CN108569970A - 联苯二胺型的三芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

联苯二胺型的三芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种联苯二胺型的三芳胺化合物、包括该化合物的有机电致发光器件、以及该化合物在有机电致发光器件的空穴传输层中的用途。本发明的联苯二胺型的三芳胺化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，并且，通过使用该化合物，能够实现更好的空穴迁移率，即能够有效地降低器件电压，提高电流效率。

Description

联苯二胺型的三芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种芳香族胺化合物、包括该化合物的有机电致发光器件、以及该化合物在有机电致发光器件的电子传输层中的用途。更具体地说，涉及高发光效率、低电压的有机电致发光器件和实现其的联苯二胺型的三芳胺衍生物。
背景技术
有机电致发光材料的有机电致发光器件(OLED)，可以用于固体发光型的全色彩显示以及固态照明等领域，被誉为下一代新型显示及照明技术。通常OLED器件含有发光层和夹持该层的一对对置电极。器件在两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴，电子在发光层中与空穴复合，形成激发状态，激发状态恢复到基态时，能量以光的形式放出。
对于OLED显示来说，有机空穴传输材料、特别是三芳胺类空穴传输材料因其毒性低，加工简便，价格低廉，化学修饰性强，具有较高的光电转换效率，在光导体、电致发光器件等前沿领域有十分重要的应用价值。三芳胺类空穴传输材料主要有三苯胺型、联苯二胺型、苯二胺型、芳乙烯型、芴二胺型和咔唑型等6种结构类型。其中联苯二胺型、苯二胺型熔点高，耐久性好，与树脂相容性强，具有高的空穴传输效率，应用最为广泛。
发明内容
目前，正在寻求发光效率进一步提高的有机电致发光材料。在US20160133847和US8716484的专利申请文件曾经公开了以下的化合物作为空穴传输性化合物，
然而这些化合物在用于有机发光器件时，实现的器件性能并不能说充分，仍然需要寻求性能更加优异的空穴传输性化合物。
为解决上述问题，本发明提供一种联苯二胺型的三芳胺化合物，其结构由如下述通式(Ⅰ)所示，
其中，Ar1、Ar2独立地选自：
虚线表示与通式(Ⅰ)中的N原子的键合部位，R7的取代基位置表示方法，是表示取代基可以在萘环的任意一个位置，
R1、R2独立地选自取代或未取代的C3-C20芳基、杂芳基及其组合体，所述取代基选自：卤原子、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基或其组合；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立地选自：氢、卤原子、取代或未取代的选自烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基中的任一种、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基或其组合；
R10、R11选自烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、杂芳基或其组合；
各个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8或者R9并不互相连接成环，亦不和其相邻的苯环稠合成环；任选的，R10、R11可互相连接成环；
n表示0～3的整数，m表示0～5的整数，p表示0～7的整数，q表示0～4的整数。
当R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9存在多个时，它们各自中的多个之间都可以相同也可以不同。
将本发明芳胺化合物作为空穴传输材料的有机电致发光器件，可以实现优异的光电性能。其中，Ar1、Ar2独立地选自：
这两个基团对于本发明实现优异的发光性能而言是至关重要的，当三芳氨基中引入上述特定的基团时，由于能实现较大共轭结构，有利于电荷的传输。本发明的发明人发现，通过这两个基团调控电荷传输性能，可实现载流子传输的平衡，而这种平衡性极大的提高了器件的发光效率。
另外，上述通式(1)所示的化合物中，R1、R2优选独立地为取代或未取代的选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂咔唑基中的至少一种，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9优选独立地为取代或未取代的选自烷基、环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、呋喃基、吡咯基中的至少一种，
R10、R11优选独立地为取代或未取代的选自烷基、环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、呋喃基、吡咯基中的至少一种。
