CN108530941A - 一种藏青色活性染料及其用途 - Google Patents

一种藏青色活性染料及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN108530941A
CN108530941A CN201710117968.6A CN201710117968A CN108530941A CN 108530941 A CN108530941 A CN 108530941A CN 201710117968 A CN201710117968 A CN 201710117968A CN 108530941 A CN108530941 A CN 108530941A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dyestuff
dyeing
reactive dye
dark blue
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710117968.6A
Other languages
English (en)
Inventor
沙振中
刘振国
严钦华
祝超
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hubei Color Root Technology Co Ltd
Original Assignee
Hubei Color Root Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hubei Color Root Technology Co Ltd filed Critical Hubei Color Root Technology Co Ltd
Priority to CN201710117968.6A priority Critical patent/CN108530941A/zh
Publication of CN108530941A publication Critical patent/CN108530941A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47Azo dyes
    • C09B62/475Disazo or polyazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507Azo dyes
    • C09B62/513Disazo or polyazo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14Wool
    • D06P3/148Wool using reactive dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明公开了一种藏青色活性染料,所述为染料具有如通式(1)所示的化合物或其盐。发明染料适用于染色和印刷纤维材料,如用于含羟基或含氮纤维材料的染色和印刷,本发明的染料特别适用于染色棉纤维材料,且染色品具有良好的牢度性能。

