CN108250129B - 一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以二芳基蒽酮为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层材料使用时，器件的效率得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显,该化合物的结构如通式(1)所示：

Description

一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件 上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。
目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物以二芳基蒽酮为核心，作为发光层材料应用于有机发光二极管，本发明制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以二芳基蒽酮为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000021
通式(1)中，m和n为0或者1，且m和n不同时为0；
R表示为通式(2)的结构：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000022
R2表示为氢原子、通式(3)或通式(4)所示结构；
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000023
其中，a选自
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000024
X1、X2、X3、X4分别独立的表示为氧原子、硫原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；通式(3)、通式(4)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键或CL4-CL5与通式(2)连接；
R1表示为通式(5)、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构；
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000031
其中，X5为氧原子、硫原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R3、R4分别独立的表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9,9-二甲基芴基。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述R表示为：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000032
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000041
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000051
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000052
中的任意一种。
本发明还提供一种制备上述化合物的方法，反应方程式是：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000061
其中，m、n和R如权利要求1中定义；
具体制备方法为：
1)将溴代10,10-二苯基蒽酮和胺基化合物用甲苯溶解，所述甲苯用量为每克溴代10,10-二苯基蒽酮使用30-50ml甲苯，其中，所述溴代10,10-二苯基蒽酮与胺基化合物的摩尔比为1:(1.2～3.0)；
2)向1)中的反应体系中加入Pd2(dba)3和叔丁醇钠；所述Pd2(dba)3与溴代10,10-二苯基蒽酮的摩尔比为(0.006～0.02):1，所述叔丁醇钠与溴代10,10-二苯基蒽酮的摩尔比为(2.0～5.0):1。
3)在惰性气体的保护下，将上述混合溶液于95～110℃下反应10～24h，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液减压旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标产物，所述减压旋蒸的条件是-0.09MPa，85℃。
本发明还提供一种如上述的化合物用于制备有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层包括上述的化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述有机电致发光器件还包括透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层，所述透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层从下至上依次层叠布置。
本发明有益的技术效果在于：
本发明以二芳基蒽酮为母核，再连接芳香杂环基团，具备很强的刚性，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用。所述化合物结构内包含五元环杂环作为电子受体(acceptor,A)，有利于电子在发光层中的传输。连接的杂环基团是电子给体(donor,D)，它有利于空穴在发光层中的传输。
母核二芳基蒽酮具有较高的三重态能级，使化合物三重态激子局限在发光层中，提高发光效率，本发明化合物适合作为发光层主体材料使用。本发明所述化合物可作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，作为发光层主体材料可以获得良好的器件表现，器件的效率得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层；
图2a为化合物14的HOMO可视化效果图；
图2b为化合物14的LUMO可视化效果图；
图3a为化合物18的HOMO可视化效果图；
图3b为化合物18的LUMO可视化效果图；
图4a为化合物43的HOMO可视化效果图；
图4b为化合物43的LUMO可视化效果图；
图5a为化合物CBP的HOMO可视化效果图；
图5b为化合物CBP的LUMO可视化效果图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
中间体通式(2)的合成：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000071
其中，R11为
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000072
中的一种，R12为
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000073
Ar11和Ar12分别为苯基、萘基或联苯基；X11和X12分别为氧原子、硫原子、
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000083
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000082
中的一种，R13为甲基或者苯基；
称取原料I-1和原料Ⅱ-2，用甲苯搅拌溶解，在惰性气氛下，加入碳酸钾、四三苯基磷钯、乙醇和水的混合溶液，搅拌升温至110-120℃，反应10-24小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液分层，取有机相减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S1；上述反应中，原料I-1与原料Ⅱ-1的摩尔比为1：1～2；原料I-1与碳酸钾的摩尔比为1:1～3；原料I-1与四三苯基磷钯的摩尔比为1:0.01～0.05；