另外，本发明人发现，上述通式(1)所示的化合物中，R1、R2进一步优选独立地为取代或未取代的选自苯基、联苯基、三联苯基、菲基、茚基、芴基中的至少一种，其原因推测可能是通过引入这些基团，能够使空穴传输材料在器件上的排列更加密集，组合更加紧密。由此，在将本发明的新型联苯二胺型的三芳胺化合物用于有机电致发光件时，可以有效地降低器件电压，提高电流效率，是性能非常良好的空穴传输材料。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9进一步优选独立地为取代或未取代的选自C1-C4的烷基、C3-C6的环烷基、苯基、联苯基中的至少一种，
R10、R11进一步优选独立地为取代或未取代的选自C1-C4的烷基、C3-C6的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基中的至少一种。
进一步地，本发明人发现，上述通式(1)所示的化合物优选为中心对称的化合物，即优选R1与R2相同，R3与R4相同，R5与R6相同，R10与R11相同。当本发明中的化合物为中心对称的化合物时，除了在合成方面更具便利性之外，还能够提供更优异的发光效率，其原因可能是，空穴传输类材料的性能与分子间的自组装有很大关系，对称结构的分子，分子间的相互作用力会更加强，使分子间结合更加紧密，具有更好的传输性能。
具体地，上述通式(1)所示的化合物选自以下化合物中的一种：
另外，本发明提供一种有机空穴传输材料，其包含本发明的化合物。本发明还涉及有机电致发光器件，其包括基板、阴极、阳极以及位于所述阴极与所述阳极之间的空穴传输层，所述空穴传输层包含本发明的联苯二胺型的三芳胺化合物。本发明的新型联苯二胺型的三芳胺空穴传输材料其具有比现有空穴传输材料更优异的空穴迁移率。
需要说明的是，本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
具体实施方式
上述通式(1)中的化合物可以但不限于在有机电致发光器件中用作空穴传输层材料。
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
用于有机电致发光器件的空穴传输层的本发明通式(1)表示的芳胺化合物，可采用苯胺类化合物和几类特殊的卤代芳烃通过钯催化的Buchwald-Hartwig偶联反应合成得到。代表性合成路线如下：
代表性合成路线1： 其中Ar如上述Ar1、Ar2定义；R如上述R1-R6定义
更进一步，具体合成如下列化合物
在氩气流下，在500mL茄型烧瓶中投入4-4’二溴联苯(31.2g,0.1mol)、1-萘胺(28.6g,0.2mol)、醋酸钯0.92g、X-phos 1.5g、叔丁醇钠(29g,0.3mol)、脱水甲苯350mL，回流反应3小时。冷却后，加入水及EA萃取，有机相用硅藻土过滤后浓缩，将得到的粗品用乙醇洗涤得浅黄色固体M1＝36.8g,收率84.5％。
同理，用相同方法我们合成如下表所示的中间体：
主要化合物合成实施例
合成例1.
A1的合成
在氩气流下，在250mL茄型烧瓶中投入2,4-二苯基溴苯(4.4g,0.01mol)、M1(6.2g,0.02mol)、醋酸钯0.26g、X-phos 0.4g、叔丁醇钠(2.9g,0.03mol)、脱水甲苯100mL，回流反应3小时。冷却后，用硅藻土过滤反应溶液，将得到的粗品用甲苯重结晶得白色固体6.5g,收率73％。
其他优选化合物同合成例1，具体不同如下表所示，将溴代物及中间体替换为如下化合物：
采用质谱分析和元素分析化合物A1至A26进行表征，数据见表1所示。
以下通过器件实施例对本发明化合物的技术效果进行更详细的说明。
对比例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料ADN蒸镀速率为0.1nm/s，染料C1蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料Bphen，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
本发明器件对比例中有机电致发光器件的结构为：
ITO/2-TNATA(10nm)/NPB(80nm)/EML(30nm)/Bphen(30nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
对比例2
方法与对比例1相同，不同在于将NPB替换为等量的对比化合物C2
对比例3
方法与对比例1相同，不同在于将NPB替换为等量的对比化合物C3
器件实施例1
方法与器件实施例1相同，不同在于将NPB替换为等量的A1
器件实施例2
方法与器件实施例1相同，不同在于将A1替换为等量的A3
器件实施例3
方法与器件实施例1相同，不同在于将A1替换为等量的A6
器件实施例4
方法与器件实施例1相同，不同在于将A1替换为等量的A11
器件实施例5
方法与器件实施例1相同，不同在于将A1替换为等量的A13
器件实施例6
方法与器件实施例1相同，不同在于将A1替换为等量的A19
器件实施例7
方法与器件实施例1相同，不同在于将A1替换为等量的A22
在同样亮度1000cd/m2下，测定器件实施例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，测定使用Keithley 2602数字源表亮度计(北京师范大学光电仪器厂)测定，相应的性能指标详见下表2。
表2：
序号 HTL 要求亮度cd/m2 电压V 电流效率cd/A
器件实施例1 A1 1000.00 5.6 8.3
器件实施例2 A3 1000.00 5.7 8.6
器件实施例3 A6 1000.00 5.5 8.2
器件实施例4 A11 1000.00 5.5 8.3
器件实施例5 A13 1000.00 5.4 8.9
器件实施例6 A19 1000.00 5.6 8.4
