CN108459467B - 红色着色组合物 - Google Patents

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Abstract

红色着色组合物，其包含红色着色剂和C.I.颜料蓝16。

Description

红色着色组合物
技术领域
本发明涉及红色着色组合物。
背景技术
在液晶显示面板、电致发光面板、等离子显示面板等显示装置中，使用了滤色器(color filter)。
在JP2013-014750号公报中，记载了能制造高对比度的滤色器的着色组合物。在JP2005-181384号公报中，记载了一种用于滤色器的红色着色组合物，对于所述红色着色组合物而言，通过调节红色的亮度，从而能在不改变蓝色、绿色、红色的色度的情况下将白色调节成目标色温(K)、目标色差(Δuv)。
发明内容
本发明提供如下所示的红色着色组合物、滤色器及显示装置。
〔1〕红色着色组合物，其包含红色着色剂和C.I.颜料蓝16(C.I.Pigment Blue16)。
〔2〕如〔1〕所述的红色着色组合物，其中，相对于红色着色剂100质量份而言，C.I.颜料蓝16的含量为0.005质量份以上1.5质量份以下。
〔3〕如〔1〕或〔2〕所述的红色着色组合物，其中，前述红色着色剂包含具有二酮基吡咯并吡咯(diketo pyrrolo pyrrole)骨架的化合物。
〔4〕如〔1〕～〔3〕中任一项所述的红色着色组合物，其是还包含树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)的红色着色固化性树脂组合物。
〔5〕滤色器，其是由〔4〕所述的红色着色组合物形成的。
〔6〕显示装置，其包含〔5〕所述的滤色器。
具体实施方式
＜红色着色组合物＞
本发明的红色着色组合物包含红色着色剂和C.I.颜料蓝16。
红色着色组合物还可包含除红色着色剂和C.I.颜料蓝16以外的着色成分。
本发明的红色着色组合物中，C.I.颜料蓝16可作为用于提高红色滤色器的对比度的对比度提高剂来使用。
红色着色组合物还可包含树脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引发剂(D)。以下，有时将包含红色着色剂、C.I.颜料蓝16、树脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引发剂(D)的红色着色组合物称为“红色着色固化性树脂组合物”。
需要说明的是，本说明书中，对于作为各成分而例举的化合物而言，只要没有特别说明，则可以单独使用或组合多种而使用。
以下，对本发明的红色着色组合物中包含的各成分进行说明。
(红色着色剂)
作为红色着色剂，可举出红色颜料、红色染料、橙色颜料、橙色染料等。红色着色剂可以由1种形成，也可以包含2种以上。
作为红色颜料，例如，可举出具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物、及在染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料(Pigment)的化合物。
二酮基吡咯并吡咯骨架的结构由下式表示。
Figure BDA0001579168650000021
作为具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物，可举出式(P)表示的化合物。
Figure BDA0001579168650000031
[式(P)中，Ra1、Ra2、Ra3和Ra4相互独立地表示氢原子、卤素原子或1价取代基，至少1个表示卤素原子。]
作为Ra1、Ra2、Ra3和Ra4中的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选为氯原子、溴原子。
作为Ra1、Ra2、Ra3和Ra4中的1价取代基，可举出氰基、-CF3、-Ra5、-ORa5、-SRa5、-SORa5、-S(O)2Ra5、-NRa6CORa5、-CONRa5Ra6、-CONH2。
Ra5表示碳原子数1～5的烷基、苯基或萘基，该烷基中包含的-CH2-可被替换为-NRa7-、-O-、-S-、-SO-或-S(O)2-。
Ra6表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，该烷基中包含的-CH2-可被替换为-NRa7-、-O-、-S-、-SO-或-S(O)2-。
Ra5和Ra6可以一起形成碳原子数2～8的烷二基(alkanediyl)，该烷二基中包含的-CH2-可被替换为-NRa7-、-O-、-S-、-SO-或-S(O)2-。
Ra7表示氢原子、或碳原子数1～5的烷基。
作为碳原子数1～5的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基等。
作为碳原子数2～8的烷二基，可举出亚乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。
作为-ORa5，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基等。
作为-SRa5，可举出甲基硫基(methylsulfanyl)、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、戊基硫基等。
作为-SORa5，可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基等。
作为-S(O)2Ra5，可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等。
作为-NRa6CORa5，可举出N-乙酰基氨基、N-丙酰基氨基、N-苯甲酰基氨基、N-甲基-N-乙酰基氨基等。
作为-NRa6CORa5中的Ra5与Ra6形成了环的基团，例如，可举出下式表示的基团。
Figure BDA0001579168650000041
作为-CONRa5Ra6，可举出N-甲基氨基羰基、N-乙基氨基羰基、N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-乙基甲基氨基羰基等。
作为-CONRa5Ra6中的Ra5与Ra6形成了环的基团，例如，可举出下式表示的基团。
Figure BDA0001579168650000042
式(P)表示的化合物中，优选Ra1、Ra2、Ra3和Ra4中的至少1个为氯原子或溴原子，更优选Ra1和Ra2中的至少1个为氯原子或溴原子。进一步优选Ra1为氯原子或溴原子、并且Ra2为氯原子或溴原子。
优选Ra3和Ra4均为氢原子。
具体而言，作为式(P)表示的化合物，可举出Ra1和Ra2均为氯原子、且Ra3和Ra4均为氢原子的C.I.颜料红254。
作为式(P)表示的化合物，还可举出下式表示的化合物。
Figure BDA0001579168650000043
作为上述在染料索引中被分类为颜料(Pigment)的化合物，除了上述C.I.颜料红254以外，还可举出C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、255、264、265等。
作为红色染料，可举出在上述染料索引中被分类为染料的化合物、及在DyeingNote(色染公司)中记载的已知染料。
具体而言，作为C.I.酸性染料，可举出C.I.酸性红(Acid Red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426等。
