CN108473395A - 生产2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由至少一种化合物A生产2‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯(HCFO‑1233xf)的方法，所述至少一种化合物A选自式CX3CHCICH2X或CX3CFCICH3的卤代丙烷，或式CQX2CCNCH2和CX2＝CCICH2X的卤代丙烯，其中X独立地表示氟或氯原子，特征在于所述方法包括使所述至少一种化合物A与HF在气相中在氟化催化剂AlF3或含氟氧化铝的存在下接触以形成包括2‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯(HCFO‑1233xf)和3,3,3‑三氟丙烯(HFO‑1243zf)的气体物流B。

Description

生产2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
本发明涉及制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法，其包括在催化剂的存在下的至少一个气相氟化的步骤。
由于其低的全球变暖潜力，2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)被认为是替代机动车辆空调中的HFC-134a的潜在候选者。
2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)可通过使2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)与HF在催化剂的存在下反应获得，以在第一阶段提供1,1,1,2-四氟-2-氯丙烷(HCFC-244bb)，且HCFC-244bb随后与HF在第二催化剂上反应(WO2007/079431)。
WO2010/123154描述了通过使用式CrOm(其中1.5<m<3，其任选地被氟化)的氧化铬催化剂使HCFO-1233xf与HF在氧气的存在下反应制造HFO-1234yf的方法。
WO2009/015317描述了在催化剂Cr2O3，和稳定剂二异丙胺的存在下制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法。在不存在稳定剂的条件下，催化剂的使用寿命受到限制。
申请人目前已经开发了制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法，其可在工业上使用且不具有现有技术的缺陷。
更具体地，本发明提供一种从至少一种化合物A开始制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法，所述至少一种化合物A选自式CX3CHClCH2X或CX3CFClCH3的卤代丙烷，或式CClX2CCl＝CH2或CX2＝CClCH2X的卤代丙烯，其中X独立地表示氟或氯原子。
根据本发明的方法包括使至少一种化合物A在气相中在氟化催化剂的存在下与HF接触以形成气态物流B。
根据一个优选的实施方式，氟化催化剂为AlF3或氟化氧化铝；特别是AlF3。使用的催化剂可为本体或负载催化剂。载体可为活性炭、氟化镁或氟化锆。根据一个实施方式，氟化催化剂为AlF3或氟化氧化铝。替代地，催化剂还可包括选自以下的助催化剂：Ti、V、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Mg、Ca、Sr、Ba、Zr、Nb、Mo、Pd、Ag、Cd、Sn、Sb、Te、Ta、W、P和Bi、或其混合物。助催化剂/催化剂原子比优选为0.01-1。
优选地，接触在没有稳定剂存在的条件下进行。
根据一个优选的实施方式，物流B包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)和3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)。根据一个特别的实施方式，物流B还包括三氯氟丙烯(HCFO-1231)。术语"三氯氟丙烯"包括三氯氟丙烯异构体，比如2,3,3-三氯-3-氟丙烯(HCFO-1231xf)、1,2,3-三氯-1-氟丙烯(Z/E-HCFO-1231xb)和1,1,2-三氯-3-氟丙烯(HCFO-1231xa)。根据一个特别的实施方式，物流B还包括三氯氟丙烯(HCFO-1232)。术语"二氯氟丙烯"包括二氯氟丙烯异构体，比如2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)，2,3-二氯-1,1-二氟丙烯(HCFO-1232xc)和1,2-二氯-1,3-二氟丙烯(HCFO-1232xb)。优选地，物流B还包括2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)。
优选地，接触在225℃-450℃，特别是在250℃-400℃的温度下进行。
优选地，接触以0.5-50且优选1-30的HF相对于所述至少一种化合物A的摩尔比进行。
接触通常在0.5-20巴且优选1-9巴的压力下进行。
接触可进行1-500小时，优选50-400小时的时间。接触时间可为1-100秒，有利地1-75秒且优选5-50秒。
根据一个实施方式，所述至少一种化合物A可以为至少一种式CX3CHClCH2X或CX3CFClCH3的卤代丙烷，其中X独立地表示氟或氯原子；或式CClX2CCl＝CH2或CX2＝CClCH2X的卤代丙烯，其中X表示氯原子。
根据一个优选的实施方式，所述至少一种化合物A选自2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、2,3,3,3-四氯丙烯(HCO-1230xf)和/或1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)。优选地，所述至少一种化合物A选自2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)和/或1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)。
优选地，本发明通过由2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、2,3,3,3-四氯丙烯(HCFO-1230xf)和/或1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法，其包括至少一个如上所述的接触步骤。
根据一个优选的实施方式，本发明提供一种制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法，其通过使2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、2,3,3,3-四氯丙烯(HCFO-1230xf)和/或1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)在气相中在AlF3或氟化氧化铝催化剂的存在下与HF接触以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的物流B；有利地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)和3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)的物流B；优选地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)和三氯氟丙烯(HCFO-1231)的物流B；特别地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)、三氯氟丙烯(HCFO-1231)、二氯二氟丙烯(HCFO-1232)和任选的CO和/或CO2的物流B
根据一个特别的实施方式，本发明还提供一种制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法，其通过使2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)在气相中在AlF3或氟化氧化铝催化剂的存在下与HF接触以形成物流B包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)；有利地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)和3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)的物流B；优选地以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)和三氯氟丙烯(HCFO-1231)的物流B；特别地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)、三氯氟丙烯(HCFO-1231)、二氯二氟丙烯(HCFO-1232)和任选的CO和/或CO2的物流B。
根据一个特别的实施方式，本发明还提供一种制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)的方法，其通过使1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)在AlF3或氟化氧化铝催化剂的存在下与HF在气相中接触以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的物流B；有利地以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)和3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)的物流B；优选地以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)和三氯氟丙烯(HCFO-1231)的物流B；特别地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)、三氯氟丙烯(HCFO-1231)、二氯二氟丙烯(HCFO-1232)和任选的CO和/或CO2的物流B。
根据一个特别的实施方式，本发明还提供一种制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)的方法，其通过使2,3,3,3-四氯丙烯(HCFO-1230xf)在AlF3或氟化氧化铝催化剂的存在下与HF在气相中接触以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的物流B；有利地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)和3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)的物流B；优选地以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)和三氯氟丙烯(HCFO-1231)的物流B；特别地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)、三氯氟丙烯(HCFO-1231)、二氯二氟丙烯(HCFO-1232)和任选的CO和/或CO2的物流B。
根据一个特别的实施方式，本发明还提供了一种制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)的方法，其通过使1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)在气相中在AlF3或氟化氧化铝催化剂的存在下与HF接触以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的物流B；有利地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)和3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)的物流B；优选地以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)和三氯氟丙烯(HCFO-1231)的物流B；特别地，以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)、三氯氟丙烯(HCFO-1231)、二氯二氟丙烯(HCFO-1232)和任选的CO和/或CO2的物流B。
物流B还可包括一种或多种以下的化合物：2,3,3,3-四氯丙烯(HCO-1230xf)、1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、1,1,2,3-四氯-1-氟丙烷(HCFC-241db)和/或1,2,3-三氯-1,1-二氟丙烷(HCFC-242dc)。
获得的物流B可被纯化以分离出包括HCFO-1233xf的物流或可用于制造2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的方法中。根据本发明的方法可以连续方式或间歇方式进行。
根据一个特别的实施方式，物流B可被分离以形成气态物流D和液相C。液相C可包括2,3,3,3-四氯丙烯(HCO-1230xf)，1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)，1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)和/或1,1,2,3-四氯-1-氟丙烷(HCFC-241db)。液相C还可含有1,2,3-三氯-1,1-二氟丙烷(HCFC-242dc)。液相C还可包括2,3,3-氯-3-氟-丙烯(HCFO-1231xf)、1,2,3-三氯-1-氟丙烯(Z/E-HCFO-1231xb)或2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)。气态物流D可包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)，三氯氟丙烯(HCFO-1231)或二氯二氟丙烯(HCFO-1232)。
实验部分
氟化反应器装入AlF3类型的催化剂床。在275-375℃的温度下在1巴的绝对压力下进行HCC-240db的氟化反应。根据下表1中整理的条件进行一系列的四个试验。
表1:实验条件
在反应结束获得的物流被冷凝以形成液相和气相。获得的液相通过1H和19F NMR进行分析。结果整理在表2中。
表2:基于1H和19F NMR的NMR数据(摩尔％)。
气相通过GC和GC-MS分析。在气相中识别的实施例1-4的化合物在下表3中详细给出。
表3:通过在线GC(摩尔％)获得的实施例1-4的结果
1提及的产物的摩尔％为反应期间获得的平均值。

