CN108821993B - 一种抑菌型紫外线吸收剂、其制备方法及在聚合物中的应用 - Google Patents

一种抑菌型紫外线吸收剂、其制备方法及在聚合物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种抑菌型紫外线吸收剂及其合成方法。2,4‑二羟基二苯甲酮通过傅克酰基化反应与N‑羟甲基苯甲酰胺反应，然后通过离心，醇沉得到同时具有抗菌性和抗紫外线双功能的化合物。本发明的新型紫外线吸收剂合成方法简单易行、产率高，能弥补传统紫外吸收剂合成工艺繁琐的限制，同时也能作为抑菌剂应用到高分子聚合物的制备中。本发明的抑菌型紫外线吸收剂在高分子材料的制备中具有非常良好的应用前景。

Description

一种抑菌型紫外线吸收剂、其制备方法及在聚合物中的应用
技术领域
本发明属于紫外线吸收剂的技术领域。更具体的，本发明涉及一种含有UV-O结构的抑菌型紫外线吸收剂，还涉及该紫外线吸收剂的合成方法及其在树脂合成中的应用。
背景技术
众所周知,太阳光是导致聚合物老化降解的重要因素之一。虽然紫外光谱区(290-400mn)包含小于5%的太阳光能量,但这一波长范围内的太阳光有足够的能量破坏有机物中的化学键，从而极大的缩短了有机物特别是高分子材料的使用寿命。目前使用最广泛的抗光老化手段是在高分子聚合物中添加抗老化剂（紫外线吸收剂、光稳定剂、光淬灭剂等）。其中紫外线吸收剂是一种广泛应用于高分子材料的助剂。
同时，合成高分子材料虽然一般没有霉菌感受性,但许多制品由于加有增塑剂、稳定剂、润滑剂、颜料、填料等添加剂，而这类物质往往会遭到霉菌的破坏，从而导致合成高分子材料制品发生老化。防止霉菌对高分子材料的侵害，已为国内外研究的重要课题之一，根据大量巳经发表的文章看来，防霉的途径大致有二方面：其一为防护涂层，另一为添加抑菌剂。涂层法即屏蔽法，此法因尚存在工艺复杂，涂层易剥落和对基层表面的腐蚀种种伴生问题需要考虑，所以一般研究者大都集中于抑菌剂的探索。因此，赋予紫外线吸收剂以抑菌性能将具有极大的应用价值。
发明内容
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种具有紫外吸收功能的化合物。
本发明的另一个目的是提供所述化合物的制备方法。
本发明的另一个目的是提供所述具有抑菌性能的紫外线吸收剂在树脂合成中的应用。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的：
本发明涉及一种具有紫外吸收功能的化合物，其具体结构式如下：
Figure 604744DEST_PATH_IMAGE001
本发明还涉及所述化合物的制备方法，该制备方法的步骤如下：
A、傅克酰基化反应
在以反应物重量计150～300%的有机溶剂中，在以反应物重量计10～30%的催化剂的存在下， 2,4-二羟基二苯甲酮与N-羟甲基苯甲酰胺反应物按照质量比1：0.8~1.2，在温度10~80℃下进行傅克酰基化反应1~7天，然后离心分离得到一种沉淀物；
B、重结晶
步骤A得到的沉淀物用蒸馏水洗涤至中性，接着让洗涤沉淀物在浓度以体积计30～50%的乙醇中，在室温下重结晶0.1 ～0.3h，再离心分离，洗涤，在真空干燥箱中干燥，得到3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮抑菌型紫外线吸收剂。
在步骤A中，所述的催化剂选自浓硫酸、无水三氯化铝、固体酸催化剂、三氟化硼、四氯化锡、强酸性离子交换树脂或固体超强酸。
在步骤A中，所述的有机溶剂选自无水乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、丙酮或氯仿。
所述的抑菌型紫外线吸收剂能够用于需要抑菌和防紫外线的产品，例如树脂。
所述具有紫外吸收功能的树脂是由0.5～10重量份所述的抑菌型紫外线吸收剂、10～60重量份可聚合单体、30-80重量份有机溶剂与0.5～5.0重量份引发剂，在温度50-90℃的条件下进行聚合反应3-10小时得到的产物。
所述的可聚合单体是一种或多种选自丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸十八酯、甲基丙烯酸十八酯、醋酸乙烯、苯乙烯或a-甲基苯乙烯的可聚合单体。
所述引发剂是偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰。
制备所述具有紫外吸收功能的树脂时所用有机溶剂是一种或多种选自甲苯、二甲苯、丙酮、环己酮、甲基异丁基甲酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、正丁醇或乙醇的溶剂。
[有益效果]
（1）化合物同时具有抑菌和防紫外线功能，作为一种双功能化合物可应用与高分子材料等领域，例如树脂。
（2）化合物的合成方法简单，易于操作。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮的紫外吸收光谱。
图2为应用实施例1制备的含有化合物3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮树脂的紫外吸收光谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步描述本发明的具体技术方案。
实施例1 在乙醇-浓硫酸体系中合成3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮：
在配备搅拌装置、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中加入21.4g（0.1mol）2,4-二羟基二苯甲酮、20.2g（0.1mol）N-羟甲基苯甲酰胺和100mL无水乙醇，在35℃油浴中加热搅拌，然后滴加5mL的浓硫酸作为催化剂，3天后反应结束，冷却到室温后进行固液分离，并用蒸馏水反复洗涤所得固体至中性，用无水乙醇重结晶，再离心分离，洗涤，在真空干燥箱中干燥，得白色粉末，即3,5-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮。根据公式1计算产率是87%。
公式1
其中，m2为实际所得产物质量，n1为2,4-二羟基二苯甲酮的物质的量，M2为产物的摩尔分子量。
测定所得产品的红外光谱、核磁共振谱和紫外吸收光谱。
在下述条件下测定了红外光谱：
使用仪器：美国ThermoAVATAR-360
测定条件：取一定量真空干燥后的样品，与干燥的KBr粉末研磨混匀，压片。立即用AVATAR-360红外吸收光谱仪测定其在400cm-1~4000cm-1范围内的红外吸收