作为C.I.直接染料，可举出C.I.直接红(Direct Red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250等。
作为C.I.媒介染料，可举出C.I.媒介红(Mordant Red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95等。
作为橙色颜料，可举出上述在染料索引中被分类为颜料(Pigment)的化合物。
具体而言，可举出C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等。
作为橙色染料，可举出上述在染料索引中被分类为染料的化合物、及上述在Dyeing Note中记载的已知染料。
具体而言，作为C.I.酸性染料，可举出C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173等。
作为C.I.直接染料，可举出C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等。
作为C.I.媒介染料，可举出C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等。
作为红色染料和橙色染料，还可举出：呈红色或橙色的、包含在分子内具有呫吨骨架的化合物的呫吨染料；呈红色或橙色的、在分子中包含可与金属原子形成络盐的基团的染料分子及与金属原子形成了络盐而成的金属络盐染料；呈红色或橙色的偶氮染料等。
作为呈红色或橙色的呫吨染料，与上述的染料有一部分重复，可举出C.I.酸性红51、52、87、92、94、289、388、C.I.碱性红1(罗丹明6G)、8、C.I.碱性红10(罗丹明B)、C.I.溶剂红218、C.I.媒介红27、C.I.活性红(reactive red)36(玫瑰红(rose bengal)B)、磺基罗丹明G(Sulforhodamine G)、日本特开2010-32999号公报中记载的呫吨染料及日本专利第4492760号公报中记载的呫吨染料等。
作为呈红色或橙色的金属络盐染料，与上述的染料有一部分重复，例如，可举出C.I.溶剂橙5、11、20、40：1、41、45、54、56、58、62、70、81、99、C.I.溶剂红8、35、83：1、84：1、90、90：1、91、92、118、119、122、124、125、127、130、132、160、208、212、214、225、233、234、243、C.I.酸性橙74、162、C.I.酸性红211、JP2010-170117号公报及JP2011-59673号公报中记载的金属络盐染料。
作为呈红色或橙色的偶氮染料，可举出JP2013-14750号公报中记载的偶氮染料等。
对于红色着色剂而言，从通过红色着色组合物实现的对比度提高的观点考虑，优选红色颜料及/或红色染料，更优选红色颜料。
作为红色颜料，优选具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物，这是因为其对于红色滤色器的对比度提高是有利的。
红色着色剂包含具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物时，相对于红色着色剂的总量100质量份而言，具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物的含量优选为1～100质量份，更优选为20～100质量份，进一步优选为40～100质量份。
(C.I.颜料蓝16)
本发明的红色着色组合物包含作为蓝色颜料的C.I.颜料蓝16。C.I.颜料蓝16可作为用于提高滤色器的对比度的对比度提高剂来使用。
对于本发明的红色着色组合物而言，通过同时包含红色着色剂和C.I.颜料蓝16，从而可提高红色滤色器的对比度。
红色着色组合物中的C.I.颜料蓝16的含量没有特别限制，只要在使红色着色组合物呈现红色的范围内即可，相对于红色着色剂100质量份而言，优选为0.005质量份以上，更优选为0.4质量份以上，优选为1.5质量份以下，更优选为0.8质量份以下。C.I.颜料蓝16的含量为0.005质量份以上时，可得到所期望的提高对比度的效果。C.I.颜料蓝16的含量为1.5质量份以下时，将会容易得到作为目标的红色的色调。
(其他着色成分)
对于本发明的红色着色组合物而言，在使红色着色组合物呈现作为目标的红色的范围内，还可包含除红色着色剂和C.I.颜料蓝16以外的着色成分。其他着色成分可以仅使用1种，也可并用2种以上。作为其他着色成分，可举出C.I.颜料蓝16以外的蓝色着色剂、黄色着色剂、绿色着色剂、紫色着色剂、棕色着色剂、黑色着色剂等，可以是颜料，也可以是染料。其他着色成分的含量没有特别限制，只要在使红色着色组合物呈现红色的范围内即可，优选相对于红色着色剂和C.I.颜料蓝16的总量100质量份而言为0.005～10质量份。
(树脂(B))
本发明的红色着色组合物可以是包含树脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引发剂(D)的红色着色固化性树脂组合物。红色着色固化性树脂组合物可以含有1种或2种以上的树脂(B)。树脂(B)优选为碱溶性树脂。所谓碱溶性，是指可在作为碱性化合物的水溶液的显影液中溶解的性质。作为树脂(B)，可举出以下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]：选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐组成的组中的至少1种(a)〔以下，有时称为“(a)”。〕、与具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)〔以下，有时称为“(b)”。)的共聚物。
树脂[K2]：(a)、(b)、与可与(a)共聚的单体(c)(但单体(c)与(a)和(b)不同。)〔以下，有时称为“(c)”。〕的共聚物。
树脂[K3]：(a)与(c)的共聚物。
树脂[K4]：使(a)与(c)的共聚物和(b)进行反应而得到的树脂。
树脂[K5]：使(b)与(c)的共聚物和(a)进行反应而得到的树脂。
树脂[K6]：使(b)与(c)的共聚物和(a)进行反应、进而与羧酸酐进行反应而得到的树脂。
作为(a)，具体而言，可举出：
(甲基)丙烯酸、巴豆酸、邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二甲酸等不饱和二羧酸；
甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]庚-2-烯-5,6-二甲酸酐(纳迪克酸酐(himic anhydride))等不饱和二羧酸酐；
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯、邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰基氧基烷基〕酯；
α-(羟基甲基)(甲基)丙烯酸等在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和(甲基)丙烯酸等。
其中，从共聚反应性的观点、在碱性水溶液中的溶解性的观点考虑，(a)优选为(甲基)丙烯酸、马来酸酐等。