Description

一种藏青色活性染料及其用途
技术领域
本发明属于染料领域,具体涉及一种藏青活性染料的制备方法及其应用。
背景技术
近来,活性染料的应用实践已经对染色质量和染色方法的经济性提出更高的要求。此外,在户外使用的纺织品,如运动服装、军人或警察的作训服装,需要具有良好的日晒牢度、摩擦牢度、汗渍牢度、水洗牢度,当前的活性染料中的优良品种往往在染中浅色时各项牢度较好,而在染深色时不能满足其需要。目前市场上使用广泛,各项性能均较优异的藏青色品种为下式的染料
但上述的染料混合物在应用过程中仍存在缺陷,因此市场上急需开发一种具有优良的耐日晒、耐汗渍、耐摩擦和耐水洗的性能,尤其能够在染深色时同样具有优良性能的染料。
发明内容
本发明的一个目的在于克服现有技术的缺陷,提供一种新的染料及其制备方法。本发明的另外一个目的在于提供新的染色和印刷含氮和含羟基纤维材料的方法。
本发明提供的活性染料为具有如下的结构的化合物或其盐:
其中D1为如下通式的基团:
其中R1可以为 或-HNCH2CH2OCH2CH2SO2CH2CH2Cl;
X1为F或Cl
其中D2为具有如下通式所示结构的基团:
其中R2、R3、R4和R5独立的为可以为-SO3H、-OCH3、-CH3、-HNCOCH3、-HNCOCH2CH2CH2SO2CH2CH2Cl、-SO2CH2CH2OSO3H、–H。
作为上述技术方案的一种优选,所述D1为:
作为上述技术方案的一种优选,所述D2为:
在本发明的一个实施例内,一种藏青色的活性染料按照如下的方式被制备:
(i)式(27)的化合物和式(28)所示的化合物偶联得到重氮化合物第一中间体,其结构如式(29)所示;
D1-NH2
(28)
(ii)第一中间体和式(30)所示的化合物偶联得到重氮化合物。
D2-NH2
(30)
本发明的活性染料可以以游离酸的形式或者以盐的形式的提供,所述盐可为碱金属、碱土金属盐、铵盐以及有机铵盐。
本发明的藏青色活性染料适于染色和印刷非常宽范围的材料,例如含羟基或含氮的纤维材料,所述含氮纤维材料可以为丝稠、皮革、羊毛、聚酰胺纤维和聚氨酯。本发明的活性染料特别适于染色和印刷所有种类的含纤维素纤维材料。所述含纤维素的纤维材料可以为天然纤维素纤维,如棉花、亚麻和***,以及纤维素和再生纤维素,例如棉花。本发明的活性染料也适于染色或印刷纤维素混合织物,例如棉花与聚酰胺纤维的混合物,特别是棉花/聚酯混合纤维。
本发明的藏青色活性染料可以以各种方式,特别是以染料水溶液和染料印刷糊剂的形式施用于纤维材料并固定在纤维上。它们适用于浸染方法和根据轧染方法的染色,可使用前述方法用染料水溶液(可选含盐)浸渍物品,并且在用碱处理或在碱存在下处理后,染料固定,在必要时可采用热作用或通过在室温储存数小时进行染色。染料被固定后,可采用冷和热水漂洗染色品或印刷品,此过程任选加入具有分散作用和促进未固定染料扩散的试剂。
本发明的活性染料具有高活性、良好的固定能力和非常好的增深性能,它们可以根据浸染方法在低染色温度使用并且在轧蒸方法中仅需短的轧蒸时间。本发明的活性染料固色率高并且未固定染料可以容易地洗去,浸染率和固色率之间的差异非常小,皂洗损失非常低。本发明的染料也特别适用于印刷,特别是在棉花纤维和含氮纤维进行印刷,例如羊毛或丝稠或含羊毛或丝稠的混合织物。
使用本发明的活性染料生产的染色品和印刷品在酸性和碱性范围均具有高的着色强度和高的纤维染料结合稳定性,且具有良好的对光的牢度和非常好的湿牢度性能,例如对洗液、对水、对海水和对交染及对汗光的牢度,以及良好的对打褶、对热压及对摩擦的牢度。
本发明的活性染料也适合作为用于记录***的色料,例如用作市售的用于纸或纺织品印刷的喷墨打印机、书写仪器(例如钢笔或圆环笔)的色料,且特别适用作喷墨打印机的色料。本发明的活性染料可以以适用于记录***的形式提供,如用本发明的活性染料可被制为水基油墨的色料。所述水基油墨可以以常规方式通过在所需量的水中将喷墨印刷中的各常规组份混合在一起而制备。所述的用于喷墨印刷的基材除了纸或塑料薄膜外,还包括如上述的含羟基或含氮的纤维材料,特别是含纤维素的纤维材料,例如纺织品纤维材料。
本发明染料适用于染色和印刷纤维材料,如用于含羟基或含氮纤维材料的染色和印刷,本发明的染料特别适用于染色棉纤维材料,且染色品具有良好的牢度性能。
具体实施方式
下列实施例用于举例说明本发明,除非另有指明,温度以摄氏度表示,份为重量份,百分比为重量百分比,重量份涉及kg/L比表示的体积份。如下实施例内制备获得的产品均经HNMR和/或MS表征。
