CN108602040A - 在室温下干燥悬浮液的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于制备包封了活性挥发性的活性成分,特别是香料或调味料的粉末状微胶囊的新方法,所述方法在室温下进行。通过所述方法获得的粉末状微胶囊也是本发明的目的。包含所述胶囊的加香和调味组合物以及消费品也是本发明的一部分。
Description
技术领域
本发明涉及递送***领域。更具体而言,本发明涉及一种用于制备包封了活性挥发性成分,特别是香料或调味料的粉末状微胶囊的方法。当在室温下进行时,本发明的方法提供了喷雾干燥的有利的可持续替代方案。通过所述方法获得的粉末状微胶囊也是本发明的目的。包含所述胶囊的香料和调味料组合物以及消费品也是本发明的一部分。
背景技术
香料和调味料工业所面临的问题之一在于由于活性化合物的挥发性而导致由所述化合物提供的嗅觉益处,特别是“前调”的相对快速丧失。这些活性物质的包封同时还提供了对所包封成分的保护以免受例如氧化或水分的“侵害”,并且另一方面允许对风味或香味释放的动力学的某种控制以诱导通过顺序释放的感官效果。
喷雾干燥是用于稳定挥发性物质(例如调味料和香料)的最常用技术的一部分,通过将它们以固体形式包封,适合于许多应用。喷雾干燥可用于将简单乳液转化为粉末,因此提供基质形式的包封***,但也已被描述为将含水浆液形式的微囊化活性物质(特别是核-壳***)干燥的合适技术。喷雾干燥的粉末通常通过将液体乳液或浆液喷射到热空气流中来制备。喷雾干燥通常通过旋转盘或多组分喷嘴进行。例如在K.Masters,Spray-dryingHandbook,Longman Scientific and Technical 1991中描述了详细的技术。这种干燥技术存在几个缺点,主要的一个缺点是施行该方法的温度,这必然导致在此期间的挥发性损失。另一个相关问题是技术安全性,上述包封设备经受悬浮在空气中的颗粒的***。因此,应该解决减少可能的***所带来的暴力问题,例如,通过在配方中使用特殊的防火剂来解决。
已经描述了解决在喷雾干燥期间减少挥发性损失的问题的方案,其中在较低温度下进行喷雾干燥。WO2012/122010特别描述了一种基于设备改进的解决方案,其具有低于100℃的入口温度和-10℃~+5℃的进气口露点,以便在该过程中保持挥发物。然而,除了设备产生的成本之外,该过程仍然会产生挥发性损失。
另一方面,覆层是一种在室温下进行的公知技术。它指的是将液体活性物质固定在多孔载体上。液体被吸收在颗粒孔中和/或毛细吸附在颗粒之间,从而导致凝聚。通过将液相和粉末相混合到混合器中来处理该技术,这使其成为用于油料递送的最具成本效益的造粒方法。然而,所覆层的调味料或香料没有被适当地包封在壳中,因此易于在储存时蒸发和氧化,这限制了通过该技术可以变成粉末的液体用于非挥发性和非氧敏感性化合物的范围。
为了干燥简单的乳液或浆液以形成自由流动的粉末,同时保留待包封的活性挥发物的目的,需要找到现有干燥技术的替代解决方案。本发明通过提供在室温下发生的新方法解决了这个问题,该方法允许通过与满足某些标准的材料进行粉末混合而有效地将油相包封到固化的载体中。所述方法生产独特的微胶囊,其性能至少与喷雾干燥的粉末相当。
发明内容
现在已经发现,使用精心选择的干燥剂粉末,覆层技术不是用于固定液体活性物质,而是用于干燥浓缩的水包油悬浮液,以便为活性挥发性成分提供有效的递送***。因此,在室温下进行的本发明方法构成了解决上述问题的方案,因为它允许制备粉末状微胶囊化体系,同时保留其中包封的挥发性成分。
第一方面,本发明涉及一种制备粉末状微胶囊化组合物的方法,包括以下步骤:
a)制备水包油的悬浮液,其含有:
(i)包含活性成分的油相,所述活性成分优选香料或调味料,所述油分散于
(ii)包括水和水溶性碳水化合物载体的水相;和
(iii)可选的乳化剂;
其中油相和水的重量比优选高于1,更优选高于1.5;
b)在室温下将步骤a)中获得的悬浮液与干燥剂粉末混合以形成自由流动的微胶囊粉末,所述方法的特征在于,干燥剂的水吸附量与载体的水吸附量之间的重量差△在相对湿度为50%、温度为25℃时为正数;优选△为至少1%,更优选△为至少2%。
c)可选地,筛分所得粉末以除去过量的干燥剂。
第二方面,本发明涉及可通过如上定义的方法获得的非球形加香或调味粉末状微胶囊。第三方面,本发明涉及一种加香或调味组合物,其包含:
(i)如上限定的非球形加香或调味粉末状微胶囊;
(ii)至少一种加香或调味助成分。
第四和第五方面,本发明涉及一种已加香消费产品和已调味的可食产品,其包含上述限定的粉末状微胶囊。
附图说明
图1是根据本发明的方法的示意图。
图2表示分别为天然淀粉、的水吸附量。
图3显示了分别为Nu-Flow、的水吸附量。
图4是实施例4中描述的粉末状微胶囊的SEM照片;2a)为级分200~500μm,2b)为级分1250~1400μm。
图5是喷雾干燥的乳液的SEM照片。
图6示出了根据本发明的粉末与已经喷雾干燥的胶囊浆料之间的在干燥衣物上的香气强度的比较。
图7说明了根据本发明方法和其他干燥方法即喷雾干燥和标准覆层所干燥的乳液的风味和香料强度之间的比较。从六种溶解的粉末中释放的所有离子的总和。
图8说明了粉末洗涤剂中根据本发明(样品II)和本发明范围以外(样品I)的粉末状微胶囊的嗅觉性能。
图9显示了根据本发明的干燥调味料和标准覆层样品的释放曲线。
图10显示了溶解在热水中的根据本发明的干燥调味料和标准覆层样品的释放曲线。
图11显示了根据本发明的干燥调味料、标准覆层样品(对比)以及液体调味剂(对比)储存45天后的测试组。
具体实施方式
除非另有说明,百分比(%)表示组合物的重量百分比。
“室温”是指通常为20℃~30℃的温度。
“香料油或调味料油”是指单一的加香或调味化合物,或几种加香或调味化合物的混合物。
为清楚起见,本发明中的表述“悬浮液”是指这样一种体系,其中“颗粒”分散在不同组成的连续相中,并且具体包括分散液或乳液。为避免疑义,分散在水相中的胶囊浆液落于悬浮液的定义中,以及分散在水相中的“游离”即未包封的油,但也包括它们的混合物。
当在本发明的上下文中提及材料的“水吸附量”时,意指随着等温条件下相对湿度而变的被所述干燥材料所吸收的水的百分比。
“粉末状”组合物是指干燥组合物。
“非球形加香或调味粉末状微胶囊”应理解为粉末状微胶囊的圆度系数低于0.70,优选低于0.60。相反,通过喷雾干燥获得的颗粒具有大于0.7的圆度系数。
圆度系数fcirc是众所周知的形状参数,是颗粒的周长P和面积A的函数(圆的圆度为1):
fcirc=(4πA)/P2
本发明提供了喷雾干燥粉末的有利替代方法,该方法不涉及加热且在室温下进行、同时仍提供有效的油包封。
因此,本发明在第一方面涉及一种用于制备粉末状微胶囊化组合物的方法,包括以下步骤:
a)制备水包油的悬浮液,其含有:
(i)包含活性成分的油相,所述活性成分优选香料或调味料,所述油分散于
(ii)包括水溶性碳水化合物载体的水相;和
(iii)可选的乳化剂
其中油相和水的比例优选高于1,更优选高于1.5;
b)在室温下将步骤a)中得到的悬浮液与干燥剂粉末混合以形成自由流动的微胶囊粉末,所述方法的特征在于,干燥剂的水吸附量与载体的水吸附量之间的重量差△在相对湿度为50%、温度为25℃时为正数;优选△为至少1%,更优选△为至少2%。
c)可选地,筛分所得粉末以除去过量的干燥剂。
根据本发明,上述方法没有任何喷雾干燥步骤。
实际上,该方法的步骤b)为通过在室温下将步骤a)中得到的悬浮液与干燥剂粉末混合来干燥所述悬浮液,以形成自由流动的微胶囊粉末,即干燥的微胶囊粉末。
根据本发明的方法提供了超过传统喷雾干燥的优点,即减少可能的挥发性损失并且顾及了最初液体的嗅觉或风味特征。它也是一种降低生产成本和碳排放的方法,并且避免了与热空气中的液体干燥相关的***风险。已经发现,可以在干燥时充当载体以实现在玻璃状基质中真正包封的分散体中水溶性载体的存在、以及载体和干燥剂的特定的各自的水吸附等温线提供条件,使得水在混合期间从悬浮液迁移到干燥剂,允许有效的包封。
在该方法的第一步中,制备水包油悬浮液。油相包含疏水性活性成分。根据优选的实施方案,活性成分由香料或调味料组成。能够从被包封中受益的替代疏水成分可以用于代替香料或调味料,或与香料或调味料组合使用。这种成分的非限制性例子包括化妆品、皮肤护理剂、恶臭抵消剂、杀菌剂、杀真菌剂、药物或农业化学成分、消毒剂、驱虫剂或诱虫剂。
“香料油”(或者也称为“香料”)或“调味料”在此是指在约20℃下为液体的成分或组合物。所述香料油或调味料油可以是单独的加香或调味成分,或者是加香或调味组合物形式的多成分的混合物。作为“加香成分”,这里是指一种化合物,其用于加香制剂或组合物中以赋予快感效果作为主要目的。换言之,要被认为是加香成分,这种成分必须被本领域技术人员认为能够以主动或愉快的方式至少赋予或改变组合物的气味,而不仅仅是具有气味。存在于油相中的加香成分的性质和类型在此无法保证更详细的描述,其在任何情况下都不能穷尽,技术人员能够基于其公知常识并根据预期的应用或用途以及所需的感官效果对其进行选择。一般而言,这些加香成分属于不同的化学分类,如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物以及精油,并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的。许多这些助成分列于参考文献中,例如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本或类似性质的其他著作中,以及香料领域内丰富的专利文献中。还应当理解的是,所述成分还可以是已知的以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
