CN108586404A - 一种n-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法 - Google Patents

一种n-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种在氧气氧化的情况下使用N‑芳基‑α‑亚胺酯类化合物与2‑萘酚类化合物一锅法合成N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的新方法。该方法具有官能团兼容性强(如烷基、烷氧基、芳基、含硫含氮的基团、卤素、硝基、三氟甲基、酯基、羟基、乙酰基、炔基、杂环)、反应条件简单、所得目标产物易分离、产率较高等特点。该方法避免了苯或者冰醋酸作为溶剂以及草酰氯作为酰化试剂的使用，解决了苯、冰醋酸对环境危害以及需要额外添加碱等问题，并且该一锅法制备以及氧气作为氧化剂的使用为该新型N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成提供了一种更加经济环保的路径。

Description

一种N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法
【技术领域】
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法。
【背景技术】
萘并呋喃酮亚胺类化合物是一类新型的有机化合物，其结构中含有亚胺结构以及萘并呋喃酮母核。该类化合物及其衍生物的分子骨架大量存在于天然产物、生物活性物质以及功能材料中，特别是因其具有较好的吸光性能，在染料应用方面发挥重要作用(J.Nat.Prod.2004,67,882-885；Org.Lett.2007,9,2449–2451；Chem.-Eur.J.2008,14,376–381；Eur.J.Org.Chem.2006,102,3–1033；Bioorg.Med.Chem.Lett.2007,17,6354–6363)。20世纪七十年代，英国帝国化学工业公司率先推出苯并呋喃酮结构的染料，该类染料具有优异的染色性能且结构完全不同于传统的杂多稠环发色体系，受到了染料界的广泛关注(Dyes Pigm,1980,1,103-120；GB:2068402,1981-08-12；EP:371223,1990-06-06)。
由于N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物同时具备苯胺类染料以及呋喃酮类染料的基本母核结构，因此它是一类在染料方面具有极高潜在利用价值的化合物。1991年，Hafez,Taghrid.S.等首先提出使用预制备萘并呋喃-1,2-二酮与邻苯二胺经过脱水缩合得到具有该类骨架的产物(Phosphorus,Sulfur and Silicon and the Related Elements,1991,61,341-349)。该种方法需要使用具有强烈致癌作用的苯作为溶剂，且该种方法中仅涉及到1-(2-氨基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮的合成，对于其它类似结构的产物，该文中并未提出具有相同的适用性。2000年Feiler,Leonhard等提出使用苯酚或2-萘酚类化合物、草酰氯首先经过傅-克反应发生环合形成1，2-二酮类化合物再与邻氨基苯酚发生分子间脱水缩合，总共历经三步合成得到具有该类骨架的染料(PCT Int.Appl.,2000053597,2000-09-14)。其合成路径与1991年Hafez,Taghrid.S.等提出的类似，且反应中草酰氯、三氯化铝的使用要求反应必须在严格的无水条件下进行，此外反应中释放出的氯化氢也需要额外的碱与其中和，另外在脱水缩合形成亚胺结构过程中需要使用冰醋酸作为溶剂使得反应条件更加苛刻，最重要的是对于亚胺芳基上除了邻位羟基以外的其它取代基团，该文中也并未提出具有相同的适用性。
针对上述方法的不足，设计具有不同基团取代的N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物以及开发一种反应条件简单、对环境友好且不需要使用苯或者冰醋酸作为溶剂的方法合成N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物在染料合成方面是非常重要的，具有巨大的应用前景。
【发明内容】
本发明的目的是设计开发一种反应条件简单、对环境友好且不需要使用苯或者冰醋酸作为溶剂的合成N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的方法。
本发明的发明目的是通过如下技术方案实现的：
一种N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法，包含下述步骤：
N-芳基-α-亚胺酯类化合物、2-萘酚类化合物、酸添加剂、分子筛以及有机溶剂置于充满氧气的反应容器中混合；在搅拌下于100～120℃反应12～24小时，反应结束后冷却至室温，用水或饱和氯化钠溶液洗涤，然后用二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物。
优选地，所述N-芳基-α-亚胺酯类化合物选自2-(苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸甲酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯；2-(苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸乙酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯；2-(苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯；2-(苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯；2-(苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸苯酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯。
优选地，所述2-萘酚类化合物选自2-萘酚、6-甲氧基-2-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚、7-苯基-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、7-溴-2-萘酚、6-羟基-2-萘甲酸、
6-羟基-2-萘甲酸甲酯。
优选地，所述酸添加剂选自乙酸、叔戊酸、苯甲酸中的至少一种。
优选地，所述有机溶剂选自甲苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、二甲苯中的至少一种。
优选地，所述酸添加剂、2-萘酚类化合物、N-芳基-α-亚胺酯类化合物之间的摩尔比为[2～3]：[1～1.5]：1。
本发明还提供了上述合成方法制备的萘并呋喃酮芳基亚胺类化合物，结构式为：
所述结构式I中，
R1是氢、甲氧基、苯基、溴、羧基或甲酸甲酯基；
Ar是苯基、邻甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲基苯基、间甲氧基苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对乙氧基苯基、对苯氧基苯基、对叔丁基苯基、对联苯基、对硫甲基苯基、对N,N-二甲基苯基、对N,N-二乙基苯基、对N-苯基苯基、对乙炔基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、对硝基苯基、对三氟甲基苯基、对氨基苯基、对羟基苯基、对甲酸乙酯基苯基、对乙酰基苯基、对甲醇基苯基、对乙腈基苯基、对氰基苯基、间吡啶基、1-萘基、2-萘基、3,5-二甲基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基；
其中，结构式I中R1是定位在7-，8-位中的至少一个位置。
