CN108132584B - 一种包含聚对羟基苯乙烯类聚合物和丙烯酸酯共聚物的光刻胶组合物 - Google Patents

一种包含聚对羟基苯乙烯类聚合物和丙烯酸酯共聚物的光刻胶组合物 Download PDF

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Abstract

本申请涉及一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包含(a)丙烯酸酯共聚物；(b)聚对羟基苯乙烯类聚合物；(c)光生酸剂；(d)酸猝灭剂；和(e)溶剂。本申请的有益效果在于通过增加丙烯酸酯共聚物的分子量以及提高丙烯酸酯共聚物分子链的柔性，并将丙烯酸酯共聚物与传统的聚对羟基苯乙烯类聚合物共混，解决了基于丙烯酸酯的光刻胶在厚度大于或等于6微米时的开裂问题，使得本申请的光刻胶组合物可满足厚度大于或等于6微米且在248nm下光刻和刻蚀的需求。

Description

一种包含聚对羟基苯乙烯类聚合物和丙烯酸酯共聚物的光刻 胶组合物
技术领域
本申请涉及光刻胶技术领域。具体来说，本申请涉及一种包含聚对羟基苯乙烯类聚合物和丙烯酸酯共聚物的光刻胶组合物。
背景技术
在3D NAND存储器的制备中，需要一种厚度大于或等于6微米的深紫外Deep UV(DUV248nm)光刻胶，用于NAND中台阶的多次刻蚀。传统的248nm KrF光刻胶基于聚(对羟基苯乙烯)类聚合物，其具有较高的UV吸收，在大于5um，特别是大于或等于6微米的厚度时不能进行有效光刻。
此外，丙烯酸酯类光刻胶通常用作193nm的ArF光刻胶。据发明人所知，目前尚无文献报道或披露厚度大于或等于6微米且可在248nm下光刻的同时包含聚对羟基苯乙烯类聚合物以及丙烯酸酯树脂共混型树脂的光刻胶。
为此，本领域迫切需要一种厚度大于或等于6微米且可在248nm下光刻的包含聚对羟基苯乙烯类聚合物以及丙烯酸酯共聚物共混型树脂的光刻胶组合物。
发明内容
本申请之目的在于提供一种包含聚对羟基苯乙烯类聚合物以及丙烯酸酯共聚物共混型树脂的光刻胶组合物，从而解决现有技术中的上述技术问题。具体来说，本申请采用UV吸收度小的，且耐刻蚀的含金刚烷的丙烯酸酯共聚物与传统的聚羟基苯乙烯类聚合物(poly(hydroxystyrene)，PHS)树脂(比如，ESCAP树脂，PHS-t-Boc,或PHS乙缩醛等)共混，来制备6um或以上的DUV KrF厚胶，最大厚度可达16um。由于金刚烷的侧基较大，含有金刚烷的甲基丙烯酸酯类聚合物的柔韧性能较差，在膜厚较大时(5um或更大)易出现开裂现象。本申请采用增加金刚烷聚合物分子量和增加其主链柔性的方法，同时与经典的PHS类树脂(比如ESCAP树脂)共混，有效地解决了厚膜的开裂问题。本申请的厚胶是化学放大型的KrF正胶，厚度在6-16微米(um)；采用金刚烷丙烯酸酯类的共聚物，其重均分子量(Mw)在约两万以上，与传统的ESCAP树脂(PHS树脂；分子量Mw在约1万至6万)共混；光酸采用鋶鎓盐或碘鎓盐，特别是UV吸收较小的光酸；且采用有机胺作为酸猝灭剂。有关化学放大型光刻胶的文献，请参阅：H.Ito,Adv.Polym.Sci.,Vol.172,37,2005。有关ESCAP光刻胶的文献，请参阅：H.Ito,等，J.Photopolym.Sci.&Tech.,Vol.7,No.3,433,1994。
为了实现上述目的，本申请提供下述技术方案。
在第一方面中，本申请提供一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物可包含(a)丙烯酸酯共聚物；(b)聚对羟基苯乙烯类聚合物；(c)光生酸剂；(d)酸猝灭剂；和(e)溶剂，其中所述丙烯酸酯共聚物由具有下述通式(I)的共聚单体共聚而成：
Figure GDA0001637346980000021
其中在通式(I)中，R1基团为H原子或CH3基团，R2基团源自具有下述通式(II)的醇：
R2-OH 通式(II)，
其中R2-OH包括单羟基取代的金刚烷、双羟基取代的金刚烷、单羟基取代的含羰基的四氢呋喃、和倍半萜内酯醇中的任意一种或者它们的组合；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自单羟基取代的金刚烷；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自双羟基取代的金刚烷；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自单羟基取代的含羰基的四氢呋喃；
其中所述丙烯酸酯共聚物的重均分子量为15000-80000。
