CN108440477B - 一种从油桐叶中制备槲皮素的方法 - Google Patents

一种从油桐叶中制备槲皮素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从油桐叶中制备槲皮素的方法，包括以下步骤：取油桐叶，将其粉碎，投入到超声波制备器中，加入一定浓度的醇溶液，在超声波强化萃取后浓缩；向浓缩液中加入酸溶液水解；用碱液调节水解液的pH值至中性；然后用乙酸乙酯萃取，浓缩，干燥，得到的萃取物经中压MCI柱色谱和聚酰胺柱色谱分离，然后用Sephadex LH‑20凝胶和硅胶柱色谱纯化，获得含量在95％以上的槲皮素产品。本发明具有设备工艺简单、能耗小、提取效率高等优点，所选用的层析材料MCI、聚酰胺和凝胶均可反复使用，适用于工业化生产。

Description

一种从油桐叶中制备槲皮素的方法
技术领域
本发明属于植物活性成分提取方法，具体的涉及一种从油桐叶中制备槲皮素的方法。
背景技术
油桐是大戟科油桐属落叶小乔木，在我国资源丰富。不但是一种重要的干性油料植物，而且是一种实用的药用植物，其根、叶、果均可药用，民间使用历史悠久。特别是油桐叶，《福建民间草药》、《草木便方》均记载油桐叶有消肿解毒之功效，能治疗痈肿，丹毒，疥癣，肠炎。
槲皮素又名槲皮黄素，溶于冰醋酸，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水，乙醇溶液味很苦。可作为药品，具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用。用于治疗慢性支气管炎。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。槲皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。槲皮素还有抑制血小板聚集和5-羟色胺(5-HT)的释放作用。槲皮素对ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集均有明显抑制作用，其中对PAF的抑制作用最强，槲皮素也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。槲皮素不溶于水，故导入亲水性基团，合成的槲皮素氧乙酸赖氨酸盐，水溶性增加，便于吸收，对于出血性疾病、循环障碍、动脉粥样硬化等具有较高疗效。
现有研究发现，油桐叶片中含有槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷。槲皮素苷类成分是植物界分布最常见、最广泛的黄酮醇类化合物，因其具有显著的抗氧化作用而被广泛研究，此外，也具有抑菌活性，是一种光谱抗菌物质，对常见的致病菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌均具有高效的抗菌活性，可用于防治各种细菌感染性疾病，亦可为制备植物源天然防腐剂提供原材料。
目前，槲皮素的制备方法有：1、从天然植物中分离制备，如“从生物类黄酮中回收异槲皮素”(CN1355797)等方法，但这类方法要使用大量的有机溶剂，对环境造成污染，并且产率低，成本高，很难实现产业化生产。2、用酶法水解芦丁制备异槲皮苷和槲皮素，比如“酶法水解制备异槲皮素和槲皮素的方法”(CN03133636.1)，“从植物生物质制备、纯化和转化类黄酮化合物”(CN1685053A)，该类方法需要使用昂贵的生物酶制剂，工艺设备较复杂，生产成本较高。3、槲皮素的工业化生产一般采用强酸水解芦丁的工艺(参见：刘亚萍，槲皮素制备方法的研究，时珍国医国药，2004，15(10):657-658；何勤、徐雄良等，正交试验法优选槐米中槲皮素的制备工艺，中草药，2003，34(5):409-412)，但是对生产设备的防腐要求较高，且容易产生三废，不利于环境保护。
发明内容
发明目的：本发明提供一种从油桐叶中制备槲皮素的方法，该方法能够有效提高槲皮素的提取率及槲皮素的纯度，具有制备工艺简单等优点，适合工业化生产。
技术方案：本发明所述的一种从油桐叶中制备槲皮素的方法，包括以下步骤：(1)取油桐叶，将其粉碎，投入到30-80Hz超声波制备器中，加入20-70％醇溶液，在超声波强化萃取后浓缩；(2)向步骤(1)的浓缩液中加入1-5％酸溶液水解1-5h；(3)用1-5％NaOH调节步骤(2)的水解液的pH值至中性；(4)向步骤(3)中所得的水解液中加入乙酸乙酯萃取，浓缩，干燥，得到槲皮素萃取物A；(5)往槲皮素萃取物A中加入甲醇至其完全溶解，聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，以体积百分比为40-100％的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为65-69％的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A；(6)往粗品A中加入甲醇至完全溶解，用聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，转入聚酰胺色谱柱进行分离，用体积比为3-1:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B；(7)将粗品B溶于甲醇中，加入等量甲醇体积的水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C；(8)将所得粗品C经硅胶柱色谱纯化，用体积比为9-7:1-3的氯仿-丙酮洗脱，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得槲皮素产品。
步骤(1)中，所述醇溶液为选自甲醇、乙醇和正丁醇中的任意一种或多种；所述醇溶液与油桐叶的重量比为3:1。所述萃取的温度为40℃～50℃；所述萃取的时间为20～40min。
步骤(2)中，所述酸溶液为HCl或H2SO4中的任意一种。
步骤(4)中，所述水解液与乙酸乙酯的体积比为1:1-2。
步骤(5)中，所述槲皮素萃取物A与聚酰胺的质量比为1:2-4。所述的MCI柱规格为70×460mm，填充材料为MCI-gel CHP-20P，柱色谱条件为：柱压为80Psi，流动相流速为50mL/min，检测波长为245nm；所述的流动相为体积百分比为40-100％的甲醇水溶液。
步骤(6)中，所述粗品A与聚酰胺的质量比为1:2-4。所述聚酰胺的规格为200-300目；所用洗脱液为体积比为3-1:1的氯仿-甲醇溶液。
步骤(7)中，所述粗品B与甲醇的重量比为1:4-8。
有益效果：(1)与现有技术相比，本发明采用超声波的空化效应，加强萃取溶质的传质效率，促使溶剂渗入到植物组织中，从而达到高效、快速的制备活性成分的效果。(2)本发明制备方法无需高温，在40℃～50℃的温度条件下进行超声波强化萃取，不会对中药材中易水解、易氧化或对热不稳定的活性成分产生破坏；(3)本发明安全性好，常压萃取，操作简单易行，维护保养方便；(4)本发明萃取效率高，超声波能促使植物细胞壁破裂，强化萃取20～40min即可获得最佳制备率，萃取量是传统方法的2倍以上，萃取时间仅为水煮、醇沉法的三分之一或更少；(5)本发明制备方法适用性广，绝大多数中药材各类成分均可采用超声波萃取；(6)本发明的超声波萃取对溶剂和目标萃取物的性质(如极性)关系不大，因此，可供选择的萃取溶剂种类多、目标萃取物范围广泛；(7)本发明能耗小，由于超声萃取无需加热或加热温度低，萃取时间短，因此大大降低能耗，萃取工艺成本低，综合经济效益显著；(8)本发明获得的槲皮素纯度高；(9)本发明适合工业化生产，能够对大量的药材原料进行处理，且制备过程中产生的杂质少，有效成分易于分离和净化。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的实施方式不限于此。
