CN108948256A - 一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，包括：将2‑萘酚与二氯化硫搅拌反应，得到1，1’‑硫代双(2‑萘酚)；将1，1’‑硫代双(2‑萘酚)中加入过量三乙胺进行碱化反应，再滴加丙烯酰氯搅拌反应，得到2,2’‑双(2‑丙烯酰氧基)‑1,1’‑硫代联二萘；将2,2’‑双(2‑丙烯酰氧基)‑1,1’‑硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯在偶氮二异丁腈作为引发剂条件下进行共聚，加热固化，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。本发明通过在该光学共聚树脂的合成单体中引入包含摩尔折射度大的含硫富电子共轭结构单元的单体来提高共聚树脂的折射率，并与甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯共聚制成透明树脂。
Description
技术领域
本发明涉及光学树脂的技术领域，尤其涉及一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法。
背景技术
光学树脂由于具有质量轻、耐冲击、价格便宜、易加工成型、易染色等优点,正在逐步取代光学玻璃、光学晶体等传统光学材料，应用于眼镜镜片、光盘基材、建筑材料、光学透镜和棱镜等领域。折光率是光学树脂必须重点考虑的性能之一，例如具有相同焦距的透镜，高折光率的光学树脂制成的透镜要比低折光指数树脂制成的透镜薄，从而可以使透镜质量减小，尺寸进一步小型化。然而与光学玻璃相比，折光率偏低及折光率范围较窄是光学树脂的缺点之一，因此，如何提高光学树脂的折光率一直是光学树脂研究中的一个主要方向。
发明内容
基于背景技术中存在的问题，本发明提出了一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，通过在该光学共聚树脂的合成单体中引入包含摩尔折射度大的含硫富电子共轭结构单元的2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘来提高共聚树脂的折射率，并最终与甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯通过自由基共聚制成透明树脂，制备出高折射率、高表面硬度的含硫光学共聚树脂。
本发明提出的一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.9-2.1，在10-20℃下搅拌反应2-4h，得到1，1’-硫代双(2-萘酚)；
S2、将1，1’-硫代双(2-萘酚)溶于二氯甲烷，搅拌条件下加入过量三乙胺进行碱化反应，再在盐浴条件下滴加丙烯酰氯，控制反应体系温度为-10-5℃，搅拌反应0.5-1h，1，1’-硫代双(2-萘酚)和丙烯酰氯的摩尔比为1:2-4，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘；
S3、将2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯混匀，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，脱气后在70-80℃下进行共聚，冷却后再次脱气至无气泡，加热固化，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
优选地，S1中，甲苯与乙酸乙酯的重量比为1-2:1。
优选地，S2中，三乙胺与1，1’-硫代双(2-萘酚)的重量比为1:1-1.5。
优选地，S3中，2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯的重量比为1:1.5-2:2-3。
优选地，S1中，还包括将反应液升温至90-100℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到中间体1，1’-硫代双(2-萘酚)。
优选地，S2中，还包括将反应液用10-20wt％的NaHCO3水溶液洗涤，再用去离子水洗涤，得到粗品，再将所述粗品用石油醚与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，抽滤、烘干，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘。
优选地，S3中，偶氮二异丁腈的加入量为2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘的0.1-0.3wt％。
优选地，S3中，所述加热固化具体包括：先在50-70℃下固化反应3-5h，然后以0.1-0.3℃/min速率升温至100-120℃固化反应1-2h，自然冷却至室温，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
本发明中，2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘的合成路线如下：
本发明的有益效果在于，本发明通过利用苯酚对二氯化硫进行而取代反应，并接枝丙烯酸酯基团合成了一种新型光学树脂单体—2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘，成功地将苯环、含硫基团和双键引入光学树脂单体结构中，再将该光学树脂单体和甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯通过自由基共聚制成透明树脂，在保持轻质和透明等优点的同时，实现提高光学树脂的折射率、表面硬度、耐热性的目的。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为1:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:2.1，在10℃下搅拌反应4h，将反应液升温至90℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到1，1’-硫代双(2-萘酚)；
S2、将1，1’-硫代双(2-萘酚)溶于二氯甲烷，搅拌条件下加入过量三乙胺进行碱化反应，三乙胺与1，1’-硫代双(2-萘酚)的重量比为1:1，再在盐浴条件下滴加丙烯酰氯，控制反应体系温度为5℃，搅拌反应0.5h，1，1’-硫代双(2-萘酚)和丙烯酰氯的摩尔比为1:4，将反应液用10wt％的NaHCO3水溶液洗涤，再用去离子水洗涤，得到粗品，再将所述粗品用石油醚与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，抽滤、烘干，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘；
S3、将2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯混匀，2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯的重量比为1:1.5:3，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，偶氮二异丁腈的加入量为2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘的0.1wt％，真空脱气后在80℃下进行共聚，冷却后再次脱气至无气泡，加热固化，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
实施例2
一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为2:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.9，在20℃下搅拌反应2h，将反应液升温至100℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到1，1’-硫代双(2-萘酚)；
S2、将1，1’-硫代双(2-萘酚)溶于二氯甲烷，搅拌条件下加入过量三乙胺进行碱化反应，三乙胺与1，1’-硫代双(2-萘酚)的重量比为1:1.5，再在盐浴条件下滴加丙烯酰氯，控制反应体系温度为-10℃，搅拌反应1h，1，1’-硫代双(2-萘酚)和丙烯酰氯的摩尔比为1:2，将反应液用20wt％的NaHCO3水溶液洗涤，再用去离子水洗涤，得到粗品，再将所述粗品用石油醚与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，抽滤、烘干，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘；