在第一方面的一种实施方式中，所述具有通式(I)的共聚单体可选自下组中的一种或几种：2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯，2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，2-乙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯；2-异丙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，2-异丙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯；3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，3-羟基-1-金刚烷醇丙烯酸酯；2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯，2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-丙烯酸酯；以及甲基丙烯酸柏木醇酯，丙烯酸柏木醇酯；甲基丙烯酸二环戊基酯；丙烯酸二环戊基酯；甲基丙烯酸异冰片酯；丙烯酸异冰片酯；等。
在第一方面的另一种实施方式中，所述丙烯酸酯共聚物是三元共聚物或三元以上的多元共聚物。
在第一方面的另一种实施方式中，所述三元共聚物可通过共聚单体2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，3-羟基-1-金刚烷醇丙烯酸酯，以及2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯的共聚反应来形成。
在第一方面的另一种实施方式中，所述聚对羟基苯乙烯类聚合物的重均分子量为10000-60000；比较好的在18000-50000。
在第一方面的另一种实施方式中，所述聚对羟基苯乙烯类聚合物可通过4-乙酰氧基苯乙烯、苯乙烯和丙烯酸叔丁酯的共聚反应来形成，然后去保护形成的对羟基苯乙烯，苯乙烯和丙烯酸叔丁酯的共聚物。
在第一方面的另一种实施方式中，所述聚对羟基苯乙烯类聚合物还包括其他的聚对羟基苯乙烯衍生物，比如t-BOC和叔丁基保护的聚对羟基苯乙烯，缩醛或缩酮保护的聚对羟基苯乙烯；及含混合型保护基的聚对羟基苯乙烯树脂.
在第一方面的另一种实施方式中，所述(c)光生酸剂可包括锍鎓盐，所述锍鎓盐包括三苯基锍鎓盐，三对甲苯基锍鎓盐，三对叔丁基苯基锍鎓盐，其配位阴离子为三氟甲基磺酸或全氟丁基磺酸.
在第一方面的另一种实施方式中，所述(c)光生酸剂可包括二芳基碘鎓盐，所述二芳基碘鎓盐包括二苯基碘鎓盐，二对甲苯基碘鎓盐，二对叔丁基苯基碘鎓盐，其配位阴离子为三氟甲基磺酸或全氟丁基磺酸。
在第一方面的另一种实施方式中，所述(d)酸猝灭剂包括有机胺。
在第一方面的另一种实施方式中，所述(e)溶剂包括丙二醇单醋酸酯，丙二醇单甲醚，丙二醇单***，丙二醇甲醚醋酸酯，二缩乙二醇甲醚，二缩乙二醇***，醋酸丁酯，醋酸新戊酯，乳酸乙酯，甲基乙基酮和甲基异丁基酮，环戊酮，环己酮，双丙酮醇,3-甲氧基丁基乙酸酯,γ-丁内脂中的一种或几种。
与现有技术相比，本申请的有益效果在于通过增加丙烯酸酯共聚物的分子量以及提高丙烯酸酯共聚物分子链的柔性，并将丙烯酸酯共聚物与传统的聚对羟基苯乙烯类聚合物共混，解决了基于丙烯酸酯的光刻胶在厚度大于或等于6微米时的开裂问题，使得本申请的光刻胶组合物可满足厚度大于或等于6微米且在248nm下蚀刻的需求。
具体实施方式
本申请涉及一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物可包含(a)丙烯酸酯共聚物；(b)聚对羟基苯乙烯类聚合物；(c)光生酸剂；(d)酸猝灭剂；和(e)溶剂。本申请的光刻胶组合物适于形成厚度大于或等于6微米且可在248nm下光刻的光刻胶。
除非另有说明、从上下文暗示或属于现有技术的惯例，否则本申请中所有的份数和百分比都基于重量，且所用的测试和表征方法都是与本申请的提交日期同步的。在适用的情况下，本申请中涉及的任何专利、专利申请或公开的内容全部结合于此作为参考，且其等价的同族专利也引入作为参考，特别这些文献所披露的关于本领域中的合成技术、产物和加工设计、聚合物、共聚单体、引发剂或催化剂等的定义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致，则以本申请中提供的术语定义为准。
本申请中的数字范围是近似值，因此除非另有说明，否则其可包括范围以外的数值。数值范围包括以1个单位增加的从下限值到上限值的所有数值，条件是在任意较低值与任意较高值之间存在至少2个单位的间隔。例如，如果记载组分、物理或其它性质(如分子量，熔体指数等)是100至1000，意味着明确列举了所有的单个数值，例如100，101,102等，以及所有的子范围，例如100到166,155到170,198到200等。对于包含小于1的数值或者包含大于1的分数(例如1.1，1.5等)的范围，则适当地将1个单位看作0.0001，0.001，0.01或者0.1。对于包含小于10(例如1到5)的个位数的范围，通常将1个单位看作0.1.这些仅仅是想要表达的内容的具体示例，并且所列举的最低值与最高值之间的数值的所有可能的组合都被认为清楚记载在本申请中。本申请内的数值范围尤其提供了各种共聚单体在丙烯酸酯共聚物中的含量，各种组分在光刻胶组合物中的含量，合成丙烯酸酯时的温度，以及这些组分的各种特征和性质。