一、原料来源
(1)MCI柱柱规格为70mm×460mm，填充材料为日本三菱化学公司生产的MCI-gelCHP-20P，柱色谱条件为：柱压为80Psi，流动相流速为50mL/min，检测波长为254nm。
(2)Sephadex LH-20凝胶色谱柱为瑞典Amersham Pharmacia Biotech公司生产。
二、样品制备
实施例1：将8kg新鲜油桐叶粉碎，投入到40Hz超声波制备器中，加入24L50％体积百分比的乙醇水溶液，在40℃下超声波强化萃取20min后浓缩，共萃取3次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物1.05kg，将提取物加入5.0LH2SO4溶液水中水解1h，用5.0L5％NaOH调节水解液的pH值至中性，用5.0L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得槲皮素萃取物A120g，向120g槲皮素萃取物A、加入300mL甲醇溶解，用260g聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，用40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，按每份500mL收集，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为65-69％百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A9.8g。
将粗品A溶于20mL甲醇中，加入20g聚酰胺拌样，将甲醇挥发干，转入聚酰胺柱进行分离，用体积比为2:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B 0.32g。
将粗品B溶于1.0mL的甲醇中，加入1.0mL水制成悬浊液，用SephadexLH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，获得粗品C 0.90mg。
将所得粗品C经硅胶柱色谱纯化，用体积比为9:1的氯仿-甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，干燥，得槲皮素产品35mg。
实施例2：将8kg新鲜油桐叶粉碎，投入到40Hz超声波制备器中，加入24L70％体积百分比的乙醇水溶液，在40℃下超声波强化萃取20min后浓缩，共萃取3次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物1.53kg，将提取物加入5.0L HCL溶液水中水解1h，用5.0L 5％NaOH调节水解液的pH值至中性，用5.0L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得槲皮素萃取物A150g，往槲皮素萃取物A中加入300mL甲醇溶解，用260g聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，用40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，按每份500mL收集，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为65-69％百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A13.4g。
将粗品A溶于20mL甲醇中，加入20g聚酰胺拌样，将甲醇挥发干，转入聚酰胺柱进行分离，用体积比为3:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B 0.43g。
将粗品B溶于1.5mL的甲醇中，加入1.5mL水制成悬浊液，用SephadexLH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，获得粗品C1.21mg。
将所得粗品C经硅胶柱色谱纯化，用体积比为9:1的氯仿-甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，干燥，得槲皮素产品42mg。
实施例3：将8kg新鲜油桐叶粉碎，投入到40Hz超声波制备器中，加入24L70％体积百分比的乙醇水溶液，在40℃下超声波强化萃取40min后浓缩，共萃取3次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物1.93kg。将提取物加入5.0LHCL溶液水中水解1h，用5.0L5％NaOH调节水解液的pH值至中性，用5.0L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得槲皮素萃取物A179g，往槲皮素萃取物A中加入300mL甲醇溶解，用360g聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，用40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，按每份500mL收集，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为65-69％百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A16.5g。
将粗品A溶于20mL甲醇中，加入20g聚酰胺拌样，将甲醇挥发干，转入聚酰胺柱进行分离，用体积比为3:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B 0.61g。
将粗品B溶于1.5mL的甲醇中，加入1.5mL水制成悬浊液，用SephadexLH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，获得粗品C1.49mg。
将所得粗品C经硅胶柱色谱纯化，用体积比为9:1的氯仿-甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，干燥，得槲皮素产品49mg。
三、结果检测
对上述实施例1-3中制备的槲皮素进行检测，检测结果见表1。
表1本发明制备的槲皮素的纯度检测结果
样品 样品中槲皮素含量(％)
实施例1 97
实施例2 95.3
实施例3 96.2
由上述结果可以看出，本发明从油桐叶中提取的槲皮素方法简单，提取率高，并结合提纯方法，提取周期短，并可获得高纯度的槲皮素产品。