加香成分可以溶解在香料工业中目前使用的溶剂中。溶剂优选不是醇。这类溶剂的例子为:邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、(松香树脂,购自Eastman)、苯甲酸苄酯、柠檬酸乙酯、柠檬烯或其他萜烯、或异链烷烃。优选地,溶剂是非常疏水的并且是高度空间位阻的,例如或苯甲酸苄酯。优选地,香料包含少于30%的溶剂。更优选地,香料包含少于20%,甚至更优选少于10%的溶剂,所有这些百分比由相对于香料总重量的重量来定义。最优选地,香料基本上不含溶剂。
“调味成分或组合物”在此是指调味成分,或多种调味成分、当前用于制备调味配方的溶剂或佐剂的混合物,即一种特定成分混合物,其旨在添加到可食用组合物或可咀嚼产品中,以赋予、改善或改变其感官特性,特别是其风味和/或味道。味觉调节剂也包括在所述定义中。调味成分是本领域技术人员所熟知的,并且其性质在此也无法保证详细描述,其在任何情况下都是不能穷尽的,熟练的调味师能够基于其公知常识并根据其预期的用途或应用以及所需实现的感官效果来对它们进行选择。许多这些调味成分列于参考文献中,例如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,NJ,USA,或其更新版本,或其他类似性质的作品,如Fenaroli的Handbllk of Flavor Ingredient,1975,CRCPress或者M.B.Jacobs,Synthetic Food Adjuncts,1947,can Nobsrand Co.,Inc.。溶剂和佐剂或目前用于制备调味配方的用途也是本领域熟知的。
在一个具体实施方案中,所述香料从由包括柑橘和薄荷油的萜类调味料以及硫磺调味料构成的群组中选出。
根据本发明的任一实施方案,相对于分散液的总重量,油以重量表示为约10%~60%w/w,或甚至20%~50%w/w。优选地,油相和水之间的重量比高于1,更优选高于1.5。
根据一个实施方案,香料或调味料为分散在水相中的游离油的形式。在本发明的上下文中,“游离油”的含义是未被包封的油。根据第二个实施方案,香料或调味料为分散在水相中的被包封的形式,即浆液形式。根据第三个实施方案,香料或调味料为游离油和被包封油的混合物。当在本发明第一步中制备的悬浮液包含被包封形式的油时,后者优选由不溶于水的微胶囊组成。那些微胶囊可以通过本领域已知的任何方法获得,并且不需要更详细的描述。作为非限制性的例子,那些不溶于水的微胶囊可通过选自界面聚合、缩聚、简单和复合凝聚或它们的组合的方法而获得。根据一个具体实施方案,微胶囊具有带有聚合物壳的核-壳结构。来自本发明微胶囊的聚合物壳的性质可以变化。作为非限制性例子,所述壳可以是氨基塑料基、聚脲基或聚氨酯基。壳也可以是混合的,即有机物-无机物,例如由至少两种交联的无机颗粒组成的混合壳,或者是由聚烷氧基硅烷大单体组合物的水解和缩合反应产生的壳。
根据一个具体实施方案,壳包含氨基塑料共聚物,例如三聚氰胺-甲醛、脲-甲醛、交联的三聚氰胺甲醛或三聚氰胺乙二醛。
根据另一个实施方案,所述壳是聚脲基,由例如但不限于基于异氰酸酯单体和含胺的交联剂如碳酸胍和/或胍唑制成。优选的聚脲微胶囊包含聚脲壁,该聚脲壁是至少一种包含至少两个异氰酸酯官能团的多异氰酸酯与至少一种选自水溶性胍盐和胍的反应物之间的聚合的反应产物;胶体稳定剂或乳化剂;以及被包封的香料。
根据另一个实施方案,壳是聚氨酯基的,由例如但不限于多异氰酸酯和多元醇、聚酰胺、聚酯等制成。
根据另一个实施方案,所述微胶囊具有由复合凝聚产生的聚合物壳,其中所述壳可能是交联的,如在WO2014044840中所述。
油相分散于包括水溶性碳水化合物的水相中。不受理论束缚,相信本发明方法中的水溶性载体可在干燥时充当屏障,以实现在玻璃状基质中的真正的包封。所述水溶性载体优选以25wt%~40wt%的量存在于悬浮液中。根据一个实施方案,水溶性碳水化合物载体材料由至少一种数均分子量(Mn)低于3000道尔顿的乳化聚合物组成。根据另一个实施方案,水溶性碳水化合物载体材料包含至少一种分子量(Mn)低于1500道尔顿的淀粉水解产物,并且悬浮液还包含乳化剂。典型的乳化剂包括卵磷脂、甘油酯、脂肪酸酯、皂苷、蛋白质、***树胶及它们的混合物。根据一个具体的实施方案,水溶性碳水化合物载体材料为改性淀粉或辛烯基琥珀酸淀粉。
在本发明方法的第二步中,将步骤a)中得到的悬浮液在室温下与干燥剂粉末混合,以形成自由流动的粉末。干燥剂的量为:使得在相对湿度(RH)为50%、温度为25℃下所述干燥剂的水吸附量与载体的水吸附量之间的重量差Δ为正数。根据优选的实施方案,Δ为至少1%,更优选Δ为至少2%。
通过使用动态蒸气吸附设备(Surface Measurement Systems Ltd,AlpertonLondon,UK)可以容易地测量水吸附等温线。无定形生物聚合物表现出S形水吸附等温线,其遵循由Guggheim-Anderson-de Boer开发的模型(GAB模型)。这项技术非常受欢迎并被推荐:“H.Bizot,Using the GAB model to construct sorption isoterms,于R.Jowitt,etal.(Eds.),Physical Properties of Foods(European Project Group COST 90onphysical properties of foods,Applied Science Publisher,London,1983,p.43)。
GAB经验模型(Anderson 1946;Guggenheim 1946;Guggenheim 1966;de Boer1968;van den Berg 1981)很好地描述了吸附等温线,其中XW是干基的含水量,Xm、K和C是温度依赖的经验常数,其中aW是水活度:
干燥剂的用量优选使得干燥剂和液体悬浮液之间的重量比在1~9之间。
适用于本发明的干燥剂的例子包括麦芽糖糊精、淀粉、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、天然或改性淀粉、植物胶、果胶、黄原胶、藻酸盐、角叉菜胶、纤维素衍生物、明胶及它们的混合物。
在相对湿度为50%、温度为25℃下,本领域技术人员将能够选择合适的载体和合适的干燥剂,以使干燥剂的水吸附量和载体的水吸附之间重量差Δ为正数。
根据本发明方法的一个实施方案,所得的自由流动粉末随后进行筛分。可以使用以不同筛孔尺寸为特征的不同筛子。例如,筛孔尺寸为1400/800/500/200μm的筛子可用于本发明。
根据任何上述实施方案,流动剂可用于本发明的方法中。当存在筛选步骤时,流动剂可以使形成的微胶囊和用于干燥乳液的干燥剂之间的分离变得容易。在没有筛分步骤的情况下,它还可用于改善所得粉末的流动性。流动剂的典型例子包括从硅酸盐、稻壳纤维、磷酸三钙和硬脂酸镁构成的群组中选出的那些流动剂。
本发明的第二个目的包括通过任何上述实施方案中描述的方法获得的非球形加香或调味粉末状微胶囊。
图2说明了本发明产物在两种不同级分上的非球形性质,这是一种独特的特征,它将本发明的产物与通过喷雾干燥方法得到的微胶囊区分开来,所述微胶囊是如图3所示的球形。根据第一实施方案,当通过根据本发明的方法干燥游离油的乳液时,获得的产物具有基质结构。根据第二实施方案,它采用干燥的核-壳微胶囊的形式。根据第三实施方案,粉末由碳水化合物材料基质中的两者的组合组成。
根据本发明的微胶囊是喷雾干燥粉末的有利替代物,因为它们确保从被包封的香料或调味料最佳地保持特征。
这种微胶囊也可以用如上所述的任何其他疏水活性材料制备。
本发明的产品可用于制备加香或调味组合物,其也是本发明的一个目的。
特别地,包含(i)如上定义的非球形加香粉末状微胶囊;(ii)至少一种加香助成分;以及(iii)可选的香料佐剂的加香组合物是本发明的另一个目的。
“加香助成分”在此是指一种化合物,其被用在加香制剂或组合物中以赋予快感并且不是如上所定义的微胶囊。换言之,欲被认为是加香助成分,此种助成分必须被本领域技术人员公认为能够以主动或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味,而不仅是具有气味。存在于所述加香组合物中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述,其在任何情况下不能穷尽,本领域技术人员基于他们的常识并且根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说,这些加香助成分属于不同的化学分类,如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油,并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的。在任何情况下,许多的这些助成分被列于参考文献诸如S.Arctander的著作Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本或类似性质的其他著作中,以及香料业领域内丰富的专利文献中。还应当理解的是,所述助成分还可以是已知的以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