关于化学化合物使用时，除非明确地说明，否则单数包括所有的异构形式，反之亦然(例如，“己烷”单独地或共同地包括己烷的全部异构体)。另外，除非明确地说明，否则用“一个”，“一种”或“该”形容的名词也包括其复数形式。
术语“包含”，“包括”，“具有”以及它们的派生词不排除任何其它的组分、步骤或过程的存在，且与这些其它的组分、步骤或过程是否在本申请中披露无关。为消除任何疑问，除非明确说明，否则本申请中所有使用术语“包含”，“包括”，或“具有”的组合物可以包含任何附加的添加剂、辅料或化合物。相反，出来对操作性能所必要的那些，术语“基本上由……组成”将任何其他组分、步骤或过程排除在任何该术语下文叙述的范围之外。术语“由……组成”不包括未具体描述或列出的任何组分、步骤或过程。除非明确说明，否则术语“或”指列出的单独成员或其任何组合。
术语定义
如本文所使用，术语“组合物”表示两种或更多种组分的混合物或共混物。
如本文所使用，术语“共混物”、“聚合物共混物”等表示两种或更多种聚合物的混合物，以及聚合物与各种添加剂的混合物。这样的共混物可以是或可以不是互溶混合的。这样的共混物可以是或可以不是相分离的。这样的共混物可以包含或可以不包含一种或多种微区构造，如由透射电镜显微镜、光散射、X-射线散射以及本领域已知的其它任何方法所确定的微区构造。
如本文所使用，术语“聚合物”是通过相同或不同类型的单体之间的反应(即，聚合反应)来制备的大分子化合物。聚合物可包括均聚物和共聚物。
如本文所使用，术语“均聚物”指通过相同类型的单体之间的反应来制备的大分子化合物。
如本文所使用，术语“共聚物”指通过至少两种不同类型的共聚单体之间的反应来制备的大分子化合物。如无特别说明，本申请中的术语“共聚物”可包括嵌段共聚物、无规共聚物、接枝共聚物、或星形共聚物等。
如本文所使用，术语“三元共聚物”指通过三种不同类型的共聚单体之间的反应来制备的大分子化合物。类似地，术语“四元共聚物”指通过四种不同类型的共聚单体之间的反应来制备的大分子化合物
如本文所使用，术语“丙烯酸酯共聚物”指包括至少一种丙烯酸酯类共聚单体的共聚物。
如本文所使用，术语“单羟基取代的金刚烷”指金刚烷结构中的任意一个碳原子上的H原子被羟基取代的金刚烷醇。在单羟基取代的金刚烷的结构中，含羟基的碳原子或者不含羟基的碳原子的H原子可被甲基、乙基、丙基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基等烷基中的一种或几种取代。
如本文所使用，术语“双羟基取代的金刚烷”指金刚烷结构中的任意两个碳原子上的H原子被羟基取代的金刚烷二醇。在双羟基取代的金刚烷的结构中，含羟基的碳原子或者不含羟基的碳原子的H原子可被甲基、乙基、丙基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基等烷基中的一种或几种取代。
如本文所使用，术语“单羟基取代的含羰基的四氢呋喃”指一个碳原子的H原子被羟基取代且至少一个碳原子的H原子被羰基取代的四氢呋喃。在单羟基取代的含羰基的四氢呋喃的结构中，含羟基的碳原子或者不含羟基的碳原子的H原子可被甲基、乙基、丙基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基等烷基中的一种或几种取代。
如本文所使用，术语“聚对羟基苯乙烯类聚合物”包括含对羟基苯乙烯结构单元的均聚物和共聚物。
如本文所使用，术语“厚胶”指膜厚大于或等于6微米的光刻胶。
丙烯酸酯共聚物
在本申请的光刻胶组合物中，丙烯酸酯共聚物是重要组分。丙烯酸酯共聚物可由具有下述通式(I)的共聚单体共聚而成：
Figure GDA0001637346980000061
其中在通式(I)中，R1基团为H原子或CH3基团，R2基团源自具有下述通式(II)的醇：
R2-OH 通式(II)，
其中R2-OH包括单羟基取代的金刚烷、双羟基取代的金刚烷、单羟基取代的含羰基的四氢呋喃、和倍半萜内酯醇中的任意一种或者它们的组合；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自单羟基取代的金刚烷；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自双羟基取代的金刚烷；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自单羟基取代的含羰基的四氢呋喃；
其中所述丙烯酸酯共聚物的重均分子量为15000-80000。
术语“单羟基取代的金刚烷”、“双羟基取代的金刚烷”、“单羟基取代的含羰基的四氢呋喃”的定义如上文所述。术语“倍半萜内酯醇”可包括柏木醇等，关于“倍半萜内酯醇”的更多细节，可参见中国发明专利CN104387523B，该篇专利的全文通过参考结合于此。
由于金刚烷的侧基较大，含有金刚烷的(甲基)丙烯酸酯类聚合物的机械性能较差，在膜厚较大时(5um或更大)易出现开裂现象。本申请在丙烯酸酯共聚物中引入侧基为含羰基的四氢呋喃的来增加所得共聚物分子链的柔性以及增加共聚物的分子量，解决了由含金刚烷的(甲基)丙烯酸酸酯在膜厚较大时的开裂问题。在一种实施方式中，形成丙烯酸酯共聚物的共聚单体中的至少一种的R2源自单羟基取代的含羰基的四氢呋喃。在一种实施方式中，本申请的丙烯酸酯共聚物的重均分子量为20000-80000，例如为20000-52000，为20000-29000等。