本说明书中，所谓“(甲基)丙烯-”，表示选自由“丙烯-”和“甲基丙烯-”组成的组中的至少1种。对于“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述而言也是同样的。
(b)是指具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自由氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环(氧杂环戊烷环)组成的组中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚结构和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b)，可举出具有氧杂环丙基和烯键式不饱和键的单体(b1)〔以下，有时称为“(b1)”。〕、具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)〔以下，有时称为“(b2)”。〕、具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)〔以下，有时称为“(b3)”。〕等。
作为(b1)，可举出：具有使不饱和脂肪族烃进行环氧化而得到的结构的单体(b1-1)〔以下，有时称为“(b1-1)”。〕、具有使不饱和脂环式烃进行环氧化而得到的结构的单体(b1-2)〔以下，有时称为“(b1-2)”。〕。
作为(b1-1)，可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可举出乙烯基环己烯单氧化物(vinyl cyclohexene monoxide)、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如，CELLOXIDE 2000；DAICEL CORPORATION制)、丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如，CYCLOMER A400；DAICEL CORPORATION制)、甲基丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如，CYCLOMER M100；DAICEL CORPORATION制)、式(I)表示的化合物、式(II)表示的化合物等。
Figure BDA0001579168650000101
[式(I)及式(II)中，Ra和Rb相互独立地表示氢原子、或碳原子数1～4的烷基，该烷基中包含的氢原子可被羟基取代。X1和X2相互独立地表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-、或*-Rc-NH-。Rc表示碳原子数1～6的烷二基。*表示与O的键合位点。]
作为碳原子数1～4的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基，可举出羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、或4-羟基丁基等。
Ra和Rb优选为氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基，更优选为氢原子、甲基。
作为构成Rc的烷二基，可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
X1和X2优选为单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-(*表示与O的键合位点)基、*-CH2CH2-O-基，更优选为单键、*-CH2CH2-O-基。
作为式(I)表示的化合物的具体例，可举出式(I-1)～式(I-15)表示的化合物，优选可举出式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-11)～式(I-15)表示的化合物，更优选可举出式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-15)表示的化合物。
Figure BDA0001579168650000111
作为式(II)表示的化合物的具体例，可举出式(II-1)～式(II-15)表示的化合物，优选可举出式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-11)～式(II-15)表示的化合物，更优选可举出式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-15)表示的化合物。
Figure BDA0001579168650000121
式(I)表示的化合物和式(II)表示的化合物分别可以单独使用，也可并用2种以上。并用2种以上的情况下，其混合比率以式(I)：式(II)〔摩尔比〕计优选为5：95～95：5，更优选为20：80～80：20，进一步优选为50：50～80：20。
具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)优选为具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b2)的优选例，可举出3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基乙基氧杂环丁烷。
具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)优选为具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b3)的优选例，可举出丙烯酸四氢糠基酯(例如，Viscoat V#150，大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠基酯等。
作为(c)的具体例，可举出：
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯〔本技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊基酯(dicyclopentanyl(meth)acrylate)”。另外，有时也称为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”。〕、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯〔本技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯基酯(dicyclopentenyl(meth)acrylate)”。〕、(甲基)丙烯酸双环戊基氧基乙基酯(dicyclopentanyl oxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基苯甲酸-N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯等二羰基酰亚胺衍生物；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、(甲基)丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、(甲基)丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中，从共聚反应性和耐热性的观点考虑，作为(c)，优选(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环癸酯、苯乙烯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。另外，从图案形成时的显影性优异方面考虑，作为(c)，更优选(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环癸酯。