“香料佐剂”在此我们指的是一种能赋予附加益处诸如颜色、特定抗光性、化学稳定性等的成分。通常在加香基料中使用的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽,但必须提及的是,所述成分为本领域的技术人员众所周知。
优选地,根据本发明所述的加香组合物包含0.1~30重量%的如上所定义的微胶囊。
本发明的微胶囊可以有利地被用于现代香料的所有领域。因此,本发明的另一目的是由一种加香消费品代表,该加香消费品包含作为加香成分的如上所定义的微胶囊或如上所定义的加香组合物。
因此,本发明的微胶囊可以原样或作为本发明加香组合物的一部分而被加入到加香消费品中。
为了清楚起见,必须提及的是,“加香消费品”是指预期向应用有它的表面(例如,皮肤、头发、纺织品、或家庭表面)传递至少一种令人愉快的加香效果的消费品。换言之,根据本发明所述的加香消费品是一种已加香的消费品,其包含相应于所需消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及可选的附加益处剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。
加香消费品的组分的性质和类型在此不保证更详细的描述,其在任何情况下不能穷尽,本领域技术人员能够基于他们的常识并且根据所述产品的性质及期望的效果对它们进行选择。可以掺入本发明的微胶囊的消费品的配方可以在此种产品有关的大量文献中找到。这些配方在此不保证详细的描述,其在任何情况下不能穷尽。配制此种消费品的本领域的技术人员基于其常识和可获得的文献完全能够选择适合的组分。
适合的加香消费品的非限制性例子可以是香水,诸如精细香水、古龙水或须后水;织物护理产品,例如洗涤剂、片剂和囊剂、织物柔软剂、干燥剂片、织物清新剂、熨烫水或漂白剂;身体护理产品,诸如头发护理产品(例如香波、护发素、着色剂或发胶)、化妆品制剂(例如雪花膏、润肤露或除臭剂或止汗剂)、或皮肤护理产品(例如香皂、盆浴或淋浴用摩丝、沐浴露、沐浴油或沐浴凝胶、浴盐、或卫生用品);空气护理产品,诸如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂;或家用护理产品,诸如多用途清洁剂、液体或粉末或片状洗碗产品、盥洗室清洁剂或用于清洁各种表面的产品。
优选地,所述加香消费品包含0.1~15wt%、更优选0.2~5wt%的本发明的微胶囊,这些百分比被定义为相对于消费品总重量的重量百分比。当然,上述浓度可以根据各产品中所需的嗅觉效果来调整。
当包封香料时,本发明的微胶囊也可用于多种可食用的最终产品中。易于被本发明的微胶囊调味的消费品可包括食物、饮料、药物等。例如,可以使用本发明的粉末状微胶囊的食品基料包括:
·烘焙食品(如面包、干饼干、蛋糕、其他烘焙食品),
·非酒精饮料(如碳酸软饮料、瓶装水,运动/能量饮料、果汁饮料、蔬菜汁、蔬菜汁制剂),
·酒精饮料(例如啤酒和麦芽饮料、烈性饮料),
·速溶饮料(例如速溶蔬菜饮料、粉状软饮料、速溶咖啡和茶),
·谷物产品(例如早餐谷物、预煮现成米制品、米粉制品、小米和高粱制品、生的或预煮面条和意大利面制品),
·奶制品(例如新鲜奶酪、软奶酪、硬奶酪、奶饮料、乳清、黄油、部分或全部水解含乳蛋白的产品、发酵奶制品、炼乳和类似物),
·乳制品(例如水果或调味酸奶、冰淇淋、水果冰),
·糖果产品(如口香糖、硬糖和软糖),
·巧克力和复合糖衣,
·基于脂肪和油或其乳液的产品(例如蛋黄酱、涂抹酱、人造黄油、起酥油、加调味汁的蛋黄酱、调味酱、加香料的制剂),
·加香料的、腌制的或加工的鱼制品(如鱼香肠、鱼糜),
·蛋或蛋制品(干蛋、蛋清、蛋黄、蛋奶冻),
·甜点(例如明胶和布丁),
·由大豆蛋白或其他大豆成分制成的产品(例如豆浆和由其制成的产品,含有大豆卵磷脂的制剂,发酵产品如豆腐或豆豉或由其制造的产品,酱油),
·蔬菜调制品(例如番茄酱、调味汁、加工和复原蔬菜、干蔬菜、速冻蔬菜、预煮蔬菜、醋腌制蔬菜、蔬菜浓缩物或糊状物、煮熟的蔬菜、马铃薯调制品),
·素食肉类替代品、素食汉堡,
·香料或香料调制品(例如芥末调制品、辣根调制品)、香料混合物、以及特别是用于例如零食领域的调味料,
·零食制品(例如烘焙或油炸薯片或土豆面团制品、面包面团制品、基于玉米、大米或花生的挤压物),
·肉制品(如经加工的肉类、禽类、牛肉、猪肉、火腿、新鲜香肠或生肉制品、加香料的或腌制的鲜肉或腌制的肉制品、改良肉类),
·即食菜肴(例如方便面、米饭、意大利面、比萨饼、玉米饼、卷饼)、汤、肉汤(例如汤底、块状汤料、干汤、速溶汤、预煮汤、罐装汤)、酱汁(速溶酱汁、干酱汁、准备好的酱汁、肉汁、甜酱汁)。
优选地,根据本发明的微胶囊应当用于从烘焙食品、速溶饮料、谷物产品、奶制品、乳制品、基于脂肪和油或其乳液的产品、甜点、蔬菜调制品、素食肉类替代品、香料和调味料、零食、肉制品、即食菜肴、汤、肉汤和酱汁构成的群组中选出的产品。
现在将通过实施例进一步描述本发明。应当理解,要求保护的本发明不以任何方式受这些实施例的限制。
实施例
实施例1
基于调味乳液制备根据本发明的微胶囊化粉末
使用简单的叶片混合器制备预乳液。用胶体研磨机(Fryma)进一步处理该预乳液。该乳液由50%柠檬香料(51124A;来源:Firmenich SA)+25%改性淀粉(商标来自Ingredion Ltd Manchester UK)+25%水制成。
作为干燥剂,使用天然淀粉。
图2显示了分别为天然淀粉、的水吸附量。在RH为50%时,△(天然淀粉水吸附量-水吸附量)为正数。
使用前将天然淀粉在烘箱中干燥。其最终含水量为4.1wt%。将500g天然淀粉转移到碗式混合器中,并使用大注射器在混合的同时加入107.7g上述乳液。所得混合物含有17.7wt%的乳液,相当于8.9wt%的香料。将1g硅胶助流剂(Syloid 244FP,来源Grace)和1g二氧化硅基流动剂(商标2000,来自Evonik indutries)分散到200g共混物中,并通过筛孔尺寸为1400/800/500/200μm的4个不同筛子筛分。所得级分分列于表1中并描述。
表1
底部级分主要是淀粉被认为是可以回收的废产物。在200μm和800μm之间的两个级分产生非常好的、无尘的、自由流动和高装载量的粉末。
实施例2
比较例:基于本发明范围之外的调味乳液制备微胶囊化粉末
(来自Ribus Cie的商标)是来自Ribus Cie的天然流动剂,含有4.4%的水分,在干燥条件下储存。选择该材料作为干燥剂。用注射器将130g实施例1中使用的乳液分散在500g粉末中,在碗式混合器中分散几分钟。然后得到的混合物组合物为:5.2%的+5.2%的添加水+10.3%的柠檬油+79.3%的
将250g该混合物与1g的2000混合,并通过筛孔尺寸为1400/800/500/200μm的4种不同筛子进行筛分。
图3分别显示了的水吸附量。在RH为50%时,△(水吸附量-水吸附量)为负数。
获得的级分描述于表2中。
表2
级分 | 质量 | 分布 | 通过LF-NMR测定%风味 | 通过LF-NMR测定%水 |
>1400μm | 1g | 0.4% | - | - |
800~1400μm | 3.3g | 1.4% | 9.12 | 8.08 |
500~800μm | 37.8g | 15.8% | 13.95 | 7.74 |
200~500μm | 131g | 54.5% | 7.76 | 8.31 |
<200μm | 67g | 27.9% | 6.87 | 7.94 |
整个样品的LF-NMR分析得到7.74%wt的调味料装载量,而实际上含有10.3%wt。这个值约为25%的衰变证实了已经注意到的特殊相互作用。即使500~800μm之间的级分似乎比初始混合物更浓郁,但所有级分的含水量保持相同。因此,作为干燥剂的能够将乳液变成粉末,但不能使其干燥,这与实施例1中的淀粉不同。
实施例3
根据本发明的方法在室温下干燥香料微胶囊浆料
将根据本发明的方法应用于香料微胶囊的粘性浆液。
a)制备含有通过界面聚合制备的香料微胶囊形式的油的悬浮液
按照WO2009153695中描述的方法,使用模型香料作为微胶囊的核制备聚脲核-壳微胶囊。
将获得的微胶囊浆料分散在含有水合载体材料的水中。被包封的油和水之间的比例为3.4。所获得的***由稳定的悬浮液组成。
将步骤a)中获得的约43g悬浮液在4000rpm下离心10分钟以除去过量的水。
b)混合步骤
回收约20g的稠胶囊糊,并转移到含有80g天然淀粉(干燥剂)的碗式混合器中,所述天然淀粉具有5.1%+0.7g的(流动剂)。根据TGA测量,糊剂含有约22%的水,相当于74%的香料。
混合20秒后,将所得混合物以最大振幅筛分5分钟,得到表3中所述的下列级分。
表3
级分 | 质量 | 分布 | 通过LF-NMR测定%香味 | 通过LF-NMR测定%水 |
>1400μm | 7.7g | 8.5% | 69.9 | 3.2 |
800~1400μm | 7.7g | 8.5% | 58.1 | 4.23 |
500~800μm | 46.2g | 51% | 4.2 | 8.55 |
200~500μm | 27.3g | 30.1% | 1.8 | 8.89 |
<200μm | 1.7g | 1.9% | - | - |
在这种情况下,离析非常有效,因为大颗粒含有超过50%的香料,而较小的级分含有低于5%的香料。通过根据本发明的方法有效地干燥浆料。