在一种具体实施方式中，所述具有通式(I)的共聚单体可选自下组中的一种或几种：2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯，2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，2-乙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯；2-异丙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，2-异丙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯；3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，3-羟基-1-金刚烷醇丙烯酸酯；2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯，2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-丙烯酸酯；以及甲基丙烯酸柏木醇酯，丙烯酸柏木醇酯；甲基丙烯酸二环戊基酯；丙烯酸二环戊基酯；甲基丙烯酸异冰片酯；丙烯酸异冰片酯；柏木醇丙烯酸酯，柏木醇甲基丙烯酸酯，等。
聚对羟基苯乙烯类聚合物
聚对羟基苯乙烯类聚合物是传统的248nm KrF光刻胶的主要成分，但因为其UV吸收较高，在厚度大于6微米时光刻效果很差。在本申请中，通过将传统的聚对羟基苯乙烯类聚合物与丙烯酸酯共聚物共混，获得了厚度大于或等于6微米且可在248nm下有效光刻的光刻胶组合物。
本申请中的聚对对羟基苯乙烯类聚合物可包括t-Boc保护的聚对羟基苯乙烯类聚合物，乙缩醛保护的聚对羟基苯乙烯类聚合物，或ESCAP(环境稳定的化学放大光刻胶，Environmentally Stable Chemically Amplified Photoresist)保护的聚对羟基苯乙烯类聚合物。
在本申请的光刻胶组合物中，聚对对羟基苯乙烯类聚合物的分子量是获得所需性能的关键因素之一。在一种实施方式中，聚对羟基苯乙烯类聚合物的重均分子量为10000-60000。在一种实施方式中，聚对羟基苯乙烯类聚合物的重均分子量为18000-50000。在一种实施方式中，聚对羟基苯乙烯类聚合物的重均分子量为20000-40000。
本申请中的聚对羟基苯乙烯类聚合物可通过商业途径购买，通过本领域已知的方法合作和制备，或者可通过下文实施例所述的方法来合成。
光生酸剂
没有特别限定本文所述的光刻胶组合物中所用的光生酸剂。
在一种实施方式中，所述光生酸剂可包括锍鎓盐，所述锍鎓盐包括三苯基锍鎓盐，三对甲苯基锍鎓盐，三对叔丁基苯基锍鎓盐，其配位阴离子为三氟甲基磺酸或全氟丁基磺酸。
在另一种实施方式中，所述光生酸剂可包括二芳基碘鎓盐，所述二芳基碘鎓盐包括二苯基碘鎓盐，二对甲苯基碘鎓盐，二对叔丁基苯基碘鎓盐，叔丁苯基四亚甲基锍鎓盐，其配位阴离子为三氟甲基磺酸或全氟丁基磺酸。
酸猝灭剂
类似地，没有特别限定在本申请的光刻胶组合物中所用的酸猝灭剂。
在一种实施方式中，所述酸猝灭剂可包括有机胺。在一种具体实施方式中，所述酸猝灭剂包括三乙胺，三丁胺，三辛胺，三(3,6-二氧庚基)胺。
溶剂
类似地，没有特别限定在本申请的光刻胶组合物中所用的溶剂。在一种实施方式中，溶剂可包括丙二醇单醋酸酯，丙二醇单***，丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，丙二醇单甲醚(PGME),丙二醇单***，二缩乙二醇甲醚，二缩乙二醇***，醋酸丁酯，醋酸新戊酯，乳酸乙酯，甲基乙基酮和甲基异丁基酮，环戊酮，环己酮，双丙酮醇，γ-丁内脂中的一种或几种。
实施例
下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚和完整的描述。如无特别说明，所用的试剂和原材料都可通过商业途径购买。
实施例1
本实施例涉及合成聚对羟基苯乙烯类聚合物，其合成路线如下：
在氮气保护下，向500ml的四口烧瓶中依次加入97.3g的4-乙酰氧基苯乙烯(ASM)、20.8g的苯乙烯(ST)和25.6g的丙烯酸叔丁脂(TBA)，然后加入3.3g的引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)，四氢呋喃为溶剂，然后在65-70℃下反应18h。反应产物去保护基后，得到4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物，其重均分子量Mw为29.7K，其分子量分布Mw/Mn为2.3。
实施例2