如下实施例通过如下的方法制备染料:
(i)底物A和底物B经偶联得到重氮化合物第一中间体;
(ii)第一中间体和底物C经偶联得到活性染料。
实施例1
A、在200份水中加入56.4份打浆一小时,然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟,加冰降温到0℃,在30分钟将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入,加完反应一小时完成一次重氮化反应。然后将34.1份与100份水配成中性溶液在40分钟加到一次重氮物中,加完用小苏打调节物料pH=2-4.在T=5-10℃,pH=2-4的条件下反应3-8小时完成一次偶合反应。
B、在200份水中加入54.7份打浆一小时,然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟,加冰降温到0℃,在30分钟将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入,加完反应一小时完成二次重氮化反应。然后加入到根据A得到的一次偶合物中,加完用小苏打调节物料pH=4-8在T=5-15℃,pH=4-8的条件下反应2-6小时完成二次偶合反应,即可得到符合通式(1)的染料(1-1)此染料可将含羟基或含氮纤维染色为藏青色调,具有良好的全面的牢度性能。
实施例2-21
根据实例1的制备方法,按前文中对各基团的定义,同样可得到符合通式(1)的式1-2—1-21染料。所得到的染料均可以将含羟基或含氮纤维染色为藏青色调且都具有良好的全面的牢度性能。
上述实施例制备获得的染料编号以及相应的结构参见下表:
实施例22:染色
染色步骤I:在60℃将100份棉织物加入到含有45g/l氯化钠和2份根据实施例1获得的活性染料的1500份染料浴中。在60℃,45分钟后,加入20g/l无水碳酸钠。在此温度继续染色另外45分钟。然后漂洗染色的物品,在沸腾时用菲离子洗涤剂皂洗四分之一小时,再次漂洗并干燥。以上步骤也可以在80℃时进行染色。
染色步骤II。将0.1份根据实施例1的染料溶解在200份水中,并加入0.5份硫酸钠、0.1份匀染助剂(基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物)以及0.5份乙酸钠。然后使用乙酸(80%)将pH调节至5.5的值。将染料浴在50℃加热10分钟,并随后加入10份羊毛织物,然后进行加热,经过约50分钟达到100℃,并在此温度进行染色60分钟,其后使染料浴冷却至90℃,并取出染色物品。用热和冷水洗涤羊毛织物,然后旋转并干燥。
将实施例2-21的染料,采用实施例22的染色方法,同样可以达到相同的效果。
实施例23印花
在快速搅拌下将3份根据实施例1获得的染料喷撒入100份含有50份5%海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份脲、1份间硝基苯磺酸钠和1.2份碳酸氢钠的原料增稠剂中。使用如此获得的印刷糊剂印刷棉织物,干燥所得的印花材料并在102℃饱和水蒸汽中蒸2分钟。然后漂洗印刷织物,如果需要,在沸腾下皂洗并再次漂洗,随后干燥。
将实施例2-21的染料,采用实施例23的印花方法,同样可以达到相同的效果。
以下是式(a)和本发明中实施例1-21的染料分别采用实施例22的染色方法和实施例23的印花方法固色后织物的各项应用性能指标对比数据。
编号为1的染料为目前市场上用途较广泛的染料(a),编号为2-22的染料为本发明实施例1-21所述的染料,编号为2-22的染料与编号1的染料相比,各项性能均有很大的提升,特别在水洗牢度、日晒牢度、汗渍牢度、湿摩擦牢度这几项性能上表现明显,说明本发明所述的染料各项性能都有显著的提高。
最后所应说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制。尽管参照实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应该理解,对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,都不脱离本发明技术方案的精神和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (4)