Claims (10)

1.从至少一种化合物A开始制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法，所述至少一种化合物A选自式CX3CHClCH2X或CX3CFClCH3的卤代丙烷，或式CClX2CCl＝CH2或CX2＝CClCH2X的卤代丙烯，其中X独立地表示氟或氯原子，特征在于所述方法包括使所述至少一种化合物A在气相中在225℃-450℃的温度下在氟化催化剂AlF3或氟化氧化铝的存在下与HF接触以形成包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)和3,3,3-三氟丙烯的气态物流B；特别地，氟化催化剂为AlF3。
2.如前述权利要求所述的方法，特征在于物流B还包括三氯氟丙烯(HCFO-1231)。
3.如前述权利要求中的一项所述的方法，特征在于物流B还包括二氯二氟丙烯(HCFO-1232)、优选2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)。
4.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中接触在250℃-400℃的温度下进行。
5.如前述权利要求中任一项所述的方法，特征在于接触以0.5-50且优选1-30的HF相对于所述至少一种化合物A的摩尔比进行。
6.如前述权利要求中任一项所述的方法，特征在于接触在0.5-20巴且优选1-9巴的压力下进行。
7.如前述权利要求中任一项所述的方法，特征在于接触在没有稳定剂存在的条件下进行。
8.如前述权利要求中任一项所述的方法，特征在于所述至少一种化合物A选自2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、2,3,3,3-四氯丙烯(HCO-1230xf)和/或1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)；优选1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)。
9.如前述权利要求中任一项所述的方法，特征在于物流B还包括2,3,3,3-四氯丙烯(HCO-1230xf)、1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、1,1,2,3-四氯-1-氟丙烷(HCFC-241db)和/或1,2,3-三氯-1,1-二氟丙烷(HCFC-242dc)。
10.如前述权利要求所述的方法，特征在于物流B被分离以形成液相C和气态物流D；液相C包括2,3,3,3-四氯丙烯(HCO-1230xf)、1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、1,1,2,3-四氯-1-氟丙烷(HCFC-241db)和1,2,3-三氯-1,1-二氟丙烷(HCFC-242dc)；且气态物流D包括2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)、三氯氟丙烯(HCFC-1231)和二氯二氟丙烯(HCFC-1232)。
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