对于树脂[K1]中的来自各单体的结构单元的比率而言，优选在构成树脂[K1]的全部结构单元中为以下范围。
来自(a)的结构单元：50～98摩尔％(更优选55～90摩尔％)，
来自(b)的结构单元、尤其是来自(b1)的结构单元：2～50摩尔％(更优选10～45摩尔％)。
树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围内时，存在保存稳定性、显影性、得到的图案的耐溶剂性优异的倾向。
树脂[K1]可参考文献“高分子合成的实验法”(大津隆行著，(株)化学同人发行，第1版第1次印刷，1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献中记载的引用文献来制造。
具体而言，可举出下述方法：将规定量的(a)和(b)、聚合引发剂及溶剂等放入到反应容器中，例如通过用氮气置换氧气，从而成为脱氧气氛，一边进行搅拌一边进行加热、保温。需要说明的是，此处使用的聚合引发剂和溶剂等没有特别限制，本领域中通常使用的聚合引发剂和溶剂等均可使用。作为聚合引发剂，可举出偶氮化合物(2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)。作为溶剂，只要是将各单体溶解的溶剂即可，可使用作为红色着色固化性树脂组合物的溶剂而在后文说明的溶剂(E)等。
对于得到的共聚物而言，可直接使用反应后的溶液，也可使用经浓缩或稀释的溶液，也可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形式获得的物质。尤其是，通过在上述聚合时使用后述的溶剂(E)作为溶剂，从而可直接使用反应后的溶液，可使制造工序简单化。
对于树脂[K2]中的来自各单体的结构单元的比率而言，优选在构成树脂[K2]的全部结构单元中为以下范围。
来自(a)的结构单元：4～45摩尔％(更优选10～30摩尔％)，
来自(b)的结构单元、尤其是来自(b1)的结构单元：2～95摩尔％(更优选5～80摩尔％)，
来自(c)的结构单元：1～65摩尔％(更优选5～60摩尔％)。
树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围内时，存在保存稳定性、显影性、得到的图案的耐溶剂性、耐热性及机械强度优异的倾向。
树脂[K2]可按照与作为树脂[K1]的制造方法而记载的方法相同的方法来制造。具体而言，可举出下述方法：将规定量的(a)、(b)(尤其是(b1))及(c)、聚合引发剂及溶剂装入到反应容器中，在脱氧气氛下，进行搅拌、加热、保温。对于得到的共聚物而言，可直接使用反应后的溶液，也可使用经浓缩或稀释的溶液，也可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形式获得的物质。
对于树脂[K3]中的来自各单体的结构单元的比率而言，优选在构成树脂[K3]的全部结构单元中为以下范围。
来自(a)的结构单元：2～55摩尔％(更优选10～50摩尔％)，
来自(c)的结构单元：45～98摩尔％(更优选50～90摩尔％)。
树脂[K3]可按照与作为树脂[K1]的制造方法而记载的方法相同的方法来制造。
树脂[K4]可通过下述方法制造：得到(a)与(c)的共聚物，使(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚结构(尤其是(b1)所具有的氧杂环丙烷环)加成至(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐。具体而言，首先，利用与作为树脂[K1]的制造方法而记载的方法相同的方法来制造(a)与(c)的共聚物。这种情况下，对于来自各单体的结构单元的比率而言，优选在构成(a)与(c)的共聚物的全部结构单元中为以下范围。
来自(a)的结构单元：5～50摩尔％(更优选10～45摩尔％)，
来自(c)的结构单元：50～95摩尔％(更优选55～90摩尔％)。
接下来，使上述共聚物中的来自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分与(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚结构(尤其是(b1)所具有的氧杂环丙烷环)进行反应。具体而言，在制造(a)与(c)的共聚物后，接着将烧瓶内气氛从氮气置换成空气，将(b)(尤其是(b1))、羧酸或羧酸酐与环状醚结构的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如对苯二酚等)等投入到烧瓶内，于60～130℃进行1～10小时反应，由此，可得到树脂[K4]。
关于(b)的使用量、尤其是(b1)的使用量，相对于(a)100摩尔而言，优选为5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过为上述范围，从而存在保存稳定性、显影性、耐溶剂性、耐热性、机械强度和敏感度的均衡性变得良好的倾向。由于环状醚结构的反应性高、未反应的(b)不易残留，因此，作为用于树脂[K4]的(b)，优选为(b1)，更优选为(b1-1)。
关于上述反应催化剂的使用量，相对于(a)、(b)(尤其是(b1))和(c)的总量而言，优选为0.001～5质量％。关于上述阻聚剂的使用量，相对于(a)、(b)和(c)的总量而言，优选为0.001～5质量％。
装料方法、反应温度及时间等反应条件可考虑制造设备、因聚合而产生的放热量等来适当调整。需要说明的是，与聚合条件同样地，可考虑制造设备、因聚合而产生的放热量等，来适当调整装料方法、反应温度。
对于树脂[K5]而言，作为第一阶段，可与上述的树脂[K1]的制造方法同样地操作，得到(b)(尤其是(b1))与(c)的共聚物。与上文同样地，对于得到的共聚物而言，可直接使用反应后的溶液，也可使用经浓缩或稀释的溶液，也可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形式获得的物质。
关于来自(b)(尤其是(b1))和(c)的结构单元的比率，相对于构成上述的共聚物的全部结构单元的总摩尔数而言，优选在以下范围内。
来自(b)的结构单元、尤其是来自(b1)的结构单元：5～95摩尔％(更优选10～90摩尔％)，
来自(c)的结构单元：5～95摩尔％(更优选10～90摩尔％)。
此外，通过在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下，使(b)(尤其是(b1))与(c)的共聚物所具有的来自(b)的环状醚结构与(a)所具有的羧酸或羧酸酐进行反应，从而可得到树脂[K5]。关于与上述的共聚物反应的(a)的使用量，相对于(b)(尤其是(b1))100摩尔而言，优选为5～80摩尔。从环状醚结构的反应性高、未反应的(b)不易残留方面考虑，作为用于树脂[K5]的(b)，优选为(b1)，更优选为(b1-1)。