实施例4
以麦芽糖糊精作为干燥剂通过根据本发明的方法获得的颗粒
如下所述为根据本发明获得的颗粒:
通过使用机械式离心机将橙味调味剂与50/50w/w的Hi-Cap/水溶液混合来制备预乳液。用胶体研磨机(Fryma)进一步处理该预乳液。最终乳液的组成是橙油/Hi-Cap/水为50/25/25(w/w/w)。
使用2DE麦芽糖糊精作为干燥剂,并在80℃的烘箱中预先干燥。其最终含水量为4.4wt%。将210g干燥的2DE麦芽糖糊精转移到碗式混合器中,并使用大注射器在混合的同时加入53g上述乳液。在混合步骤结束时加入2g二氧化硅以改善流动性。因此,粉末中的平均调味料含量为10wt%。最后,将混合物通过筛孔尺寸为1400/1250/800/500/200μm的5种不同筛子筛分。获得以下级分:
观察到在干燥过程中发生了油的分离,使大颗粒富集(油含量>10wt%)。对于尺寸<200μm的级分(可能再循环的游离干燥剂粉末),观察到它是具有较高含水量和较低调味料含量的那种。调味料和水的这些不同分布曲线突出了通过该过程干燥剂的成功干燥能力。
图4是所得颗粒的SEM照片,分别为2a)级分为200-500μm和图2b)1250-1400μm。观察到颗粒是非球形的,具有粗糙表面。出于比较的目的,图5是喷雾干燥粉末的SEM照片,显示出光滑和球形的颗粒。
实施例5
通过根据本发明的方法获得的颗粒应用于游离香料和微胶囊化香料(三聚氰胺-甲醛)的组合
如下所述为根据本发明获得的颗粒:
用Hi-Cap在根据专利WO2006131846(含有35wt%微胶囊的悬浮液)获得的三聚氰胺微胶囊的悬浮液中乳化游离香料。最终悬浮液含有50wt%微胶囊悬浮液、17wt%游离香料、33wt%的Hi-cap。在混合所有成分后,使用机械式离心机制备乳液。
然后,将210g干燥的2DE麦芽糖糊精转移到切割器混合器中,接着转移53g上述悬浮液。将两相混合30秒直至均化,然后加入2g二氧化硅流动剂并在筛分之前再次混合。
将混合物通过筛孔尺寸为1400/1250/800/500/200/100μm的6个筛子筛分。获得以下级分:
为了进行性能比较,制备了用麦芽糖糊精2DE干燥的未筛分的悬浮液混合物:
将在80℃的烘箱中干燥的180g 2DE麦芽糖糊精转移到切割器混合器中,然后加入120g上述悬浮液(60wt%干燥剂和40wt%悬浮液)。将两相混合30秒直至均化,然后加入2g二氧化硅流动剂。
获得了良好的可流动粉末。低场NMR测量能够确定粉末的香料含量(10.2wt%)和含水量(14.1wt%)。
实施例6A
通过根据本发明的方法获得的颗粒应用于通过凝聚获得的微胶囊的悬浮液
a)制备含有通过复合凝聚制备的香料微胶囊形式的油的悬浮液。
使用模型香料作为微胶囊的核,按照US 20090253165,实施例1中描述的现有技术方法获得基于复合凝聚的核-壳微胶囊。
获得的浆料为含有45%香料和45%水的微胶囊在水中的悬浮液,在该阶段,被包封的油和水之间的比例为1。然后将载体材料加入到胶囊悬浮液中以达到50%的浓度进入水相并混合直至完全溶解。获得的最终***由稳定的悬浮液组成。
b)混合步骤
回收所制备的胶囊悬浮液并在含有天然淀粉(干燥剂)的切割器混合器中转移,所述天然淀粉具有5.1%的含水量和可选的0.1%的流动剂
然后将混合物干燥剂+胶囊悬浮液在1分钟内混合以完全均化。然后将混合物转移到筛分塔中并以最大振幅筛分5分钟以除去1700μm以上的附聚物并将100μm以下的干燥剂回收。
所得产物是自由流动的粉末。
实施例6B
通过根据本发明的方法获得的颗粒应用于复合微胶囊的悬浮液
a)制备含有香料复合微胶囊形式的油的悬浮液。按照(Multilayered core-shellmicrocapsules-EP2897723,实施例4)中描述的方法,使用模型香料作为微胶囊的核,获得复合核-壳微胶囊。
获得的浆料为含有45%香料和45%水的微胶囊在水中的悬浮液,在该阶段,被包封的油和水之间的比例为1。然后将载体材料倒入胶囊悬浮液中以达到50%的浓度进入水相并混合直至完全溶解。获得的最终***由稳定的悬浮液组成。
b)混合步骤
回收所制备的胶囊悬浮液并在含有天然淀粉(干燥剂)的切割器混合器中转移,所述天然淀粉具有5.1%的含水量和可选0.1%的流动剂
然后将混合物干燥剂+胶囊悬浮液在1分钟内混合以完全均化。然后将混合物转移到筛分塔中并以最大振幅筛分5分钟以除去1700μm以上的附聚物并将100μm以下的干燥剂回收。
所得产物是自由流动的粉末。
实施例6C
通过根据本发明的方法获得的颗粒应用于游离香料和微胶囊化香料(通过凝聚获得的微胶囊)的组合
a)制备含有通过复合凝聚制备的香料微胶囊形式的游离油和油的混合物的悬浮液。
使用模型香料作为微胶囊的核,按照US 20090253165实施例1中描述的现有技术方法获得基于复合凝聚的核-壳微胶囊。
所得浆液为含有45%香料和45%水的微胶囊在水中的悬浮液。然后将载体材料(Hi-Cap)倒入胶囊悬浮液中以达到50%的浓度进入水相并混合直至完全溶解。然后使用机械叶轮将游离香料引入并乳化到微胶囊悬浮液中。获得的最终***由稳定的微胶囊和游离油的悬浮液组成。
b)混合步骤
回收制备的悬浮液并转移到含有2DE麦芽糖糊精(干燥剂)和可选0.1%流动剂的切割器混合器中。
然后将混合物干燥剂+胶囊悬浮液在1分钟内混合以完全均化。然后将混合物转移到筛分塔中并以最大振幅筛分5分钟以除去1700μm以上的附聚物并将100μm以下的干燥剂回收。
所得产物是自由流动的粉末。
实施例6D
通过根据本发明的方法获得的颗粒应用于游离香料和微胶囊化香料(复合微胶囊)的组合
a)制备含有香料复合微胶囊形式的游离油和油的混合物的悬浮液。
按照(Multilayered core-shell microcapsules-EP2897723,实施例4)中描述的方法,使用模型香料作为微胶囊的核,获得复合核-壳微胶囊。
所得浆液是含有45%香料和45%水的微胶囊在水中的悬浮液。然后将载体材料倒入胶囊悬浮液中以达到50%的浓度进入水相并混合直至完全溶解。然后使用机械叶轮将游离香料引入并乳化到微胶囊悬浮液中。获得的最终***由稳定的微胶囊和游离油悬浮液组成。
b)混合步骤
回收制备的悬浮液并转移到含有2DE麦芽糖糊精(干燥剂)和任选0.1%流动剂的切割器混合器中。
然后将混合物干燥剂+胶囊悬浮液在1分钟内混合以完全均化。然后将混合物转移到筛分塔中并以最大振幅筛分5分钟以除去1700μm以上的附聚物并将100μm以下的干燥剂回收。
所得产物是自由流动的粉末。
实施例7
根据本发明的颗粒在粉末洗涤剂中的性能
如实施例5中所述的干粉以两种形式使用:
1)未筛分混合物
2)已筛分混合物并选择500~800μm的级分
通过喷雾干燥含有游离香料和三聚氰胺-甲醛浆液的悬浮液(与实施例5中所述相同)来制备对照粉末。
表4:悬浮液组合物
成分 | 重量(%) |
三聚氰胺甲醛微胶囊浆液 | 50 |
游离香料 | 17 |
载体 | 33 |
方案:
在Miele Novotronic W 900-79Ch洗衣机中洗涤2kg棉衣物(20条毛巾和4个压载物)(40℃短循环,不用预洗,900rpm,然后进行两次漂洗循环)。使用含有本发明所述的加香组合物的100g粉末洗涤剂(洗衣机的经典配方)。
测试的加香粉末洗涤剂描述如下:
A-含有1.70%已筛分混合物的粉末洗涤剂(0.21%微胶囊,0.15%游离油)
B-含有2.78%未筛分混合物的粉末洗涤剂(0.21%微胶囊,0.15%游离油)
C-含有0.72%喷雾干燥悬浮液的粉末洗涤剂(0.14%微胶囊,0.15%游离油)
D-含有1.06%喷雾干燥悬浮液的粉末洗涤剂(0.21%微胶囊,0.22%游离油)
洗涤后,将衣物干燥24小时。
用17名小组成员作为感官小组,要求在使用1(不可察觉的香味)到7(非常强的香料强度)的标度对摩擦前后的干毛巾上的香气强度进行评级。
然后以95%置信区间(或90%,如果需要)分析小组的结果,并使用Duncan的事后分析(α=0.05)计算方差。
结果显示在图6中。
实施例8
根据本发明的颗粒在鸡肉汤中的性能在不同方法之间的比较
使用不同的方法将相同的鸡肉调味料(Boiled Chicken Top Note 31011400803TH,来源:Firmenich)转化为干粉。
-根据本发明的方法将50/25/25鸡肉调味料//水的乳液干燥到80%麦芽糖糊精2DE上,然后筛分以获得三种不同的级分(200~500μm,500~800μm以及>800μm)。
-或者,通过在搅拌器中的强力混合(麦芽糖糊精上的标准培养)将20%的相同鸡肉调味料涂在80%的麦芽糖糊精4~8DE上(对照1),
-同样地,将5.4%的鸡肉调味料涂在94.6%的氯化钠上(在盐上标准覆层)(对照2),
-最后,将鸡肉调味料在麦芽糖糊精(喷雾干燥粉末)上喷雾干燥(对照3)。
所有7种口味首先由6位专家小组成员进行盲评,第一次在水中进行评估,而第二次以等活性装载量在鸡肉汤中进行评估。剂量在表5中提供。
表5:所有调味***的即食剂量以实现等活性装载量
剂量(%) | |
液态鸡肉调味料 | 0.008 |
喷雾干燥鸡肉 | 0.042 |
在麦芽糖糊精上的标准覆层 | 0.040 |
在盐上的标准覆层 | 0.160 |
根据本发明的乳液粘性2DE(200~500μm)干燥 | 0.075 |
根据本发明的乳液粘性2DE(500~800μm)干燥 | 0.034 |
根据本发明的乳液粘性2DE(>800μm)干燥 | 0.032 |
1-感官评估