测定红外光谱结果：IR（KBr，cm−1）：3270 (υ O-H), 3081 (υ N-H), 1656,1623 (υ C=O).
在下述条件下测定了核磁共振谱：
使用仪器：日本电子株式会社JNM-ECP600；
测定条件：取一定量真空干燥后的样品，选择适当的溶剂溶解后，以TMS为内标，在JNMECP600核磁共振仪上测定；
1HNMR(DMSO, 600MHz), δ 13.04(s, 1H, O-H), 11.86(s, 1H, O-H), 9.33(t,1H, N-H), 8.59(t, 1H, N-H), 7.61-7.66 (m, 3H, Ar-H), 7.54(t, 2H, Ar-H), 7.40(s, 1H, Ar-H), 6.09-6.23(m, 4H, -CH2-), 5.74(t, 1H, -CH=), 5.62(t, 1H, -CH=),4.38(d, 2H, -CH2-), 4.21(d, 2H, -CH2-).
元素含量分析值（计算值）：C, 66.31, H, 5.26, O, 21.05, N, 7.36. Found:C, 66.29, H, 5.28, O, 21.09, N, 7.36.
通过上述分析可以确定，本实施例制备得到的白色晶体为3,5-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮。
在下述条件下测定了其紫外吸收光谱：
使用仪器：Beckman Coulter DU-800
测定条件：将产物融于N,N-二甲基甲酰胺中并配成浓度为2×10-5摩尔/升，在Beckman Coulter DU-800上测定。
抑菌性实验：用大肠杆菌和金黄色葡萄球菌为实验菌种，对3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮的最小抑菌质量浓度进行测定，测定结果显示，该化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑菌质量浓度均达到了0.03g/L左右。
实施例2 在丙酮---三氯化铝体系中的合成3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮：
在配备搅拌装置、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中加入21.4g（0.1mol）UV-O、20.2g（0.1mol）N-羟甲基苯甲酰胺和150mL丙酮，在35℃油浴中加热搅拌，加入6g无水三氯化铝做催化剂，3天后反应结束，冷却到室温后进行固液分离，并用蒸馏水反复洗涤所得固体至中性，用无水乙醇重结晶，再离心分离，洗涤，在真空干燥箱中干燥，得白色粉末，即3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮。根据公式1计算产率是85%。产物的表征方法与实施例1相同。
实施例3 在乙醇---强酸性离子交换树脂体系中合成3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮：
在配备搅拌装置、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中加入21.4g（0.1mol）2,4-二羟基二苯甲酮、20.2g（0.1mol）N-羟甲基苯甲酰胺和100ml无水乙醇，在35℃油浴中加热搅拌，然后加入5g强酸性离子交换树脂作为催化剂，3天后反应结束，冷却到室温后进行固液分离，并用蒸馏水反复洗涤所得固体至中性，用无水乙醇重结晶，再离心分离，洗涤，在真空干燥箱中干燥，得白色粉末，即3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮。根据公式1计算产率是80%。产物的表征方法与实施例1相同。
实施例4 在三氟化硼---异丁醇体系中合成3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮：
在配备搅拌装置、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中加入21.4g（0.1mol）2,4-二羟基二苯甲酮、17.12gN-羟甲基苯甲酰胺和144ml异丁醇，在80℃油浴中加热搅拌，然后加入5g三氟化硼作为催化剂，1天后反应结束，冷却到室温后进行固液分离，并用蒸馏水反复洗涤所得固体至中性，用无水乙醇重结晶，再离心分离，洗涤，在真空干燥箱中干燥，得白色粉末，即3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮。
实施例5 在四氯化锡---氯仿体系中合成3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮：
在配备搅拌装置、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中加入21.4g（0.1mol）2,4-二羟基二苯甲酮、25.68gN-羟甲基苯甲酰胺和92ml氯仿，在10℃油浴中加热搅拌，然后加入13g四氯化锡作为催化剂，7天后反应结束，冷却到室温后进行固液分离，并用蒸馏水反复洗涤所得固体至中性，用无水乙醇重结晶，再离心分离，洗涤，在真空干燥箱中干燥，得白色粉末，即3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮。
应用实施例1
含3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮丙烯酸树脂的制备：
在装有数显恒速强力电动搅拌器和冷凝管的250mL三口圆底烧瓶中加入0.5g 3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮,0.5g偶氮二异丁腈,80ml二甲苯、20g丙烯酸甲酯，20g丙烯酸乙酯，20g丙烯酸丁酯，升至35℃至引发剂完全溶解，然后升温至80℃反应5h结束。
将所得的系列丙烯酸树脂用紫外分光光度计测紫外吸收光谱，如图2所示。由丙烯酸树脂的紫外光谱可知，添加3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮后，树脂具有了良好的吸收紫外线（275-400nm）的能力。
抑菌性实验：将所得的树脂在玻璃表面自然固化后，切片进行抑菌率测定。结果表明，当功能化合物3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮占树脂中固含量的0.8%时，其对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制率均达到了95%以上。

