CN108484900A - 一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶及方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶及方法，该聚离子液体凝胶具有如式(1)的单体结构；式(1)中，R为N杂环，其包含：中任意一种，X包含：Br‑、Cl‑或n为6～30。本发明的聚离子液体凝胶具有纳米孔穴，包含三维超支化拓扑结构，表现出优异的吸附能力，在染料、重金属离子吸附、药物控释、分子印迹和蛋白质识别等领域的应用范围具有巨大的潜力。

Description

一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶及方法
技术领域
本发明属于合成材料领域，具体涉及一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶及方法。
背景技术
六价铬(Cr(VI))污染物广泛存在于冶金、机械、鞣革、电镀、皮革和印染等各种大型工业废水中。作为一种急性致癌物质，Cr(Ⅵ)在几乎整个pH范围内均可溶，且容易被人体吸收，其可通过消化、呼吸、皮肤和粘膜渗透人体，并对这些器官造成损伤。因此，从水中有效去除Cr(VI)对于保护公众健康和生态环境具有重要意义。
迄今为止，已经开发出许多方法来处理含Cr(VI)废水，如沉淀、电凝聚、生物电化学***、光催化降解、生物修复、膜分离和吸附。在这些方法中，由于其经济可行性，高效率和操作简单性，吸附法被认为是处理废水中重金属离子的最为有效的方法之一。因此，如何设计和合成具有高吸附容量的吸附剂具有重要的理论和实际意义。
水凝胶是一种可以水溶溶胀但不会溶解的三维网络材料，由于其分子水平的可设计性，溶胀网络利于客体分子扩散以及方便操作，水凝胶被认为是有效的吸附材料。
然而，通过常规聚合方法制备的传统水凝胶(即乙烯基单体和交联单体的自由基共聚)通常显示出无规交联的网络结构，其将导致其分子链的缠结并导致吸附位点的包埋，因此限制了水凝胶的吸附性能。为了提高吸附能力，最近对水凝胶吸附剂的研究集中在有利于内部吸附位点暴露的新型网络结构的设计和构建上。基于三维高度分支结构和众多的分子内腔，超支化拓扑结构是促进内部官能团暴露和增加客体分子内部官能团利用的有效拓扑结构。另外，增加官能团和吸附质之间的相互作用是提高水凝胶吸附性能的另一个重要方向。
离子液体(ILs)是由有机阳离子和无机阴离子组成的一类功能材料。由于其良好的结构可调性和和与污染物的强相互作用，大量研究表明，基于离子液体官能团作为吸附剂吸附位点的利用可以显着提高其吸附性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶及方法，该凝胶解决了传统凝胶无网络交联结构，吸附能力差的问题，能够在其内部形成三维高度支化结构，具有优异的吸附能力。
为了达到上述目的，本发明提供了一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶，该聚离子液体凝胶具有如式(1)的聚合物重复结构单元：
式(1)中，R为N杂环，其包含：中任意一种，其中，X包含：Br-、Cl-或式(1)中，n为6～30。
优选地，所述的聚离子液体凝胶通过具有如式(2)结构的化合物A和具有如式(3)结构的化合物B经N-烷基化反应制备获得：
式(2)中，R’包含：中任意一种；
式(3)中，R1、R2、R3各自独立地为Cl或Br；n为6～30，化合物B的分子量为1000～5000。
优选地，所述的聚离子液体凝胶具有若干纳米空穴，该孔穴的直径为纳米级。
本发明还提供了一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，该方法包含：将具有如式(2)结构的化合物A和具有如式(3)结构的化合物B经N-烷基化反应制备获得：
式(2)中，R’包含：中任意一种；式(3)中，R1、R2、R3各自独立地为Cl、Br；n为6～30；所述的化合物A和化合物B的总浓度为200～1000mg/mL。
优选地，该方法制备的聚离子液体凝胶具有如式(1)的结构：
式(1)中，R为N杂环，其包含：中任意一种，其中，X包含：Br-、Cl-或式(1)中，n为6～30。
优选地，所述的R’为所述的化合物A的制备方法包含：将1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪与咪唑经迈克尔加成反应，得到化合物A。
优选地，所述的1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪与咪唑在无水甲醇中回流，反应液沉淀于乙酸乙酯/四氢呋喃混合溶剂，洗涤，过滤，干燥，以得到所述的化合物A。
优选地，所述的化合物B的制备方法包含：将具有如式(4)结构的化合物C与α-卤代乙酸进行酯化反应，得到化合物B；
式(4)中，n为6～30。
优选地，所述的化合物C、α-卤代乙酸和对甲基苯磺酸在甲苯中加热回流，去除溶剂，得到粗产物，纯化，得到化合物B；所述的n为6～7。
本发明还提供了一种处理含铬废水的处理方法，该方法使用所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶以吸附铬或阴离子型重金属，还包括：和