根据实验结果，本发明提供了一种在氧气氧化的情况下使用N-芳基-α-亚胺酯类化合物与2-萘酚类化合物一锅法合成N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的新方法。该方法具有官能团兼容性强(如烷基、烷氧基、芳基、含硫含氮的基团、卤素、硝基、三氟甲基、酯基、羟基、乙酰基、炔基、杂环)、反应条件简单、所得目标产物易分离、产率较高等特点。该方法避免了苯或者冰醋酸作为溶剂以及草酰氯作为酰化试剂的使用，解决了苯、冰醋酸对环境危害以及需要额外添加碱等问题，并且该一锅法制备以及氧气作为氧化剂的使用为该新型N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成提供了一种更加经济环保的路径。
【附图简要说明】
图1为一种N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物合成的反应式。
【具体实施方式】
下面结合本发明的合成例对本发明所述的合成方法作进一步说明，需要说明的是，实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制。
如图1所示，本发明提供的N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物合成步骤为：将N-芳基-α-亚胺酯类化合物、2-萘酚类化合物(摩尔比100％-150％基于N-芳基-α-亚胺酯类化合物)、酸添加剂(摩尔比200％-300％基于N-芳基-α-亚胺酯类化合物)、分子筛、有机溶剂置于充满氧气的反应容器中混合；搅拌下于100～120℃下反应12～24小时，反应结束后冷却至室温，用水或饱和氯化钠溶液洗涤，然后用二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物。
合成例1
(Z)-1-(4-甲基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率90％。1H NMR(400M,CDCl3):δ8.96(d,J＝8.4Hz,1H),8.06(d,J＝8.8Hz,1H),7.88(d,J＝8.0Hz,1H),7.68(t,J＝7.6Hz,1H),7.54-7.51(m,1H),7.29(d,J＝8.8Hz,1H),7.26-7.22(m,2H).7.09-7.07(m,2H),2.40(s,3H)。
合成例2
(Z)-1-(2-甲基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率89％。1H NMR(400M,CDCl3):δ9.00(d,J＝8.0Hz,1H),8.09(d,J＝8.8Hz,1H),7.90(d,J＝8.4Hz,1H),7.70(t,J＝7.6Hz,1H),7.54(t,J＝7.6Hz,1H),7.33-7.30(m,2H),7.25-7.14(m,2H),6.90(d,J＝7.6Hz,1H),2.29(s,3H)。
合成例3
(Z)-1-(2-甲氧基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率92％。1H NMR(400M,CDCl3):δ8.98(d,J＝8.4Hz,1H),8.06(d,J＝8.8Hz,1H),7.88(d,J＝8.0Hz,1H),7.70-7.66(m,1H),7.52(t,J＝7.6Hz,1H),7.29(d,J＝8.8Hz,1H),7.21-7.17(m,1H),7.08-6.97(m,3H),3.79(s,3H)。
合成例4
(Z)-1-(4-苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率88％。1H NMR(400M,CDCl3):δ8.94(d,J＝8.4Hz,1H),8.09(d,J＝8.8Hz,1H),7.90(d,J＝8.0Hz,1H),7.70(t,J＝7.2Hz,1H),7.54(t,J＝8.0Hz,1H),7.43(t,J＝7.2Hz,2H),7.26(d,J＝3.2Hz,1H),7.25-7.23(m,1H),7.10(d,J＝7.6Hz,2H)。
合成例5
(Z)-1-(4-叔丁基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率91％。1H NMR(400M,CDCl3):δ8.94(d,J＝8.4Hz,1H),8.03(d,J＝8.8Hz,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H),7.66(t,J＝7.6Hz,1H),7.50(t,J＝7.6Hz,1H),7.44(d,J＝7.6Hz,2H),7.28-7.24(m,1H),7.14(d,J＝7.6Hz,2H),1.36(s,9H)。
合成例6
(Z)-1-(4-甲氧基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率95％。1H NMR(400M,CDCl3):δ8.99(d,J＝8.4Hz,1H),8.03(d,J＝8.8Hz,1H),7.88(d,J＝8.4Hz,1H),7.68(t,J＝7.6Hz,1H),7.52(t,J＝7.6Hz,1H),7.34-7.26(m,3H),6.97(d,J＝8.8Hz,2H),3.09(s,3H)。
合成例7
(Z)-1-(4-苯氧基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率89％。1H NMR(400M,CDCl3):δ8.95(d,J＝8.4Hz,1H),8.04(d,J＝8.8Hz,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,1H),7.69-7.66(m,1H),7.52(t,J＝7.6Hz,1H),7.36(t,J＝7.6Hz,2H),7.28(d,J＝8.8Hz,1H),7.23(d,J＝8.8Hz,2H),7.15-7.04(m,5H)。
合成例8
(Z)-1-(4-硫甲基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯，0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率96％。1H NMR(400M,CDCl3):δ8.94(d,J＝8.4Hz,1H),8.07(d,J＝8.8Hz,1H),7.89(d,J＝8.0Hz,1H),7.69(t,J＝7.6Hz,1H),7.53(t,J＝7.6Hz,1H),7.32-7.29(m,3H),2.54(s,3H)。
合成例9
(Z)-1-(4-N,N-二甲基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率93％。1H NMR(400M,CDCl3):δ9.12(d,J＝8.4Hz,1H),7.91(d,J＝8.8Hz,1H),7.84(d,J＝8.0Hz,1H),7.70(d,J＝8.8Hz,2H),7.66-7.62(m,1H),7.49-7.45(m,1H),7.25(s,1H),6.73(d,J＝8.8Hz,2H),3.08(s,6H)。
合成例10
(Z)-1-(4-N,N-二乙基苯基亚胺)萘并[2,1-b]呋喃-2-酮
在25mL充满氧气的反应器中加入0.2mmol 2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸乙酯、0.3mmol 2-萘酚、0.4mmol叔戊酸、分子筛200mg、溶剂甲苯4.0mL。加热到100℃，持续搅拌14h，停止反应，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液(25℃)洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离(洗脱剂：石油醚/二氯甲烷)即得目标产物，产率93％。1H NMR(400M,CDCl3):δ9.14(d,J＝8.4Hz,1H),7.87(d,J＝8.8Hz,1H),7.82(d,J＝8.0Hz,1H),7.77(d,J＝8.8Hz,2H),7.62(t,J＝7.6Hz,1H),7.47-7.43(m,1H),7.23(d,J＝8.4Hz,1H),6.69(d,J＝8.8Hz,2H),3.44(q,J1＝10.0Hz,J2＝6.8Hz,2H),1.25-1.21(m,6H)。