树脂[K6]是使树脂[K5]进一步与羧酸酐进行反应而得到的树脂。
使通过环状醚结构与羧酸或羧酸酐的反应而产生的羟基与羧酸酐进行反应。
作为羧酸酐，可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]庚-2-烯-5,6-二甲酸酐(纳迪克酸酐)等。
树脂[K1]～[K6]中，优选作为树脂(B)的树脂是[K1]或[K2]。树脂(B)可以仅由1种树脂形成，也可包含2种以上的树脂。
树脂(B)的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。重均分子量(Mw)在上述范围内时，存在未曝光部相对于显影液的溶解性高、并且得到的图案的残膜率和硬度也高的倾向。树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的溶液酸值优选为5～180mg-KOH/g，更优选为10～100mg-KOH/g，进一步优选为12～50mg-KOH/g。酸值是作为中和1g树脂所需要的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，例如，可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
在红色着色固化性树脂组合物的固态成分100质量％中，树脂(B)的含量优选为5～50质量％，更优选为15～45质量％，进一步优选为25～40质量％。树脂(B)的含量在上述范围内时，存在未曝光部相对于显影液的溶解性高的倾向。
(聚合性化合物(C))
聚合性化合物(C)没有特别限制，只要是可通过由于光照射等而由聚合引发剂(D)产生的活性自由基等的作用进行聚合的化合物即可，可举出具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等。聚合性化合物(C)的重均分子量优选为3,000以下。
其中，作为聚合性化合物(C)，优选为具有3个以上烯键式不饱和键的光聚合性化合物，可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
本发明的红色着色组合物(红色着色固化性树脂组合物)可含有1种或2种以上的聚合性化合物(C)。相对于红色着色固化性树脂组合物中的树脂(B)100质量份而言，聚合性化合物(C)的含量优选为20～150质量份，更优选为40～70质量份。
(聚合引发剂(D))
聚合引发剂(D)没有特别限制，只要是可通过光、热的作用而产生活性自由基、酸等并引发聚合的化合物即可，可使用已知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可举出O-酰基肟化合物等肟系化合物、烷基苯酮化合物、联咪唑(biimidazole)化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物等。
对于聚合引发剂(D)而言，考虑到敏感度、精密的图案形状的形成性等，也可并用2种以上。从对于敏感度及精密地制作具有所期望的线宽的图案形状而言有利的方面考虑，聚合引发剂(D)优选包含O-酰基肟化合物等肟系化合物。
O-酰基肟化合物为具有式(d)表示的结构的化合物。以下，*表示键合位点。
Figure BDA0001579168650000191
作为这样的O-酰基肟化合物，可举出N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-(2-乙基己基)-6-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-9H-苯并〔i〕咔唑-3-基]-3-[1-(2,2,3,3-四氟丙基氧基)苯基]甲烷亚胺等。也可使用IRGACURE OXE01、OXE02、OXE03(以上为BASF(株)制)、N-1919((株)ADEKA制)等市售品。为这些O-酰基肟化合物时，存在可得到光刻性能优异的滤色器的倾向。
烷基苯酮化合物为具有式(d4)表示的结构或式(d5)表示的结构的化合物。*表示键合位点。这些结构中，苯环可以具有取代基。
Figure BDA0001579168650000201
作为具有式(d4)表示的结构的化合物，可举出2-甲基-2-吗啉代(morpholino)-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基(morpholinyl))苯基]丁烷-1-酮等。也可使用IRGACURE 369、907、379(以上为BASF(株)制)等市售品。
作为具有式(d5)表示的结构的化合物，可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
从敏感度方面考虑，作为烷基苯酮化合物，优选具有式(d4)表示的结构的化合物。
作为联咪唑化合物，可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如，参见日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参见日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧基羰基(carboalkoxy)取代的咪唑化合物(例如，参见日本特开平7-10913号公报等)等。其中，优选下式表示的化合物或它们的混合物。
Figure BDA0001579168650000211
作为三嗪化合物，可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物，可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
此外，作为聚合引发剂(D)，可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯、二茂钛化合物等。优选将它们与后述的聚合引发助剂(D1)(尤其是胺)组合使用。
关于聚合引发剂(D)的含量，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份而言，优选为0.03～0.25质量份，更优选为0.05～0.15质量份，进一步优选为0.07～0.10质量份。聚合引发剂(D)的含量在上述范围内时，存在敏感度提高、曝光时间缩短的倾向，因此，存在滤色器的生产率提高的倾向。
(聚合引发助剂(D1))
聚合引发助剂(D1)为用于促进通过聚合引发剂而引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或敏化剂。包含聚合引发助剂(D1)时，可与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。其中，优选噻吨酮化合物。可并用2种以上的聚合引发助剂(D1)。
作为胺化合物，可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮(Michler’s ketone))、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物，可举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物，可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物，可举出苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫基乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