Claims (9)

1.一种抑菌型紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于,包括以下步骤：
A、傅克酰基化反应
在以反应物重量计10～30%的有机溶剂中，在以反应物重量计1～10%的催化剂的存在下， 2,4-二羟基二苯甲酮与N-羟甲基苯甲酰胺反应物按照质量比1：0.8~1.2在温度10~80℃下进行傅克酰基化反应1~7天，然后离心分离得到一种沉淀物；
B、重结晶
步骤A得到的沉淀物用蒸馏水洗涤至中性，接着让洗涤沉淀物在浓度以体积计30～50%的乙醇中在室温下重结晶0.1 ～0.3h，再离心分离，洗涤，在真空干燥箱中干燥，得到3,5-二-N-甲基苯甲酰胺-2,4-二羟基二苯甲酮抑菌型紫外线吸收剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，所述的催化剂选自浓硫酸、无水三氯化铝、固体酸催化剂、三氟化硼、四氯化锡、强酸性离子交换树脂或固体超强酸。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，所述的有机溶剂选自无水乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、丙酮或氯仿。
4.一种权利要求1-3中任一项所述制备方法制备得到的抑菌型紫外线吸收剂。
5.一种权利要求4中所述制备方法制备的抑菌型紫外线吸收剂在制备具有紫外吸收功能的树脂中的用途。
6.根据权利要求5所述的用途，其特征在于所述具有紫外吸收功能的树脂是由0.5～10重量份抑菌型紫外线吸收剂、10～60重量份可聚合单体、30-80重量份有机溶剂与0.5～5.0重量份引发剂，在温度50-90℃的条件下进行聚合反应3-10小时得到的产物。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征在于所述的可聚合单体是一种或多种选自丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸十八酯、甲基丙烯酸十八酯、醋酸乙烯、苯乙烯或a-甲基苯乙烯的可聚合单体。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于所述的引发剂是偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰。
9.根据权利要求7或8所述的用途，其特征在于所述的有机溶剂是一种或多种选自甲苯、二甲苯、丙酮、环己酮、甲基异丁基甲酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、正丁醇或乙醇的溶剂。
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