在惰性气氛下，将中间体S1溶于邻二氯苯中，加入三苯基膦，升温至170～190℃，搅拌反应12～16小时，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得中间体S2；上述反应中，中间体S1与三苯基膦摩尔比为1:1～2；
称取中间体S2溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，缓慢滴加至含有中间体S2的乙酸溶液中，室温搅拌反应6～12小时，反应结束后，滴加氢氧化钠水溶液中和反应液，用二氯甲烷萃取，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得中间体S3；上述反应中，原料S2与液溴的摩尔比例为1:1～3；
若中间体S3卤代处为C-N偶联，反应步骤为：
在氮气保护下，依次加入中间体S3、原料Ⅲ-1、叔丁醇钠、Pd2(dba)3和三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体S3剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S4-1；上述反应中，中间体S3与原料Ⅲ-1摩尔比为1：1～2；中间体S3与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体S3与三叔丁基膦的摩尔比为1:1～3；中间体S3与Pd2(dba)3为1:0.01～0.05；
若中间体S3卤代处为C-C偶联，反应步骤为：
在氮气保护下，依次加入中间体S3和原料Ⅲ-2，用甲苯溶解，再加入碳酸钾、四三苯基磷钯、乙醇和水溶液，搅拌升温至110～120℃，反应10～24小时；反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液分层，有机相减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S4-2；上述反应中，中间体S3与原料Ⅲ-2的摩尔比为1：1～2；中间体S3与碳酸钾的摩尔比为1:1～3；中间体S3与四三苯基磷钯的摩尔比为1:0.01～0.05。
以中间体M2的合成为例：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000091
在1000mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.5mol 2-硼酸二苯并呋喃、0.6mol 2-溴硝基苯、500mL甲苯，搅拌溶解，再加入0.025mol Pd(PPh3)4，1mol碳酸钾、50mL乙醇和50mL水的混合液，搅拌加热至120℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液分层，取有机相减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到化合物M2-1；
在500mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.2mol化合物M2-1和500mL甲苯，搅拌溶解，再加入0.25mol三叔丁基膦，搅拌加热至120℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液分层，取有机相减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到化合物M2-2；
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.1mol化合物M2-2，加入乙酸100mL,在室温条件下搅拌溶解，在0℃下，缓慢滴加0.12mol Br2的乙酸溶液50mL，室温搅拌12小时。加NaOH水溶液(2mol/L)中和至中性，固体析出，过滤取滤饼，在真空下烘干，过中性硅胶柱，得到化合物M2-3；
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.03mol化合物M2-3，0.036mol二苯胺，150mL甲苯搅拌混合，然后加入0.09mol叔丁醇钠，0.015mol Pd2(dba)3，0.015mol三叔丁基膦，加热至120℃，回流反应24小时；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体M2；
中间体的结构、合成中间体的原料的具体结构如表1所示；
表1
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000092
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000101
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000111
实施例1：化合物5的合成：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000112
在配有恒压滴液漏斗的1L三口瓶中,加入金属镁(0.21mol),将对溴碘苯(0.20mol)溶解在300mL四氢呋喃中，并置于恒压滴液漏斗中,使用氮气保护，加热三口瓶至瓶内温度达到65℃，通过恒压滴液漏斗加入对溴碘苯的四氢呋喃溶液，首先加入50mL，待反应引发后，慢慢滴入剩余部分，1h滴加完毕，回流温度下反应2h，降至室温后转移至恒压漏斗中待用；
将蒽醌(0.20mol)溶解在200mL四氢呋喃之中加到2L三口瓶中，而后缓慢滴加上述待用溶液，回流温度下反应3h，反应结束后，降温至25℃，将以上反应液慢慢倾入200g质量浓度为10％的稀盐酸中，搅拌15min，分液，收集有机相，减压脱去溶剂，得到粘稠液体，不进行精制，直接用于下一步反应中；
向上述所得粘稠液体中加入250g苯，搅拌下加入100mL三氟化硼***溶液(1mol/L)，60～65℃反应4h，淬灭反应，减压脱除溶剂，柱层析得到原料A，HPLC纯度99.5％,收率45％；
称取0.01mol的中间体M1与0.015mol的原料A溶解于150mL无水甲苯中，除氧后加入0.02mol叔丁醇钠和10-4mol Pd2(dba)3，加热回流12小时，取样点板，原料反应完全；自然冷却至室温(20～25℃)，过滤，收集滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，进行柱层析，得到目标产物，HPLC纯度99.4％，收率74.6％。
元素分析结构(分子式C57H40N2O)：理论值C,89.03；H,5.24；N,3.64；测试值：C,89.05；H,5.25；N,3.64；
MS m/z：769.98[M+H]+，理论值：769.95。
实施例2：化合物12的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000121
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M2代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C56H36N2O2)：理论值C,87.48；H,4.72；N,3.64；测试值：C,87.50；H,4.72；N,3.63；
MS m/z：769.94[M+H]+，理论值：769.91。
实施例3：化合物14的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000131
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M3代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C59H40N2O2)：理论值C,87.60；H,4.98；N,3.46；测试值：C,87.63；H,4.97；N,3.46；