1.一种藏青色活性染料,其特征在于:
所述染料为具有如通式(1)所示的化合物或其盐:
其中D1为具有式(2)所示结构的基团:
其中R1 或-HNCH2CH2OCH2CH2SO2CH2CH2Cl;
X1为F或Cl;
其中D2为具有式(3)所示结构的基团:
其中R2、R3、R4和R5独立的为-SO3H、-OCH3、-CH3、-HNCOCH3、-HNCOCH2CH2CH2SO2CH2CH2Cl、-SO2CH2CH2OSO3H或–H。
2.根据权利要求1所述的藏青色活性染料,其特征在于:
所述D1为:
3.根据权利要求1所述的藏青色活性染料,其特征在于:
所述D2为:
4.权利要求1-3任一所述活性染料在染色和印刷含氮和含羟基纤维材料中的用途。
CN201710117968.6A 2017-03-01 2017-03-01 一种藏青色活性染料及其用途 Pending CN108530941A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710117968.6A CN108530941A (zh) 2017-03-01 2017-03-01 一种藏青色活性染料及其用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710117968.6A CN108530941A (zh) 2017-03-01 2017-03-01 一种藏青色活性染料及其用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108530941A true CN108530941A (zh) 2018-09-14

Family

ID=63488560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710117968.6A Pending CN108530941A (zh) 2017-03-01 2017-03-01 一种藏青色活性染料及其用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108530941A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114085547A (zh) * 2021-11-22 2022-02-25 湖北丽源科技股份有限公司 一种绿色中温活性染料及其制备方法
CN114085547B (zh) * 2021-11-22 2024-07-09 湖北丽源科技股份有限公司 一种绿色中温活性染料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60130652A (ja) * 1983-12-16 1985-07-12 Mitsui Toatsu Chem Inc トリスアゾ反応染料
US5964900A (en) * 1997-06-24 1999-10-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for dyeing or printing cellulosic fibre materials and novel reactive dyes
CN1580132A (zh) * 2003-08-15 2005-02-16 上海染料化工八厂 一种蓝色染料组合物的制备及应用
CN101368008A (zh) * 2007-08-15 2009-02-18 上海雅运纺织化工有限公司 藏青色活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用
CN103342901A (zh) * 2013-07-09 2013-10-09 沈钢 一种高性能多偶氮绿色活性染料及其混合物的合成与应用
CN103627206A (zh) * 2013-11-21 2014-03-12 天津德凯化工股份有限公司 一种新型活性藏青染料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60130652A (ja) * 1983-12-16 1985-07-12 Mitsui Toatsu Chem Inc トリスアゾ反応染料
US5964900A (en) * 1997-06-24 1999-10-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for dyeing or printing cellulosic fibre materials and novel reactive dyes
CN1580132A (zh) * 2003-08-15 2005-02-16 上海染料化工八厂 一种蓝色染料组合物的制备及应用
CN101368008A (zh) * 2007-08-15 2009-02-18 上海雅运纺织化工有限公司 藏青色活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用
CN103342901A (zh) * 2013-07-09 2013-10-09 沈钢 一种高性能多偶氮绿色活性染料及其混合物的合成与应用
CN103627206A (zh) * 2013-11-21 2014-03-12 天津德凯化工股份有限公司 一种新型活性藏青染料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
何瑾馨: "《染料化学》", 30 June 2004, 中国纺织出版社 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114085547A (zh) * 2021-11-22 2022-02-25 湖北丽源科技股份有限公司 一种绿色中温活性染料及其制备方法
CN114085547B (zh) * 2021-11-22 2024-07-09 湖北丽源科技股份有限公司 一种绿色中温活性染料及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6241789B1 (en) Process for dyeing or printing and novel reactive dyes
CN101218306B (zh) 活性染料及其制备方法和用途
CN101535413A (zh) 活性染料混合物及其在三色染色或印花法中的用途
GB2076396A (en) Quaternary ammonium salts dyeing aids
CN102702779B (zh) 一种红色活性染料及其制备和使用
JPS61247760A (ja) ヒドロキシ基を含有する繊維材料の染色又は捺染法
EP2958962B1 (en) Mixtures of reactive dyes and their use in a method of di- or trichromatic dyeing or printing
CN108530941A (zh) 一种藏青色活性染料及其用途
CN109370255A (zh) 一种深色活性染料组合物及染料制品
CN111320882B (zh) 一种大红色活性染料混合物及其制备方法和应用
CN102504583B (zh) 一种大红偶氮染料及其制备和使用
CN108530942A (zh) 一种棕色活性染料制备方法和用途
CN107964258A (zh) 一种黄色含氟活性染料混合物及其制备方法和应用
CN108755178A (zh) 一种新型的水硫化染色工艺
CN106029788B (zh) 酸性染料,及其制备方法和应用
US4394129A (en) Process for the finishing of fibrous materials: sulfonyl- or carbonyl-cyanamides of dyestuffs
CN108148446A (zh) 一种红色活性染料混合物及其应用
CN108530946A (zh) 一种黑色活性染料混合物及其应用
CN103205137A (zh) 深棕色反应性染料
US4110071A (en) Process for the tone-in-tone printing and pad-dyeing of textile material made from fibre mixtures
CN103773072A (zh) 一种活性黄染料化合物
CN102391683B (zh) 一种大红偶氮染料混合物及其使用
CN108530943A (zh) 一种黑色活性染料混合物及其应用
US3325242A (en) Process for dyeing and printing with reactive dyestuffs
CN104854194B (zh) 非金属酸性染料,及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180914

RJ01 Rejection of invention patent application after publication