本发明的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶及方法，解决了传统凝胶无网络交联结构，吸附能力差的问题，具有以下优点：
本发明的聚离子液体凝胶含超支化拓扑结构，具有三维高度支化结构，实现其内部众多离子液体官能团的暴露，以达到增加客体分子接触和官能团利用率提高的目的，并对重金属离子(如六价铬离子)表现出优异的吸附能力，在染料、重金属离子吸附、药物控释、分子印迹和蛋白质识别等领域的应用范围具有巨大的潜力。
附图说明
图1为本发明的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备路线图。
图2为本发明实验例1的A单体的合成路线图。
图3为本发明实验例1制备的A单体的核磁谱图。
图4为本发明实验例2的B单体的合成路线图。
图5为本发明实验例2制备的B单体的核磁谱图。
图6为本发明聚离子液体凝胶的ATR-FTIR的红外光谱图。
图7为本发明聚离子液体凝胶的SEM图像。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的技术方案做进一步的说明。
一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶，该聚离子液体凝胶具有如式(1)的聚合物重复结构单元：
式(1)中，R为N杂环，其包含：中任意一种，其中，X包含：Br-、Cl-或式(1)中，n为6～30。可以通过阴离子交换以获得不同X的凝胶，凝胶的吸附能力也不同。
上述聚离子液体凝胶主要用于吸附金属铬，以处理含Cr废水等。
一种上述具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，如图1所示，为本发明的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备路线图，首先制备新型低聚物三溴单体(作为B单体)和三咪唑单体(作为A单体)，再通过一锅法，将B单体和A单体经逐步生长聚合机理进行N-烷基化反应，可以原位形成超支化拓扑结构和咪唑基的IL官能团，制备得到本发明的聚离子液体凝胶，具体如下：
实验例1端基带有咪唑的A单体的合成方法
如图2所示，为本发明实验例1的A单体的合成路线图，通过1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪(TT)与咪唑(Im)迈克尔加成反应制备得到，具体技术方案如下：
将TT(5g,20mmol)和Im(10g,106mmol)加入到30mL无水甲醇中，回流24h。反应结束后，将反应体系沉淀于乙酸乙酯/四氢呋喃(体积比为1：1)混合溶剂中。再经过溶解-沉淀(甲醇-乙酸乙酯/四氢呋喃)洗涤两次，过滤，将所得沉淀于室温下真空干燥至恒重，得到A单体(TT Im)，如图3所示，为本发明实验例1制备的A单体的核磁谱图。
实验例2端基带有氯或溴B单体的合成方法
如图3所示，为本发明实验例2的B单体的合成路线图，以聚氧乙烯基甘油醚(B-PEG-OH，即化合物C)和氯乙酸(CAA)或溴乙酸(BAA)为典型反应，技术方案如下：
将B-PEG-OH(10g,10mmol)、CAA(4.25g,45mmol)或BAA(6.25g,45mmol)、p-TSA(0.11g,0.6mmol)(p-TSA，即对甲苯磺酸)以及200mL甲苯加入至Dean-Stark装置，加热至120℃，回流12h。反应结束后，蒸除甲苯，将粗产物溶解在二氯甲烷中，依次用2％Na2CO3洗涤3次，5％NaCl洗涤2次，以及纯水洗涤至水层pH为中性。用无水MgSO4干燥有机层，过滤，减压除去溶剂，40℃真空干燥至恒重，得到端基带有氯或溴的B单体，如图5所示，为本发明实验例2制备的B单体的核磁谱图。
实验例3咪唑盐型超支化聚离子液体的制备方法
将660mgA单体和660mg B单体(A和B反应的官能团等摩尔比)以及不同体积干燥的DMF加入试剂瓶中(A单体与端基带有溴的B单体得到样品1#～6#)，搅拌溶解后，取出转子。将反应瓶密封后置于60～80℃油浴中，静置14～24h。反应结束后，将反应瓶从油浴中取出，待体系冷却至室温，取出样品，切片。将取出的凝胶置于去离子水中浸泡2天(期间每天换水3次)，以洗去未反应单体和DMF。然后，将凝胶片捞出，置于乙醇溶液中浸泡一天(期间每天换乙醇3次)，以置换凝胶网络中的水，将凝胶片捞出，25℃真空干燥至恒重后，得到咪唑盐型超支化聚离子液体(即聚离子液体凝胶)。
由于本发明的聚离子液体凝胶是通过单体之间的N-烷基化反应获得的，A和B单体之间的烷基化反应的效率是控制凝胶形成的关键因素。此外，反应效率主要受总单体浓度的影响，如下表1所示，为不同浓度单体制备的聚离子液体凝胶的凝胶分数和溶胀率：
表1不同浓度单体制备的聚离子液体凝胶的凝胶分数和溶胀率
注：C(A+B)为A单体和B单体的浓度和，Gel fraction为凝胶分数，ESR为电子自旋共振，DZ为凝胶的直径。
由表1可知，当A和B单体的总浓度约为100mg·mL-1时，通过透析仅获得直径约300nm的微凝胶(样品1#)。然而，当总单体浓度大于200mg·mL-1时，可形成一系列具有不同凝胶分数的宏观水凝胶(样品2#～6#)。随着单体总浓度的增加，凝胶分数增加。当总单体浓度高于600mg·mL-1时，水凝胶的凝胶分数可达80％以上。