S3、将2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯混匀，2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯的重量比为1:2:2，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，偶氮二异丁腈的加入量为2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘的0.3wt％，真空脱气后在70℃下进行共聚，冷却后再次脱气至无气泡，加热固化，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
实施例3
一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为1.5:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:2，在15℃下搅拌反应3h，将反应液升温至95℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到1，1’-硫代双(2-萘酚)；
S2、将1，1’-硫代双(2-萘酚)溶于二氯甲烷，搅拌条件下加入过量三乙胺进行碱化反应，三乙胺与1，1’-硫代双(2-萘酚)的重量比为1:1.2，再在盐浴条件下滴加丙烯酰氯，控制反应体系温度为-5℃，搅拌反应0.7h，1，1’-硫代双(2-萘酚)和丙烯酰氯的摩尔比为1:3，将反应液用15wt％的NaHCO3水溶液洗涤，再用去离子水洗涤，得到粗品，再将所述粗品用石油醚与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，抽滤、烘干，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘；
S3、将2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯混匀，2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯的重量比为1:1.7:2.5，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，偶氮二异丁腈的加入量为2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘的0.2wt％，真空脱气后在75℃下进行共聚，冷却后再次脱气至无气泡，加热固化，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
实施例4
一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为1.6:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.97，在16℃下搅拌反应2.5h，将反应液升温至98℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到1，1’-硫代双(2-萘酚)；
S2、将1，1’-硫代双(2-萘酚)溶于二氯甲烷，搅拌条件下加入过量三乙胺进行碱化反应，三乙胺与1，1’-硫代双(2-萘酚)的重量比为1:1.3，再在盐浴条件下滴加丙烯酰氯，控制反应体系温度为0℃，搅拌反应0.8h，1，1’-硫代双(2-萘酚)和丙烯酰氯的摩尔比为1:2.5，将反应液用18wt％的NaHCO3水溶液洗涤，再用去离子水洗涤，得到粗品，再将所述粗品用石油醚与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，抽滤、烘干，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘；
S3、将2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯混匀，2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯的重量比为1:1.8:2.6，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，偶氮二异丁腈的加入量为2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘的0.15wt％，真空脱气后在76℃下进行共聚，冷却后再次脱气至无气泡，加热固化，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
对实施例1-4制备的含硫光学共聚树脂分别进行光学性能检测，其中透过率检测选用紫外可见光光度计，以550nm的透光率为准；折射率检测选用W2S-1型阿贝折射仪：树脂样品的表面硬度用铅笔硬度表示，参考国家标准，采用中华高级绘图铅笔，笔芯直径1mm，笔尖磨平，测试时以1kg的力沿45℃向前推，以无划痕的最大硬度的铅笔硬度为样品的表面硬度。结果如下表1所示：
表1实施例1-4所述含硫光学共聚树脂的性能检测结果
从检测结果得知：本发明制造的含硫光学共聚树脂透光率≥88.5％，折射率≥1.66，阿贝数≥33，表面硬度≥3H。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.9-2.1，在10-20℃下搅拌反应2-4h，得到1，1’-硫代双(2-萘酚)；
S2、将1，1’-硫代双(2-萘酚)溶于二氯甲烷，搅拌条件下加入过量三乙胺进行碱化反应，再在盐浴条件下滴加丙烯酰氯，控制反应体系温度为-10-5℃，搅拌反应0.5-1h，1，1’-硫代双(2-萘酚)和丙烯酰氯的摩尔比为1:2-4，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘；
S3、将2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯混匀，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，脱气后在70-80℃下进行共聚，冷却后再次脱气至无气泡，加热固化，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
2.根据权利要求1所述高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，S1中，甲苯与乙酸乙酯的重量比为1-2:1。
3.根据权利要求1或2所述高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，S2中，三乙胺与1，1’-硫代双(2-萘酚)的重量比为1:1-1.5。
4.根据权利要求1-3任一项所述高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，S3中，2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘和甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯的重量比为1:1.5-2:2-3。
5.根据权利要求1-4任一项所述高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，S1中，还包括将反应液升温至90-100℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到1，1’-硫代双(2-萘酚)。
6.根据权利要求1-5任一项所述高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，S2中，还包括将反应液用10-20wt％的NaHCO3水溶液洗涤，再用去离子水洗涤，得到粗品，再将所述粗品用石油醚与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，抽滤、烘干，得到2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘。
7.根据权利要求1-6任一项所述高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，S3中，偶氮二异丁腈的加入量为2,2’-双(2-丙烯酰氧基)-1,1’-硫代联二萘的0.1-0.3wt％。
8.根据权利要求1-7任一项所述高折射率含硫光学共聚树脂的制备方法，其特征在于，S3中，所述加热固化具体包括：先在50-70℃下固化反应3-5h，然后以0.1-0.3℃/min速率升温至100-120℃固化反应1-2h，自然冷却至室温，得到所述高折射率含硫光学共聚树脂。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20181207 |