MS m/z：809.99[M+H]+，理论值：809.97。
实施例4：化合物18的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000132
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M4代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C59H39NO2)：理论值C,89.25；H,4.95；N,1.76；测试值：C,89.54；H,4.95；N,1.77；
MS m/z：794.98[M+H]+，理论值：794.95。
实施例5：化合物28的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000133
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M5代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C62H46N2O)：理论值C,89.18；H,5.55；N,3.35；测试值：C,89.20；H,5.54；N,3.35；
MS m/z：836.12[M+H]+，理论值：836.05。
实施例6：化合物36的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000141
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M6代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C62H46N2O)：理论值C,89.18；H,5.55；N,3.35；测试值：C,89.19；H,5.54；N,3.36；
MS m/z：836.06[M+H]+，理论值：836.05。
实施例7：化合物43的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000142
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M7代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C56H34N2O3)：理论值C,85.91；H,4.38；N,3.58；测试值：C,85.94；H,4.38；N,3.57；
MS m/z：783.92[M+H]+，理论值：783.89。
实施例8：化合物56的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000143
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M8代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C56H34N2O3)：理论值C,85.91；H,4.38；N,3.58；测试值：C,85.93；H,4.37；N,3.58；
MS m/z：783.94[M+H]+，理论值：783.89。
实施例9：化合物66的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000151
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M9代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C62H46N2O)：理论值C,89.18；H,5.55；N,3.35；测试值：C,89.21；H,5.54；N,3.35；
MS m/z：836.12[M+H]+，理论值：836.05。
实施例10：化合物75的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000152
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M10代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C56H36N2O2)：理论值C,87.48；H,4.72；N,3.64；测试值：C,87.50；H,4.72；N,3.63；
MS m/z：769.94[M+H]+，理论值：769.91。
实施例11：化合物87的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000161
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M11代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C62H46N2O)：理论值C,89.18；H,5.55；N,3.35；测试值：C,89.21；H,5.54；N,3.35；
MS m/z：836.15[M+H]+，理论值：836.05。
实施例12：化合物96的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000162
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M12代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C56H34N2O3)：理论值C,85.91；H,4.38；N,3.58；测试值：C,85.95；H,4.39；N,3.56；
MS m/z：783.92[M+H]+，理论值：783.89。
实施例13：化合物96的合成：
合成路线：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000163
按实施例1中化合物5的合成方法制备，不同点在于用中间体M13代替中间体M1；
元素分析结构(分子式C62H46N2O)：理论值C,89.18；H,5.55；N,3.35；测试值：C,89.21；H,5.54；N,3.35；
MS m/z：836.11[M+H]+，理论值：836.05。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物、化合物和现有材料CBP分别进行热蒸镀状态、T1能级的测定，检测结果如表2所示。
表2
化合物 热蒸镀状态 T1(eV) 功用
化合物 熔融型 2.85 主体材料
化合物 熔融型 2.90 主体材料
化合物CBP 升华型 2.70 主体材料
注：热蒸镀状态由韩国ANS-INC(100*100)蒸镀设备进行测定，真空度＜5×10-7Torr，第一升温区(0-200℃)，升温速率10℃/min；第二升温区(200-400℃)，升温速率5℃/min，以
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000171
的蒸镀速率蒸镀10min后自然降至室温。T1是先测试化合物的磷光发射光谱，并由磷光发射峰计算得到(测试设备：利用Edinburgh Instruments的FLS980荧光光谱仪，Oxford Instruments的Optistat DN-V2低温组件)。
由上表数据可知，本发明化合物具有较高的热蒸镀速率稳定性，较升华型材料，其材料内部传热较好，避免了因传热不均局部过热引起的材料变质，有利于实现长时间蒸镀。此外，本发明化合物具有较高的T1能级，避免能量由掺杂材料回传到主体材料，适合作为发光层材料；同时，本发明化合物含有电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)，使得应用本发明化合物的OLED器件电子和空穴达到平衡状态，保证了电子和空穴的复合率，使得器件效率和寿命得到提升。
通过量子化学从头计算软件ORCA对本发明化合物的HOMO、LUMO能级进行计算并进行可视化，计算方法采用B3LYP杂化泛函，基组6-31g(d)。化合物14、化合物18、化合物43以及化合物CBP的可视化HOMO、LUMO分布图如图2a-5b所示。
