CN109010929A - 一种医用导尿管 - Google Patents
一种医用导尿管 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109010929A CN109010929A CN201811111434.3A CN201811111434A CN109010929A CN 109010929 A CN109010929 A CN 109010929A CN 201811111434 A CN201811111434 A CN 201811111434A CN 109010929 A CN109010929 A CN 109010929A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- medical
- pyrroles
- catheter
- coating
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. lubricating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2420/00—Materials or methods for coatings medical devices
- A61L2420/02—Methods for coating medical devices
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2420/00—Materials or methods for coatings medical devices
- A61L2420/06—Coatings containing a mixture of two or more compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
本发明公开了一种医用导尿管,其包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,由氟硅材料共聚物、聚氨酯和1‑[3‑(三乙氧基硅烷基)丙基]‑1H‑吡咯‑2,5‑二酮改性富勒烯制成;所述导尿管本体表面的涂层是由1,1‑亚甲基二[3‑(2‑羟基乙基)‑2‑吡咯烷酮]、1,1,3,3‑四甲基‑1,3‑双‑[2‑[7‑氧化双环[4.1.0]庚‑3‑基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。本发明制备得到的医用导尿管综合性能优异,具有持续抑菌效果,表面亲水润滑性、柔韧性和舒适性优异,插管容易。
Description
技术领域
本发明涉及医疗器械技术领域,尤其涉及一种医用导尿管及其制备方法。
背景技术
近年来,因脑中风等大脑疾病或脊椎损伤等而引起的全身不遂或半身不遂,因***肥大、尿道狭窄或术后尿潴留所致梗阻之类的非神经源性膀胱疾病,以及脊柱裂或多发性硬化症之类的神经源性膀胱疾病的患者数量随着高龄人口的增加和交通事故或工业灾害增加等的原因而逐年增加。这些患者在治疗时,需要连续导尿以排空其膀胱,导尿时需要借助于医用导尿管,医用导尿管作为一种安全、有效、相容性较好的诊断和治疗工具,其应用日趋广泛。
目前,医学中使用较多的导尿管是以天然橡胶、硅橡胶或聚氯乙烯制成的管路,这些导尿管或多或少存在由于材料与尿道的组织相容性导致***和过敏,表面颗粒较粗有失润滑性,很容易诱发细菌生物膜的生长,在途经尿道进入膀胱的过程中易使患者产生灼烧般的疼痛感,甚至因损伤粘膜而引发炎症的缺陷,给医疗、护理带来了不便,也给病人造成了不必要的痛苦,同时增加了发生医疗纠纷的隐患,甚至威胁到患者的生命健康安全。
为了提高导尿管的抑菌性和润滑性,研究者们做了许多努力,提高抑菌性的方法主要是在橡胶导尿管外层喷镀一层含抑菌剂或抗生素的水溶胶或润滑胶,此种方法容易在后续操作过程中造成涂覆材料的脱落,并且未见实际临床应用;另外也有通过在导尿管表面处理液中添加抑菌剂已实现导尿管携带抑菌剂的办法,同样不能有效改善导尿管的组织相容性,并增加抑菌剂的稳定性。提高润滑性的技术措施主要是在导尿管的表面涂覆石蜡油或络合碘等润滑剂,但石蜡油不被粘膜吸收,容易引起其他疾病,络合碘在使用时往往对导尿管局部擦拭,起不到全面润滑效果,这些方法并没有改善导尿管亲水性,提高了插管的难度,增加了患者的痛苦。
因此,开发一种具有持续抑菌效果,表面亲水润滑性、柔韧性和舒适性优异,插管容易的导尿管成为业内亟待解决的问题,是临床和实际应用的迫切需要。
发明内容
为了克服现有技术中的缺陷,本发明提供一种医用导尿管及其制备方法,该制备方法简单易行,原料易得,价格低廉,适合规模化生产;制备得到的医用导尿管综合性能优异,具有持续抑菌效果,表面亲水润滑性、柔韧性和舒适性优异,插管容易,能够有效预防***、同时减少尿道粘膜损伤,提高治疗效果,减少患者的痛苦。
为达到上述发明目的,本发明采用的技术方案是:一种医用导尿管,包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,所述导尿管本体是由氟硅材料共聚物、聚氨酯和1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯制成;所述导尿管本体表面的涂层是由原料1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。
更进一步的,所述氟硅材料共聚物是由1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮共聚形成的共聚物。
优选地,所述导尿管本体的制备方法,包括如下步骤:
Ⅰ将1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮、引发剂、乳化剂、水加入高沸点溶剂中,在氮气或惰性气体氛围70-80℃下搅拌反应6-8小时,后在水中析出,并用乙醇洗涤析出的聚合物3-5次,再置于真空干燥箱75-85℃下干燥15-20小时,得到氟硅材料共聚物;
Ⅱ将富勒烯分散于有机溶剂中,再向其中加入1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮,在50-60℃下搅拌反应6-8小时,后旋蒸除去有机溶剂,得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯;
Ⅲ将经过步骤Ⅰ制备得到的共聚物、经过步骤Ⅱ制备得到的1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯、聚氨酯加入到双螺杆挤出机中进行挤出成型,得到导尿管本体。