所有7种口味首先由6位专家小组成员进行盲评,第一次在水中进行评估,而第二次在鸡肉汤中进行评估。
制备含有以下成分的鸡汤底:
表6
含量(%w/w) | |
鸡肉粉 | 2.5 |
麦芽糖糊精 | 34.2 |
蒜粉 | 0.5 |
串珠(beaded)棕榈油 | 5 |
白胡椒粉 | 0.3 |
酵母提取物 | 10 |
洋葱粉 | 3.25 |
烤洋葱粉 | 2 |
姜黄 | 0.25 |
谷氨酸钠 | 2 |
盐 | 35 |
鸡肉脂肪 | 5 |
将10g鸡汤底倒入到500ml沸水中。将所有调味料以表5中所示的剂量加入鸡肉汤中。
小组成员被要求评估香气和风味强度,并描述他们的感受。水中的结果列于表7中。鸡肉汤中的结果列于表8中。
表7:水中7种调味***的平均香气和风味强度以及小组成员引用的评价
表8:鸡肉汤中7种调味***的平均香气和风味强度以及小组成员引用的评价
通常,在麦芽糖糊精和盐上的标准覆层感觉比其他样品弱。在盐上覆层的调味料被认为是失真的,而发现根据本发明方法制备的所有三种级分乳液与喷雾干燥的粉末非常相似。
2)分析评估
以等活性装载量使用(实时分析调味料和香料)评估所有调味料。剂量在表9中提供。
表9:实现等活性装载量的所有调味***的剂量
剂量(%) | |
喷雾干燥鸡肉 | 0.0105 |
在麦芽糖糊精上的标准覆层 | 0.010 |
在盐上的标准覆层 | 0.040 |
覆层的乳液粘性2DE(200~500μm) | 0.019 |
覆层的乳液粘性2DE(500~800μm) | 0.008 |
覆层的乳液粘性2DE(>800μm) | 0.008 |
将每种调料***放入到500ml的Schott瓶中。向Schott瓶中加入100ml沸水,然后将其密封并搅拌并使其平衡2分钟。顶空取样1分钟。通过从样品信号中减去背景信号来确定从顶空中溶解的粉末释放的每个分子的信号强度。从溶解的六种粉末中释放的所有离子或分子的总和如图7所示。从覆层的乳液中递送出的风味与所测量的级分无关,风味释放高于喷雾干燥和标准覆层,并保持与喷雾干燥的粉末类似的风味特征。
实施例9
根据本发明的粉末状微胶囊在止汗棒中的性能
使用标准的止汗棒基进行测试。具有表10中给出的最终组成的棒基根据以下方案制备:
·将A部分加热至75℃并充分混合,
·将B部分分散于A部分并充分混合,以及
·最后,加入香料并充分混合,
表10:止汗棒的组成
部分 | 成分 | 含量(%) |
A | 环二甲基硅氧烷1) | 55 |
硬脂醇2) | 21 | |
PPG-14丁基醚3) | 2 | |
氢化蓖麻油4) | 1 | |
B | 铝锆四氯水合物-甘氨酸5) | 20 |
D | 香料 | 1 |
1)DOW CORNING 345FLUID,来源:DOW CORNING
2)LANETTE 18,来源:BASF
3)TEGOSOFT PBE,来源:EVONIK GER
4)CUTINA HR,来源:BASF
5)SUMMIT AZP-908,来源:IMCD
通过根据本发明的方法获得的粉末状微胶囊应用于游离香料和微胶囊化香料的
组合
使用用Hi-Cap(25wt%)在水(25wt%)中乳化游离香料(50wt%)。
然后将该乳液与相同量的根据WO2011/154893 A1(含有44wt%微胶囊的悬浮液)获得的聚脲微胶囊悬浮液通过机械式离心机混合。最终的悬浮液含有50wt%的微胶囊悬浮液,即,22wt%的微胶囊、25wt%的游离香料、12.5wt%的Hi-cap。
然后,将210g干燥的2DE麦芽糖糊精转移到切割器混合器中,接着转移53g的上述悬浮液。将两相混合30秒直至均化,然后加入4g的二氧化硅流动剂并在筛分之前再次混合。
将混合物通过筛孔尺寸为1400/1250/500/200/125/71μm的六个筛子进行筛分。获得以下级分:
级分 | 质量(g) | 分布(%) | 通过GC-MS测定%香味 |
>1400μm | 6.1 | 2.3% | - |
>1250μm | 1.3 | 0.5% | - |
>500μm | 41.5 | 15.7% | 25.9% |
>200μm | 47.1 | 17.8% | 13.0% |
>125μm | 48.8 | 18.4% | 1.6% |
>71μm | 58.0 | 21.9% | 0.8% |
<71μm | 62.3 | 23.5% | 4.2% |
在止汗棒中制备了两个40g样品,其级分>500μm(香料含量25.9%):
样品包含:
-0.92g的本发明的粉末状微胶囊,和
-39.08g的止汗剂组合物(见表10),
相当于0.6%的香料。
将0.07g的棒状产品施加在12cm×4.5cm的闻香纸上。制备三张闻香纸并在37℃的热盘上储存3小时。
三名专家小组成员使用从“0”(无气味)到“10”(非常强)的标度对闻香纸的嗅觉强度进行评估:
-一张闻香纸保持原样以评估胶囊的扩散,
-用一根手指摩擦第二张闻香纸以评估摩擦后的增强效果,
-将水喷洒在第三张闻香纸上。
表11:粉末状微胶囊在止汗棒中的嗅觉性能
扩散 | 摩擦后 | 喷水后 | |
标度/10 | 3.5 | 3.9 | 3.8 |
如表11所示,香料冲击在干纸带上是明显的,在摩擦或加水后有小的增强。
实施例10
根据本发明的粉末状微胶囊在粉末洗涤剂中的性能
通过根据本发明的方法获得的粉末状微胶囊应用于游离香料(粉末状微胶囊A)
根据本发明制备粉末状微胶囊A如下:
使用ultra-turrax(香料/Hicap/水为50/30/20w/w/w),在含有60g和40g水的水溶液中剪切100g香料B(参见下表)制备粘性乳液。
然后使用切割器-搅拌器将100g该浓缩乳液在398g麦芽糖糊精2DE中混合30秒,然后加入2g二氧化硅,再混合30秒。获得一种很好的自由流动的粉末。
1)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸(-)-丙酯,Firmenich SA,瑞士
2)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮,IFF,美国
通过萃取和气相色谱测量的香料装载量为10wt%。
嗅觉表现
使用经典的粉末洗涤剂基料(8~12%表面活性剂,30~35%苏打灰,0~2%沸石,0~4%硅酸钠;0~30%氯化钠,0~2%聚合物,5~8%水分;硫酸钠)进行测试。
制备两种洗涤剂粉末样品用于焕发测试(blooming test)。香料***如下:
1)环十五烯内酯,Firmenich SA,瑞士
起沫测试如下进行:
测量2g的产品并放入塑料杯中
测量200ml的水(25℃)并将其提供给小组成员。
还将每个产品1个塑料搅拌器提供给小组成员。
为每个小组成员提供一套产品和水。
感官小组由24名小组成员施行,要求他们使用1(不可察觉的香料)到7(非常强的香料强度)的标度评价稀释的洗涤剂粉末样品的香料焕发强度。然后用95%置信区间(或90%,如果需要)分析小组的结果,并使用Duncan的事后分析(α=0.05)计算方差。
小组结果显示,在初始评价(0秒,5次搅拌后)和60秒后,包含本发明微胶囊的样品II明显强于参考样品I(超出本发明的范围)(参见图8)。
实施例11
根据本发明的粉末状微胶囊在滑石粉中的性能
使用标准滑石粉(100%滑石,非常轻微的特征气味,白色粉末,来源:LUZENAC)进行测试。
如下制备两个40g的样品:将0.56g的粉末状微胶囊(根据实施例10制备)加入到39.44g滑石。它相当于0.14%的游离香料。
然后,将0.5g的滑石产品倒入纸板杯中。准备两个杯子。
2名专家小组成员使用从“0”(无气味)到“10”(非常强)的标度评估杯子的嗅觉强度:
-一个杯子保持原样以评估胶囊的扩散,
-将水喷洒在第二个杯子中。
表12:粉末状微胶囊在滑石粉中的嗅觉性能
扩散 | 喷水后 | |
包含本发明微胶囊的滑石粉 | 2.5 | 7 |
上述结果强调了非常好的嗅觉提升。
实施例12
根据本发明的牛肉调味料的性能
根据本发明干燥含有牛肉调味料的粘性乳液(Beef FL 706416 05601 AH,来自Firmenich),并与液态香料和标准覆层样品进行比较。
根据本发明的粉末状微胶囊的制备:
使用旋转定子均化器制备含有12.5g水、12.5g改性淀粉( )和25g液态牛肉调味剂的50g的粘性乳液。
然后,使用厨房切割器搅拌器通过剪切30秒将10g的该乳液与89.5g的麦芽糖糊精2DE混合。最后加入0.5g二氧化硅,然后再混合30秒。所得的含有5%调味料的样品称为根据本发明制备的干燥调味料。
制备标准覆层样品(对比):
作为对照,通过标准覆层将相同的牛肉调味料施加到麦芽糖糊精6DE上:通过用厨房切割器搅拌器剪切30秒将5g液体调味料混合到95g麦芽糖糊精6DE中。所得的含有5%调味料的样品称为标准覆层。
通过测量干粉和湿粉上方的顶空,分别对两种样品的风味保留和释放进行了表征:
将每种调料***放入500ml的Schott瓶中。对于每种干粉对顶部空间取样1分钟。然后,将100ml沸水加入到Schott瓶中,然后将其密封并搅拌并使其平衡2分钟。顶空取样1分钟。通过从样品信号中减去背景信号来确定从顶部空间中的干燥和溶解的粉末释放的每个分子的信号强度。将所有信号归一化至测量的最高强度。
粉末的释放曲线如图9所示。标准覆层样品在所有化合物的分子量范围内在干燥状态下具有最高的释放强度,而根据本发明的方法干燥的调味料在干燥的状态下释放得更少。这表明本发明中描述的方法确保了比常规覆层更好的风味保护。
