。添加Pd(OAc)20.2g(0.9mmol)、XPhos 0.91g(1.9mmol)、Cs2CO312.7g(39mmol)后，在120℃进行6小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液利用精制水500mL使反应结束。将混合液用E.A 1L提取后，利用蒸馏水进行洗涤。将所得的有机层用无水MgSO4进行干燥，并进行减压蒸馏，利用硅胶柱色谱进行精制而获得目标化合物6.4g(收率54％)。
[LCMS]:603
[合成例3]化合物11的合成
作为反应物，使用2-溴-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例5的2,4-二苯基-6-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物6.0g(收率45％)。
[LCMS]:477
[合成例4]化合物19的合成
作为反应物，使用准备例3的2-(4-氯苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例6的2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物3.8g(收率48％)。
[LCMS]:654
[合成例5]化合物24的合成
作为反应物，使用准备例3的2-(4-氯苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例7的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物5.2g(收率60％)。
[LCMS]:578
[合成例6]化合物27的合成
作为反应物，使用准备例8的2-(3-氯苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例9的2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物3.3g(收率44％)。
[LCMS]:578
[合成例7]化合物28的合成
作为反应物，使用2-溴-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例10的1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而获得目标化合物4.5g(收率52％)。
[LCMS]:488
[合成例8]化合物29的合成
作为反应物，使用准备例3的2-(4-氯苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和准备例10的1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物6.4g(收率45％)。
[LCMS]:564
[合成例9]化合物39的合成
作为反应物，使用准备例11的5,7-二氯-2-(4-(4,6-二([1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物5.3g(收率52％)。
[LCMS]:731
[合成例10]化合物42的合成
作为反应物，使用准备例12的5,7-二氯-2-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物3.7g(收率48％)。
[LCMS]:679
[合成例11]化合物47的合成
作为反应物，使用准备例14的5,7-二氯-2-(4'-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物2.5g(收率38％)。
[LCMS]:755
[合成例12]化合物54的合成
作为反应物，使用准备例16的5,7-二氯-2-(4-(2,6-二(萘-2-基)嘧啶-4-基)苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物4.0g(收率55％)。
[LCMS]:678
[合成例13]化合物60的合成
作为反应物，使用准备例17的2-(4-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物3.3g(收率42％)。
[LCMS]:654
[合成例14]化合物61的合成
作为反应物，使用准备例19的2-(4'-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物3.3g(收率42％)。
[LCMS]:730
[合成例15]化合物65的合成
作为反应物，使用准备例20的2-(4-(5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-2-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑和苯基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物4.8g(收率54％)。
[LCMS]:640
[合成例16]化合物77的合成
作为反应物，使用准备例22的5,7-二氯-2-(4-(4,6-二([1,1'-联苯]-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和萘-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物4.0g(收率35％)。
[LCMS]:831
[合成例17]化合物97的合成
作为反应物，使用准备例17的2-(4-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和萘-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物5.2g(收率48％)。
[LCMS]:754
[合成例18]化合物102的合成
作为反应物，使用准备例20的2-(4-(5,7-二氯-[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-2-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑和萘-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而获得目标化合物3.2g(收率39％)。
[LCMS]:740
[实施例1至10]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物2、11、24、29、39、54、60、61、77、97利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(Indium tin oxide(氧化铟锡))的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/化合物2、11、24、29、39、54、60、61、77、97各个化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作绿色有机电致发光元件。
[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用Alq3代替化合物2，除此以外，与上述实施例1同样地操作，从而制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，不使用化合物2，除此以外，与上述实施例1同样地操作，从而制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例1至10和比较例1、2中使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。
[评价例1]
对于实施例1至11以及比较例1和2中分别制作的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光波长，并将结果示于下述表1中。
[表1]
| 样品 | 电子传输层 | 驱动电压(V) | 发光峰(nm) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例1 | 化合物2 | 4.2 | 456 | 8.2 |