器件实施例7 A22 1000.00 5.5 8.4
对比例1 NPB 1000.00 6.3 6.2
对比例2 C2 1000.00 5.9 6.0
对比例2 C3 1000.00 5.5 5.2
由上表中可以看出，相较于NPB作为空穴传输材料的有机电致发光器件，使用本发明芳胺化合物作为发光材料的有机电致发光器件可以实现低的电压以及高的发光效率，
其中与现有技术C2相比较，本发明在电压方面与之没有太大优势，但是本发明在效率上却高于已有技术。其原因尚不明确，推测可能是以下原因：化合物C2母核内部上的甲基是不与分子产生共轭的，在分子堆积成膜中是起到排斥作用的，不利于分子间作用力的结合；再者器件中本身就是充斥着空穴和电子的环境，而甲基在此环境中很容易产生自由基发生化学反应从而生成其他化合物，致使材料变化导致效率寿命降低。本发明部分优选化合物虽然也存在甲基，但从空间结构上本发明化合物甲基在分子***空间，对分子间作用力排斥不明显。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.一种联苯二胺型的三芳胺化合物，其结构由如下述通式(Ⅰ)所示，
其中，Ar1、Ar2独立地选自：
虚线表示与通式(Ⅰ)中的N原子的键合部位，
R1、R2独立地选自取代或未取代的C3-C20的芳基、杂芳基及其组合体，所述取代基选自：卤原子、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基或其组合；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立地选自：氢、卤原子、取代或未取代的选自烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基中的任一种、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基或其组合；
R10、R11选自烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、杂芳基或其组合；
各个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8或者R9并不互相连接成环，亦不和其相邻的苯环稠合成环；任选的，R10、R11可互相连接成环；
n表示0～3的整数，m表示0～5的整数，p表示0～7的整数，q表示0～4的整数，
n、m、p、q为2以上时，多个R3、R4、R5、R6、R7、R8或者R9各自之间可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，R1、R2独立地为取代或未取代的选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂咔唑基中的至少一种，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立地为取代或未取代的选自烷基、环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、呋喃基、吡咯基中的至少一种，
R10、R11独立地为取代或未取代的选自烷基、环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、呋喃基、吡咯基中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
R1、R2独立地为取代或未取代的选自苯基、联苯基、三联苯基、菲基、茚基、芴基中的至少一种，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立地为取代或未取代的选自C1-C4的烷基、C3-C6的环烷基、苯基、联苯基中的至少一种，
R10、R11独立地为取代或未取代的选自C1-C4的烷基、C3-C6的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基中的至少一种。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
R1与R2相同，R3与R4相同，R5与R6相同，R10与R11相同。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
所述化合物选自以下化合物中的一种：
6.一种空穴传输材料，其包含权利要求1～5中任一项所述的化合物。
7.权利要求1～5中任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件，其包括基板、阴极、阳极以及位于所述阴极与所述阳极之间的空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1～5中任一项所述的化合物、或权利要求6所述的空穴传输材料。
9.一种有机电致发光器件，其包括基板、阴极、阳极以及位于所述阴极与所述阳极之间的空穴注入层，所述空穴注入层包含权利要求1～5中任一项所述的化合物、或权利要求6所述的空穴传输材料。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其依次具有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
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