优选地,步骤Ⅰ中所述1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮、引发剂、乳化剂、水、高沸点溶剂的质量比为1:1:1:1:(0.03-0.05):0.04:(20-25):(20-25)。
较佳地,所述引发剂选自过硫酸钠、过硫酸钾、过硫酸铵、偶氮二异丁腈中的一种或几种。
较佳地,所述乳化剂选自十二烷基硫酸钠盐、十二烷基磺酸钠盐、脂肪醇聚氧乙烯醚、失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯醚、失水山梨醇脂肪酸酯中的一种或几种。
较佳地,所述高沸点溶剂选自二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
较佳地,所述惰性气体选自氦气、氖气、氩气中的一种。
优选地,步骤Ⅱ中所述富勒烯、有机溶剂、1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮的质量比为(3-5):(10-15):1。
较佳地,所述有机溶剂选自乙醇、乙腈、丙酮、四氢呋喃中的一种或几种。
优选地,步骤Ⅲ中所述共聚物、1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯、聚氨酯的质量比为1:0.1:(3-5)。
优选地,所述双螺杆挤出机挤出温度为230-250℃,螺杆转速为1000-1200r/min。
优选地,所述导尿管本体表面的涂层的制备方法,包括如下步骤:将1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷溶于N-甲基吡咯烷酮中形成溶液,再向溶液中加入碱性催化剂,在80-90℃下搅拌反应10-12小时,后向其中加入聚乳酸,继续保温搅拌反应3-5小时,后通过加入盐酸调节PH至7,再过滤,旋蒸除去溶剂,得到导尿管本体表面的涂层。
较佳地,所述1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、N-甲基吡咯烷酮、碱性催化剂、聚乳酸的质量比为1:1.5:(10-15):(0.5-0.7):0.1。
较佳地,所述碱性催化剂选自碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或几种。
优选地,所述医用导尿管的制备方法,包括如下步骤:将导尿管本体表面的涂层加入到异丙醇中,在40-60℃下搅拌1-2小时得到涂层溶液,再将经过清洁消毒处理的导尿管本体浸泡在涂层溶液中3-5小时,后取出自然干燥,后进行灭菌处理,得到医用导尿管。
较佳地,所述导尿管本体表面的涂层、异丙醇的质量比为1:(0.5-1)。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于:
1)本发明提供的医用导尿管,制备方法简单易行,原料易得,价格低廉,适合规模化生产。
2)本发明提供的医用导尿管,克服了现有技术中的导尿管普遍存在的性能稳定性差,由于材料与尿道的组织相容性导致***和过敏,表面颗粒较粗有失润滑性,很容易诱发细菌生物膜的生长,在途经尿道进入膀胱的过程中易使患者产生灼烧般的疼痛感,甚至因损伤粘膜而引发炎症的缺陷,具有综合性能优异,持续抑菌效果好,表面亲水润滑性、柔韧性和舒适性佳,插管容易,能够有效预防***、同时减少尿道粘膜损伤,提高治疗效果,减少患者的痛苦的优点。
3)本发明提供的医用导尿管,气味和毒性小,使用更加安全环保,表面涂层通过1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷缩聚反应制成,亲水性好,润滑性佳,比以支链形式引入吡咯烷酮结构亲水润滑性更好,性能更佳,且通过聚乳酸封端,引入生物相容性好的物质有利于提高导尿管的生物相容性,减少***和过敏;且涂层与导尿管本体相容性好,粘结力强。
4)本发明提供的医用导尿管,导尿管本体采用聚氨酯与共聚物共混,外加改性富勒烯的方式制备而成,首先,共聚物引入氟硅材料和唑类结构,能显著提高材料的机械力学性能和耐候性,确保材料的性能稳定性;其次,引入银离子与唑结构一起协同作用,起到抗菌作用;再次,引入吡咯烷酮结构,与涂层中吡咯烷酮相似结构,提高涂层与导尿管本体的形容性;引入改性富勒烯,提高润滑性和强度,通过改性,提高材料的相容性和分散性;聚氨酯结构能保证材料优异的弹性、韧性等力学性能,且与共聚物和涂层相容性好。
5)本发明提供的医用导尿管,各成分和结构相互配合、协同作用,形成了一个完整的体系,使得本发明所述的医用导尿管综合性能优异,抗菌亲水润滑性好,使用寿命延长。
具体实施方式
为了使本技术领域人员更好地理解本发明的技术方案,并使本发明的上述特征、目的以及优点更加清晰易懂,下面结合实施例对本发明做进一步的说明。实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
本发明下述实施例中所述原料来自于上海泉昕进出口贸易有限公司。
实施例1
一种医用导尿管,包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,所述导尿管本体是由1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮共聚形成的共聚物,聚氨酯和1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯制成;所述导尿管本体表面的涂层是由原料1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。
所述导尿管本体的制备方法,包括如下步骤:
Ⅰ将1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮100g、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮100g、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银100g、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮100g、过硫酸钠3g、十二烷基硫酸钠盐4g、水2000g加入二甲亚砜2000g中,在氮气氛围70℃下搅拌反应6小时,后在水中析出,并用乙醇洗涤析出的聚合物3次,再置于真空干燥箱75℃下干燥15小时,得到氟硅材料共聚物;