| 实施例2 | 化合物11 | 4.0 | 452 | 8.8 |
| 实施例3 | 化合物24 | 4.1 | 450 | 9.2 |
| 实施例4 | 化合物29 | 3.7 | 452 | 6.8 |
| 实施例5 | 化合物39 | 3.9 | 455 | 8.5 |
| 实施例6 | 化合物54 | 3.3 | 452 | 7.2 |
| 实施例7 | 化合物60 | 3.6 | 455 | 9.2 |
| 实施例8 | 化合物61 | 3.9 | 455 | 8.6 |
| 实施例9 | 化合物77 | 4.2 | 452 | 8.5 |
| 实施例10 | 化合物97 | 3.5 | 455 | 9.0 |
| 比较例1 | Alq<sub>3</sub> | 4.7 | 458 | 6.0 |
| 比较例2 | - | 4.8 | 460 | 6.2 |
如上述表1所示，可知电子传输层中使用本发明的化合物的蓝色有机电致发光元件(实施例1至10)与电子传输层中以往的Alq3的蓝色有机电致发光元件(比较例1)和没有电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例2)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面表现出优异的性能。
[实施例11至18]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物2、10、27、28、42、65、77、102利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照如下过程制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至UV臭氧清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/化合物2、10、27、28、42、65、77、102(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制造
不使用化合物2作为电子传输辅助层物质，且以30nm蒸镀作为电子传输层物质的Alq3而非25nm，除此以外，与上述实施例11同样地操作，从而制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例11至18以及比较例3中分别制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率，并将结果示于下述表2中。
[表2]
| 样品 | 电子传输辅助层 | 驱动电压(V) | 发光峰(nm) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例11 | 化合物2 | 4.2 | 456 | 7.5 |
| 实施例12 | 化合物10 | 3.9 | 450 | 8.5 |
| 实施例13 | 化合物27 | 3.6 | 452 | 8.9 |
| 实施例14 | 化合物28 | 3.8 | 455 | 8.2 |
| 实施例15 | 化合物42 | 3.6 | 458 | 7.8 |
| 实施例16 | 化合物65 | 3.9 | 458 | 8.6 |
| 实施例17 | 化合物77 | 4.0 | 450 | 8.9 |
| 实施例18 | 化合物102 | 4.2 | 452 | 8.5 |
| 比较例3 | - | 4.8 | 458 | 6.0 |
如上述表2所示，可知电子传输辅助层中使用本发明的化合物的蓝色有机电致发光元件(实施例11至18)与没有电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例3)相比，在电流效率、发光峰和驱动电压方面表现出优异的性能。
产业上可利用性
本发明涉及新型的有机发光化合物以及利用该有机发光化合物的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的化合物以及通过将上述化合物添加至一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
Claims (11)
1.一种化合物，其由下述化学式1表示，
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R2)，
X1至X5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R3)，
L1为键、C6～C18的亚芳基或原子核数5至18的亚杂芳基，
*的意思是形成键的部分；
Ar1为所述化学式2或3的取代基，
Y1和Y2、Y2和Y3、Y3和Y4、Y4和Y5、Y6和Y1、Y7和Y8、Y8和Y9、Y9和Y10、Y10和Y11以及Y11和Y7中的任一组可以与所述化学式4所表示的环缩合而形成缩合环；
m为0至4的整数，
所述化学式2中，不与所述化学式4所表示的环形成缩合的Y1至Y6彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R4)，
Y7为N(R5)或C(R6)(R7)，
所述化学式3中，不与所述化学式4所表示的环形成缩合的Y8至Y11彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R8)，
R2和R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R1和R4至R8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，可以与相邻的基团结合而形成缩合环，
所述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同，可以与相邻的基团结合而形成缩合环。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由下述化学式5表示，
[化学式5]
其中，
Ar1、L1、Z1、Z2、X1和X5与权利要求1中的定义相同，
n为0至3的整数，
R9选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述L1为C6～C18的亚芳基。
4.根据权利要求3所述的化合物，所述L1选***苯基、亚联苯基、亚三联苯基和亚萘基组成的组。
5.根据权利要求3所述的化合物，所述L1选自由下述化学式L-1至L-11所表示的化合物组成的组，
其中，
*与权利要求1中的定义相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar1选自由下述化学式6至化学式8的取代基组成的组，
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
其中，
*、Y1、Y3、Y5、Y7和Y9与权利要求1中的定义相同，
P为0至2的整数，
q为0至4的整数，
R10至R12彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，可以与相邻的基团结合而形成缩合环，
所述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1所表示的化合物选自由以下的化合物组成的组，
8.一种有机电致发光元件，其包含(i)阳极、(ii)阴极、及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中，至少一层包含权利要求1所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，所述有机物层选自由发光层、发光辅助层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层组成的组。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，所述有机物层选自由发光层、空穴传输层、电子传输层和电子传输辅助层组成的组。
11.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机物层为电子传输层或电子传输辅助层。
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