CN108948055B - 一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种8‑甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法，该化合物为8‑(双(4,5‑二甲基‑1,3,2‑二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，是以8‑甲基喹啉为起始原料，通过铱催化碳氢键硼化反应，一步反应合成的化合物：所述化合物是一种新型的反应中间体，在有机合成，药物化学，材料合成方面具有广泛的应用前景，且其制备方法原料方便易得，合成方法简单，反应条件温和，分离纯化方便，是一种制备新型喹啉衍生物的新方法，适合规模化工业生产的需要。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法。
背景技术
硼酸酯化合物是可以用作例如合成药物/农药用中间体的化合物。制备此类化合物最直接的方法是有机化合物的碳氢硼化催化反应。烷烃碳氢键硼化反应一直以来都是具有挑战性的研究课题，目前，通过导向碳氢键催化硼化已实现部分烷烃的硼化，而高效地实现烷烃碳氢键双硼化仍然非常困难。另一方面，喹啉类化合物是一类重要的药物活性分子。因而，开发高效合成喹啉化合物多硼化的方法具有重要研究价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法，以克服上述现有技术存在的缺陷，本发明原料简单易得，合成方法简单，是一种合成8-甲基喹啉偕二硼化合物的全新方法，适合规模化生产的需要。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种8-甲基喹啉偕二硼化合物，所述8-甲基喹啉偕二硼化合物为8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，其结构如式(I)所示：
一种8-甲基喹啉偕二硼化合物，所述8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备原料为如式(II)所示的8-甲基喹啉以及如式(III)所示的联硼酸频哪醇酯；所述8-甲基喹啉与联硼酸频哪醇酯在如式(IV)所示的催化剂和如式(V)所示的前配体的催化作用下进行反应，其中催化剂、前配体、8-甲基喹啉以及联硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:2:50:(100-200)；
进一步地，所述前配体的制备原料为如式(VI)所示的6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘以及如式(VII)所示的硅硼试剂；所述6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘和硅硼试剂在甲苯溶剂中进行反应，且6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘、硅硼试剂和甲苯溶剂之间比例为0.9mmol:(0.9-1.1)mmol:(1-2)mL；
一种8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：在惰性气氛条件下，向如式(VI)所示的6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘中加入干燥的甲苯溶剂以及如式(VII)所示的硅硼试剂，在100-140℃下搅拌反应24-48h，反应结束后降至室温，将溶剂除去得到固体剩余物，将固体剩余物洗涤后即得如式(V)所示的前配体，其中6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘、硅硼试剂和甲苯溶剂之间比例为0.9mmol:(0.9-1.1)mmol:(1-2)mL；反应式如下所示：
步骤二：在惰性气氛条件下，向如式(III)所示的联硼酸频哪醇酯、如式(IV)所示的催化剂和如式(V)所示的前配体的混合物中加入如式(II)所示的8-甲基喹啉和正己烷溶剂，在50-70℃下反应12-48h，反应结束后降至室温，除去溶剂并洗涤沉淀物后，即得如式(I)所示的8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，其中催化剂、前配体、8-甲基喹啉以及联硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:2:50:(100-200)；反应式如下所示：
进一步地，步骤一中降至室温后，采用抽真空减压除去溶剂得到固体剩余物，将固体剩余物无水无氧条件下用正己烷洗涤两次得到前配体。
进一步地，步骤二中降至室温后，在无水无氧条件下过滤掉溶剂，然后用正己烷洗涤沉淀物两次，得到8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明的化合物8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉是一种新型的多硼化反应中间体，在药物合成及应用方面具有广泛前景，如下式所示，其可以发生单硼或者双硼化转化，得到各种官能团衍生物，在手性条件下反应，其还可以制备多种手性衍生物。
X或Y＝F，Cl，Br，I，Me，Ph，NR2，N3，OH，SPh，SePh等
本发明方法原料简单易得，各种喹啉环取代衍生化的原料可商业直接买到，合成方法简单，反应仅仅在微量催化剂、温和的反应条件下进行，反应完后经过简单洗涤纯化就可得到高纯产物，是一种合成8-甲基喹啉偕二硼化合物的全新方法，适合规模化生产的需要。
附图说明