从HOMO、LUMO在分子中的空间分布可以看出，相比较化合物CBP本发明化合物的HOMO和LUMO能级处于空间分离状态，且HOMO、LUMO重叠度小。即本发明化合物同时具有电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)两个部分，这使得发明化合物的OLED器件电子和空穴更易达到平衡状态，保证了电子和空穴的复合率，使得器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例14-21和比较例1-3详细说明本发明实施例合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。实施例15-21以及比较例1-3与实施例14相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层材料发生了改变。
实施例14
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物5和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000181
具体制备过程如下：
透明基板层1采用透明材料。对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物5作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
实施例15
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物12和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例16
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物14和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例17
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物18和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例18
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物28和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例19
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物36和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例20
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物43、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例21
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物56、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例1
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例2
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例3
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
所制作的OLED发光器件的测试结果见表4。
表3
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000201
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000211
表4
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000212
说明:比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。比较例2的电流效率为24.6cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为4.3Hr。比较例3的电流效率为25.1cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为7.8Hr。寿命测试***为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
表4的结果可以看出，本发明所述化合物作为发光层主体材料可应用于OLED发光器件制作；并且与比较例1相比，无论是效率、电压还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
为进一步体现本发明化合物在产业化应用的优势，本发明比较了不同掺杂材料比例下器件的性能变化情况，定义掺杂浓度依赖系数
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000224
进行表示；
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000221
它表示驱动电流为10mA/cm2下不同掺杂浓度的器件，其效率最大值μmax、最小值和平均值之间的均匀程度，
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000222
值越大，说明掺杂比例对器件的效率影响越大，在产业化应用时要严格控制材料的蒸镀速率，工业应用窗口较小；反之，说明器件性能对掺杂比例的要求不好，容易实现工业化生产，降低生产成本，具有良好的产业化应用前景。
参考实施例14-21的制备方法，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对掺杂比例做了变换；各器件的结构及测试结果如表5所示：
表5
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000223
Figure DEST_PATH_GDA0001236545910000231
从以上数据应用来看，本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (4)

1.一种以二芳基蒽酮为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
Figure FDA0003239622090000011
Figure FDA0003239622090000012
中的任意一种。
2.一种如权利要求1所述的化合物用于制备有机电致发光器件。
3.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层包括权利要求1所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，还包括透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层，所述透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层从下至上依次层叠布置。
CN201611248702.7A 2016-12-29 2016-12-29 一种以二芳基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Active CN108250129B (zh)

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