Ⅱ将富勒烯30g分散于乙醇100g中,再向其中加入1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮10g,在50℃下搅拌反应6小时,后旋蒸除去乙醇,得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯;
Ⅲ将经过步骤Ⅰ制备得到的共聚物100g、经过步骤Ⅱ制备得到的1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯10g、聚氨酯300g加入到双螺杆挤出机中进行挤出成型,得到导尿管本体。
所述双螺杆挤出机挤出温度为230℃,螺杆转速为1000r/min。
所述导尿管本体表面的涂层的制备方法,包括如下步骤:将1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]100g、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷150g溶于N-甲基吡咯烷酮1000g中形成溶液,再向溶液中加入碳酸钠50g,在80℃下搅拌反应10小时,后向其中加入聚乳酸10g,继续保温搅拌反应3小时,后通过加入盐酸调节PH至7,再过滤,旋蒸除去溶剂,得到导尿管本体表面的涂层。
所述医用导尿管的制备方法,包括如下步骤:将导尿管本体表面的涂层100g加入到异丙醇50g中,在40℃下搅拌1小时得到涂层溶液,再将经过清洁消毒处理的导尿管本体浸泡在涂层溶液中3小时,后取出自然干燥,后进行灭菌处理,得到医用导尿管。
实施例2
一种医用导尿管,包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,所述导尿管本体是由1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮共聚形成的共聚物,聚氨酯和1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯制成;所述导尿管本体表面的涂层是由原料1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。
所述导尿管本体的制备方法,包括如下步骤:
Ⅰ将1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮100g、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮100g、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银100g、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮100g、过硫酸钾3.5g、十二烷基磺酸钠盐4g、水2100g加入N,N-二甲基甲酰胺2100g中,在氦气氛围73℃下搅拌反应6.5小时,后在水中析出,并用乙醇洗涤析出的聚合物4次,再置于真空干燥箱77℃下干燥16小时,得到氟硅材料共聚物;
Ⅱ将富勒烯350g分散于乙腈1150g中,再向其中加入1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮100g,在53℃下搅拌反应6.5小时,后旋蒸除去乙腈,得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯;
Ⅲ将经过步骤Ⅰ制备得到的共聚物100g、经过步骤Ⅱ制备得到的1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯10g、聚氨酯350g加入到双螺杆挤出机中进行挤出成型,得到导尿管本体。
所述双螺杆挤出机挤出温度为235℃,螺杆转速为1050r/min。
所述导尿管本体表面的涂层的制备方法,包括如下步骤:将1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]100g、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷150g溶于N-甲基吡咯烷酮1200g中形成溶液,再向溶液中加入碳酸钾55g,在83℃下搅拌反应10.5小时,后向其中加入聚乳酸10g,继续保温搅拌反应3.5小时,后通过加入盐酸调节PH至7,再过滤,旋蒸除去溶剂,得到导尿管本体表面的涂层。
所述医用导尿管的制备方法,包括如下步骤:将导尿管本体表面的涂层100g加入到异丙醇65g中,在45℃下搅拌1.2小时得到涂层溶液,再将经过清洁消毒处理的导尿管本体浸泡在涂层溶液中3.5小时,后取出自然干燥,后进行灭菌处理,得到医用导尿管。
实施例3
一种医用导尿管,包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,所述导尿管本体是由1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮共聚形成的共聚物,聚氨酯和1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯制成;所述导尿管本体表面的涂层是由原料1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。
所述导尿管本体的制备方法,包括如下步骤:
Ⅰ将1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮100g、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮100g、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银100g、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮100g、过硫酸铵4g、脂肪醇聚氧乙烯醚4g、水2300g加入N-甲基吡咯烷酮2300g中,在氖气氛围75℃下搅拌反应7小时,后在水中析出,并用乙醇洗涤析出的聚合物4次,再置于真空干燥箱80℃下干燥17.5小时,得到氟硅材料共聚物;
Ⅱ将富勒烯400g分散于丙酮1300g中,再向其中加入1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮100g,在55℃下搅拌反应7小时,后旋蒸除去丙酮,得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯;