溶解在热水中的粉末的释放曲线如图10所示。本发明的干燥调味料在顶部空间释放的挥发物比溶解后的标准覆层更多。这可以通过如图9中观察到的更多挥发物有效地保留在粉末中的事实来解释,并且还表明在干燥的调味料溶解时观察到更明显的风味增强。
将干燥的调味料、标准覆层和原始液态调味料在室温下储存,并从感觉的角度随时间评价。测试由一组训练有素的小组成员进行,要求他们在等装载量条件下盲尝含有溶解样品的三种溶液。表13描述了三种调料体系在水中达到等负载量条件的剂量。要求小组成员以0到10的标度给出每种溶液的分数。小组结果在图11中给出。我们观察到在室温下储存45天后,本发明干燥的调味料感觉比原始液态调味料和标准覆层更好。
表13:三种调味***的剂量
样品 | 剂量(%) |
液态牛肉调味料 | 0.005% |
干燥的调味料 | 0.10% |
标准覆层 | 0.10% |
实施例13
包含根据本发明的调味粉末状微胶囊的食物消费品
根据本发明的调味粉末状微胶囊(干燥香料)的制备:
使用旋转定子均化器制备含12.5g水、12.5g HiCap 100(改性淀粉)和25g液态调味剂的50g的粘性乳液。
然后,使用厨房切割器搅拌器通过剪切30秒将20g的该乳液与79g的麦芽糖糊精2DE混合。最后加入1g二氧化硅,然后再混合30秒。将得到的含有10%调味料的样品称为根据本发明制备的干的调味料粉末。
1-基本牛肉面调味料
步骤:
将黄原胶加入到糖中,加入剩余的粉末成分并混合。加入棕榈脂,混合均匀。
2-烤牛肉汉堡
步骤
与盐、胡椒粉一起将调味料稀释在水中,然后加入面包屑。彻底混合所有成分。形成牛肉汉堡(70克)然后冷冻。
3-鸡汤块
步骤
彻底混合所有成分。
制成块。
4-鸡肉块
·肉核
步骤
将磷酸盐与水混合直至溶解并加入盐。
绞碎鸡肉(10mm碎块)和鸡皮(两次,精细粉碎)。
混合鸡肉、鸡皮和溶液,直到液体被吸收。
冷却,在模具中成形,急速冷冻。
·预拌粉
步骤
混合预拌粉。
以5重量%的肉用于核。
·块(肉核+预拌粉)
步骤
预拌核。
在蒸汽炉中,90℃、90%蒸汽烹饪5分钟。
用面包屑和天妇罗糊(混合1:1.1水)包裹
在190℃下油煎35秒。
急速冷冻。
5-科西多“火腿”
·肉
成分 | 含量 | 百分比 |
火鸡腿肉 | 155克 | 75.61% |
鸡肉MRM | 50克 | 24.39% |
总计 | 205.000克 | 100.00% |
步骤
准备好适量的鸡肉,放入冷水浴中解冻。在研磨机尺寸为10mm的盘子中研磨火鸡肉,放入冰箱。
·腌料
步骤
将磷酸盐溶解于冰水中。
加入盐和腌制盐(亚硝酸钠)。
然后加入剩余的成分,用手动混合器充分混合直至全部溶解。
将肉和腌料混合均匀。
在真空下置入滚筒(tumbler)程序13保持1小时。
在冰箱内保持14小时。
在真空下再次以程序13滚动1小时。
如果可能的话,将物料放入烹饪袋中并在真空下密封。
在80℃、100%蒸汽的烘箱中烹饪25分钟,直至内部温度为73℃。
在冰中快速冷却。
于4℃冷藏储存。
6-素食牛肉汉堡
步骤
混合水和着色剂。
将定形的豌豆蛋白水合45分钟。
混合所有成分(速度2REVERSE SENS),缓慢加入油并保持速度两分钟。停止并用勺子搅拌。
然后继续以速度2混合三分钟,
成形汉堡包(60克),
然后在100℃、50%RH的烘箱中烘烤10分钟,
以170℃油炸30秒。包装并深度冷冻。
7-素食鸡块
步骤
用15分钟将大豆蛋白浓缩物水合在真空袋中(阶段1),
将分离的大豆蛋白质和水预混合,
混合阶段1(烹调混合器),加入预混合物(大豆蛋白质和水),当均匀时缓慢加入油以形成乳液。
按照配方中指定的阶段添加所有其他成分,用30秒混合每种成分,
在真空下以速度9切割1.5分钟以切碎变形的大豆蛋白浓缩物,
释放真空、刮去并检查是否所有大豆蛋白浓缩片已经切碎,
在真空1巴、速度3下保持1.5分钟,
将鸡块打碎并冷冻1小时。
实施例14
包含根据本发明的粉末状微胶囊的软饮料
根据本发明制备干燥的青柠味乳液如下:
通过使用配备有螺旋桨的机械搅拌器(调味料/Hicap/水50/25/25w/w/w)在含有12.5g和12.5g水的含水溶液中剪切50g青柠调味剂来制备粘性乳液。
然后使用切割器-搅拌器将20g的该浓缩乳液在79g麦芽糖糊精2DE中混合30秒,然后加入1g二氧化硅,再混合30秒。获得一种很好的自由流动的粉末。
为了比较,通过喷雾干燥包封相同调味料的乳液。所述喷雾干燥乳液的组成为:
·16.6%的青柠调味料
·8.3%的
·75.1%的麦芽糖糊精18DE
然后将两种样品配制成粉末软饮料(样品A包含根据本发明的粉末状颗粒,样品B包含喷雾干燥的颗粒),使得调味料含量为0.01%,根据下表:
表14:软饮料组合物
在7名受过训练的小组成员中,4名优选根据本发明制备的样品。
实施例15
根据本发明的粉末状微胶囊在猫砂中的性能
该实施例的目的在于确定包含根据本发明的粉末状微胶囊的猫砂的香味强度。
本实施例中使用的猫砂是FreshOdor Shield Scoopable-无味猫砂(来源:公司),具有以下成分:70~90%膨润土,10~25%石灰石,<6%二氧化硅以及0.1~1%四硼酸钠五水合物。
通过在500ml琥珀色玻璃粉罐中将2.14g的粉末状微胶囊(根据实施例10制备)加入到417.84g无味猫砂中,制备包含重量浓度约为0.51%的粉末状微胶囊的带香味的猫砂。将罐密封并使用T2F振荡混合器(来源:)将内容物充分混合15分钟。
根据以下方法测定带香味的猫砂的香味强度。将两个长方形铝盘部分地盛装200g带香味的猫砂,并且使猫砂平整。其中一个猫砂样品用5ml自来水处理(这是为了模拟猫在猫砂上排尿的效果)。将铝盘放入两个单独的5加仑(18.93L)玻璃评估罐中并使其静置15分钟。由8名未经培训但经验丰富的评估员组成的评估小组对罐中的气味进行评估。“未经培训但经验丰富的评估员”指的是未接受过正式嗅觉训练但曾经参与过香味评估且具有评定气味强度经验的个人。指示评估员以随机顺序评估罐,并使用1到7的标度表示香味的强度;其中,1=无气味,7=非常强烈的气味。两种样品的平均感知气味强度显示在表15中。
表15:猫砂中粉末状微胶囊的嗅觉性能
香味强度 | |
包含根据本发明的粉末状微胶囊的猫砂(干燥、不添加水) | 3.89 |
包含根据本发明的粉末状微胶囊的猫砂(湿润、添加水) | 3.63 |
上述结果表明,根据本发明的粉末状微胶囊在干燥和湿润阶段都能在猫砂中提供良好的嗅觉性能,并因此证实微胶囊适用于猫砂。
Claims (16)
1.一种制备粉末状微胶囊化组合物的方法,包括以下步骤:
a)制备水包油的悬浮液,其含有:
(i)包含活性成分的油相,所述活性成分优选香料或调味料,所述油分散于
(ii)包括水溶性碳水化合物载体的水相;和
(iii)可选的乳化剂
其中所述油相和水的重量比优选高于1,更优选高于1.5;
b)在室温下将步骤a)中获得的悬浮液与干燥剂粉末混合以形成自由流动的微胶囊粉末,所述方法的特征在于,干燥剂的水吸附量与载体的水吸附量之间的重量差Δ在相对湿度为50%、温度为25℃时为正数;优选Δ为至少1%,更优选Δ为至少2%;
c)可选地,筛分所得粉末以除去过量的干燥剂。
2.根据权利要求1的方法,其特征在于,所述悬浮液包含自由分散于所述水相中的香料或调味料。
3.根据权利要求1的方法,其特征在于,所述悬浮液包含香料或调味料油,其中,所述油的一部分自由分散于所述水相中,而所述油的另一部分以被包封的形式分散于所述水相中。
4.根据权利要求1的方法,其特征在于,所述悬浮液包含香料或调味料油,其中,所述油以被包封的形式分散于所述水相中。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的方法,其特征在于,所述水溶性碳水化合物载体以25wt%~40wt%的量存在于所述悬浮液中。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的方法,其特征在于,所述干燥剂的用量使得干燥剂与液体悬浮液之间的重量比为1~9。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的方法,其特征在于,所述水溶性碳水化合物载体材料包含至少一种分子量(Mn)低于3000道尔顿的乳化聚合物。
8.根据权利要求1~6中任一项所述的方法,其特征在于,所述水溶性碳水化合物载体材料包含至少一种分子量(Mn)低于1500道尔顿的淀粉水解产物,所述悬浮液包含乳化剂,优选地,该乳化剂从由卵磷脂、甘油酯、脂肪酸酯、皂苷、蛋白质、***树胶及它们的混合物构成的群组中选出。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的方法,其特征在于,所述干燥剂从由麦芽糖糊精、淀粉、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、天然或改性淀粉、植物胶、果胶、黄原胶、藻酸盐、角叉菜胶、纤维素衍生物及它们的混合物构成的群组中选出。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的方法,其特征在于,将流动剂加入到所述悬浮液中,其优选地从由硅酸盐、稻壳纤维、磷酸三钙和硬脂酸镁构成的群组中选出。
11.根据权利要求3或4所述的方法,其特征在于,包封的香料或调味料由不溶于水的微胶囊组成,该微胶囊优选地能通过从由界面聚合、缩聚、简单和复杂凝聚构成的群组中选出的方法获得。