本实施例涉及合成包含丙烯酸酯共聚单体的四元共聚物，其合成路线如下：在本实施例中，2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯(CAS登录号：209982-56-9)，2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯(α-methacryloyloxy-γ-butyrolactone，CAS登录号：195000-66-9)，柏木醇甲基丙烯酸酯(CAS登录号：132603-01-1)，3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯(CAS登录号：115372-36-6)的摩尔比例为40:25:10:25。
在500ml四口烧瓶中，依次加入单体46.1g的2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，19.8g的2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯，13.5g柏木醇甲基丙烯酸酯，27.4g的3-羟基-1-金刚烷醇丙烯酸酯，1.52g的引发剂AIBN以及200g的溶剂1，4-二氧六环，在磁力搅拌的作用下常温下完全溶解后，在氮气保护下，设置油浴锅温度为80℃、调节转速至20，缓慢升温，使四口烧瓶中反应体系的温度升至70℃，稳定反应18h，得到澄清透明的溶液。反应完全后，用和反应液相同重量的甲醇滴至反应液中，边搅拌边滴加，滴加时间为约50min，完成后再搅拌30min后，停止搅拌后，移除上清液。向移除上清液后的沉淀中加入300ml CH2Cl2搅拌溶解，溶解完全后得到大约600ml溶液，滴加2倍溶液体积的正己烷，搅拌至固体完全沉淀后，移除上清液后，再加入约1200ml的正己烷搅拌使固体沉淀粉末化，真空抽滤后，将固体粉末放入50℃烘箱中烘干至恒重，得到根据实施例2的丙烯酸酯共聚物。Mw为28K,分子量分布为3.5.
实施例3
本实施例涉及使用根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物和根据实施例2的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入9g根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物、21g根据实施例2合成的丙烯酸酯四元共聚物、0.6g的全氟丁基磺酸三苯基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的混合溶剂PGMEA/PGME(8:2)。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据实施例3的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma(NA:numerical aperture数值孔径；Sigma:光圈)。前烘(postapply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(postexposurebake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现无开裂，图形分辨率良好。
实施例4
本实施例涉及合成包含丙烯酸酯共聚单体的三元共聚物，其合成路线如下：在1L烧杯内依次加入99.34g的2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，66.68g的3-羟基-1-金刚烷醇丙烯酸酯,51.05g的2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯(α-methacryloyloxy-γ-butyrolactone)，再加入324g二氧六环，溶解至澄清透明，然后加入3.94g偶氮二异丁腈(azobisisobutyronitrile，AIBN)，等到溶液溶清，倒入滴液漏斗内备用；在1L三口烧瓶内加入108g二氧六环,连接冷凝管，温度计及上述滴液漏斗；抽真空，氮气置换，循环2-3次后，开始加热，至烧瓶内达到70℃开始滴加单体溶液；滴加时间为2小时，保持瓶内70℃，反应18h；18h后，等反应液温度稍微降低，在5L烧杯中倒入2L正己烷，把反应液慢慢倒入5L烧杯中沉淀，不断搅拌，过滤得到白色固体再倒入5L烧杯内，加入二氯甲烷600ML，溶解至透明，加入2L正己烷不断搅拌沉淀，静置，把上层清夜倒掉，再加入1.5L正己烷搅拌使树脂分散开，过滤得到白色固体，取样送GPC，测得重均分子量Mw为29K,分子量分布为3.8；固体放入烘箱烘干，收率约为92％。
实施例5