Claims (6)

1.一种N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法，包含下述步骤：
N-芳基-α-亚胺酯类化合物、2-萘酚类化合物、酸添加剂、分子筛以及有机溶剂置于充满氧气的反应容器中，混合；在搅拌下于100～120℃反应12～24小时，反应结束后冷却至室温，用水或饱和氯化钠溶液洗涤，然后用二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物；所述N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物具有以下结构式：
所述结构式I中，
R1是氢、甲氧基、苯基、溴、羧基或甲酸甲酯基；
Ar是苯基、邻甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲基苯基、间甲氧基苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对乙氧基苯基、对苯氧基苯基、对叔丁基苯基、对联苯基、对硫甲基苯基、对N,N-二甲基苯基、对N,N-二乙基苯基、对N-苯基苯基、对乙炔基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、对硝基苯基、对三氟甲基苯基、对氨基苯基、对羟基苯基、对甲酸乙酯基苯基、对乙酰基苯基、对甲醇基苯基、对乙腈基苯基、对氰基苯基、间吡啶基、1-萘基、2-萘基、3,5-二甲基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基；
其中，结构式I中R1是定位在7-，8-位中的至少一个位置。
2.根据权利要求1所述的N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述N-芳基-α-亚胺酯类化合物选自2-(苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸甲酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸甲酯；2-(苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸乙酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸乙酯；2-(苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸异丙酯；2-(苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸叔丁酯；2-(苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-乙氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-苯氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-叔丁基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-(1,1’-联苯基)亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-硫甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-N,N-二甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-N,N-二乙基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-苯氨基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-乙炔基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-氯苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-氯苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氯苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氟苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-硝基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-三氟甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氨基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-羟基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-甲酸乙酯基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-乙酰苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-羟甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氰甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(4-氰苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-吡啶基亚氨基)乙酸苯酯、2-(1-萘基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2-萘基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3,5-二甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3,5-二甲氧基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(2,4,6-三甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯、2-(3-氯-4-甲基苯基亚氨基)乙酸苯酯。
3.根据权利要求1所述的N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述2-萘酚类化合物选自2-萘酚、6-甲氧基-2-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚、7-苯基-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、7-溴-2-萘酚、6-羟基-2-萘甲酸、6-羟基-2-萘甲酸甲酯。
4.根据权利要求1所述的N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述酸添加剂选自乙酸、叔戊酸、苯甲酸中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂选自甲苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、二甲苯中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述酸添加剂、2-萘酚类化合物、N-芳基-α-亚胺酯类化合物之间的摩尔比为[2～3]：[1～1.5]：1。
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20180928

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