Ⅲ将经过步骤Ⅰ制备得到的共聚物100g、经过步骤Ⅱ制备得到的1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯10g、聚氨酯400g加入到双螺杆挤出机中进行挤出成型,得到导尿管本体。
所述双螺杆挤出机挤出温度为240℃,螺杆转速为1100r/min。
所述导尿管本体表面的涂层的制备方法,包括如下步骤:将1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]100g、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷150g溶于N-甲基吡咯烷酮1300g中形成溶液,再向溶液中加入氢氧化钠60g,在86℃下搅拌反应11小时,后向其中加入聚乳酸10g,继续保温搅拌反应4小时,后通过加入盐酸调节PH至7,再过滤,旋蒸除去溶剂,得到导尿管本体表面的涂层。
所述医用导尿管的制备方法,包括如下步骤:将导尿管本体表面的涂层100g加入到异丙醇75g中,在50℃下搅拌1.6小时得到涂层溶液,再将经过清洁消毒处理的导尿管本体浸泡在涂层溶液中5小时,后取出自然干燥,后进行灭菌处理,得到医用导尿管。
实施例4
一种医用导尿管,包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,所述导尿管本体是由1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮共聚形成的共聚物,聚氨酯和1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯制成;所述导尿管本体表面的涂层是由原料1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。
所述导尿管本体的制备方法,包括如下步骤:
Ⅰ将1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮100g、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮100g、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银100g、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮100g、引发剂4.5g、乳化剂4g、水2400g加入高沸点溶剂2450g中,在氩气氛围78℃下搅拌反应7.5小时,后在水中析出,并用乙醇洗涤析出的聚合物4次,再置于真空干燥箱83℃下干燥18小时,得到氟硅材料共聚物;所述引发剂是过硫酸钠、过硫酸钾、过硫酸铵、偶氮二异丁腈按质量比1:2:3:1混合而成的混合物;所述乳化剂是十二烷基硫酸钠盐、十二烷基磺酸钠盐、脂肪醇聚氧乙烯醚、失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯醚、失水山梨醇脂肪酸酯按质量比2:3:5:4:3混合而成的混合物;所述高沸点溶剂是二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮按质量比3:2:3混合而成的混合物;
Ⅱ将富勒烯450g分散于有机溶剂1450g中,再向其中加入1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮100g,在58℃下搅拌反应7.7小时,后旋蒸除去有机溶剂,得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯;所述有机溶剂是乙醇、乙腈、丙酮、四氢呋喃按质量比1:1:2:2混合而成的混合物;
Ⅲ将经过步骤Ⅰ制备得到的共聚物100g、经过步骤Ⅱ制备得到的1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯10g、聚氨酯450g加入到双螺杆挤出机中进行挤出成型,得到导尿管本体。
所述双螺杆挤出机挤出温度为245℃,螺杆转速为1150r/min。
所述导尿管本体表面的涂层的制备方法,包括如下步骤:将1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]100g、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷150g溶于N-甲基吡咯烷酮1450g中形成溶液,再向溶液中加入碱性催化剂65g,在88℃下搅拌反应11.5小时,后向其中加入聚乳酸10g,继续保温搅拌反应4.5小时,后通过加入盐酸调节PH至7,再过滤,旋蒸除去溶剂,得到导尿管本体表面的涂层;所述碱性催化剂是碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾按质量比1:2:1:1混合而成的混合物。
所述医用导尿管的制备方法,包括如下步骤:将导尿管本体表面的涂层100g加入到异丙醇95g中,在58℃下搅拌1.8小时得到涂层溶液,再将经过清洁消毒处理的导尿管本体浸泡在涂层溶液中4.5小时,后取出自然干燥,后进行灭菌处理,得到医用导尿管。
实施例5
一种医用导尿管,包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,所述导尿管本体是由1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮共聚形成的共聚物,聚氨酯和1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯制成;所述导尿管本体表面的涂层是由原料1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。
所述导尿管本体的制备方法,包括如下步骤:
Ⅰ将1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮100g、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮100g、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银100g、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮100g、偶氮二异丁腈5g、失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯醚4g、水2500g加入二甲亚砜2500g中,在氮气氛围80℃下搅拌反应8小时,后在水中析出,并用乙醇洗涤析出的聚合物5次,再置于真空干燥箱85℃下干燥20小时,得到氟硅材料共聚物;