本实施例涉及使用根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物和根据实施例4的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入9g根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物、21g根据实施例4合成的丙烯酸酯共聚物、0.6g的全氟丁基磺酸三苯基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的溶剂PGMEA。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据实施例5的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma(NA:numerical aperture数值孔径；Sigma:光圈)。前烘(postapply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(postexposurebake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现无开裂，图形分辨率良好。
实施例6
本实施例涉及使用根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物和根据实施例4的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入12g根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物、18g根据实施例4合成的丙烯酸酯共聚物、0.3g的全氟丁基磺酸三苯基锍鎓盐、0.3g的全氟丁基磺酸叔丁苯基四亚甲基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的溶剂PGMEA。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据实施例6的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma(NA:numerical aperture数值孔径；Sigma:光圈)。前烘(postapply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(postexposurebake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现无开裂，图形分辨率良好。
实施例7
本实施例涉及使用根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物和根据实施例4的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入12g根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物、18g根据实施例4合成的丙烯酸酯共聚物、0.6g的全氟丁基磺酸叔丁苯基四亚甲基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的溶剂PGMEA。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据实施例7的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma(NA:numerical aperture数值孔径；Sigma:光圈)。前烘(postapply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(postexposurebake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现无开裂，图形分辨率良好。
实施例8
本实施例涉及使用根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物和根据实施例4的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入15g根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物、15g根据实施例4合成的丙烯酸酯共聚物、0.6g的全氟丁基磺酸叔丁苯基四亚甲基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的溶剂PGMEA。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据实施例8的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma。前烘(post-apply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(post-exposure bake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现无开裂，图形分辨率良好。
实施例9