图1为实施例1制备的8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉的1HNMR谱图；
图2为实施例1制备的8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉的13CNMR谱图。
具体实施方式
下面对本发明的实施方式做进一步详细描述：
一种8-甲基喹啉偕二硼化合物，具体为8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，其结构式为(I)所示，
如图1和图2所示，上述8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉的核磁谱图为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(d,J＝4.8Hz,1H),8.36(d,J＝8.0Hz,1H),7.65-7.53(m,4H),1.31(s,12H),1.27(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.5,144.8,143.2,139.6,129.6,129.4,127.8,121.8,121.5,81.6,26.1,25.4；11B NMR(128.4MHz,CDCl3)δ26.1(bs)。
本发明提供上述8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备方法，具体制备方案如下：
(1)首先是前配体(V)的制备：以(VI)和(VII)为原料经过一步反应可高产率得到产物，原料及产物的结构式为：
具体方程式如下：
(2)化合物8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉(I)的制备：以8-甲基喹啉(II)和联硼酸频哪醇酯(III)为原料在前金属铱催化剂(IV)及前配体(V)催化条件下可得到最终的化合物，相应结构式如为：
具体方程式如下：
下面结合实施例对本发明做进一步详细描述：
实施例1
8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉的制备方法，具体步骤如下：
(1)前配体的制备：将6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘(VI)(240.0mg,0.9mmol,1.0equiv.)加入到干燥过的装有搅拌子的Schlenk管中，并抽真空置换氮气三次。然后，加入1.5mL干燥的甲苯和硅硼试剂(VII)(322.1mg,0.93mmol,1.03equiv.)，125℃条件下加热搅拌30h。降至室温下，直接抽真空减压除去溶剂可得到固体剩余物，无水无氧条件下用2.0mL正己烷洗涤两次得到白色固体产物前配体(V)(335.1mg,91％)。
上述前配体制备的反应方程式如下：
(2)8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备：将联硼酸频哪醇酯(III)(3.2mg,12.5mmol,2.5equiv.)、前催化剂[IrCl(COD)]2(IV)(68mg,0.1mmol,0.02equiv.)及前配体(V)(82mg,0.2mmol,0.04equiv.)加入到干燥过的装有搅拌子的Schlenk管中，并抽真空置换氮气三次，然后加入8-甲基喹啉(II)(716.0mg,5mmol,1.0equiv.)及5mL正己烷溶剂，将反应混合物加热到60℃反应24h，降至室温后，在无水无氧条件下过滤掉溶剂，然后用5mL正己烷洗涤沉淀物两次，得到最终产物8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉(I)(1.65g,84％)，经核磁分析，如图1和图2所示，核磁谱图为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(d,J＝4.8Hz,1H),8.36(d,J＝8.0Hz,1H),7.65-7.53(m,4H),1.31(s,12H),1.27(s,12H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ145.5,144.8,143.2,139.6,129.6,129.4,127.8,121.8,121.5,81.6,26.1,25.4；11B NMR(128.4MHz,CDCl3)δ26.1(bs)。
上述8-甲基喹啉偕二硼化合物制备的反应方程式如下：
实施例2
8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉的制备方法，具体步骤如下：
(1)前配体的制备：将6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘(VI)(0.9mmol)加入到干燥过的装有搅拌子的Schlenk管中，并抽真空置换氮气三次。然后，加入1mL干燥的甲苯和硅硼试剂(VII)(0.9mmol)，100℃条件下加热搅拌24h。降至室温下，直接抽真空减压除去溶剂可得到固体剩余物，无水无氧条件下用2.0mL正己烷洗涤两次得到白色固体产物前配体(V)。
(2)8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备：将联硼酸频哪醇酯(III)(10mmol)、前催化剂[IrCl(COD)]2(IV)(68mg,0.1mmol,0.02equiv.)及前配体(V)(82mg,0.2mmol,0.04equiv.)加入到干燥过的装有搅拌子的Schlenk管中，并抽真空置换氮气三次，然后加入8-甲基喹啉(II)(716.0mg,5mmol,1.0equiv.)及5mL正己烷溶剂，将反应混合物加热到50℃反应12h，降至室温后，在无水无氧条件下过滤掉溶剂，然后用5mL正己烷洗涤沉淀物两次，得到最终产物8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉(I)。