12.非球形加香或调味粉末状微胶囊,其能通过权利要求1~11中任一项所限定的方法获得。
13.一种加香组合物,包含:
(i)权利要求12所限定的非球形加香粉末状微胶囊;
(ii)至少一种加香助成分;
(iii)可选的香料佐剂。
14.一种已加香消费产品,包含:
a)相对于该消费产品的总重量为2~65wt%的至少一种表面活性剂;
b)权利要求12所限定的非球形加香粉末状微胶囊。
15.根据权利要求14所述的粉末消费产品,其特征在于,所述产品为粉末洗涤剂。
16.一种食品或饮料消费品,包含权利要求12所限定的非球形调味粉末状微胶囊,所述消费品从由汤底、块状汤料、粉末混合物、牛肉类或猪肉类产品、海鲜、鱼糜、方便面、米饭、意大利面、薯片或炸薯条、面条、土豆/玉米饼片、微波炉爆米花、坚果、椒盐卷饼、米糕、米饼和粉末状饮料构成的群组中选出。
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Publications (1)
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---|---|
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WO (1) | WO2017134179A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115633771A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-01-24 | 鲜之然(天津)生物技术有限公司 | 胡椒微胶囊及其制备方法 |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG11202002392YA (en) | 2017-12-14 | 2020-04-29 | Firmenich & Cie | Process for preparing a powdered composition |
US11491086B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-11-08 | Firmenich Sa | Process for releasing an active ingredient |
WO2019129454A1 (en) * | 2017-12-29 | 2019-07-04 | Unilever N.V. | Non-spherical microcapsule |
EP3731799B1 (en) | 2017-12-29 | 2021-10-13 | Unilever Global IP Limited | Non-spherical microcapsule |
US11773328B2 (en) | 2018-03-05 | 2023-10-03 | Firmenich Sa | Powdered composition comprising a fireproofing agent |
GB201804011D0 (en) * | 2018-03-13 | 2018-04-25 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
US20210129104A1 (en) | 2018-07-25 | 2021-05-06 | Firmenich Sa | Process for preparing microcapsules |
SG11202010338UA (en) | 2018-09-19 | 2020-11-27 | Firmenich & Cie | Process for preparing polysuccinimide derivatives-based microcapsules |
WO2020234262A1 (en) | 2019-05-21 | 2020-11-26 | Firmenich Sa | Process for preparing microcapsules |
MX2021008159A (es) | 2019-05-21 | 2021-08-11 | Firmenich & Cie | Microcapsulas de poli(ester urea). |
DE102019116071A1 (de) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Granulares Wasch-, Reinigungs- oder Behandlungsmitteladditiv |
SG11202109580QA (en) | 2019-07-30 | 2021-10-28 | Firmenich & Cie | Composite microcapsules |
MX2021011236A (es) | 2019-08-05 | 2021-10-22 | Firmenich & Cie | Microcapsulas a base de multialcohol escindible. |
CN113557081A (zh) | 2019-08-05 | 2021-10-26 | 弗门尼舍有限公司 | 聚(酰胺-酯)微胶囊 |
EP4072722A1 (en) | 2019-12-13 | 2022-10-19 | Firmenich SA | Hybrid microcapsules |
WO2021170616A1 (en) * | 2020-02-26 | 2021-09-02 | Firmenich Sa | Flavored composition |
MX2022011099A (es) | 2020-03-27 | 2022-10-03 | Firmenich & Cie | Microcapsulas coacervadas de nucleo-cubierta. |
IL295686A (en) | 2020-04-14 | 2022-10-01 | Firmenich & Cie | Compounds for providing long-lasting odor |
IL295688A (en) | 2020-04-24 | 2022-10-01 | Firmenich & Cie | A perfume system for a perfumed consumer product |
EP4139274B1 (en) | 2020-06-12 | 2024-02-14 | Firmenich SA | Enol ether properfume |
JP2023543016A (ja) | 2020-09-25 | 2023-10-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | リーブオン組成物 |
EP4208527A1 (en) | 2020-10-21 | 2023-07-12 | Firmenich SA | Improved freshness imparting compositions |
JP2024500199A (ja) | 2020-12-21 | 2024-01-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ポリエステルマイクロカプセルを調製するための方法 |
EP4196257A1 (en) | 2020-12-21 | 2023-06-21 | Firmenich SA | Process for preparing polyester microcapsules |
EP4225485A1 (en) | 2021-02-09 | 2023-08-16 | Firmenich SA | Hybrid microcapsules comprising lignin particles |
CN115551630A (zh) | 2021-02-09 | 2022-12-30 | 弗门尼舍有限公司 | 包含再生生物聚合物的混合微胶囊 |
JP2024513056A (ja) | 2021-03-30 | 2024-03-21 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | アセトアセチルポリマーをベースとするマイクロカプセル |
WO2022207526A1 (en) | 2021-03-31 | 2022-10-06 | Firmenich Sa | Functionalized chitosan preparation |
JP2024523141A (ja) | 2021-06-28 | 2024-06-28 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ポリアミドベースのマイクロカプセル |
WO2023274789A1 (en) | 2021-06-28 | 2023-01-05 | Firmenich Sa | Polyamide-based microcapsules |
EP4351775A1 (en) | 2021-07-28 | 2024-04-17 | Firmenich SA | Polyamide-based microcapsules |