本实施例涉及使用根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物和根据实施例4的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入18g根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物、12g根据实施例4合成的丙烯酸酯共聚物、0.6g的全氟丁基磺酸叔丁苯基四亚甲基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的溶剂PGMEA。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据实施例9的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma。前烘(post-apply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(post-exposure bake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现无开裂，图形分辨率良好。
实施例10
本实施例涉及使用全部包括甲基丙烯酸酯基团的共聚单体来合成丙烯酸酯共聚物。
在1L烧杯内依次加入99.34g的2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，71.2g的3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯,51.05g的2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯(α-methacryloyloxy-γ-butyrolactone)，再加入324g的二氧六环，溶解至澄清透明，然后加入3.94g偶氮二异丁腈(azobisisobutyronitrile，AIBN)，等到溶液溶清，倒入滴液漏斗内备用；在1L三口烧瓶内加入108g二氧六环,连接冷凝管，温度计及上述滴液漏斗；抽真空，氮气置换，循环2-3次后，开始加热，至烧瓶内达到70℃开始滴加单体溶液；滴加时间为2小时，保持瓶内70℃，反应18h；18h后，等反应液温度稍微降低，在5L烧杯中倒入2L正己烷，把反应液慢慢倒入5L烧杯中沉淀，不断搅拌，过滤得到白色固体再倒入5L烧杯内，加入二氯甲烷600ML，溶解至透明，加入2L正己烷不断搅拌沉淀，静置，把上层清夜倒掉，再加入1.5L正己烷搅拌使树脂分散开，过滤得到白色固体，取样送GPC，测得重均分子量Mw为28K,分子量分布为3.5。
对比例1
本对比例涉及使用根据实施例10的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入30g根据实施例10合成的丙烯酸酯共聚物、0.6g的全氟丁基磺酸三苯基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的溶剂PGMEA。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据对比例1的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma。前烘(post-apply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(post-exposure bake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现膜开裂。
对比例2
本对比例涉及使用根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物和根据实施例4的丙烯酸酯共聚物来制备光刻胶组合物。
在干净的250毫升聚丙烯塑料瓶中，加入3g根据实施例1的4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物、27g根据实施例4合成的丙烯酸酯共聚物、0.6g的全氟丁基磺酸三苯基锍鎓盐、0.04g的三辛胺、以及69.32g的溶剂PGMEA。然后，将包括上述材料的聚丙烯塑料瓶固定在机械振动器上，在室温下振荡10-24小时，使上述材料充分溶解。最后用0.2微米孔径的过滤器过滤，得到根据对比例2的光刻胶组合物。
光刻实验方法及结果：将上述配制的光刻胶组合物在8英寸的设置有HDMS底漆的裸硅片上以1000-3000转/分钟的速度旋涂成8微米的膜。光刻机型号为248nm KrFstepper:Nikon S204B,0.55NA,0.33Sigma。前烘(post-apply bake,PAB)工艺为130℃下烘烤150s。曝光后烘烤(post-exposure bake,PEB)工艺为110℃下烘烤90s。然后在2.38％的TMAH显影液(23℃)中进行水坑式(puddle)显影1分钟。用电子显微镜检查光刻结果，发现膜开裂。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此，本申请不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本申请披露的内容，在不脱离本申请范围和精神的情况下做出的改进和修改都本申请的范围之内。