关于聚合引发助剂(D1)的含量，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份而言，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。聚合引发助剂(D1)的含量在上述范围内时，能以更高的敏感度形成图案，存在滤色器的生产率提高的倾向。
(溶剂(E))
红色着色组合物优选包含1种或2种以上的溶剂(E)。
作为溶剂(E)，可举出酯溶剂(包含-COO-的溶剂)、酯溶剂以外的醚溶剂(包含-O-的溶剂)、醚酯溶剂(包含-COO-和-O-的溶剂)、酯溶剂以外的酮溶剂(包含-CO-的溶剂)、醇溶剂、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂及二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。作为芳香族烃溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。作为酰胺溶剂，可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
从涂布性、干燥性方面考虑，溶剂(E)优选包含1atm下的沸点为120℃以上180℃以下的有机溶剂。其中，溶剂(E)优选包含选自由丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲酰胺组成的组中的至少1种，更优选包含选自由丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇及3-乙氧基丙酸乙酯组成的组中的至少1种。
在红色着色组合物中，溶剂(E)的含量优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，红色着色组合物的固态成分优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。溶剂(E)的含量在上述范围内时，涂布时的平坦性变得良好，另外，在形成滤色器时色浓度不会不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。
(流平剂(F-1))
本发明的红色着色固化性树脂组合物可包含1种或2种以上的流平剂(F-1)。作为流平剂(F-1)，可举出(不具有氟原子的)有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可在侧链上具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名；Dow Corning Toray Co.,Ltd.制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(MomentivePerformance Materials Japan LLC制)等。
作为氟系表面活性剂，可举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M Ltd.制)、MEGAFACE(メガファック)(注册商标)F142D、MEGAFACE F171、MEGAFACE F172、MEGAFACE F173、MEGAFACEF177、MEGAFACE F183、MEGAFACE F554、MEGAFACE R30、MEGAFACE RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(Mitsubishi MaterialsElectronic Chemicals Co.,Ltd.制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、SurflonSC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844(Daikin Fine Chemical Kenkyusho,K.K.制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出MEGAFACE(注册商标)R08、MEGAFACE BL20、MEGAFACEF475、MEGAFACE F477和MEGAFACE F443(DIC(株)制)等。
在红色着色固化性树脂组合物中，流平剂(F-1)的含量通常为0.001质量％以上0.2质量％以下，优选为0.002质量％以上0.1质量％以下，更优选为0.004质量％以上0.05质量％以下。需要说明的是，该含量中不包含上述颜料分散剂的含量。
(其他成分)
本发明的红色着色固化性树脂组合物中，可根据需要而含有填充剂、树脂(B)以外的高分子化合物、抗氧化剂、密合促进剂、紫外线吸收剂、抗絮凝剂等添加剂中的1种或2种以上。
关于红色着色固化性树脂组合物中的红色着色剂和C.I.颜料蓝16的总含量，相对于红色着色固化性树脂组合物的固态成分100质量份而言，优选为10～50质量份，更优选为20～45质量份，进一步优选为30～40质量份。
如后文所述地由红色着色固化性树脂组合物形成抗蚀剂图案时，从抗蚀剂图案的形成容易性的观点考虑，优选使红色着色剂和C.I.颜料蓝16的总含量相对于红色着色固化性树脂组合物的固态成分100质量份而言为45质量份以下。
需要说明的是，本说明书中，所谓“红色着色固化性树脂组合物的固态成分”，是指红色着色固化性树脂组合物中包含的成分中的除溶剂(E)以外的全部成分。
(红色着色组合物的制造方法)
本发明的红色着色组合物可通过将红色着色剂、C.I.颜料蓝16和溶剂(E)等任选的成分混合而制备。
红色着色组合物中，颜料优选为在溶剂中均匀分散而成的分散液的状态。优选颜料的粒径均匀。上述分散液可通过将颜料和溶剂混合而得到。根据需要，可混合颜料分散剂。通过混合颜料分散剂而进行分散处理，从而可得到颜料在溶剂中均匀分散的状态的颜料分散液。
作为颜料分散剂，可使用市售的表面活性剂，可举出有机硅系、氟系、酯系(包括聚酯系。)、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的表面活性剂。
作为表面活性剂的具体例，除了可举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚乙二醇二酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯类、脂肪酸改性聚酯类、叔胺改性聚氨酯、聚乙烯亚胺类等之外，还可以以商品名的形式举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(Zeneca(株)制)、EFKA(BASF Japan(株)制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、Disperbyk(BYK-Chemie公司制)等。颜料分散剂可仅使用1种，也可并用2种以上。