Claims (10)

1.一种从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）取油桐叶，将其粉碎，投入到30-80Hz超声波制备器中，加入20-70% 醇溶液，在超声波强化萃取后浓缩；
（2）向步骤（1）的浓缩液中加入1-5%酸溶液水解1-5h；
（3）用1-5%NaOH调节步骤（2）的水解液的pH值至中性；
（4）向步骤（3）中所得的水解液中加入乙酸乙酯萃取，浓缩，干燥，得到槲皮素萃取物A；
（5）往槲皮素萃取物A中加入甲醇至其完全溶解，聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，以体积百分比为40-100％的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为65-69％的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A；
（6）往粗品A中加入甲醇至完全溶解，用聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，转入聚酰胺色谱柱进行分离，用体积比为 3-1:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B；
（7）将粗品B溶于甲醇中，加入等量甲醇体积的水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C；
（8）将所得粗品C经硅胶柱色谱纯化，用体积比为9-7:1-3的氯仿-丙酮洗脱，收集合并含有槲皮素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得槲皮素产品。
2.根据权利要求1所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤（1）中，所述醇溶液为选自甲醇、乙醇和正丁醇中的任意一种或多种。
3.根据权利要求1所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤（1）中，所述醇溶液与油桐叶的重量比为3:1。
4.根据权利要求1所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤（1）中，所述萃取的温度为40℃~50℃；所述萃取的时间为20~40min。
5.根据权利要求1所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤（2）中，所述酸溶液为HCl溶液或H2SO4溶液中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤（4）中，所述水解液与乙酸乙酯的体积比为1:1-2。
7.根据权利要求1所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤（5）中，所述槲皮素萃取物A与聚酰胺的质量比为1:2-4。
8.根据权利要求 1 所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤 (5) 中，所述 MCI 柱规格为 70×460mm，填充材料为 MCI-gel CHP-20P，柱色谱条件为：柱压为80Psi，流动相流速为50mL/min，检测波长为 245nm；所述的流动相为体积百分比为40-100％的甲醇水溶液。
9.根据权利要求1所述的从油桐叶中制备槲皮素的方法，其特征在于步骤（6）中，所述粗品A与聚酰胺的质量比为1:2-4。
10.根据权利要求 1 所述的方法，其特征在于步骤（6）中，所述聚酰胺的规格为200-300目。
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