Ⅱ将富勒烯50g分散于四氢呋喃150g中,再向其中加入1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮10g,在60℃下搅拌反应8小时,后旋蒸除去有机溶剂,得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯;
Ⅲ将经过步骤Ⅰ制备得到的共聚物100g、经过步骤Ⅱ制备得到的1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯10g、聚氨酯500g加入到双螺杆挤出机中进行挤出成型,得到导尿管本体。
所述双螺杆挤出机挤出温度为250℃,螺杆转速为1200r/min。
所述导尿管本体表面的涂层的制备方法,包括如下步骤:将1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]100g、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷150g溶于N-甲基吡咯烷酮1500g中形成溶液,再向溶液中加入氢氧化钾70g,在90℃下搅拌反应12小时,后向其中加入聚乳酸10g,继续保温搅拌反应5小时,后通过加入盐酸调节PH至7,再过滤,旋蒸除去溶剂,得到导尿管本体表面的涂层。
所述医用导尿管的制备方法,包括如下步骤:将导尿管本体表面的涂层100g加入到异丙醇100g中,在60℃下搅拌2小时得到涂层溶液,再将经过清洁消毒处理的导尿管本体浸泡在涂层溶液中5小时,后取出自然干燥,后进行灭菌处理,得到医用导尿管。
对比例
市售医用导尿管,由硅橡胶材料制备而成。
对上述实施例1-5以及对比例所得医用导尿管进行性能测试,测试方法及测试结果见表1。
表1
从表1可见,本发明实施例公开的医用导尿管,与市售医用导尿管相比,抗菌性和生物相容性更好,力学性能更加优异。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求的保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (10)
1.一种医用导尿管,其特征在于,包括导尿管本体和涂覆于导尿管本体表面的涂层,所述导尿管本体是由氟硅材料共聚物、聚氨酯和1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯制成。
2.根据权利要求1所述的医用导尿管,其特征在于,所述导尿管本体表面的涂层是由原料1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷、聚乳酸通过化学反应制备而成。
3.根据权利要求1所述的医用导尿管,其特征在于,所述的氟硅材料共聚物是由1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮共聚形成的共聚物。
4.根据权利要求1所述的医用导尿管,其特征在于,所述的氟硅材料共聚物的制备方法为:将1-(4,5-二甲基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮、2-三甲基硅氧基-1,1,1,5,5,5-六氟-2-戊烯-4-酮、(6,6,7,7,8,8,8-七氟-2,2-二甲基-3,5-辛二酮酸)银、(5R)-5-[(1E,3R)-4,4-二氟-3-羟基-4-苯基-1-丁烯基]-1-[6-(1H-四唑-5-基)己基]-2-吡咯烷酮、引发剂、乳化剂、水加入高沸点溶剂中,在氮气或惰性气体氛围70-80℃下搅拌反应6-8小时,后在水中析出,并用乙醇洗涤析出的聚合物3-5次,再置于真空干燥箱75-85℃下干燥15-20小时,得到氟硅材料共聚物。
5.根据权利要求4所述的医用导尿管,其特征在于,引发剂选自过硫酸钠、过硫酸钾、过硫酸铵、偶氮二异丁腈中的一种或几种;所述乳化剂选自十二烷基硫酸钠盐、十二烷基磺酸钠盐、脂肪醇聚氧乙烯醚、失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯醚、失水山梨醇脂肪酸酯中的一种或几种;所述高沸点溶剂选自二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的医用导尿管,其特征在于,所述的1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯的制备方法为:将富勒烯分散于有机溶剂中,再向其中加入1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮,在50-60℃下搅拌反应6-8小时,后旋蒸除去有机溶剂,得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯。
7.根据权利要求6所述的医用导尿管,其特征在于,所述有机溶剂选自乙醇、乙腈、丙酮、四氢呋喃中的一种或几种。
8.根据权利要求1所述的医用导尿管,其特征在于,所述导尿管本体的制备方法为将氟硅材料共聚物、1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮改性富勒烯、聚氨酯加入到双螺杆挤出机中进行挤出成型制得。
9.根据权利要求2所述的医用导尿管,其特征在于,所述导尿管本体表面的涂层的制备方法为:将1,1-亚甲基二[3-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮]、1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷溶于N-甲基吡咯烷酮中形成溶液,再向溶液中加入碱性催化剂,在80-90℃下搅拌反应10-12小时,后向其中加入聚乳酸,继续保温搅拌反应3-5小时,后通过加入盐酸调节PH至7,再过滤,旋蒸除去溶剂,得到导尿管本体表面的涂层。
10.根据权利要求9所述的医用导尿管,其特征在于,所述碱性催化剂选自碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或几种。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011037751.2A CN112057675A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种生物相容的导尿管的制备方法 |