在使用颜料分散剂的情况下，其使用量相对于100质量份的颜料而言优选为100质量份以下，更优选为5～50质量份。颜料分散剂的使用量在上述范围内时，有容易得到分散状态均匀的颜料分散液的倾向。
作为构成颜料分散液的溶剂，没有特别限制，可举出与上述的溶剂(E)同样的溶剂。其中，溶剂优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺等，更优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯等。
颜料分散液中的溶剂的量没有特别限制，可以为使得颜料分散液中的固态成分的浓度成为优选3～25质量％、更优选5～18质量％的量。
对于用于制备红色着色组合物的各种颜料而言，根据需要，可实施下述处理：松香处理，使用导入有酸性基团或碱性基团的颜料衍生物、颜料分散剂等的表面处理，利用高分子化合物等对颜料表面进行的接枝处理，利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理，或为了除去杂质而利用有机溶剂、水等进行的洗涤处理，利用离子交换法等将离子性杂质除去的除去处理等。
(红色着色固化性树脂组合物的制造方法)
本发明的红色着色固化性树脂组合物可通过将红色着色剂、C.I.颜料蓝16、树脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)、以及根据需要任选的着色成分、溶剂(E)、流平剂(F-1)、聚合引发助剂(D1)、抗氧化剂(G)、其他成分混合而制备。
＜滤色器及其制造方法＞
本发明的红色着色组合物作为用于得到红色滤色器的材料是有用的。所谓红色滤色器，是使主要的波长成分在580～780nm的波长范围内的色光透过的制品。
滤色器可由红色着色固化性树脂组合物的固化物的成型体形成，也可以是作为红色着色固化性树脂组合物的固化物(涂膜)而形成的制品，也可以是在基板上形成为图案状而成的红色着色固化性树脂组合物的固化物(图案)。
作为将红色着色固化性树脂组合物的固化物制造成图案状的方法，可举出光刻法、喷墨法、印刷法等，优选可举出光刻法。光刻法是下述方法：将红色着色固化性树脂组合物涂布于基板，使其干燥而形成组合物层，隔着光掩模将该组合物层曝光，并进行显影。光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模、及/或不进行显影，从而能够以涂膜的形式形成上述组合物层的固化物。
作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸盐玻璃、铝硅酸盐玻璃、对表面进行了二氧化硅涂覆的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成铝、银、银/铜/钯合金薄膜等而得到的基板。这些基板上可以形成有其他滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
基于光刻法的涂膜或图案的形成可利用已知或常用的装置、条件进行。例如，可按照下述方式制作。首先，将红色着色固化性树脂组合物涂布于基板上，通过进行加热干燥(预烘烤)及/或减压干燥，从而将溶剂等挥发成分除去，使其干燥，得到平滑的组合物层。作为涂布方法，可举出旋涂法、狭缝涂布法、组合了狭缝涂布和旋涂的方法(slit and spincoating method)等。
作为进行加热干燥时的温度，优选为30～120℃，更优选为50～110℃。另外，作为加热时间，优选为10秒～5分钟，更优选为30秒～3分钟。在进行减压干燥的情况下，优选在50～150Pa的压力下、于20～25℃的温度范围内进行。组合物层的膜厚没有特别限制，根据目标滤色器的膜厚适当选择即可。
接下来，对于组合物层，在形成图案时，可隔着光掩模进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限制，可使用与目标用途相应的图案。在形成涂膜时，不需要使用光掩模。作为用于曝光的光源，优选为产生250～450nm的波长的光的光源。例如，可针对低于350nm的光而使用能阻截(cut)该波长区域的滤光器(filter)对其加以阻截，或者，可针对436nm附近、408nm附近、365nm附近的光而使用能将这些波长区域提取出的带通滤光片(band passfilter)对其加以选择性提取。具体而言，作为光源，可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
在曝光中，为了能均匀地向整个曝光面照射平行光线、或进行光掩模与形成有组合物层的基板的准确的对位，优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
通过使曝光后的组合物层与显影液接触而进行显影，从而可在基板上形成图案。通过显影，组合物层的未曝光部溶解于显影液中而被除去。
显影液例如优选为氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物在水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。此外，显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是旋覆浸没(puddle)法、浸渍法及喷雾法等中的任何方法。此外，在显影时可将基板以任意的角度倾斜。优选在显影后进行水洗。
此外，优选对得到的红色图案进行后烘烤。作为后烘烤的温度，优选为150～250℃，更优选为160～235℃。作为后烘烤的时间，优选为1～120分钟，更优选为10～60分钟。
后烘烤后的涂膜及图案的膜厚通常优选为3μm以下，更优选为2.8μm以下。涂膜及图案的膜厚的下限没有特别限制，通常为1μm以上，也可以是1.5μm以上。
可由本发明的红色着色组合物形成对比度得以提高的红色滤色器。
＜显示装置＞
本发明涉及的滤色器作为在显示装置(液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件中使用的红色滤色器是有用的。
实施例
以下，示出实施例及比较例来更具体地说明本发明，但本发明不受这些例子的限制。各例中，如无特别说明，则表示含量或使用量的％及份均以质量为基准。
＜合成例1：树脂(B)的制备＞
在具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌机的1L的烧瓶内适量流通氮气，置换成氮气气氛，装入乙酸1-甲氧基-2-丙酯371重量份，一边搅拌一边加热至85℃。接下来，经4小时滴加丙烯酸54重量份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯或丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯或它们的混合物225重量份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81重量份、乙酸1-甲氧基-2-丙酯80重量份的混合溶液。另一方面，经5小时滴加将聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)30重量份溶解于乙酸1-甲氧基-2-丙酯160重量份而得到的溶液。在该溶液的滴加结束后，于相同温度保持4小时，然后冷却至室温，得到B型粘度(23℃)为246mPas、固态成分为37.5重量％、溶液酸值为43mg-KOH/g的共聚物。所生成的共聚物(以下，将该共聚物称为“树脂(B)”。)的重均分子量Mw为10600，分子量分布为2.01。