实施例3
8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉的制备方法，具体步骤如下：
(1)前配体的制备：将6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘(VI)(240.0mg,0.9mmol,1.0equiv.)加入到干燥过的装有搅拌子的Schlenk管中，并抽真空置换氮气三次。然后，加入1.5mL干燥的甲苯和硅硼试剂(VII)(1.1mmol)，140℃条件下加热搅拌48h。降至室温下，直接抽真空减压除去溶剂可得到固体剩余物，无水无氧条件下用2.0mL正己烷洗涤两次得到白色固体产物前配体(V)。
(2)8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备：将联硼酸频哪醇酯(III)(20mmol)、前催化剂[IrCl(COD)]2(IV)(68mg,0.1mmol,0.02equiv.)及前配体(V)(82mg,0.2mmol,0.04equiv.)加入到干燥过的装有搅拌子的Schlenk管中，并抽真空置换氮气三次，然后加入8-甲基喹啉(II)(716.0mg,5mmol,1.0equiv.)及5mL正己烷溶剂，将反应混合物加热到70℃反应48h，降至室温后，在无水无氧条件下过滤掉溶剂，然后用5mL正己烷洗涤沉淀物两次，得到最终产物8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉(I)。
上述参照具体实施方式对该一种氮杂吲哚化合物及其制备方法进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属于本发明的保护范围之内。
Claims (2)
1.一种8-甲基喹啉偕二硼化合物，其特征在于，所述8-甲基喹啉偕二硼化合物为8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，其结构如式(I)所示：
所述8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备原料为如式(II)所示的8-甲基喹啉以及如式(III)所示的联硼酸频哪醇酯；所述8-甲基喹啉与联硼酸频哪醇酯在如式(IV)所示的催化剂和如式(V)所示的前配体的催化作用下进行反应，其中催化剂、前配体、8-甲基喹啉以及联硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:2:50:(100-200)；
所述前配体的制备原料为如式(VI)所示的6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘以及如式(VII)所示的硅硼试剂；所述6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘和硅硼试剂在甲苯溶剂中进行反应，且6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘、硅硼试剂和甲苯溶剂之间比例为0.9mmol:(0.9-1.1)mmol:(1-2)mL；
2.一种8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一：在惰性气氛条件下，向如式(VI)所示的6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘中加入干燥的甲苯溶剂以及如式(VII)所示的硅硼试剂，在100-140℃下搅拌反应24-48h，反应结束后降至室温，降至室温后，采用抽真空减压除去溶剂得到固体剩余物，将固体剩余物无水无氧条件下用正己烷洗涤两次得到如式(V)所示的前配体，其中6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘、硅硼试剂和甲苯溶剂之间比例为0.9mmol:(0.9-1.1)mmol:(1-2)mL；反应式如下所示：
步骤二：在惰性气氛条件下，向如式(III)所示的联硼酸频哪醇酯、如式(IV)所示的催化剂和如式(V)所示的前配体的混合物中加入如式(II)所示的8-甲基喹啉和正己烷溶剂，在50-70℃下反应12-48h，反应结束后降至室温，降至室温后，在无水无氧条件下过滤掉溶剂，然后用正己烷洗涤沉淀物两次，即得如式(I)所示的8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，其中催化剂、前配体、8-甲基喹啉以及联硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:2:50:(100-200)；反应式如下所示：
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| N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C−H Borylation;Guanghui Wang 等;《Journal of the American Chemical Society》;20161219;第139卷(第1期);第91-94页 * |
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