JP2024527993A (ja) | 2021-07-29 | 2024-07-26 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 無機質層を有するマイクロカプセル |
US20240206518A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-06-27 | Firmenich Sa | Flavored particles delivery system |
IL311959A (en) | 2021-11-03 | 2024-06-01 | Firmenich & Cie | Acetals and Cyclic Kills for the Light-Induced Release of Active Aldehydes and Ketones |
IL313051A (en) | 2021-12-14 | 2024-07-01 | Firmenich & Cie | Ether enol as a fragrance enhancer |
WO2023209139A1 (en) | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Firmenich Sa | Musky odorant |
WO2024018014A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Firmenich Sa | Composite microcapsules |
WO2024046997A1 (en) * | 2022-09-01 | 2024-03-07 | Microcaps Ag | Method for drying capsules |
WO2024068907A1 (en) | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Firmenich Sa | Lily of the valley odorant |
WO2024126446A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Firmenich Sa | Polyamide-based microcapsules |
WO2024126683A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Firmenich Sa | Coacervate core-shell microcapsules |
WO2024153727A1 (en) | 2023-01-20 | 2024-07-25 | Firmenich Sa | Microcapsules from polylactone based prepolymer |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997013416A1 (en) * | 1995-10-12 | 1997-04-17 | Mccormick & Company, Inc. | Double encapsulation process and flavorant compositions prepared thereby |
CN101252845A (zh) * | 2005-08-30 | 2008-08-27 | 弗门尼舍有限公司 | 胶囊化活性成分、制备方法及其用途 |
WO2013128253A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Itc Limited | Polymeric powdered coating composition for making liquid filled polymeric beads and methods thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0310673D0 (en) * | 2003-05-09 | 2003-06-11 | Givaudan Sa | Alginate matrix particles |
PL1841521T3 (pl) * | 2005-01-25 | 2013-07-31 | Givaudan Sa | Sposób kapsułkowania związków |
EP1893734B1 (en) | 2005-06-08 | 2019-03-20 | Firmenich Sa | Near anhydrous consumer products comprising fragranced aminoplast capsules |
CA2623890A1 (en) * | 2005-09-28 | 2007-04-05 | University Of Massachusetts | Encapsulated emulsions and methods of preparation |
US20070078071A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaiping Lee | Spray dry capsule products and methods for preparing and using same |
WO2007113706A1 (en) | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Firmenich Sa | Method for preparing microcapsules by coacervation |
KR101374756B1 (ko) * | 2006-06-27 | 2014-03-17 | 다우 코닝 코포레이션 | 테트라알콕시실란의 에멀젼 중합에 의해 제조된 마이크로캡슐 |
US8426353B2 (en) | 2008-06-16 | 2013-04-23 | Firmenich Sa | Process for preparing polyurea microcapsules |
MX339276B (es) | 2010-06-11 | 2016-05-19 | Firmenich & Cie | Proceso para preparar microcapsulas de poliurea. |
SI2680712T1 (sl) | 2011-03-04 | 2019-08-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Postopek izdelave s pršenjem sušenih spojin, zmožnih zadrževanja hlapnih spojin |
IN2015KN00664A (zh) | 2012-09-24 | 2015-07-17 | Firmenich & Cie |
-
2017
- 2017-02-02 CN CN201780008714.9A patent/CN108602040A/zh active Pending
- 2017-02-02 WO PCT/EP2017/052287 patent/WO2017134179A1/en active Application Filing
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997013416A1 (en) * | 1995-10-12 | 1997-04-17 | Mccormick & Company, Inc. | Double encapsulation process and flavorant compositions prepared thereby |
CN101252845A (zh) * | 2005-08-30 | 2008-08-27 | 弗门尼舍有限公司 | 胶囊化活性成分、制备方法及其用途 |
WO2013128253A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Itc Limited | Polymeric powdered coating composition for making liquid filled polymeric beads and methods thereof |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
王曙中 等编著: "《高科技纤维概论》", 30 June 2014 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115633771A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-01-24 | 鲜之然(天津)生物技术有限公司 | 胡椒微胶囊及其制备方法 |
CN115633771B (zh) * | 2022-10-26 | 2024-03-15 | 鲜之然(天津)生物技术有限公司 | 胡椒微胶囊及其制备方法 |
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