对于得到的树脂(B)的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定，利用GPC法在以下的条件下进行。将在以下的条件下得到的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
装置：HLC-8120GPC(Tosoh(株)制)
柱：TSK-GELG2000HXL
柱温：40℃
溶剂：THF
流速：1.0mL/min
被测液体的固态成分浓度：0.001～0.01质量％
进样量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(Tosoh(株)制)
＜合成例2：红色颜料分散液(A1)的制备＞
将下述物质混合，使用珠磨机将颜料充分分散，由此，得到含有C.I.颜料红254的红色颜料分散液(A1)。
C.I.颜料红254 10.8份
丙烯酸系颜料分散剂 3.8份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 85.4份
＜合成例3：红色颜料分散液(A2)的制备＞
将下述物质混合，使用珠磨机将颜料充分分散，由此，得到含有下述化合物A的红色颜料分散液(A2)。
式(P)中的Ra1和Ra2为溴原子、且Ra3和Ra4为氢原子的化合物(以下记为化合物A) 12.0份
丙烯酸系颜料分散剂 4.2份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 83.8份
＜合成例4：红色颜料分散液(A3)的制备＞
将下述物质混合，使用珠磨机将颜料充分分散，由此，得到含有C.I.颜料红242的红色颜料分散液(A3)。
C.I.颜料红242 12.0份
丙烯酸系颜料分散剂 4.0份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 84.0份
＜合成例5：蓝色颜料分散液(A4)的制备＞
将下述物质混合，使用珠磨机将颜料充分分散，由此，得到含有C.I.颜料蓝16的蓝色颜料分散液(A4)。
C.I.颜料蓝16 11.8份
丙烯酸系颜料分散剂 4.7份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 83.5份
＜合成例6：蓝色颜料分散液(A5)的制备＞
将下述物质混合，使用珠磨机将颜料充分分散，由此，得到含有C.I.颜料蓝15：3的蓝色颜料分散液(A5)。
C.I.颜料蓝15：3 12.0份
丙烯酸系颜料分散剂 3.6份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 84.4份
＜合成例7：蓝色颜料分散液(A6)的制备＞
将下述物质混合，使用珠磨机将颜料充分分散，由此，得到含有C.I.颜料蓝15：6的蓝色颜料分散液(A6)。
C.I.颜料蓝15：6 12.0份
丙烯酸系颜料分散剂 2.0份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 86.0份
＜实施例1～3及比较例1～5＞
(1)红色着色固化性树脂组合物的制备
以成为表1中记载的配合量的方式，将树脂(B)、红色颜料分散液(A1)～(A3)、蓝色颜料分散液(A4)～(A6)、聚合性化合物(C-1)、聚合引发剂(D-1)、流平剂(F-1)混合，得到红色着色固化性树脂组合物。
需要说明的是，各实施例和比较例中，以成为表1中记载的固态成分(NV)的方式混合了丙二醇单甲基醚乙酸酯。
表1中的各成分的配合量的单位为“质量份”，配合量是按固态成分换算的，固态成分(NV)为％。
聚合性化合物(C-1)、聚合引发剂(D-1)、及流平剂(F-1)如下所述。
聚合性化合物(C-1)：二季戊四醇六丙烯酸酯·二季戊四醇五丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制，商品名“A-9550”)
聚合引发剂(D-1)：下式表示的化合物(BASF(株)制，商品名“IRGACURE OXE03”)
Figure BDA0001579168650000331
流平剂(F-1)：含有含氟基团·亲油性基团的低聚物(DIC(株)制，商品名“MEGAFACE F-554”)
[表1]
Figure BDA0001579168650000341
(2)涂膜的制作
利用旋涂法，将红色着色固化性树脂组合物涂布于2英寸见方的玻璃基板(Corning公司制的“EAGLE XG”)上，然后，于100℃进行3分钟预烘烤。冷却后，使用曝光机(TOPCON CORPORATION制的“TME-150RSK”)，在大气气氛下，以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)，对上述涂布了红色着色固化性树脂组合物的基板进行光照射。然后，在烘箱中，于230℃进行30分钟后烘烤，得到涂膜。
(3)膜厚测定
对于得到的涂膜，使用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术(株)制)测定膜厚。将结果示于表2。
(4)色度的测定
针对得到的涂膜，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS(株)制)测定分光，使用C光源的特性函数，测定CIE的XYZ色度图中的xy色度坐标(x，y)和亮度Y。将结果示于表2。
(5)对比度(CR)的评价
针对得到的涂膜，使用对比度计(CT-1：壶坂电机公司制，色彩色差计BM-5AS：TOPCON CORPORATION公司制，光源：F-10，偏光膜：壶坂电机(株)制)，将空白值作为10000，测定对比度。若涂膜中的对比度高，则可认为在图案中也同样为高对比度。将结果示于表2。
[表2]
表2
Figure BDA0001579168650000351
由实施例1与比较例1、2的对比、实施例2与比较例3的对比、及实施例3与比较例4的对比可知，利用包含C.I.颜料蓝16的红色着色组合物，与包含其他蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3、C.I.颜料蓝15：6)的红色着色组合物相比，可得到对比度高的涂膜。
由上述结果可知，C.I.颜料蓝16在红色滤色器中作为对比度提高剂是有用的。

Claims (5)

1.红色着色组合物，其包含红色着色剂和C.I.颜料蓝16，
红色着色剂含有C.I.颜料红或式(P)表示的化合物，
其中，相对于红色着色剂100质量份而言，C.I.颜料蓝16的含量为0.005质量份以上1.5质量份以下，
Figure FDA0004073402560000011
式(P)中，Ra1、Ra2、Ra3和Ra4相互独立地表示氢原子、卤素原子或1价取代基，至少1个表示卤素原子。
2.如权利要求1所述的红色着色组合物，其中，所述红色着色剂包含所述式(P)表示的化合物。
3.如权利要求1或2所述的红色着色组合物，其是还包含树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)的红色着色固化性树脂组合物。
4.滤色器，其是由权利要求3所述的红色着色组合物形成的。
5.显示装置，其包含权利要求4所述的滤色器。
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