Claims (10)

1. 一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包含（a）丙烯酸酯共聚物；（b）聚对羟基苯乙烯类聚合物；（c）光生酸剂；（d）酸猝灭剂；和（e）溶剂，其中所述丙烯酸酯共聚物由具有下述通式（I）的共聚单体共聚而成：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
通式（I）
其中在通式（I）中，R1基团为H原子或CH3基团，R2基团源自具有下述通式(II)的醇：
R2-OH 通式（II），
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自单羟基取代的金刚烷；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自双羟基取代的金刚烷；
其中所述共聚单体中的至少一种的R2基团源自单羟基取代的含羰基的四氢呋喃；
其中所述丙烯酸酯共聚物的重均分子量为15000-80000；
其中所述聚对羟基苯乙烯类聚合物为4-羟基苯乙烯-苯乙烯-丙烯酸丁酯三元共聚物，且所述聚对羟基苯乙烯类聚合物的重均分子量为10000-60000；
其中所述聚对羟基苯乙烯类聚合物占所述丙烯酸酯共聚物和所述聚对羟基苯乙烯类聚合物总重量的百分比为30%、40%、50%或者60%。
2.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述具有通式（I）的共聚单体是选自下组中的一种或几种：2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯、2-异丙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯、2-异丙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷醇丙烯酸酯、2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯、2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-丙烯酸酯、甲基丙烯酸柏木醇酯、丙烯酸柏木醇酯、甲基丙烯酸二环戊基酯、丙烯酸二环戊基酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸异冰片酯、柏木醇丙烯酸酯或柏木醇甲基丙烯酸酯。
3.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述丙烯酸酯共聚物是三元以上的多元共聚物。
4.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述丙烯酸酯共聚物是三元共聚物。
5.如权利要求4所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述三元共聚物通过共聚单体2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，3-羟基-1-金刚烷醇丙烯酸酯，以及2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯的共聚反应来形成。
6.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述聚对羟基苯乙烯类聚合物通过4-乙酰氧基苯乙烯、苯乙烯和丙烯酸叔丁酯的共聚反应来形成，然后去保护形成对羟基苯乙烯、苯乙烯和丙烯酸叔丁酯的共聚物；或者所述聚对羟基苯乙烯类聚合物包括聚对羟基苯乙烯衍生物，所述聚对羟基苯乙烯衍生物包括t-BOC和叔丁基保护的聚对羟基苯乙烯、缩醛或缩酮保护的聚对羟基苯乙烯或者含混合型保护基的聚对羟基苯乙烯树脂。
7.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述（c）光生酸剂包括锍鎓盐，所述锍鎓盐包括三苯基锍鎓盐、三对甲苯基锍鎓盐、三对叔丁基苯基锍鎓盐或者叔丁苯基四亚甲基锍鎓盐，所述三苯基锍鎓盐、三对甲苯基锍鎓盐、三对叔丁基苯基锍鎓盐以及叔丁苯基四亚甲基锍鎓盐的配位阴离子为三氟甲基磺酸或全氟丁基磺酸。
8.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述（c）光生酸剂包括二芳基碘鎓盐，所述二芳基碘鎓盐包括二苯基碘鎓盐、二对甲苯基碘鎓盐或者二对叔丁基苯基碘鎓盐，所述二苯基碘鎓盐、二对甲苯基碘鎓盐和二对叔丁基苯基碘鎓盐的配位阴离子为三氟甲基磺酸或全氟丁基磺酸。
9.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述（d）酸猝灭剂包括有机胺。
10.如权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述（e）溶剂包括丙二醇单醋酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、丙二醇甲醚醋酸酯、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇***、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、乳酸乙酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、双丙酮醇、3-甲氧基丁基乙酸酯和γ-丁内脂中的一种或几种。
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Application publication date: 20180608

Assignee: XUZHOU B&C CHEMICAL Co.,Ltd.

Assignor: JIANGSU HANTUO OPTICS MATERIAL CO.,LTD.

Contract record no.: X2022980001904

Denomination of invention: The invention relates to a photoresist composition comprising a poly-p-hydroxystyrene polymer and an acrylate copolymer

Granted publication date: 20201208

License type: Exclusive License

Record date: 20220225

TR01 Transfer of patent right
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Effective date of registration: 20240111

Address after: 221003 chemical agglomeration area of Pizhou Economic Development Zone, Xuzhou, Jiangsu

Patentee after: XUZHOU B&C CHEMICAL Co.,Ltd.

Address before: 4-5th Floor, Building 9, No. 1158 Zhongxin Road, Songjiang District, Shanghai, 201612

Patentee before: JIANGSU HANTUO OPTICS MATERIAL CO.,LTD.