CN202011037750.8A CN112043940A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抑菌亲水的导尿管 |
CN202011037754.6A CN112142914A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抗菌氟硅材料共聚物及其应用 |
CN201811111434.3A CN109010929B (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种医用导尿管 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811111434.3A CN109010929B (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种医用导尿管 |
Related Child Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011037751.2A Division CN112057675A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种生物相容的导尿管的制备方法 |
CN202011037754.6A Division CN112142914A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抗菌氟硅材料共聚物及其应用 |
CN202011037750.8A Division CN112043940A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抑菌亲水的导尿管 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109010929A true CN109010929A (zh) | 2018-12-18 |
CN109010929B CN109010929B (zh) | 2021-08-13 |
Family
ID=64618169
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011037754.6A Withdrawn CN112142914A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抗菌氟硅材料共聚物及其应用 |
CN202011037750.8A Withdrawn CN112043940A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抑菌亲水的导尿管 |
CN202011037751.2A Withdrawn CN112057675A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种生物相容的导尿管的制备方法 |
CN201811111434.3A Active CN109010929B (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种医用导尿管 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011037754.6A Withdrawn CN112142914A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抗菌氟硅材料共聚物及其应用 |
CN202011037750.8A Withdrawn CN112043940A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种抑菌亲水的导尿管 |
CN202011037751.2A Withdrawn CN112057675A (zh) | 2018-09-23 | 2018-09-23 | 一种生物相容的导尿管的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (4) | CN112142914A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109568676A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-05 | 张桂玲 | 一种抗菌超滑医用留置导管用材料 |
CN110804359A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-02-18 | 孙爱芬 | 一种环保水性漆及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115518191B (zh) * | 2022-09-16 | 2023-07-28 | 浙江隆泰医疗科技有限公司 | 一种可以促进伤口快速止血的医用敷料的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040249441A1 (en) * | 2002-02-08 | 2004-12-09 | Miller Kathleen M. | Implantable or insertable medical device resistant to microbial growth and biofilm formation |
CN101812265A (zh) * | 2009-02-24 | 2010-08-25 | 赛诺医疗科学技术有限公司 | 一种应用于医疗器械表面的亲水涂层溶液及其制备方法 |
CN102921049A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-02-13 | 深圳清华大学研究院 | 抗菌医用导管及其制备方法 |
CN106821564A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-06-13 | 凯斯蒂南京医疗器械有限公司 | 一种双球囊导管支架 |
-
2018
- 2018-09-23 CN CN202011037754.6A patent/CN112142914A/zh not_active Withdrawn