对上述制备的聚离子液体凝胶采用ATR-FTIR(衰减全反射红外光谱法)进行检测，结果表明聚离子液体凝胶合成成功。如图6所示，为本发明聚离子液体凝胶的ATR-FTIR的红外光谱图，从图中可以看出，在1569cm-1和1653cm-1处的特征峰归属于B重复结构单元的咪唑环，而在1746cm-1的吸附峰分别归属于O-C＝O键，在1100cm-1处的吸附峰归属于A重复结构单元的C-O-C键。
观察上述制备的聚离子液体凝胶的SEM图像，如图7所示，为本发明聚离子液体凝胶的SEM图像，从图中可以看出，本发明的聚离子液体凝胶的结构呈现出多孔网状结构，每个孔的直径约为10μm，该形态能够促进吸附质分子在该聚离子液体凝胶内部的快速吸附平衡和传递。
对上述样品2#～6#的吸附性能进行测定，采用含六价铬离子的模拟废水进行吸附测试：废水50mL，Cr6+浓度为500mg/L，样品用量0.5mg，Cr6+去除率分别为30.5％、60.1％、87.1％、94.6％、98.1％。
综上所述，本发明的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶含超支化拓扑结构，具有三维高度支化结构，表现出优异的吸附能力，在染料、重金属离子吸附、药物控释、分子印迹和蛋白质识别等领域的应用范围具有巨大的潜力。
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，本发明的保护范围应由所附的权利要求来限定。

Claims (10)

1.一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶，其特征在于，该聚离子液体凝胶具有如式(1)的聚合物重复结构单元：
式(1)中，R为N杂环，其包含：中任意一种，其中，X包含：Br-、Cl-或
式(1)中，n为6～30。
2.根据权利要求1所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶，其特征在于，所述的聚离子液体凝胶通过具有如式(2)结构的化合物A和具有如式(3)结构的化合物B经N-烷基化反应制备获得：
式(2)中，R’包含：和中任意一种；
式(3)中，R1、R2、R3各自独立地为Cl或Br；n为6～30。
3.根据权利要求1或2所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶，其特征在于，所述的聚离子液体凝胶具有若干纳米空穴，该孔穴的直径为纳米级。
4.一种具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，其特征在于，该方法包含：
将具有如式(2)结构的化合物A和具有如式(3)结构的化合物B经N-烷基化反应制备获得：
式(2)中，R’包含：中任意一种；
式(3)中，R1、R2、R3各自独立地为Cl、Br；n为6～30；
所述的化合物A和化合物B的总浓度为200～1000mg/mL。
5.根据权利要求4所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，其特征在于，该方法制备的聚离子液体凝胶具有如式(1)的结构：
式(1)中，R为N杂环，其包含：中任意一种，其中，X包含：Br-、Cl-或
式(1)中，n为6～30。
6.根据权利要求4所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，其特征在于，所述的R’为
所述的化合物A的制备方法包含：
将1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪与咪唑经迈克尔加成反应，得到化合物A。
7.根据权利要求6所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，其特征在于，所述的1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪与咪唑在无水甲醇中回流，反应液沉淀于乙酸乙酯/四氢呋喃混合溶剂，洗涤，过滤，干燥，以得到所述的化合物A。
8.根据权利要求4-7中任意一项所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，其特征在于，所述的化合物B的制备方法包含：
将具有如式(4)结构的化合物C与α-卤代乙酸进行酯化反应，得到化合物B；
式(4)中，n为6～30。
9.根据权利要求8所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶的制备方法，其特征在于，所述的化合物C、α-卤代乙酸和对甲基苯磺酸在甲苯中加热回流，去除溶剂，得到粗产物，纯化，得到化合物B；所述的n为6～7。
10.一种处理含铬废水的处理方法，其特征在于，该方法使用根据权利要求1-3中任意一项所述的具有纳米孔穴的聚离子液体凝胶以吸附铬或阴离子型重金属，包括：TcO4 -和ReO4 -。
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