- 2018-09-23 CN CN202011037750.8A patent/CN112043940A/zh not_active Withdrawn
- 2018-09-23 CN CN202011037751.2A patent/CN112057675A/zh not_active Withdrawn
- 2018-09-23 CN CN201811111434.3A patent/CN109010929B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040249441A1 (en) * | 2002-02-08 | 2004-12-09 | Miller Kathleen M. | Implantable or insertable medical device resistant to microbial growth and biofilm formation |
CN101812265A (zh) * | 2009-02-24 | 2010-08-25 | 赛诺医疗科学技术有限公司 | 一种应用于医疗器械表面的亲水涂层溶液及其制备方法 |
CN102921049A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-02-13 | 深圳清华大学研究院 | 抗菌医用导管及其制备方法 |
CN106821564A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-06-13 | 凯斯蒂南京医疗器械有限公司 | 一种双球囊导管支架 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
封亮廷等: ""亲水润滑涂料的制备及在医用聚氨酯导管中的应用"", 《应用化工》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109568676A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-05 | 张桂玲 | 一种抗菌超滑医用留置导管用材料 |
CN110804359A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-02-18 | 孙爱芬 | 一种环保水性漆及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112142914A (zh) | 2020-12-29 |
CN112043940A (zh) | 2020-12-08 |
CN112057675A (zh) | 2020-12-11 |
CN109010929B (zh) | 2021-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109010929A (zh) | 一种医用导尿管 | |
CA2926294C (en) | Non-self-adherent coating materials | |
US5733562A (en) | Injectable medical device and method of use | |
Lawrence et al. | Materials for urinary catheters: a review of their history and development in the UK | |
CN1056117C (zh) | 高含水弹性体成型物的制备方法 | |
US4364929A (en) | Germicidal colloidal lubricating gels and method of producing the same | |
DE60018527T2 (de) | Nassgleitfähiges medizinisches Gerät und Verfahren zu dessen Herstellung | |
EP1598371B1 (en) | Medicinal composition for ophthalmic use containing acetylated hyaluronic acid | |
Gorman et al. | Characterization and assessment of a novel poly (ethylene oxide)/polyurethane composite hydrogel (Aquavene®) as a ureteral stent biomaterial | |
WO2017039336A1 (ko) | 히알루론산염이 코팅된 고 기능성 봉합사의 제조방법 및 이로부터 제조된 고 기능성 봉합사 | |
CN2778285Y (zh) | 抗菌超滑导尿管 | |
CN104053460A (zh) | 抗真菌导管 | |
CN101455861A (zh) | 在医用导管高分子材料表面制备润滑性涂层的方法 | |
US9017709B2 (en) | Composition comprising polymeric, water-insoluble, anionic particles, processes and uses | |
KR101877031B1 (ko) | 약물이 담지된 콘택트렌즈 | |
CN116003913B (zh) | 一种精密医用导管及其制备方法 | |
US20150057590A1 (en) | Dissolvable on-command implant | |
WO2024012190A1 (zh) | 一种双层仿生载药水凝胶及其制备与应用 | |
WO2023279664A1 (zh) | 一种医疗器械表面用的润滑涂层及其制备方法 | |
US4232003A (en) | Synthetic physiological mucus | |
US3965908A (en) | Synthetic physiological mucus | |
CN202699848U (zh) | 一种医用肛肠塞 | |
CN1225291C (zh) | 水溶性人体润滑剂 | |
JP2636838B2 (ja) | 抗菌剤徐放性導尿カテーテル | |
Tanagho et al. | Urethral dilatation versus internal urethrotomy |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |